2023届新高考新教材化学鲁科版一轮学案-第9章第31讲　官能团与有机化学反应　烃的衍生物

第31讲官能团与有机化学反应烃的衍生物复习目标核心素养1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。2．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。3．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。1.宏观辨识与微观探析：从不同角度认识醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性质和重要应用，从组成结构上探析卤代烃及烃的含氧衍生物的性质，形成“结构决定性质，性质反映结构”的观念。2．证据推理与模型认知：领悟有机化合物的衍变关系“烯→醇→醛→酸→酯”转化模型，了解转化的原理。考点一卤代烃1．概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是—X。2．物理性质(1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．化学性质(以溴乙烷为例)(1)水解反应CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。(2)消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。(2)取代反应如：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光),\s\do5())CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())C2H5Br＋H2O5．对环境的影响氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。()(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×题点卤代烃的结构与性质1．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③答案：C2．有机化合物M、N、Q的转化关系为,下列说法正确的是()A．M的名称为异丁烷B．N的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不含N本身)C．Q的所有碳原子一定共面D．M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色解析：BM的名称为异戊烷，A不正确；N的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括N本身)，分别为,B正确；Q分子中3号碳原子和与其连接的3个碳原子一定不共面，C不正确；Q分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，而M、N不能使酸性KMnO4溶液褪色，D不正确。3．有两种有机化合物，下列有关它们的说法中正确的是()A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种解析：CQ中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，P中有两种等效氢6与4两者之比为3∶2，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在NaOH的水溶液中加热，卤素原子均可被水中—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。4．有以下物质，按要求填空：②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(3)物质④发生消去反应的条件为________，产物有________。(4)由物质②制取1，2­丙二醇经历的反应类型有________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有________。答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、HBr(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液考点二醇、酚一、醇1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。2．饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。3．分类4．物理性质的变化规律(1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。5．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。①与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。②催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。③与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2CH2Br＋H2O，②。④消去反应：CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，②⑤。⑤与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。醇的消去反应规律(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。(2)β­C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。eq\o(CH3,\s\do15(β))—eq\o(CH2OH,\s\do15(α))eq\o(→,\s\up7(H2SO4（浓）),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O6．常见几种醇的性质及应用名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇应用重要的化工原料，可用于制造燃料电池用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料二、酚1．概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。2．物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与过量饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(4)加成反应苯酚与H2的加成反应：。(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。(6)缩聚反应：。4．苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。()(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。()(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。()(7)分子式为C8H8O的芳香类有机化合物有五种同分异构体。()答案：(1)×(2)√(3)√(4)×(5)√(6)×(7)√[典例]紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构简式如图，下列关于紫草素的说法正确的是()A．该物质能与NaOH反应，且1mol紫草素能消耗3molNaOHB．紫草素的同分异构体中可能含有两个苯环C．紫草素能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应原理相同D．紫草素与苯酚互为同系物[解析]A．紫草素中含有酚羟基能与NaOH反应，且1mol紫草素含有2mol酚羟基能消耗2molNaOH，A错误；B.紫草素有9个不饱和度，所以同分异构体中可能含有两个苯环，B正确；C.紫草素能使溴水褪色是发生加成和取代反应、使酸性KMnO4溶液褪色是发生氧化反应，反应原理不相同，C错误；D.紫草素与苯酚不符合同系物的条件，故不互为同系物，D错误。[答案]B[对点练1](醇的组成、结构与性质)有下列六种醇：A．CH3OH B．(CH3)3CCH2OHC．(CH3)2CHOHD．C6H5CH2OHE．(CH3)3COHF．CH3CH(OH)CH2CH3(1)能催化氧化成醛的是________(填选项字母，下同)。(2)能催化氧化成酮的是________。(3)不能发生消去反应的是________。解析：(1)能氧化成醛的醇，连羟基的碳上要有2～3个氢原子，故选ABD。(2)能氧化成酮的醇，连羟基的碳上要有1个氢原子，故选CF。(3)连羟基碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应，故选ABD。答案：(1)ABD(2)CF(3)ABD[练后归纳]醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。[对点练2](酚类的结构与性质)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应解析：D芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，1mol该物质最多消耗1molBr2，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。[对点练3](脂肪醇、芳香醇、酚的比较)现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。(3)其中互为同分异构体的有________。(4)列举出⑤所能发生的反应类型________(任写三种)。答案：(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)[练后归纳]脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点三醛、酮一、醛1．概念及分子结构特点(1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。(2)官能团：—CHO。(3)通式：饱和一元脂肪醛CnH2nO。2．常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶3.醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸请写出乙醛主要反应的化学方程式：(1)氧化反应①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。③催化氧化反应：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。(2)还原反应(加氢)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。③银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。4．醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林：具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。[微思考]甲醛的结构式是，相当于二元醛，1mol甲醛与足量银氨溶液充分反应，可生成4molAg，写出该反应的化学方程式。提示：HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O二、酮1．酮的组成和结构2．最简单的酮——丙酮(1)物理性质：无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。(2)化学性质：丙酮不能被银氨溶液，新制的Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，在催化剂条件下，可与H2发生加成(或还原)反应，生成2­丙醇，反应的方程式为3．酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。酮和同碳原子数的醛属于同分异构体，如丙酮和丙醛互为同分异构体。(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛。()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下进行。()(4)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”。()(5)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg。()答案：(1)×(2)√(3)√(4)√(5)×题点一醛1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是()A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热D．在银氨溶液的配制过程中溶液pH增大解析：BA．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A正确；B.边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管，边滴入2%的氨水溶液至最初的沉淀恰好溶解为止，为制备银氨溶液的过程，故B错误；C.银镜反应需要水浴加热，所以将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热，故C正确；D.由于氨水显碱性另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大，故D正确。2．下列有关醛的判断正确的是()A．乙醛和丙烯醛不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物B．1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgC．对甲基苯甲醛使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基D．能发生银镜反应的有机化合物不一定是醛类，甲酸乙酯也可发生银镜反应解析：DA．乙醛和丙烯醛两者结构不同，但与足量氢气发生加成反应可分别生成乙醇、丙醇，二者为同系物，故A错误；B.1molHCHO含有2mol醛基，最多生成4molAg，故B错误；C.甲基连接在苯环上，也可被高锰酸钾氧化，使其褪色，故C错误；D.含有醛基的有机化合物都可发生银镜反应，但不一定为醛，如甲酸乙酯、甲酸、甲酸盐、葡萄糖等，故D正确。3．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()A．a和b都属于芳香族化合物B．b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀C．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上D．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色解析：DA．a中不含苯环，则不属于芳香族化合物，故A错误；B.只有—CHO与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，则只有c能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，故B错误；C.a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；D.a含碳碳双键、b中苯环上连有甲基和羟基、c含—CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。题点二酮4．企鹅酮可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是()A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．可发生取代反应C．1mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3molH2D．所有碳原子一定不可能共平面解析：C该有机化合物中含有碳碳双键和酮羰基，有烯烃和酮的性质，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应。A．企鹅酮中含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B.含有单键碳原子上可发生取代反应，故B正确；C.1mol企鹅酮含2mol碳碳双键和1mol酮羰基，都能和H2加成，加成产物为C10H19OH，需消耗3molH2，故C错误；D.环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面，故D正确。5．2，3­丁二酮的稀溶液有奶油香味，常用于人造奶油中，它可由2­丁烯经过3步反应得到，下列说法正确的是()A．反应1、2、3分别为加成反应、取代反应、水解反应B．反应2的条件为NaOH的水溶液、加热；反应3的条件为浓硫酸、加热C．2，3­丁二酮能发生加成反应和酯化反应D．化合物B能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生消去反应和催化氧化反应解析：D根据图示可以知道，A是，B是。A．通过分析可知反应1、2、3分别为加成反应、水解反应(取代反应)、氧化反应，A错误；B.反应2为卤代烃的水解，条件为NaOH水溶液并加热；反应3为醇的催化氧化，条件为Cu作催化剂、加热，B错误；C.2，3­丁二酮结构中含可发生加成反应，但没有羟基或羧基，不能发生酯化反应，C错误；D.由以上分析知，化合物B含有羟基、与羟基相连的碳原子上有H原子以及与羟基相连碳原子的邻碳上也有H原子，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生消去反应和催化氧化反应，D正确。考点四羧酸、酯、酰胺一、羧酸1．概念及分子结构(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团：—COOH(填结构简式)。(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。2．甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH3.化学性质(以CH3COOH为例)(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。(2)酯化反应CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。二、酯1．概念及分子结构特点羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。2．酯的物理性质eq\x(\a\al(低,级,酯))eq\b\lc\(\a\vs4\al\co1(——具有芳香气味的液体,——密度一般比水小,——水中难溶，有机溶剂中易溶))3．酯的化学性质4．酯在生产、生活中的应用(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(2)酯还是重要的化工原料。三、酰胺1．胺(1)概念：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。(2)性质：胺类化合物具有碱性(以苯胺为例)2．酰胺(1)概念：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中酰基为eq\a\vs4\al(,,，)酰胺基表示为。(2)性质(水解反应)RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。[微思考](1)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，试确定该羧酸的分子式。(2)写出与足量NaOH溶液反应的化学方程式。提示：(1)C14H18O5(1)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。()(2)羧基和酯基中的均能与H2加成。()(3)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等。()(4)酯在碱性条件下的水解就是皂化反应。()(5)酰胺的官能团为酰胺基。()答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√[典例]葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是()A．不能使酸性重铬酸钾溶液变色B．分子中有2种杂化轨道类型的碳原子C．能与Na2CO3水溶液发生反应D．可形成分子内氢键[解析]A．含有碳碳双键，醇羟基等，可被酸性重铬酸钾溶液氧化，则能使酸性重铬酸钾溶液变色，故A错误；B.有机化合物中苯环、酯基、羧基、碳碳双键的碳原子为sp2杂化，其它饱和碳原子为sp3杂化，故B正确；C.含有羧基，具有酸性，且酸性比碳酸强，则可与碳酸钠溶液反应，故C正确；D.有机化合物含有羟基、羧基等，可形成分子内氢键，亦可形成分子间氢键，故D正确。[答案]A[对点练1](预测多官能团有机化合物的性质)阿比朵尔是一种广谱的抗病毒药物，能有效治疗甲型、乙型流感病毒，下列说法错误的是()A．分子式为C22H25BrN2O3SB．该分子能发生加成、取代、氧化反应C．1mol该物质最多消耗3molNaOHD．其酸性水解产物能与Na2CO3反应解析：CA．由结构简式可知阿比朵尔分子式为C22H25BrN2O3S，故A正确；B.含有酚羟基、碳溴键以及酯基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、氧化和还原反应，故B正确；C.能与氢氧化钠反应的为酚羟基、碳溴键以及酯基，且碳溴键可水解生成HBr和酚羟基，则1mol阿比朵尔与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH，故C错误；D.其酸性水解产物和C2H5OH，前者含有羧基能与Na2CO3反应，故D正确。[对点练2](酯化反应类型)已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应，可产生2.24LH2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团的名称为________。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸，由以上事实推知乳酸的结构简式为________。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式为________。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_____________________________________________________。答案：(1)羧基、醇羟基[练后归纳]酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如1．常见有机反应类型与有机化合物类型的关系基本类型有机化合物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机化合物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质2.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。1．某有机化合物的结构简式为，则其不可能发生的反应有()①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应⑥与氢氧化钠反应⑦与Fe2＋反应A．②③④ B．①④⑥C．③⑤⑦ D．⑦答案：D2．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机化合物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn、H2O))(CH3)2C=O＋CH3CHO已知某有机化合物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是()A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化解析：B由I的结构简式知，E为，H为，逆推知：B为，故选B。3．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)指出下列反应的反应类型。反应1：________反应2：________反应3：________反应4：________(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)氧化反应取代反应