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PAGE10-第42讲高分子化合物有机合成与推断建议用时:40分钟满分:100分一、选择题(本题共4小题,每小题只有一个选项符合题意)1.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路途。下列说法正确的是()A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析肯定条件下,CH2=CH—CN、CH3COOCH=CH2发生加聚反应:nCH2=CH—CN+nCH3COOCH=CH2eq\o(→,\s\up10(肯定条件))(人造羊毛),无小分子生成,故选项A错误;A是乙炔,A的结构式为H—C≡C—H,与HCN发生加成反应得到C(H2C=CH—CN),故B正确;A→D反应的化学方程式为HC≡CH+CH3COOHeq\o(→,\s\up10(催化剂))H2C=CH—OOCCH3,属于加成反应,故C、D错误。2.下列说法中正确的是()A.丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物B.由CH2=CH—COOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3C.聚丙烯的结构简式:CH2—CH2—CH2答案D解析丙烯酸甲酯含,可发生加聚反应生成高分子化合物,A错误;CH2=CHCOOCH3通过加聚反应得产物,B错误;聚丙烯的结构简式为,C错误。3.(2024·北京海淀高三期末)聚碳酸酯与另一原料Y反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是()A.Y的分子结构中有2个酚羟基B.Y的分子式为C15H18O2C.X的核磁共振氢谱有1个汲取峰D.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应答案B解析依据该化合物结构简式,推出形成该化合物的单体为,依据上述分析,Y的结构简式为,Y分子中含有2个酚羟基,故A正确;Y的分子式为C15H16O2,故B错误;X的结构简式为,只有一种氢原子,核磁共振氢谱有1个汲取峰,故C正确;依据聚碳酸酯的结构简式,X和Y生成聚碳酸酯的反应是缩聚反应,故D正确。4.某药物的结构简式为:1mol该物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量最多为()A.3mol B.4molC.3nmol D.4nmol答案D解析该药物的链节中含有3个,水解后生成3个—COOH和1个酚羟基,因为—COOH和酚羟基均与NaOH反应,故1mol该化合物能与4nmolNaOH反应。二、选择题(本题共3小题,每小题有一个或两个选项符合题意)5.化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体,合成方法如下:下列有关叙述正确的是()A.Ⅰ的分子式为C9H12O4B.Ⅱ中全部原子均有可能共面C.可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和ⅢD.1mol产物Ⅲ与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5mol答案AB解析Ⅰ的分子式为C9H12O4,A正确;苯基、乙烯基、羰基都是平面结构,通过单键的旋转可以使全部原子共平面,B正确;Ⅰ和Ⅲ都含酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;Ⅲ与溴水反应的产物是,发生的分别是加成和取代反应,1mol产物Ⅲ消耗Br2的物质的量为2mol,D错误。6.(2024·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为,下列有关R的说法正确的是()A.R的单体之一的分子式为C9H10O2B.R完全水解后生成物均为小分子有机物C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成RD.碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol答案C解析A项,R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH,其单体之一分子式为C9H10O3,错误;B项,R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物,错误;C项,单体中存在、—OH、—COOH,则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,正确;D项,1molR中含有(n+m)mol的—COOC—,因此消耗NaOH的物质的量为(n+m)mol,错误。7.已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在肯定条件下反应制得。下列说法中错误的是()A.雷琐苯乙酮可发生缩聚反应B.苹果酸的一种缩聚产物是C.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOHD.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应答案CD解析伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基,则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,C错误;雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应,但苹果酸中不存在酚羟基,不能跟FeCl3溶液发生显色反应,D错误。三、非选择题(本题共2小题)8.(2024·北京朝阳高三期末)我国科学家在合成、生产生物医用材料——新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展,该增塑剂可由有机物D和L制备,其结构简式如下:①由C2H4生成A的化学方程式是_________________________。②试剂a是________。③写出B中所含官能团的名称为________________。④有机物D的结构简式是________________。(2)增塑剂(DEHCH)的合成路途如下:已知:①D→M的化学方程式是______________________________________________。②有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是______________。③以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应,写出有关化合物的结构简式:中间产物的结构简式是________,反应a的反应类型是________。答案(1)①CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br②NaOH/CH3CH2OH③碳碳双键、醛基④CH3CH2CH2CH2OH(2)①2CH3CH2CH2CH2OH+O2eq\o(→,\s\up10(Cu),\s\do10(△))2CH3CH2CH2CHO+2H2O②③酯化反应解析(1)①乙烯与溴水发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷,所以由C2H4生成A的化学方程式是CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br;②1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应,生成乙炔CH≡CH、NaBr及水,反应方程式是CH2Br—CH2Br+2NaOHeq\o(→,\s\up10(CH3CH2OH),\s\do10(△))CH≡CH↑+2NaBr+2H2O,所以试剂a是NaOH/CH3CH2OH;③CH≡CH与水在催化剂存在时,加热,发生加成反应产生乙醛CH3CHO,2个分子的乙醛在稀NaOH溶液中加热发生反应,产生B:CHCH3CHCHO,所以B中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基;④CHCH3CHCHO与H2在Ni催化下,加热,发生加成反应产生CH3CH2CH2CH2OH。(2)①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下,加热被氧气氧化为CH3CH2CH2CHO,反应方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O2eq\o(→,\s\up10(Cu),\s\do10(△))2CH3CH2CH2CHO+2H2O;③W与H2发生加成反应,产生Q,结构简式是:OOO;M的结构简式是,M在稀碱溶液中,在加热时发生反应产生X:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO;X与氢气发生加成反应产生Y:CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,Y与Q反应产生中间产物:9.(2024·佛山市高三教学质量检测)PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁二酯)可被微生物几乎完全降解,成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料,可由聚合物PBA和PBT共聚制得,一种合成路途如下:已知:R—CH3eq\o(→,\s\up10(NH3),\s\do10(O2))R—CNeq\o(→,\s\up10(H+),\s\do10(H2O))R—COOH回答下列问题:(1)B的化学名称为________,C所含官能团的名称为________。(2)H的结构简式为_______________________________________________________________。(3)②、④的反应类型分别为________、________。(4)⑤的化学方程式为_______________________________________________________________。(5)写出全部的与D互为同分异构体且满意以下条件的结构简式___________________。①能与NaHCO3溶液反应②能发生银镜反应③能发生水解反应④核磁共振氢谱四组峰,峰面积比为1∶6∶2∶1(6)设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路途__________________________________________(其他试剂任选)。答案(1)环己醇羰基(2)HOCH2CH2CH2CH2OH(3)氧化反应缩聚反应(4(5)(6)H2C=CHCH3eq\o(→,\s\up10(NH3),\s\do10(O2))H2C=CHCNeq\o(→,\s\up10(H+),\s\do10(H2O))H2C=CHCOOHeq\o(→,\s\up10(CH3CH2OH),\s\do10(浓硫酸,加热))H2C=CHCOOCH2CH3解析依据信息R—CH3eq\o(→,\s\up10(NH3),\s\do10(O2))R—CNeq\o(→,\s\up10(H+),\s\do10(H2O))R—COOH,⑤E为,与NH3和O2作用生成。F水解生成,G与H生成PBT,再结合PBAT的结构简式可知H为HO(CH2)4OH,所以PBT为,PBA为。(3)②将醇羟基氧化为羰基、④二元醇和二元酸之
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