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文档简介

高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章

第五节

有机合成（第三课时）学习目标1.基于真实情境来复习和巩固有机合成路线的设计。2.学会对不同有机合成路线方案进行评价。3.基于药物的人工合成路线设计，让同学们体会化学在人类

发展中起着的重要作用。

《神农本草经》记载，柳树的皮、枝、叶等，有清热解毒作用柳树皮中提取“柳苷”人工合成水杨酸合成乙酰水杨酸邻羟基苯甲酸（水杨酸）阿司匹林设计路线：以甲苯和乙酸酐为有机原料合成乙酰水杨酸提示：酚羟基与羧酸比较难直接反应形成酯基，与酸酐反应容易形成酯基路线1：路线2：1.路线1和路线2哪种设计路线更优？酚羟基易被氧化容易产生对位副产物2.路线2在合成中有什么缺点？基团的占位1.化合物B的结构简式？2.A到B这一步的目的？水杨酸＋乙酸酐浓硫酸85~90℃乙酰水杨酸恒压滴液漏斗球形冷凝管三颈烧瓶氟他胺氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示：（1）芳香烃A的名称是

。甲苯氟他胺（2）反应③、④的反应类型：

、

。取代反应还原反应氟他胺（3）写出反应⑤的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用？吡啶作用：吸收产生的HCl，提高反应物转化率氟他胺提取信息设计合成路线谢谢观看!高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章

第五节

有机合成（第三课时答疑）由有机化合物

合成

的合成路线中，不涉及的反应类型是（）A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应练习1：【解析】CBr2①H2催化剂②试剂1③CH3COOH④XYA．反应①还可能生成：B．Y的分子式为C6H10Br2C．若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18OD．试剂1为NaOH的醇溶液有机化合物M的合成路线如下图所示，下列说法不正确的是（

）D练习2：【解析】A．

可以发生1,4-加成，也可以发生1,2-加成生成B．Y的结构简式是

，分子式为C6H10Br2C．酯化反应中羟基失去氢原子，氧原子留在酯基，故用18O标记Z中的O原

子，则M中一定含有18OD．试剂1是将Y中的溴原子取代为羟基，故试剂1为NaOH的水溶液Br2①H2催化剂②试剂1③CH3COOH④XY对氨基苯甲酸可以通过下列路线合成，回答下列问题：练习3：1.反应I、III、IV分别是哪种反应类型？2.在合成路线中，设计步骤I和步骤IV的目的是什么？反应I是取代反应；反应III是氧化反应；反应IV是取代反应步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化【解析】2．I消除氨基，Ⅳ中水解重新引入氨基，氨基易被氧化，因此步骤I和IV在

合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化1．

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