第08讲-酚(学生版)

第08讲第08讲酚知识导航知识导航知识预习知识预习一、酚的定义、官能团1.定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2.官能团：（酚）羟基（—OH）。二、苯酚的结构与物理性质1.苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。2．苯酚的结构分子式结构简式分子结构模型C6H6O或C6H5OH3．苯酚的物理性质颜色味道状态熔点溶解性无色特殊气味晶体43℃易溶于乙醇等有机溶剂。室温下在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶（1）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。（2）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。三、苯酚的化学性质1.酸性由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。（其水溶液不能使酸碱指示剂变色）（1）与NaOH溶液反应：____________________________________________；（2）向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：________________________________；（3）向苯酚钠溶液中通入CO2：______________________________________。（酸性：碳酸_____苯酚）思考与交流：如何设计实验探究盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？2.取代反应苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。如向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，产生白色沉淀：_______________________________________。（该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定）3.显色反应（1）苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。（2）酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。4.氧化反应（1）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质；（2）苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。四、苯酚的用途与危害1.用途：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。2.危害：含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。对点训练对点训练题型一：酚的定义【变1】下列有机物与苯酚互为同系物的是A． B．C． D．题型二：苯酚的检验【例2】下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混有苯酚，若不分层则无苯酚③取样品，加入过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚④取样品，滴加少量的溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部题型三：苯酚的酸性【变3】查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是()A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性D．③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2O→+Na2CO3题型四：酚的结构【例4】分子式为C9H12O的有机物，有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有A．2种 B．4种 C．5种 D．6种题型五：苯酚/酚羟基的性质【例5】下列关于苯酚的叙述中，错误的是A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗C．超过65℃可以与水混溶D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳【变6】欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是()A．④⑤③ B．⑥①⑤③C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③【变7-1】某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是A．X不能与NaOH溶液反应B．X遇溶液时发生显色反应，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色C．1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗D．1molX在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗【变7-2】若1mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol D．3mol、3mol【例9】含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)①流程图设备中进行的操作是______(填操作名称)。实验室里这一步操作可以在______(填仪器名称)中进行。②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是______(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是______。③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______。④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是、H2O和______。通过______(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。⑤图中能循环使用的物质是______、______、和CaO。(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是______。(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到沉淀0.331g，此废水中苯酚的含量为______。提分作业提分作业【练1】下列物质与苯酚互为同系物的是()A． B． C． D．【练2】下列关于苯酚的叙述中，正确的是A．纯净的苯酚是粉红色晶体B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼【练3】大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是A．分子中有4种官能团B．在空气中可发生氧化反应C．能与NaHCO3溶液反应D．常温下能与Br2发生取代反应和加成反应【练4】丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法中，不正确的是（）A．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键B．丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键C．1mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2D．丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物【练5】下面有关苯酚的叙述正确的是（）①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸发生反应；⑥常温下易被空气氧化；⑦既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤；⑩苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀（）A．①③⑥⑦⑧ B．①②③④⑦ C．①④⑥⑦ D．①④⑥⑦⑩【练7】方程式书写：（1）二氧化碳与苯酚钠反应的方程式_______（2）溴乙烷制乙醇_______（3）溴乙烷制乙烯_______（4）苯酚与浓溴水反应_______【练8】某同学为验证酸性：醋酸>碳酸>苯酚，经仔细考虑，设计如下实验装