高中化学新练习：第二章烃和卤代烃第二节芳香烃

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第二章烃和卤代烃第二节芳香烃知识归纳一、苯1．苯的结构苯的分子式为_________，结构简式为或，___________结构，比例模型如图所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间,与碳碳单键、碳碳双键均不同。2．苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是80.1℃3．苯的化学性质苯的结构比较稳定,但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。（1）取代反应+Br2+HBr溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。+HO-NO2+H2O硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水,有毒.(2)加成反应+3H2（环己烷）+3Cl2六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6,俗称六六六。（3)氧化反应①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。2+15O212CO2+6H2O②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来.二、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯环上的氢原子被______取代的产物.、等均为苯的同系物。（1)苯的同系物的结构特点分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。(2）苯及其同系物的通式苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。2．苯的同系物的物理性质甲苯(C7H8）、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小,不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。3．苯的同系物的化学性质苯与其同系物的化学性质有相似之处,但由于苯环与侧链的相互影响,二者的化学性质也表现出许多不同之处.(1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n−3)H2O。②都能与卤素单质（X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应.③都能与氢气等发生加成反应。(2)苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处①由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同.如:+HNO3+H2O+3HNO3+3H2O2，4，6-三硝基甲苯为2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称TNT，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。②由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（-COOH)。三、芳香烃的来源及其应用1．芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含有苯环的化合物,其类别如下:稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________而形成的芳香烃。如萘(）和蒽（）。2．芳香烃的来源芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的________等工艺得到的。3．芳香烃的应用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。【答案】一、1．C6H6平面正六边形120°2．液体小3．(1)大苦杏仁味（3)明亮的、带有浓烟二、1．烷基CnH2n—6 2．升高3．（1）②取代三、1．相邻的2个碳原子 2．干馏催化重整重点一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析1．苯最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。2．芳香烃含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。3．苯的同系物满足通式CnH2n—6（n≥7,n为正整数)的含有一个苯环的所有的烃,都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等,苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式CnH2n—6，它们均不属于苯的同系物。4．芳香族化合物含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯(）、溴苯(）、苯磺酸(）、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚（)等。下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是①②③④⑤⑥A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥【解析】本题考查对概念的理解和辨析。题给有机物结构中都含有苯环，除含碳、氢元素，不再含有其他元素,故一定属于芳香烃。根据苯的同系物的通式和概念进行判断，①和⑥属于苯的同系物，②和⑤虽属于芳香烃，但不属于苯的同系物，故B项正确。【答案】B二、各类烃与溴、高锰酸钾酸性溶液反应的比较类别溴水溴的四氯化碳溶液纯的液溴高锰酸钾酸性溶液烷烃不反应。液态烷烃能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象不反应.液态烷烃与溶剂水互不相溶,分层,上层为无色烯烃加成反应。溴水褪色且分层加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层加成反应。液溴褪色，但不分层氧化反应.高锰酸钾酸性溶液褪色炔烃加成反应。溴水褪色且分层加成反应.溴的四氯化碳溶液褪色但不分层加成反应。液溴褪色，但不分层氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色苯不反应。苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深不反应.能与苯相互溶解且不出现分层现象取代反应.常温下需要铁（溴化铁）作催化剂不反应。苯与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色苯的同系物不反应.甲苯能萃取溴水中的溴而发生分层,上层颜色深不反应。能与甲苯相互溶解且不出现分层现象取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是A．氯水 B．丁烯 C．乙醇 D．碘化钾溶液【解析】氯水与溴不反应，能相互溶解，不会出现分层现象，A项错误。丁烯与溴水中的溴反应生成1，2—二溴丁烷，不溶于水,从而与水分层，水层几乎无色，B项正确.乙醇与水互溶，不分层,C项错误。碘化钾与溴反应生成碘和溴化钾，溶液颜色变深，但不分层,D项错误。【答案】B三、实验室制溴苯和硝基苯1．制备溴苯的实验方案反应原理+Br2+HBr溴苯实验试剂苯、液溴、铁屑实验装置实验步骤①检查装置气密性;②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；③反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；④将锥形瓶中的液体进行分液，下层的褐色油状液体为粗溴苯（因混有少量的溴而呈褐色）.要得到无色的纯溴苯，可用NaOH溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯实验现象①常温时,很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；②反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色(溴化银)沉淀生成;③把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现实验说明①试剂加入的顺序:苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后,立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；②铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3，故也可加入FeBr3；③锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物HBr极易溶于水，容易发生倒吸；④用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O；⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热,放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质2．制备硝基苯的实验方案反应原理+硝基苯实验试剂苯、浓硝酸、浓硫酸实验装置实验步骤①配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀并冷却；②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡使混合均匀;③将烧瓶放在50～60℃实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质实验说明①采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制;②烧瓶导管起导气和冷凝的作用，防止苯挥发到大气中造成污染已知：溴苯的沸点为156℃，苯的沸点为80℃按以下要求回答问题:（1）冷凝管中__________（填“A”或“B”）通过橡皮管与自来水龙头连接；冷凝管的作用：__________。（2)d中盛放CCl4的作用是________________；装置g的作用是___________________。(3）有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型.①反应类型：_______________(填“加成反应”或“取代反应”）；②叙述反应现象和理由：________________________________________________________。（4）反应后a瓶中的溴苯中溶有溴而显褐色，除去溴苯中的溴可加入_____________，振荡，再通过__________________（填分离方法，下同)分离提纯;苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点220℃）和邻二溴苯（沸点224℃），因此最后再经_____________即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用________________（填“水浴”或“油浴(5）液溴滴完后,铁无剩余,经分液、水洗后得到水洗液，有同学对溶液中Fe元素的存在形式提出如下假设：①只含有Fe2+；②一定含有Fe3+；③__________________________________。为证明该同学的假设①，请设计方案进行实验。假设实验方案预期现象与结论①【解析】（1)冷凝时逆向冷却效果好，所以A进，B出;在反应中冷凝管的作用是冷凝回流、兼导气作用;(2)由于溴易挥发，所以为了除去溴化氢中的单质溴，需用四氯化碳；尾气吸收装置用倒置漏斗可起到防倒吸的作用。（3）苯和溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，石蕊溶液变红以及硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HBr生成，则苯与溴的反应为取代反应.（4)溴单质能溶解在氢氧化钠溶液中，所以可加入氢氧化钠溶液；溴苯不溶于水，分液即可；由于苯和溴苯的沸点差别很大，所以蒸馏即可;由于副产物以及溴苯的沸点都超过100℃，所以不能用水浴加热，应该用油浴加热。（5）Fe元素在化合物中可能为+2或+3价；根据Fe2+和Fe3+【答案】（1）A冷凝回流、导气（2)吸收HBr中混有的Br2吸收尾气并防倒吸(3）①取代反应②CCl4能吸收溴蒸气,d中有机物呈橙色,e中石蕊溶液变红以及f中硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀,说明有HBr生成,则苯与溴的反应为取代反应(4）NaOH溶液（其他合理答案也可)分液蒸馏油浴（5）③Fe2+和Fe3+均存在假设实验方案预期现象与结论①加入KSCN溶液，观察是否变红,然后加入氯水，根据溶液颜色的变化判断加入KSCN溶液，溶液不变红，加入氯水后，溶液变红，则说明只含有Fe2+好题1．有关芳香烃的下列说法正确的是A．具有芳香气味的烃 B．分子里含有苯环的各种有机物的总称C．苯和苯的同系物的总称 D．分子里含有一个或多个苯环的烃2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成3．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂可以是A．高锰酸钾酸性溶液 B．溴化钾溶液C．溴水 D．硝酸银溶液4．充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水，恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是A．C10H16 B．C11H14 C．C12H18 D．C13H205．下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是A．分别点燃,无黑烟生成的是苯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯C．分别加入溴的CCl4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯6．对于苯乙烯（)的下列叙述①能使酸性KMnO4溶液褪色、②可发生加聚反应、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能与浓硝酸发生取代反应、⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确7．将甲苯与液溴混合,加入铁粉，其反应产物可能有A．仅①②③ B．仅⑦ C．④⑤⑥⑦ D．全部都有8．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓9．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体10．某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废旧塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质,实验装置如图所示。加热聚丙烯废旧塑料得到的产物如下表所示：产物氢气甲烷乙烯丙烯苯甲苯碳质量分数(%)1224121620106请回答下列问题：（1）试管A中的残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔：A中残余物电石乙炔聚乙炔写出反应②、③的化学方程式：_____________________、___________________________。（2）试管B收集到的产品中，有一种能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质，其一氯代物有__________种。（3）锥形瓶C中观察到的现象是_____________________________.经溴水充分吸收，干燥后剩余气体的平均相对分子质量为_________________。（4）写出C中逸出的气体在工业上的两种用途:____________________、________________________。参考答案1．D【解析】具有芳香气味的烃不一定是芳香烃;一般来说，分子里含有苯环的有机物均为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不是苯和苯的同系物的总称。2．C【解析】氧化、加成需破坏苯环的稳定结构，故苯难氧化、难加成、易取代。3．C【解析】A项，KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI溶液而使其褪色，不能用于区分它们。B项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；溴化钾溶液与KI溶液混合不分层。D项，AgNO3溶液与B项类似，但与KI溶液混合会出现黄色沉淀.C项,甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色;己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl4萃取Br2,上层为水层，接近无色，下层为CCl4层，呈橙红色;溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2使溶液颜色加深。4．C【解析】烃燃烧后,其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量.芳香烃中：，故选C。5．D【解析】苯与己烯的性质区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取出来,使水层褪色，而苯层(上层）则呈橙红色。苯、己烯燃烧时都会产生浓烟，A项错;分别加入溴水振荡，下层均为无色，B项错；C项将溴的CCl4溶液分别加入两溶液中均不分层,错误。6．C【解析】物质性质的推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确;碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①、②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。7．C【解析】苯的同系物在催化剂（Fe3+）的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以同时被取代.甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取