常见有机反应类型　有机物的检验、鉴别与分离 导学案 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

常见有机反应类型有机物的检验、鉴别与分离学习目标1.学会能有效辨别有机反应的基本反应类型。2.掌握典型有机物的检验、鉴别与分离的一般规律和方法。一、有机反应类型的判断1.根据有机物类型判断常见的有机反应类型有机反应类型有机物类别卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、醇、酚、醛、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的显色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质2.根据常见条件判断反应类型反应条件反应类型和可能的官能团(或基团)浓硫酸、△①醇的消去(醇羟基);②酯化反应(羟基或羧基)稀硫酸、△酯的水解(酯基)NaOH水溶液、△①卤代烃的水解(—X);②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△卤代烃的消去(—X)H2/催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、△醇羟基催化氧化(—CH2OH、)Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂苯环上卤代卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照烷烃或苯环上烷烃基卤代1.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分,其结构如图所示。其可能具有的性质有()①发生加成反应②使酸性高锰酸钾溶液褪色③发生取代反应④发生中和反应⑤发生氧化反应A.①③④ B.除④⑤外C.除⑤外 D.全部2.下列有关有机反应类型的判断错误的是()A.乙醇在空气中燃烧:氧化反应B.乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯:聚合反应C.甲烷与氯气在光照条件下反应:取代反应D.油脂的皂化反应:加成反应3.根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂,下列说法不正确的是()选项分析结构反应类型反应试剂A含碳碳双键能发生加成反应Br2的CCl4溶液B含羟基能发生酯化反应CH3COOH,浓H2SO4C含能发生消去反应NaOH的乙醇溶液续表选项分析结构反应类型反应试剂D含能发生催化氧化反应O2,Cu4.(2024·北大附中高二期中)下列各选项中两个反应的反应类型相同的是()A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯与水反应制乙醇B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯与硝酸反应制TNT;溴水中滴加苯酚溶液产生白色沉淀D.氯乙烷与NaOH水溶液共热;氯乙烷与NaOH醇溶液共热二、有机物检验、鉴别常用方法有机物的鉴别1.利用有机物的溶解性:采用分液的方法加以分离。通常加水观察,观察其能否溶于水。例如,用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。2.利用液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况,可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。3.利用有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(如可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质等)。4.利用有机物中所含官能团的特殊性质:先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃与加酸性KMnO4溶液褪色的是含醛基化合物加银氨溶液,水浴加热有银镜产生加新制Cu(OH)2,加热有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠有气体放出羧酸加紫色石蕊溶液显红色加Na2CO3或NaHCO3溶液有气体逸出酯闻气味有水果香味加稀NaOH溶液开始分层,一段时间后溶液不再分层酚类加FeCl3溶液显紫色淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热(含苯环的)显黄色灼烧有烧焦羽毛气味5.下列鉴别方法不可行的是()A.用溴水鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯B.用新制氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸C.用高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯D.用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、甲苯和溴苯6.下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是()选项实验操作实验目的或结论A将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间,再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液检验水解产物中的氯离子B乙醇与浓硫酸加热到170℃,将所得气体通入溴水中确定是否有乙烯生成C溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热,将生成的气体通入溴水中确定是否有乙烯生成D电石与水反应,制得的气体直接通入酸性KMnO4溶液检验制得的气体是否为乙炔7.阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳双键8.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是()A.用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇C.用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯D.用核磁共振氢谱鉴别CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3常见有机反应类型有机物的检验、鉴别与分离一、对点训练1.D[该有机物有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团,碳碳双键可以发生加成反应,碳碳双键、羟基使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应,羧基发生取代反应、中和反应,所以连翘都具有①、②、③、④、⑤的性质,故选D。]2.D[乙醇在空气中燃烧属于氧化反应,A正确;乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯,由小分子合成高分子,为聚合反应,B正确;甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,为取代反应,C正确;油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应,不是加成反应,D错误。]3.C[该有机物含有碳碳双键,能够与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基,在浓硫酸作用下能够与醋酸发生酯化反应,B正确;该有机物含有结构,能够在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应,试剂为浓硫酸不是氢氧化钠的乙醇溶液,C错误;和氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应,D正确。]4.C[溴乙烷水解制乙醇过程中,溴原子被羟基取代,属于取代反应;乙烯水化制乙醇属于加成反应;两个反应的反应类型不同,A不符合题意;乙烯使Br2的CCl4溶液褪色是因为乙烯和Br2发生了加成反应;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于二者发生了氧化反应;两个反应的反应类型不同,B不符合题意;甲苯与硝酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT),苯环上的H被硝基取代,属于取代反应;溴水中滴加苯酚溶液产生2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀),苯环上的H被溴原子取代,属于取代反应;两个反应的反应类型相同,C符合题意;氯乙烷与NaOH水溶液共热可生成乙醇,氯原子被羟基取代,属于取代反应;氯乙烷与NaOH醇溶液共热可生成乙烯,属于消去反应;两个反应的反应类型不同,D不符合题意。]二、对点训练5.C[溴水与苯酚溶液反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,2,4-己二烯可以与溴单质发生加成反应,使溴水褪色,溴水中加入甲苯,振荡静置分层,上层是溴的甲苯溶液,下层是水,现象不同,可以鉴别,A正确;新制氢氧化铜与葡萄糖不加热反应生成绛蓝色溶液,加热反应生成砖红色沉淀,与甲酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液,加热反应生成砖红色沉淀,与乙酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液,加热不会出现砖红色沉淀,所以能用新制氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸,B正确;甲苯和环己烯均能被高锰酸钾氧化,现象相同,不能鉴别,C错误,符合题意;饱和碳酸钠溶液与乙醇互溶,饱和碳酸钠溶液与甲苯互不相溶,振荡静置后上层是无色油状液体,饱和碳酸钠溶液与溴苯互不相溶,振荡静置后下层是无色油状液体,现象不同,可以鉴别,D正确。]6.C[氢氧化钠溶液会与硝酸银反应产生白色的AgOH沉淀而干扰水解产物中Cl-的检验,所以在加入硝酸银之前应先向溶液中加入过量的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性,然后再加入硝酸银溶液,A错误;浓硫酸有脱水性,可使部分乙醇脱水碳化,C和浓硫酸共热能产生少量二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干扰乙烯的检验,B错误;溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应产生乙烯,乙烯能与溴水中的溴单质发生加成反应使溴水褪色,能检验消去产物,C正确;电石与水反应,生成乙炔,同时也会生成硫化氢,都能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰乙炔检验,D错误。]7.C[根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液发生显色反应,显紫色不是蓝色,A项错误;阿魏酸分子中不含醛基,B项错误;阿魏酸分子中含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与