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2022届二轮复习专题

有机化学推断题(二)

1.(2022•福建•莆田一中高二开学考试)卤沙噗仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法

如下:

c\/OH

,[N〜WOOH/共+%0

(11)

入bC2H5OH

回答下列问题:

(DA的化学名称是,B的结构简式为,C的结构简式为,X的结构简式为—

⑵写出反应③中C+X在ZnCh催化下反应的化学方程式—

(3)D具有的官能团名称是o

(4)反应④中,Y的结构简式为°

(5)反应⑤的反应类型是。

(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式o

2.(2022•重庆市育才中学高三开学考试)有机物W)是一种合成镇痛药的

主要成分。某小组设计如图的合成路线:

己知:①RCN:o》R—COOH②RX+H-----CN—N'NH;>R-----CN+HX

(1)B的化学名称;AfB的原子利用率为o

(2)B-C的反应类型为,M中含氧官能团的名称为。

(3)D的结构简式为o

(4)FfM的化学反应方程式为o

(5)的同分异构体有多种,其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有一

种,写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:2的结构简式o

(写出一种即可)

⑹参照上述合成路线,设计以色、CH3-CN.CH3CHAH2为原料制备H3C-B-6的合成路

线(无机试剂任选)o

3.(2022•河南-高三专题练习)近年来,大豆异黄酮及其衍生物(化合物M),因其具有优良的生理活性

而备受关注。化合物M的合成路线如图所示。

请回答下列问题:

(1)B的分子式为o

(2)由C生成D的化学方程式为。

(3)D分子中含氧官能团的名称有酯基、

(4)由E生成F的反应所属的反应类型为。

(5)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有个,其中能发生银镜反应的结构简式为

_(写出一种即可)。

a.含苯环的醛或酮

b.不含过氧键-0-0-

c.核磁共振氢谱显示有四个峰,且峰面积之比为3:2:2:1

(6)根据上述路线中的相关知识,写出以2一丁烯为主要原料合成"OyX0A的路线。

4.(2022•江西•模拟预测)有机化合物K是某抗高血压药物的中间体,其合成路线如图:

彳mHN°3C6H5NO3

AB

——一定条件---------

▼OH

NaOH

।C6%o04।溶液

己知:

(RCO)2O

1,HO--------RCOO(R:煌基)

K2CO3

①过氧乙酸(CH3coOH)CH3COOOH

H.RQH=CHR2I(R|、R2:燃基)

RQH—CHR

®(CH3COOH)2

A1C13

高温

请回答下列问题:

(1)化合物B的名称是_______o

(2)D中官能团的名称是。

(3)E-F的反应类型是;G+J-K的反应类型是。

(4)G的结构简式是。

(5)若H中只含有一种官能团,则H-*I的化学方程式是o

(6)C-D转化的路线如图,X的分子式为GH2,核磁共振氢谱只有一组峰,

C温中间产物MfrT中间产物N一里—>D

①中间产物N的结构简式为o

②中间产物M的同分异构体有多种,其中满足下列条件的同分异构体有――一种,

a.能与NaHCOs反应放出C02

b.硝基与苯环直接相连

其中核磁共振氢谱显示有4种H原子,其峰的面积之比为1:2:2:2的结构简式为o

5.(2022•湖南•一模)由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组,综合利用虚拟筛选和酶学测试相

结合的策略进行药物筛选,发现肉桂硫胺(D是抗击新型冠状病毒的潜在用药,其合成路线如图:

D^<H^ESOCVO

F

C6H7NSC„H18N2SJ

GH

NEtrCH2CI2

R]R10H

\\/

己知:I.C=0>C

R2R2COOH

大R

/

RN

I

ROHRClH

试回答下列问题:

(1)G的结构简式为—,I的分子式为.

(2)B反应生成C的化学方程式是;F分子中最多有一个原子共平面。

(3)G到H的反应型是一。

(4)E中含氧官能团的名称为—;符合下列条件的E的同分异构体(不考虑顺反异构)有一种。

①含芍苯环(不含其他环状结构)

②能发生水解反应和银镜反应

其中核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境的氢的结构简式为一

(5)乙酰苯胺的结构简式为参照I的合成路线和下面的信息,设计一条以苯和乙酸为起始

原料制备乙酰苯胺的合成路线—(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

Fc,hc1

已知:RN02,->RNH2

6.(2022•江西九江•一模)有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之一,由

合成路线如下:

0

心人KMnOJH*

己知:@CH3—C=CHCH3---------CHJCCHJ+CHJCOOH

CH,

@CH3CH2ONa/CH3CH2ON0O

»3cH20H

②H3(r

回答下列问题:

(DA的分子式为_______;B中所含官能团名称为_______o

(2)C的结构简式为;E-F反应类型是o

(3)写出D-E的化学方程式o

(4)E的芳香族化合物的同分异构体中,核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:6:2:1的所有同分异

构体的结构简式为。

7.(2022•河北省唐县第一中学模拟预测)2021年诺贝尔化学奖被授予给开发了一种精确的分子构建新工

具一一有机手性催化的两位科学家。有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一,对药物研究的影

?NaOH9

已知:人+R—CHO----------►

,CH3△R,R2

回答下列问题:

(1)B的化学名称为。E中所含官能团的名称是o

(2)C的结构简式为。②的反应类型是。

(3)写出E到F的化学方程式:。

(4)H是G的同分异构体,符合下列条件的H的结构有种(不考虑立体结构),其中核磁共振氢谱显

示峰面积比为3:2:2:2的结构简式为_______。

a.分子中含^^-0T^,且不含其他环状结构

b.位于两个苯环上的取代基互为镜像对称(即两个苯环对应位置上的取代基均相同)

⑸设计以A、戈~3。和久戈为主要起始原料制备

H3cClH3cH3COOCH3

OO

的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)_o

H3COJOCH3

8.(2022•湖北-高三阶段练习)有机物E是合成药物的中间体,E的合成路线如下:

回答下列问题:

(1)C分子中含氧官能团名称为______o

(2)反应m的化学方程式为。

(3)D-E的反应类型为o

(4)化合物Y是比B少一个碳的同系物。Y的同分异构体中遇FcCh溶液显紫色,还能发生银镜反应的结构

共有种,其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为,化学

名称为O

-

⑸写出以HOC^y^X-CH为原料制备化合物HCOOCH:-/VCH2C1的合成路线(其他试剂任选):

9.(2022•浙江・高三阶段练习)化合物J是一种紫外辐射吸收剂。某课题组设计的合成路线如图(部分

反应条件已省略):

请回答:

(D下列说法不正确的是—。

A.化合物F常温下能与盐酸反应

B.步骤⑧发生了还原反应

C.化合物J的分子式是C12H7NA

D.化合物J遇氯化铁溶液会显色

(2)化合物M的结构简式是—,化合物H的结构简式是—。

(3)写出F->G的化学方程式:—。

(4)写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体):―o

'H—N\1R谱和IR谱检测表明:

①含有4种不同化学环境的氢原子;

②含有2个仅由碳原子构成的六元环;

③IR谱显示含有V?结构片断。

-C—NHHC-

(5)补充完整A-F的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选):―o

10.(2022•江西•一模)沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用,临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支

气管哮喘等,其中一条通用的合成路线如图:

O

oII

CR,

II.QSOCl,,^^IIRNHzNEtj.CH2c§/\/

cR,N

/\△/\

R,OHR,OH

H

回答下列问题:

(DB的结构简式是;D转化为E的反应类型是

(2)G转化为H的化学方程式是

(3)1)中官能团的名称是,检验E、F的试剂可以是

(4)C的同分异构体有很多,其中含有苯环且能与氢氧化钠溶液反应的结构有一种。

NHOCCH3

Fe.HCI>RNH,写出以甲苯和乙酸为原料制备乙酰对甲苯胺((/

(5)已知:RNO22)的合成路线

_(无机试剂和有机溶剂任选)«

12.(2022•山东淄博•一模)有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体,其合成路线如图:

Br

-Si-ClD0

Br:乙酸乙同口Mg*

1n

•定■度

△((6Ih()Br)

?

A((6116<))OH

OH

H:/AXiBrO?

空气,乙M)~~笨,」

批2・化剂催化剂(Cdhd°‘

0

OH

-H;O

四氧队安

已知:I.RX+Mg——三金—>R—MgX(格林试剂)XXI、Br、I

<)卜R>

II.w”+R—MgX-Rj-C-OMgXRi-C-OH

RI-(一K|

RR

K|HO、R\o

对甲苯磺酸—.X/1g枇酸

IIL;=()+招A四乳院哺

HO,R<O

(l)A-B的反应方程式为,反应类型为—

(2)反应中使用三甲基氯硅烷(一挈-口)的作用是,在本流程中起类似作用的有机物还有(填名

称)。

(3)L中的官能团有—(填名称),M的结构简式为—o

(4)符合下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)o

①能与金属钠反应产生氢气②含两个甲基③能发生银镜反应;

其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6:2:1:1:1:1,且含有1个手性碳原子的有机物结构简

式为—(只写一种)。

(5)已知:R—OH+R2—0H―警~~0—R2+H2O。写出以苯、丙酮和格林试剂为原料合成

ClbClb

-C-O-C的路线(其他试剂任选)―。

0CH»

13.(2022•上海崇明一模)普瑞巴林(Pregabalin),化学名称(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸,分子式为ahNOz,

是一种抗癫痫药,临床上主要治疗带状疱疹后神经痛。其结构简式为IIo其合成路线如下:

、NH2

已知:RCH0+CH2(C00CH3)2—定条竹>RCH=C(C00CH;1)2+H20

oo

CH3COOH"P>CH2COOH若望;3>CHzCOONa%>HOCCH2COH——>

ciAN

(1)普瑞巴林分子含氧官能团的名称为,一NHz的电子式为o

(2)A-B的有机反应类型为_______;写HC-D的化学反应方程式_______o

(3)分别写出分子式为CMoO,且能发生银镜反应,下列两种情况物质的结构简式或健线式。①有两种化学

环境不同的氢原子的物质:;②上述转化关系中的有机物X:。

CHaCOOH

(4)参考以上合成路线及反应条件,以苯乙酸(/\)和必要的无机试剂为原料,合成

HN

2COOH

,写出合成路线流程图(无机试剂任选)。.

14.(2022•河南•高三阶段练习)苯巴比妥是一种镇静剂及安眠药。其合成路线如图所示:

A-CO

C2H5BrC13H16O4

D

苯巴比妥

已知:HNH2+-C00Nao请回答下列问题:

一N—

(1)有机物M的名称为

(2)A-B的反应条件是一,B-C的反应类型是一,有机物C中所含官能团的名称为一。

(3)有机物D的结构简式为

(4)E一苯巴比妥反应的化学方程式为

(5)米巴比妥与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为.

(6)化合物N(CUHEO)与E所具有的官能团相同,则符合条件的N有一种。

①苯环上的一氯代物有两种;

②不能发生银镜反应。

其中,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:3:2:1的同分异构体的结构简式为__(任写一种)。

⑺以丙二酸(HOOCCH2aX)H)、一漠甲烷和尿素()为原料(无机试剂任选),设计制备

H2NNH2

o.

15.(2022•天津•模拟预测)光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料,以卜是以芳香燃A和乙块

为原料合成某光刻胶J

()()CCH=('II

Clj

|C9H8O|,^|C9H8O2|

D|催化剂|E

E

已知:①R—C—OHH-°>RCHO

I

H

RCH=CCHO

②RCHO+R.CH2CHO—I(R、R为炫基或氢原子)

RJ

回答下列问题:

(DA的名称是,A-B的反应类型是。

(2)E中官能团的名称是,J的分子式是。

(3)D-E反应的化学方程式是___________o

(4)G是不饱和酯,生成G时&乩发生了加成反应,则X的结构简式为o

(5)符合下列条件D的同分异构体共有种。

①遇FeCh溶液显紫色;

②分子中有5个碳原子在一条直线上。

(6)设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线_______(无机试剂任选)。

16.(2022•广东深圳・一模)以1,6一二酚(化合物A)为原料合成药物中间体F及其衍生物G的一种路

线如图:

OH

CHICH3cH20H

3B(CHO)()

心一定条7I2I22Na/NHj"DG|Hia

反应①H3co

A一

回答下列问题:

(1)化合物A的分子式为—、化合物E中含氧官能团的名称为醒键、

(2)写出反应①的化学方程式—o

(3)化合物D的结构简式为—。

(4)反应②的反应类型为一。

(5)若M为化合物E的同分异构体,能与新制的银氨溶液反应。则反应时,消耗的[Ag(NH3)21OH与M的物质

的量最大比为

(6)化合物C的同分异构体同时满足下列条件,则该同分异构体的结构简式为—(任写一种)。

a.含两个六元环

b.酸性条件下水解可得CILCOOH

c.Imol该物质最多可消耗2moiNaOH

OH

(7)参照上述合成路线,以和G为主要原料,设计合成合成的路线

17.(2022•天津•模拟预测)斑螯素⑹具有良好的抗肿瘤活性,其一种合成路线如下:

回答下列问题:

(DA中含氧官能团的名称是一

(2)②的反应类型是<.

(3)反应③的化学方程式为___________o

(4)E的结构简式为

(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。F中有个手性碳原子。

(6)芳香化合物W是G的同分异构体,写出满足下列条件的W的结构简式:

①能发生银镜反应

②能与FeCh溶液发生显色反应

③能发生水解反应,且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰

(7)设计以丙烯醛、1,3一丁二烯为起始原料制备的合成路线:(其他试剂任

0H

用)。

18.(2022•浙江•高三开学考试)伊曲康哇是一种抗真菌剂,其合成路线如下:

iii.不含键iv.能发生银镜反应

(5)利用所学有机化学知识,结合题中所给信息,完成以A(苯酚)和乙烯为原料合成B的合成路线(用流程

图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。

19.(2022•湖南•衡阳市八中高三开学考试)化合物H为一种药物中间体,其部分合成路线如下:

(1)化合物G中含氧官能团有(填官能团名称)。

(2)设计反应1和反应6的目的是。

(3)已知化合物C的分子式为G2H22。3,则其结构简式为o

(4)化合物I与化合物E互为同分异构体,请写出化合物I同时满足下列条件的一种结构简式—

①既能发生银镜反应,也能发生水解:

②含芍两个六元环,且其核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:4:6。

(5)请写出反应3的化学方程式。

(6)写出以苯甲醛和Ph3P=C(CHjCOOCH3制备/20H的合成路线流程图_______。(无机试剂任

选,合成路线流程图示例见本题题干)

20.(2022•重庆巴蜀中学高三阶段练习)化合物(

实验室由A和B制备M的一种合成路线如图所示:

已知:①RCH2COOHRCHC1COOH;

?OTOHH

催化剂

③RgOORz+R30H——>R^OORg+R^H.

回答下列问题:

(1)A的化学名称为______;B的结构简式为_______o

(2)X中官能团的名称为______;由H生成I的反应类型为________o

(3)由G生成H的反应条件为_______o

(4)在D生成E的化学方程式为_______o

(5)Y是G的同系物,但相对分子质量比G小42。则符合下列条件的Y的同分异构体有_______种。

①能够与FeCl3溶液发生显色反应

②能与碳酸氢钠反应

③核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2:6

(6)参照上述合成路线和信息,以苯和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备聚苯乙烯的合成路线

(6)

,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为:含有醛基,氟原子,氯原子,即苯环上

含有三个不同的取代基,这样的结构有10种,故答案为:10;

根据已知及分析可知,与乙酸、乙醇反应生成

⑶C1VC1

(4)

+H2O

酚羟基和乙酸醉发生取代反应生成D,根据E的分子式知,D中碳碳双键和拨基与氢气发生加成反应生成E

根据卜.的结构简式知,E发生消去反应生成F,G在酸催化

下水与环氧化合物的加成反应得到H,H的酯基发生水解反应得到M;

(1)

B的分子式为C7H6。3;

+2CH3300H;

D分子中含氧官能团的名称有酯基、醛键、城基;

根据F的结构简式知,E中醇羟基发生消去反应生成F,

反应类型为消去反应;

(5)

化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件:a.含苯环的醛或酮,说明含有苯环、醛基或谈基;b.不

含过氧键-A0-;c.核磁共振氢谱显示匹组峰,且峰面积比为3:2:2:1,根据H原子个数及种类知,应

该含芍甲基,且结构对称,符合条件的结构简式有

,所以符合条件的有4种,其中能发生银镜反应说明含有醛基的结构简式为

中的甲基与丙酮发生加成反应,故中间产物N为由K的结构简式、G的分子式,

可推知G为,则J为HOOCCH2CH2COOH,F发生信息ii中加成反应生成G,结合F的分

O:N

子式,可推知F为,对比D、F的结构,结合E的分子式可知,D发生还原反应引入羟基

生成E,E发生醇的消去反应生成F,故E为o(5)中H只含有一种官能团,H发生酯的

水解反应反应、酸化生成J(HOOCCH2CH2COOH),结合H的分子式可知,可推知H为CH3OOCCH2cHKOOCH*,I

为NaDOCCH2cHzCOOMa,据此分析解题。

由分析可知,化合物B的结构简式为:NQ,则其名称是对硝基苯酚(或4一硝基苯酚),故答

案为:对硝基苯酚(或4一硝基苯酚);

0

由题干合成流程图中D的结构简式°州连也可知,D中官能团的名称是醒键、默基(或酮基)、硝基,

0

故答案为:醛键、默基(或酮基)、硝基;

由分析可知,E-F即,则该反应的反应类型是消去反应,G+J

OOCCHKHzCOOH,则该反应的反应类型是酯化

一K即+IIOOCCH2CH2COOH生成

反应[或取代反应),故答案为:消去反应;酯化反应(或取代反应);

(4)

O:NO:N

由分析可知,G的结构简式是»故答案为:

由分析可知,若H中只含有一种官能团,则H为QWOCCH2cH2COOCH3,I为NaOOCCH.CH.COONa,则H7的化

学方程式是CLOOCCH2cHzCOOCHMNaOHNa00CCH2CH2C00Na+2CH30H,故答案为:CH300CCH2CH2C00CHa+2Na0H

—NaOOCCll2CIl2COONa+2CII30lI;

②由分析可知,中间产物M的结构简式为,即分子式为C,H,NO”其中满足a.能与NallCO,

反应放出C02,说明含有竣基,b.硝基与苯环直接相连,若苯环连有两个取代基即-N02和-CH£OOH由邻、

间、对三种,若苯环上有三个取代基即-COOH.-CH.3,先考虑前两个取代基有邻间对三种,再连接第

三个取代基分别有4种、4种和2种位置关系,故一共符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种,其中核磁

共振氢谱显小有4种H原子,其峰的曲积之比为1:2:2:2的结构简式为OzN-CHzCOOH,

故答案为:13;O2N―6\~CHzCOOH。

NH.

5.(1)0^GoHzNSO

【解析】

【分析】

A为Cf^HzCTBr,由B_c的反应条件可确定B为Q"<'H2cH?°H,c为°pCHzCH();

on

由已知信息I可知,D为H?CHC(X)H;由DfEfF的反应条件及已知信息II可知,E为

JI-<'IK'(M)11

,F为由I的结构简式及G、H的分子式和反应条件可推

出G为,H为

由以上分析可知,G的结构简式为0(,由I的结构简式可知其分子式为C20HMMSO。故答案为:

SH

NH

0^;C20H2NS0;

SH

「、一CH2cHeH发生催化氧化反应生成,化学方程式是

CH,CH()HHZCHO+的结构简式为

2r22H:()oF

CH=CHC(X'l^从苯、乙烯、甲醛的结构进行分析,F分子中所有原子都可能共平面,所以最多

('11式'11。+2乩0;i8

有18个原子共平面。故答案为:2'ILCH2()H+O2;

)0,以及GfH的另一反应物可知GfH的反应类

由以上分析可知,G为

SH

型为取代反应。故答案为:取代反应;

(4)

由以上分析可知,E的结构简式为[丁('HTHC(X)H,官能团的名称为碳碳双键、竣基;E的同分异

CH=CH(X)CH十匹?7S加

构体符合题述条件的有5种,它们是

5-、Qv

(XX?H

CH-C'H:CH-CH2CH-CH?

0,其中苯环上只有2种氢的是。。故答案为:竣基;5;

(X£H(XK'H(X)CH

先将苯制成苯胺,乙酸制成乙酰氯,然后让二者发生取代反应,便可制备乙酰苯胺。合成路线为

故答案为:

6.(1)G2H2默基、酯基

(2)加聚反应

(3)'QQf+H:0

【解析】

【分析】

()

由有机物的转化关系可知,与酸性高铳酸钾溶液发生氧化反应生成V^j-CCHzCHs,piijA为

CH2COOH

()0

FY(“:CH2CHs;在浓硫酸作用下,y-EcH2cHs与乙醇共热发生酯化反应生成

CH2COOHCH2COOH

000

y"(:CH2cH3,则B为;一定条件下y~CCH2cHs发生信息②

k^CHzCOOCHOsCH2COOCH2CH3CH2COOCH2CH3

O00

反应生成,则c为o^[;"Oil在催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成

《iD为小也在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成

则E为CO":一定条件下

发生加聚反应生成

(1)

()0

丫八、-(:CH2cH3

由分析可知,A的结构简式为2cHs,分子式为G2H2。03馈的结构简式为

U-CHzCOOCH2cHs

CH2COOH

官能团为默基、酯基,故答案为:c朗勿出璇基、酯基;

由分圻可知,C的结构简式为;E->F的反应为一定条件下发生加聚反应生成

故答案为:oil;加聚反应;

D-E的反应为在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水,反应的化学方程式为

个tCCf+Hc故答案为:狎卢-iQQr

+H2O;

(4)

E的芳香族化合物的同分异构体的核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:6:2:1说明分子结构对称,

4产

)

含有1个EFrw结构和2个—CIL符合条件的结构简式为CHj-C-CH

vnj-C-CHj,故

CH)

答案为:

由题给有机物转化关系和信息可知,以为原料合成的合成步骤为与酸性

0

高钛酸钾溶液发生氧化反应生成aJfMcnccgH,在浓硫酸作用下,HgmFeoH.与乙醇共热发生酯化反

04.CH.

应生成€»2严31«0001:€«,,一定条件下CH^FCHjaGCOOmCH,发生信息②反应生成,则合成路线为

CH)CHj

CH]CH?OH(DCHlCH,ON»'CH,CH,OH、

-心2.1廿_a^cpK>va%cocMCH^CHCH^H;COOCHCH------------------gH/T--------=-------->

浓HjSOq.A:},故答案

CHj

o

CH1C&OHTCH?CH,ONaCH5CH;OH

色叫沙.》C^CCaOMOOOB4,

为:♦♦CH1cCHCHjCH:COOCH:CH)®HjO""'

浓112so4.A

Ok

7.(1)苯甲醛碳碳双键、酯基

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