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第26第26讲重要的烃化石燃料的综合利用考纲要求:考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。7.以上各部分知识的综合应用。考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质1.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构式结构简式CH4CH2=CH2或空间构型正四面体平面结构平面正六边形比例模型球棍模型结构特点全部是单键,属于饱和烃,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点含碳碳双键,属于不饱和烃,6个原子在同一个平面上介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,所有原子均在同一平面上,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形键角均为120°物理性质无色气体,难溶于水,甲烷密度小于空气,乙烯密度与空气相近常温下为无色,有特殊气味的透明液体,密度比水小,不溶于水2.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷(CH4)①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应的化学方程式为CH4+2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2+2H2O。③取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)乙烯(CH2=CH2)完成下列化学方程式:燃烧:CH2=CH2+3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)②③加聚反应:。(3)苯(C6H6)完成下列化学方程式:①燃烧:2C6H6+15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2+6H2O。(火焰明亮,带有浓烟)②取代反应苯与液溴的取代反应:苯的硝化反应:③加成反应一定条件下与H2加成:。3.烷烃的结构、性质与习惯命名法通式CnH2n+2(n≥1)结构特点(1)每个碳原子都达到价键饱和(2)烃分子中碳原子之间以_单键__结合呈链状(可带支链)(3)剩余价键全部与_氢原子__结合,分子中C原子呈锯齿状排列物理性质(1)密度:随着分子中的碳原子数的增大而_增大__,但都_小于__水的密度(2)熔沸点:随分子中的碳原子数的增加而_升高__(3)状态:气态→液态→固态,碳原子数_小于5__的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)习惯命名法(1)当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示(2)当分子中碳原子数相同时,用正、异、新来区别同分异构体如CH3CH2CH2CH2CH3称为_正戊烷__,(CH3)2CHCH2CH3称为_异戊烷__,C(CH3)4称为_新戊烷__基础通关练基础通关练1.0.1mol某链状烷烃完全燃烧生成13.44LCO2(已换算成标准状况下),下列说法正确的是A.该烷烃的分子式为C6H12B.该烷烃的同分异构体有6种C.1mol该烷烃完全燃烧需要消耗9.5molO2D.同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同2.下列有关烷烃的叙述错误的是A.烷烃分子中,所有的化学键都是单键B.分子通式为的烃一定是烷烃C.正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同D.甲烷和乙烷各有一种结构,丙烷和丁烷各有两种不同的结构3.关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架4.甲烷与氯气在光照条件下存在如下反应历程(“·”表示电子):①Cl22Cl·(慢反应)②CH4+Cl·→·CH3+HCl(快反应)③·CH3+Cl2→CH3Cl+Cl·(快反应)④·CH3+Cl·→CH3Cl(快反应)下列说法不正确的是A.上述过程中总反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HClB.光照的主要作用是促进反应①的进行从而使总反应速率加快C.根据反应④推测会发生反应·CH3+·CH3→CH3CH3D.反应①是释放能量的反应1.苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使其褪色,但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。2.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯,但不可用于除去甲烷中的乙烯。要除去甲烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。3.甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的有机产物都是液体。4.烷烃与Cl2的取代反应,每取代1mol氢原子,需要消耗1molCl2。5.烷烃分子中含有多个碳原子时,碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状;一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA。6.丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上,但所有原子不都在同一平面上。7.CH4、CCl4分子均为正四面体结构,而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。8.有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。查缺补漏练查缺补漏练5.下列有关有机物的说法中,正确的是A.聚乙烯()是纯净物B.四苯乙烯(如上图)中所有原子不可能共面C.我国科学家用CO2合成了淀粉,此淀粉是天然高分子化合物D.C4H10O有7种同分异构体6.有机物“PX”的结构模型如图(图中白球代表氢原子,灰球代表碳原子),下列说法错误的是A.分子式为C8H10 B.二氯代物共有6种C.分子中最多有14个原子共面 D.难溶于水,易溶于四氯化碳7.1mol乙烯与足量氯气发生加成反应后,所得加成产物又与足量氯气在光照的条件下发生取代反应,则理论上最多能再消耗氯气的物质的量为A.3mol B.4mol C.5mol D.6mol8.有关乙烯的结构与性质,下列说法不正确的是A.分子中含有碳碳双键 B.易与溴水发生氧化反应C.易被酸性KMnO4溶液氧化 D.一定条件下发生加聚反应一、常见的有机物结构的表示方法种类含义实例分子式用元素符号表示物质分子组成的式子,可以反映出一个分子中原子的种类和数目C2H4电子式用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)成键情况的式子结构式用短线“—”表示一个共价键,用“—”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连起来结构简式表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数;表示双键的“=”、三键的“≡”不能省略CH2=CH2最简式各原子个数为最简整数比的式子CH2键线式碳碳键用线段来表示,拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子或其他原子上的氢原子都要标出(丙烯)球棍模型小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子二、几种重要烃的性质比较物质甲烷乙烯苯与Br2反应试剂纯溴溴水纯溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮,带黑烟燃烧时火焰明亮,带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙色,下层为无色三、判断加聚产物单体的方法加聚产物方法单体CH2—CH2CH2=CH2四、取代反应和加成反应的判断(1)取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”,类似无机反应的复分解反应,书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应;②苯及其同系物的硝化反应;③羧酸与醇的酯化反应;④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。(2)加成反应的特点是“只上不下,断一,加二,都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂;“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应;②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。能力提升练能力提升练9.下列说法正确的是A.C60和C70互为同位素B.乙醇和甲醚互为同分异构体C.SO2和SO3互为同素异形体D.C5H12的同分异构体有3种,其中正戊烷沸点最低10.有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是A.①的一氯代物有6种B.②分子中所有碳原子可能处于同一平面C.③中碳原子的杂化方式有2种D.①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色,且互为同分异构体11.已知2—苯基丙烯的结构简式如图,下列说法错误的是A.分子式为C9H10 B.所有原子一定处于同一平面C.可使溴水褪色 D.易溶于甲苯12.下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃一、有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构甲烷型乙烯型苯型空间构型正四面体结构平面结构平面正六边形结构球棍模型分析4个H不在同一平面上,5个原子中最多有3个原子共平面6个原子均在同一平面上6个碳原子和6个氢原子共平面迁移凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是四面体结构位于乙烯结构上的6个原子共平面位于苯环上的12个原子共平面二、有机物分子中原子共面、共线的判断方法1.判断原子共面的基本模型(1)正四面体结构:甲烷。(2)平面结构:乙烯、苯、萘()、甲醛()。(3)直线结构:乙炔。碳碳单键可任意旋转,而双键或叁键均不能旋转。2.原子共面的判断技巧(1)结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳叁键,至少有4个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候,要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定,如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。学霸高手练学霸高手练13.下列关于有机物的说法正确的是A.聚苯乙烯的结构简式为B.环己烷()与甲基环戊烷()属于碳骨架异构C.扁桃酸()分子中所有原子可能共面D.异戊二烯()与发生加成时,产物有两种14.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是A.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上B.它的一氯代物有6种C.一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化等反应D.它和丁基苯互为同分异构体15.环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的关注,它有如图转化关系。下列说法错误的是A.反应①属于加成反应B.n中一定共平面的碳原子数为6C.p中非极性键与极性键的个数之比为9︰2D.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种16.据《ChemCommun》报导,MarcelMayorl合成的桥连多环烃)拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法中正确的是A.分子式为C11H18 B.分子中含有4个五元环C.一氯代物只有4种 D.所有碳原子处于同一平面考点二碳原子的成键特点与同分异构体1.有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成eq\a\vs4\al(单)键,还可以形成eq\a\vs4\al(双)键或叁键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。2.同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、CH3CCH3HCH3互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。3.烷烃的结构与性质通式CnH2n+2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA物理性质①密度:随分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度;②熔沸点:随分子中碳原子数的增加而升高;③状态:气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)4.同分异构体(1)同分异构体:具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体eq\a\vs4\al(甲)烷、eq\a\vs4\al(乙)烷、eq\a\vs4\al(丙)烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有eq\a\vs4\al(2)种;戊烷的同分异构体有eq\a\vs4\al(3)种。5.烃的三种同系物分子通式结构特点实例烷烃CnH2n+2(n≥1)①分子中碳原子之间以单键结合,呈链状②剩余价键全部与氢原子结合CH4、CH3CH3、烯烃CnH2n(n≥2)分子中含有碳碳双键,呈链状CH2=CH2与CH3CH=CH2苯的同系物CnH2n-6(n≥6)分子中有且只有一个苯环,侧链为烷烃基、基础通关练基础通关练1.关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架2.只含C、H元素的有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是A.通过两个共价键B.通过非极性键C.形成四对共用电子对D.通过离子键和共价键3.与为两种烃分子的球棍模型。下列有关说法不正确的是A.都是饱和烃 B.分子式均为C4H10C.熔点和沸点相同 D.互为同分异构体4.0.1mol某链状烷烃完全燃烧生成13.44LCO2(已换算成标准状况下),下列说法正确的是A.该烷烃的分子式为C6H12B.该烷烃的同分异构体有6种C.1mol该烷烃完全燃烧需要消耗9.5molO2D.同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同1.依据原子结构特点可知,C形成4个共价键,N形成3个共价键,O、S形成2个共价键,氢及卤素原子形成1个共价键。2.同系物的判断关于同系物的理解可归纳为以下几条:①“一差”:分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。②“二同”:官能团种类和数目相同,通式相同。③“三注意”:①同系物必须为同一类物质;②同系物的结构相似,但不一定完全相同;③各同系物间物理性质不同,但化学性质相似,有时化学性质也相同。3.分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。如CH2=CH2和不属于同系物。4.具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不属于同系物。查缺补漏练查缺补漏练5.下列有机物中,互为同系物的是A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸6.互为同系物的含氧衍生物,一定具有相同的A.官能团 B.沸点 C.最简式 D.式量7.下列说法正确的是A.和互为同素异形体 B.和互为同位素C.和互为同系物 D.乙醚和乙醇互为同分异构体8.下列说法正确的是A.乙酸、硬脂酸、甲酸属于同系物 B.N2、N3、N4和N互为同素异形体C.和是同一种物质 D.联苯和萘互为同分异构体1.同分异构体的书写以C6H14为例,分析用“有序思维”法书写同分异构体第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:【微提醒】不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相间、相邻,此时碳骨架结构有两种:【微提醒】②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。综上分析C6H14共有5种同分异构体。2.同分异构体数目的确定技巧(1)记忆法记住常见同分异构体的数目。①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。③丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。④戊烷有3种。⑤丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。⑥戊基(—C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。(2)替代法例如:二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。(3)等效氢法①同一碳原子上的氢为等效氢。②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢。③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。(4)分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成,找出“苯环”之外的部分,依据排列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数,特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上“邻、间、对”的位置关系。如分析甲苯苯环上的二氯代物种数时,需先确定一氯代物的种数有三种:。若先固定一个Cl在甲基的邻位,移动另一个Cl可得4种结构:。再固定一个Cl在甲基的间位,移动另一个Cl(注意另一个Cl不能连接甲基的邻位,会出现重复)可得2种结构:。当最后再固定一个Cl在甲基的对位时,无法形成二氯代物。因此,甲苯苯环上的二氯代物有6种。能力提升练能力提升练9.指出下列哪些是碳链异构___________;哪些是位置异构_____________________;哪些是官能团异构_______________________________________________。A.CH3CH2COOHB.CH3-CH(CH3)-CH3C.CH2=CH-CH=CH2D.CH3COOCH3E.CH3-CH2-C≡CHF.HCOOCH2CH3G.CH3C≡CCH3H.CH3-CH2-CH2-CH310.六氯丙烷C3H2Cl6的同分异构体有四种,二氯丙烷的异构体有_______种。11.与F()分子中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_______种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是_______(写结构简式)。12.二甲苯的一氯代物___________种;三甲苯的一氯代物___________种考点三化石燃料与常见高分子1.天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是甲烷。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4+H2O(g)eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))CO+3H2。2.石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的混合物。所含元素以C、H为主,还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化,采用比裂化更高的温度,产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.煤的综合利用煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,主要含有碳、氢元素,还含有少量氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏①原理:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。②煤的干馏产物a.焦炉气,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水,e.粗苯(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C+H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5())CO+H2。(3)煤的液化①直接液化:煤+氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料②间接液化:煤+水eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5())水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))甲醇等4.高分子材料的合成反应及应用(1)三大合成材料:合成纤维、合成橡胶、塑料。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)(3)完成下列反应的化学方程式①nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(引发剂))_CH2—CHCl__;(4)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。基础通关练基础通关练1.关于煤、石油、天然气的说法正确的是A.煤的含碳量最低 B.石油分馏产物是纯净物C.天然气是可再生能源 D.都是重要的化工原料2.煤是“工业粮食”,煤燃烧时不仅产生我们所需的能量,同时还会生成大量的污染物,为了减少煤的燃烧对环境的污染,将煤转化为高热值的清洁燃料,煤的干馏属于煤的综合利用之一,下列关于煤的干馏的叙述,不正确的是A.将煤加强热而分解的过程叫作煤的干馏B.煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化C.工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到,它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中D.煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭3.目前工业上获得汽油主要通过A.石油裂化 B.石油裂解 C.煤干馏 D.乙烯水化4.下列说法正确的是A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油B.萘()属于芳香烃,其一氯代物有两种C.在FeBr3催化下苯和液溴发生自由基型链反应D.过度使用尿素[CO(NH2)2]会使土壤碱化,可用石灰加以改良(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,分馏后的各种馏分仍是混合物。(2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。查缺补漏练查缺补漏练5.下列说法
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