2021届高三化学一轮复习-有机化学基础(选考)(有详细答案和解析)资料

2021届高三化学一轮复习有机化学基础(选考)（有详细答案和解析）考生注意：1．本试卷共4页。2．答卷前，考生务必用蓝、黑色字迹的钢笔或圆珠笔将自己的姓名、班级、学号填写在相应位置上。3．本次考试时间100分钟，满分100分。4．请在密封线内作答，保持试卷清洁完整。一、选择题(本题包括7小题，每小题4分，共28分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的)1．“染色”馒头掺有违禁添加剂柠檬黄，过量食用会对人体造成很大危害。柠檬黄的主要生产原料是X()和Y()。下列有关X和Y的说法正确的是()A．X的名称为氨基苯磺酸B．X、Y都能发生加成反应和取代反应C．X的苯环上的一氯代物有4种D．1molY分别和足量的钠、碳酸氢钠溶液反应，都能产生2mol气体答案D解析A项，应指明氨基与磺酸基的相对位置，故X的正确命名应为对氨基苯磺酸(或4­氨基苯磺酸)，错误；B项，X中的苯环能发生加成反应和取代反应，Y中无碳碳双键或碳碳三键，不能发生加成反应，错误；C项，X为对称结构，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种，错误；D项，1个Y分子中含有2个羟基、2个羧基，羟基与羧基均能与钠反应放出氢气，羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，由于1molY含有2mol羟基和2mol羧基，故1molY和足量的钠反应放出2mol氢气、1molY和足量碳酸氢钠溶液反应放出的二氧化碳是2mol，正确。2．(2019·太原模拟)化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：则下列说法错误的是()A．反应1可用的试剂是氯气B．反应3可用的试剂是氧气和铜C．反应1为取代反应，反应2为消去反应D．A可通过加成反应合成Y答案C解析实现此过程，反应1为与卤素单质发生取代反应，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液共热取代生成醇，反应3为醇的催化氧化，A、B项正确，C项错误；酮可催化加氢变成相应的醇，D项正确。3．某化妆品的成分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体答案B解析X中有酚羟基，Y中有碳碳双键，Z中有酚羟基，它们均能使溴水褪色，A项正确；酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B项错误；Y中有碳碳双键，能发生加成反应，有苯环，能发生取代反应，C项正确；Y有碳碳双键，能发生类似聚乙烯的加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应，D项正确。4．碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应如图所示。下列说法正确的是()A．图中所示反应属于取代反应B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有一种(不考虑立体异构)C．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内D．1mol碳酸亚乙酯最多可消耗2molNaOH答案D解析A项，用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应属于加成反应，错误；B项，碳酸亚乙酯的二氯代物应该有两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子和两个氯原子分别取代两个碳原子上的氢原子两种情况(不考虑立体异构)，错误；C项，碳酸亚乙酯中含有2个饱和碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面内，错误；D项，1个碳酸亚乙酯分子中相当于含有2个酯基，可以在碱性条件下水解，所以1mol碳酸亚乙酯最多可消耗2molNaOH，正确。5．(2018·开封月考)已知：eq\o(→,\s\up7(合适的氧化剂))(注：R、R′为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化：则A的结构简式是()A．CH2OHCH=CHCHOB．CH3CH2COOCH3C．CH3CHOHCH2CHOD．CH2OHCH2CH2CHO答案C解析A无酸性且不能水解，则A中不含酯基和羧基，A能发生银镜反应，则A含有醛基，A能发生消去反应，则A中含有醇羟基，A发生消去反应生成B，B中含有一个甲基和碳碳双键，则B的结构简式为CH3CH=CHCHO，A在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，则A的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH，A和合适的氧化剂反应生成D，根据题给信息知，D的结构简式为CH3COCH2CHO，B和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，B被还原生成E，E能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，不发生银镜反应，说明不含醛基，则E的结构简式为CH3CH=CHCH2OH。6．(2018·西安模拟)下列说法或表述中正确的是()A．烷烃的系统命名为2­甲基­2­乙基丙烷B．按照有机物系统命名法，化合物的名称为3,3­二乙基己烷C．如图所示的有机物分子式为C14H12O2，能发生银镜反应D.的分子式为C17H25O3答案C解析A项，主链选择错误，应为2,2­二甲基丁烷；B项，主链选择错误，应为3,3­二乙基戊烷；C项，由有机物的球棍模型可知，其结构简式为，含有—CHO，能发生银镜反应；D项，由结构简式可知，该有机物的分子式为C17H24O3。7．A．物质X的分子中存在2种含氧官能团B．物质Y可以发生水解和消去反应C．1molZ最多可与2molBr2发生加成反应D．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗的NaOH的物质的量之比为1∶1答案D解析A项中有羰基、酚羟基两种含氧官能团；B项，Y中溴原子能发生水解和消去反应；C项，Z中含有两个碳碳双键，因而1molZ最多可与2molBr2发生加成反应；D项，1molX能消耗1molNaOH,1molY能消耗2molNaOH。二、非选择题(本题包括6小题，共72分)8．(8分)(2017·重庆第八中学第一次模拟)有机物X()广泛存在于水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内含量较多。(1)有机物X中含有的官能团名称是____________________________________________；在一定条件下，有机物X可发生化学反应的类型有________(填字母)。A．水解反应 B．取代反应C．加成反应 D．消去反应E．加聚反应 F．中和反应(2)写出X与金属钠发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________。(3)与X互为同分异构体的是________(填字母)。答案(1)羟基、羧基BDF(2)＋6Na→＋3H2↑(3)bc解析(1)由X的结构简式可知，其含有羟基和羧基两种官能团。因为不存在能水解的基团，所以不能发生水解反应；含羟基和羧基可以发生酯化反应，即取代反应；没有能加成的双键、三键等，不能发生加成反应和加聚反应；能发生醇的消去反应；含羧基可以发生中和反应。(2)写方程式时注意羟基和羧基都能与钠反应。(3)根据同分异构体的定义(分子式相同结构不同)来判断。9．(12分)尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种合成路线如下：已知：eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(雷尼镍))(易氧化)回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)B的结构简式为____________。(3)由C生成D的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________，其反应类型为____________。(4)E中的官能团有________、________(填官能团名称)。(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6­三氨基苯甲酸，合成路线如下：eq\o(→,\s\up7(反应①))eq\x(中间体A)eq\o(→,\s\up7(反应②))eq\x(中间体B)eq\o(→,\s\up7(反应③))反应①的试剂和条件为____________________；中间体B的结构简式为________________；反应③试剂和条件为________________。(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；①含有两个苯环且两个苯环直接相连②能与FeCl3溶液发生显色反应③两个取代基不在同一苯环上其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________________________________。答案(1)苯(2)(3)＋NaBr取代反应(4)醚键氨基(5)浓硝酸/浓硫酸，加热H2，雷尼镍(6)910．(10分)用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL的合成路线如下。已知：eq\o(→,\s\up7(过氧化物))(R、R′代表烃基)(1)W中—R是________。(2)A的结构简式为________。(3)A生成B和CH3COOH的反应类型是________。(4)D→X过程中所引入的官能团分别是________。(5)有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。由Y生成四溴双酚F的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)—CH3(2)(3)取代反应(或水解反应)(4)氯原子(或—Cl)、羟基(或—OH)(5)→＋4HBr解析A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为乙酸苯酚酯，即A为，故W中—R是—CH3，B为。苯与氢气发生加成反应生成的D为，环己烷与氯气发生取代反应，再与NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为。苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为，由此可顺利回答有关问题。11．(12分)环己烯是一种重要的有机合成原料。如图所示是利用环己烯为原料进行多种有机物合成的路线：已知信息：(ⅰ)其中F可以用作内燃机的抗冻剂；(ⅱ)J分子中无饱和碳原子；(ⅲ)R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Zn/H2O))R1—CHO＋R2—CHO。回答下列问题：(1)与反应①反应类型相同的是________(填合成路线中的反应标号)。(2)I→J的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________________。反应⑩的生成物合成橡胶的结构简式为_______________________________________。(3)E的化学名称是__________。(4)F的结构简式为________________，其含有的官能团名称是________。(5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2的B的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为1∶1∶4∶6的结构简式是________________。(6)参照题干中的合成路线，以2­戊烯(CH3CH=CHCH2CH3)为原料设计制备乙二酸二乙酯的合成路线(其他无机试剂任选)。答案(1)④⑤(2)HOCH2CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2↑＋2H2OCH2—CH=CH—CH2(3)乙二酸(4)HOCH2CH2OH羟基(5)8(6)CH3CH=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CHCH=CHCH3eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Zn/H2O))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3解析环己烯()与溴的CCl4溶液发生加成反应生成A()，A在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成B()，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，发生题给已知信息(ⅲ)中的反应，生成C和D，其中C与H2发生加成反应生成的F为醇，C与O2发生氧化反应生成E，E和F在催化剂存在条件下生成聚酯，则E为羧酸，且C、F、E分子中含有相同数目的碳原子。由F发生取代反应生成的环醚G的分子式可知，1个C分子中含有2个碳原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHCCHO，F为HOCH2CH2OH，E为HOOC—COOH。2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G()，F与E通过缩聚反应生成聚酯H，H的结构简式为。D与H2发生加成反应生成的I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，则I→J发生的是消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到的合成橡胶的结构简式为CH2CHCHCH2。12．(15分)(2018·青岛统一质检)有机高分子材料M的结构简式为，如图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。已知：①A分子中有两种不同环境的氢原子②CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))CH3CHBrCH=CH2CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀碱))eq\o(→,\s\up7(△))CH3CH=CHCHO＋H2O请回答以下问题：(1)A的结构简式为________，B的名称为__________，F中所含官能团的名称是________________。(2)①和③的反应类型分别是____________、____________；反应②的反应条件为________________。(3)反应④的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________。(4)有机物E有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。①属于芳香酯类②其酸性水解产物遇FeCl3显紫色(5)以1­丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。请设计合成路线(其他无机原料任选)并用如下方式表示：Aeq\o(→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))B…eq\o(→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))目标产物答案(1)环戊烯碳碳双键、羧基(2)消去反应加成反应氢氧化钠水溶液、加热(3)＋eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))(4)13(5)CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸、加热))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))CH2BrCH=CH2eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液、加热))CH2OHCH=CH2eq\o(→,\s\up7(一定条件))13．(15分)某化学兴趣小组在实验室进行了一次有趣的反应过程：物质A经一系列的反应又回到了A。请回答下列问题。已知：①＋|||eq\o(→,\s\up7(△))②eq\o(→,\s\up7(Cl2/500℃))③eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))CH3—CO—CH3＋CH3COOH(1)下列说法正确的是__