烹饪营养与教育专业有机化学教案

武汉商学院

2014至2015学年第二学期

有机化学课程

教

案

课程编码：______________________________________

总学时/周学时：48/3

开课时间：年月日第周至第周

授课年级、专业、班级：授14级烹饪营养与教育专业

推荐教材：有机化学__________________________

系别/教研室：_______________/____________________

授课教师：__________曾习________________________

本课程教学目标与要求

体现以下方面：有机化学是烹饪营养与教育的的基础课之一，也是生物化学、烹饪化学等课

程的基础。通过有机化学这门课程的学习，要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、快、

二烯烧、芳香煌、卤代烧化合物、醇、酚、醛、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、叛酸、竣

酸衍生物、不饱和竣酸和取代残酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质，五元、六

元杂环化合物的结构、性质，碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途，周环

反应。掌握化合物的构型、构象等立体表达形式，及有关反应的立体专一性。

本课程主要教学方法及教学手段

选择以下方面：教师讲授3,课堂讨论（J）,多媒体教学（J）,当堂测验3,提问

式教学3,实验3。

本课程主要采用多媒体配合板书讲授的教学手段。

学生创新精神和实践能力培养方法

主要通过以下方法：

1.培养学生归纳、总结相关教学内容的能力，鼓励学生质疑问题，注重训练发散思维以培养

学生的创新精神。

2.通过实验理论的教学，实验方法演示和实验态度的养成培养学生的实践能力。

推荐教材及特点

推荐教材：《有机化学》，周莹,赖桂春主编，化学工业出版社，2011年

教材特点：详略得当，简明扼要，由浅入深的介绍有机化学的基本内容。

考核方式

过程考核：包括出勤率、课堂提问、课堂测验、实验态度和实验结果，占总评30%

课程结束考试：闭卷考试，占总评70%

教学参考资料

《March高等有机化学》，MichaelB.SmithJerryMarch编著，李艳梅译，化学工业出版社,

2009年。

《有机化学》，陈长水编著，中国农业大学出版社，20H年。

《有机化学实验》，

对课程的分析总结

课次第1次课授课时间第2周星期第至节课

第一章绪论（1课时）

章节第二章饱和燃

名称第1节烷烧；（1课时）

第2节环烷烧（1课时）

理论课（J）、实验课3

授课教学

（）、上机（）、其

方式时数

他方式（）

体现以下方面：本章讨论了烷烧和环烷烧，详细介绍了烷燃、环烷烧的结构与

教学目标性质的关系。要求掌握有机化合物中碳和氢的种类、烷危和环己烷衍生物的构

与要求象稳定性的比较、烷燃的取代反应和自由基取代反应历程、自由基稳定性比较

等；了解饱和燃的物理性质极其变化规律。

表述以下方面：

教学1、重点：烷蜂、坏烷蛇的结构与性质的关系

重点2、难点：烷烧的取代反应和自由基取代反应历程

难点3、学生学习应注意的问题：碳在成键时会采用SP3杂化的方式形成4个SP3

电子轨道，因此碳可以以多种形式成键，故一般认为垃是有机化合物的母体。

选择以下方面：教师讲授3,课堂讨论3,多媒体教学3,当堂测

教学验（），提问式教学（），实验（）

方法主要教学手段：多媒体配合板书讲授

手段

1、选择讨论题3、练习题（J）、实训题（）

讨论2、讨论思考题。

练习讨论：为什么自然界选择碳作为有机物的关键元素。

作业练习：写出下列化合物的结构式：

（1）2,2,3,3-四甲基戊烷（2）三乙基甲烷

《March高等有机化学》，MichaelB.Smith;JerryMarch编著，李艳梅译，化学

主要参考工业出版社，2009年。

书目、资料

《有机化学》，陈长水编著，中国农业大学出版社，2011年。

教学

后记

本次课教学组织与设计

教学内容及时间分配：

第一章绪论

（一）有机化合物和有机化学5min

（二）有机化合物的特性5min

（三）有机化合物的分子结构和结构式15min

（四）共价键lOmin

（五）有机化合物的分类lOmin

第二章饱和烧（烷煌）

（一）烷煌的通式和构造异构5min

（二）烷烧的命名20min

（三）烷烧的结构5min

（四）烷煌的物理性质5min

（五）烷炫的化学性质20min

（六）烷煌的主要来源和制法5min

第三章

（一）脂环燃的分类5min

（二）环烷烧的命名5nlim

（三）环烷煌烧的性质5min

（四）环烷烧的结构与稳定性lOmin

（五）环己烷及其衍生物的构象5min

教学互动设计：

一、课堂提问：

1•何谓有机化学？F.Wohler有何贡献？

2,与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？

3,写出反-1,3-二甲基环己烷的优势构象。

二、课堂讨论：

1.不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成

的。键的性质不同。

2.电负性：sp杂化碳〉sp2杂化碳〉sp3杂化碳！

3.杂化轨道可形成。键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。。键是有

机分子构成碳链或碳环的基础。

4.未参与杂化的p轨道可形成兀键，如C=C、00、C三C、C三N等。

5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。

板书设计：

一、常用的有化合物书写方法

HHH

III

HHHH-C-C-C-O-H

II

H：C：C：6：0：HHH

HH：C：HH…H-C-H

l

♦♦

HH

CH3cHeH20H

CH3

或（CH3）2CHCH2OH

二、sp,sp2,sp3杂化

三、电负性

电负性：sp杂化碳〉sp2杂化碳）sp3杂化碳

四、烧的分类

饱和烧——烷煌

・开链燃（脂肪燃）'烯燃

不饱和烧，块烧

|二烯烧

「脂环烧（0、Q、△……）

环状煌

4CH3

［芳香烟0、8、6……）

课次第2次课授课时间第3周星期第至节课

第三章不饱和烧

章节第一节烯烧（1课时）

名称第二节焕烧（1课时）

第三节二烯烧（1课时）

理论课（J）、实验课3

授课教学

（）、上机［）、其

方式时数

他方式（）

体现以下方面：本章讨论了烯燃、焕燃和二烯烧，详细介绍了不饱和点的结构

教学目标与性质的关系。要求掌握不饱和烧的加成反应和亲电加成反应历程、不饱和燃

与要求的鉴别、碳正离子稳定性比较和共朝二烯崎的特性等；了解不饱和烧的物理性

质极其变化规律。

表述以下方面：

教学1、重点：不饱和慌的加成反应和亲电加成反应历程

重点2、难点：不饱和燃的鉴别

难点3、学生学习应注意的问题：应学会利用马尔科夫尼科夫规则预测不对称烯烧

与卤化氢加成时的主要产物。

选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（J）,多媒体教学3,当堂测

教学验（），提问式教学（），实验（）

方法主要教学手段：多媒体配合板书讲授

手段

1、选择讨论题3、练习题（J）、实训题（）

2、练习题：用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。

讨论

（1）丙烷丙烯丙块环丙烷

练习

（2）环己烷环己烯乙基环丙烷

作业

3、讨论思考题。试简单分析1,3-丁二烯的结构，解释为什么1,3-丁二烯中

C-C单键的键长比乙烷中的C-C单键的键长要短。

《March高等有机化学》，MichaelB.SmithJerryMarch编著，李艳梅译，化学

主要参考

工业出版社，2009年。

书目、资料

《有机化学》，陈长水编著，中国农业大学出版社，2011年。

教学

后i己

本次课教学组织与设计

教学内容及时间分配:

一、烯垃和烘烧的结构

1.烯煌的结构lOmin

人键的特性：

①n键不能自由旋转。

②“键键能小，不如。键牢固。

碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,

Ji键键能为6U-347=264K/mol

③打键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。

・•・n键易断裂、起化学反应。

2.焕煌的结构20min

①一C三C一中碳原子为sp杂化；

②一C三C一中有一个。键、2个相互，的Ji键；

③共价键参数：

(3X347=1041)

837KJ/mol611KJ/mol347KJ/mol

0.134nm0.108nm

0.106nm.0.120nm0154nm0.110nm

(tt(

:==If

H--——HH2cCHHH3C——CH2^H

原因:

①一c三c一中有1个。和2个Ji键;

②sp杂化轨道中的S成份多。（S电子的特点就是离核近，即s电子云更靠

近核）

二、烯慌和焕烧的命名

1.烯基和快基lOmin

烯烧和烘烧分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称为烯基和快

基；不饱和烧去掉两个氢后，也形成相应的亚基。

2.烯煌和焕炫的命名30min

（甲）衍生物命名法

衍生物命名法只适用于简单的烯燃和烘燃。烯燃以乙烯为母体，焕煌以乙快

为母体。将其它的烯、焕看作乙烯或乙焕的衍生物。

（乙）系统命名法

烯燃和快燃与烷烽的系统命名规则类似。

①要选择含有C=C或C三C的最长碳链为主链；

②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。

③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫快，编号要使双键和参键的位次和

最小。

④若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。

3.烯煌的顺反异构体的命名lOmin

（甲）顺反命名法

两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为

反式。

（乙）Z,E-命名法

三、烯蜂和快烧的化学性质

1.加氢lOmin

2.亲电加成15min

3.氧化反应5min

5.聚合反应5min

6.氢原子的反应lOmin

7.焕烽的活泼氢反应lOmin

教学互动设计：

一、课堂提问：

1.如何鉴别丙烷、丙烯、丙快？

2.如何用乙烘为原料合成4-氨基环己烯？

3.如何用乙块为原料合成1-丁烯-3-酮？

二，课堂讨论：

讨论为什叔碳正离子、仲碳正离子、伯碳正离子和甲基正离子的稳定性。

板书设计：

一、烯基和块基：

CH=CH-CH2-CH-C=CH2

CH2=CH-CH3-CH=CH-23

乙烯基丙烯基烯丙基异丙烯基

HC-c-CH3-C=C-HC-C-CH2--CH=CH-

乙快基丙快基焕丙基1,2-亚乙烯基

二、衍生物命名法

CH3-CH=CH2(CH3)2cH=C电CH3-CH=CH-CH2CH3

甲基乙烯不对称二甲基乙烯对称甲基乙基乙烯

CHC=CCH3CHCHC=CCH3

332CH2=CH-C=CH

二甲基乙快甲基乙基乙快乙烯基乙快

三、顺反命名法

2-T烯：/CH3/H

H3CXH3CX

C二Cc二c

zX

HCH3

(I):m.p-132°C(I):m-PT05°C

顺-2-丁烯反-2-丁烯

四、Z,E・命名法

HCCHHCX/HBrClBrH

3Xxz33

c=cc=cC=C/C=C1

zzX出1'HHC'Cl

H、HHCH33

顺-2-丁烯反-2-丁烯9•?•

五、三种负离子的对滨^离子的竞争形成三种产物

BrCH2CH2Br

BrCH2cH2cl

BrCH2cH20H

六、烯燃与次卤酸加成

OHOH

CloI

CH-CH=CH2号＞CH3—CH—CH2+CH-CH-CH

3I32

ClCl

2-氮T-丙醇1-氯-2-丙醇

七、丙二烯的结构

课次第3次课授课时间第4周星期第至节课

第四章芳香烽

章节第一节：芳香煌的结构（1课时）

名称第二节：单环芳香炫的物理化学性质（1课时）

第三节：苯环上取代基的定位规律和稠环芳煌（1课时）

理论课（J）、实验课3

授课教学

（）、上机［）、其

方式时数

他方式（）

体现以下方面：本章讨论了单环芳煌和稠环芳虹，详细介绍了芳煌的结构与性

教学目标

质的关系。要求掌握芳香燃的化学性质，特别是亲电取代反应、芳煌的定位规

与要求

律及应用等；了解非苯芳煌及休克尔规律。

表述以下方面：

教学1、重点：芳香烧的结构与性质的关系

重点2、难点：芳香煌亲电取代反应

难点3、学生学习应注意的问题：并非只有含有苯环结构的物质是芳香荒，一些含

有与苯环结构、性质相似的结构的物质也属于芳香燃。

1、选择讨论题2、练习题3、实训题（）

教学

2、练习题：P885-4

方法

3、讨论思考题。试解释定位规律

手段

讨论1、选择讨论题3、练习题（）、实训题（）

练习2、讨论思考题。试述葡萄糖链状结构如何形成环状结构，并写出DT此喃葡萄

作业糖的结构式。

《March高等有机化学》，MichaelB.Smith;JerryMarch编著，李艳梅译，化学

主要参考

书目、资料工业出版社，2009年。

《有机化学》，陈长水编著，中国农业大学出版社，2011年。

教学

同学们的思想教育要加强，几乎都没有复习，还抱有高中被动接受的思想；另

外理论较多，应想办法与烹饪结合。

后i己

本次课教学组织与设计

教学内容及时间分配：

一、芳燃的构造异构和命名25min

(1)构造异构

一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。脂溶性维生

素缺乏带来的不良影响。

(2)命名

命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。

二、苯的结构15min

(1)价键理论

苯分子中12个原子共面，其中六个碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子上

还剩下一个与。平面，的P轨道，相互之间以肩并肩重叠形成五/大兀键。5min

(2)共振论对苯分子结构的解释

共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体。

三、单环芳煌的来源5min

(1)从煤焦油分离

(2)从石油裂解产品中分离

石油裂解制乙烯、丙烯时的副产品。

(3)芳构化

环烷烧或烷烧在伯催化下脱氢形成芳烧。

四、单环芳煌的物理性质5min

单环芳燃不溶于水，相定密度小于1,b.p随分子t而t

五、单环芳烽的化学性质25nin

(1)取代反应

(甲)卤化

(乙)硝化

(丙)磺化

(丁)Friedel-Crafts反应

(戊)氯甲基化

(2)苯环上亲电取代反应机理

(3)加成反应

(4)氧化反应

(5)聚合反应

六、苯环上取代反应的定位规律15min

(1)两类定位基

苯环上已有一个取代基之后，新引入取代基的位置取向受原有取代基的性质的影

响。原有基团分为二类：

第一类：致活基，新引入基团上它的邻、对位。属于这类基团的有：

-0—、一NR2、一NHR、-0H、-0CH3、-NHC0CH3、

—0C0R、-C6H5、-R[—CH3、一C2H5、]、一H、一X等

特点：负电荷，孤龙电子，饱和键

第二类：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有：

-(四面体较盐)N+R3、-N02、一CN、一C00H、一S03H、一CH0、一C0R等

特点：正电荷，不饱和键

两类定位基定位能力的强弱是不同的，大致如上述次序(P81-82)o

(2)苯环上取代反应定位规则的理论解释

(甲)电子效应

第一类定位基对苯环的影响及其定位效应

这类取代基对苯环均有推电子效应，因而使苯环电子云密度t,使苯环活化。

(甲)电子效应

(a)第一类定位基对苯环的影响及其定位效应

(b)第二类定位基对苯环的影响其定位效应

（乙）空间效应

当苯环上已有一个邻对位定位基时，产物中邻位和对位取代的比例与原有定位基

及新引入基的体积有关。

（3）二取代苯的定位规则

（4）定位规则在有机合成上的应用

七、稠环芳煌20min

（1）蔡

（甲）蔡的结构

（乙）蔡的性质

A.亲电取代

B.氧化反应

C.还原反应

（丙）蔡环上二元取代反应的定位规则

（2）其它稠环芳燃

八、芳香性

（1）Hiickel规则

（2）非苯芳燃芳香性的判断

（甲）轮烯

（乙）芳香离子

（丙）并联环系

九、多官能团化合物的命名lOmin

分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为多官能团化合物。

命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。

教学互动设计：

一、苯的衍生物在食品中应用的PPT演讲（两位同学，各5min）

二、课堂提问：

1.除了苯以外，能否写出符合C6H6分子式的其他异构体。

2.如何由甲苯合成对硝基苯甲酸.

3.如何由苯合成间硝基氯苯？

二、课堂讨论：

讨论苯的主要用途和苯的危害。

三、课堂练习：

写出DT比喃葡萄糖的结构式。

板书设计：

一、芳煌按其结构分为三类：

CH

r单环芳嫌0Q飙6c3H③

苯甲苯二甲苯3

H

多环芳煌0^0

芳煌

联苯kJ三苯甲烷

-4-4-

非

二、苯的结构

三、二取代苯的定位规则

CH3COOH

NO2

思考与作业：

分子式为C9H12的芳香烧A,用高锌酸钾氧化后得二元酸。将A进行硝化,

得到两种一硝基产物，判断A的结构式，并写出相关化学反应式。

课次第4次课授课时间第5周星期第至节课

第五章卤代燃

第一节卤代煌的分类（0.5课时）

章节第二节卤代烷煌的结构（0.5课时）

名称第三节卤代烷燃的物理、化学性质（L5课时）

第四节卤代烯煌和卤代芳煌（0.5课时）

理论课（J）、实验课3

授课教学

（）、上机1）、其

方式时数

他方式（）

体现以下方面：掌握卤代煌的分类、命名，卤代烷的亲核取代反应、消除反应，

教学目标

生成Grignard试剂的反应以及Grignard试剂在合成上的应用等；了解各种类型

与要求

的卤代煌（卤代芳煌、卤代烷烧）在化学活性上的差异,

表述以下方面：

教学

1、重点：卤代始的分类、命名及化学反应

重点

2、难点:生成Grignard试剂的反应

难点

3、学生学习应注意的问题：注意伯、仲、叔代煌和伯、仲、叔烷的区别。

选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（）,多媒体教学（J）,当堂测验

教学（）,提问式教学（），实验（）

方法主要教学手段：多媒体配合板书讲授

手段

1、选择讨论题3、练习题（J）、实训题（）

讨论

2、讨论思考题：怎样由CH3cH2cHzBr合成化合物CH3cH（NH2）C%?

练习

3、练习题：写出1-溟丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。

作业

（1）NaOH（2）NaCN（3）CH3NH2

《March高等有机化学》，MichaelB.SmithJerryMarch编著,李艳梅译，化学

主要参考

书目、资料工业出版社，2009年。

《有机化学》，陈长水编著，中国农业大学出版社，2011年。

教学

后记

本次课教学组织与设计

教学内容及时间分配：

一、卤代烷烧60min

（一）卤代烷的分类和命名lOmin

介绍卤代烷的普通命名法和系统命名法。

（二）卤代烷的物理性质5min

（1）沸点和熔点

b.p：RI>RBr>RCl>RF>RH

C4H9F、C3H7CKC2H5Br、CH3I以上为液体或固体

m.p：分子对称性3熔点t；支链越多，沸点越低。

（2）相对密度

分子中卤素原子数目t,其相对密度to

一元卤代烷中RF、RC1的dVl；RBr、RI的d>l；

多卤代燃的d>l°

（三）卤代烷的化学性质30nin

（1）亲核取代反应

（甲）水解

（乙）与醇钠作用

（丙）与氟化钠作用

（T）与氨作用

（戊）卤离子交换反应

（己）与硝酸银作用

（2）消除反应

（甲）脱卤化氢

（乙）脱卤素

（3）与金属反应

（甲）与锂反应

(乙)与镁反应

(4)相转移催化反应

(四)亲核取代反应机理lOnun

(1)单分子亲核取代反应(SN1)机理

(2)双分子亲核取代反应(SN2)机理

(3)分子内亲核取代反应机理

(五)影响亲核取代反应的因素

⑴烷基结构的影响

(2)卤原子的影响

(3)亲核试剂的影响

(4)溶剂极性的影响

(六)消除反应的机理

(1)单分子消除反应(E1)机理

(2)双分子消除反应(E2)机理

(3)消除反应的取向

(七)影响消除和取代反应的因素

(1)烷基结构的影响

(2)亲核试剂的影响

(3)溶剂的影响

(4)反应温度的影响

二、卤代烯燃45min

(一)卤代烯蜂的分类和命名

(二)双键位置对卤原子活泼性的影响

(1)乙烯型卤代成

(2)烯丙型卤代燃

(3)隔离型卤代燃

三、氟代姓5min

简单介绍四氟乙烯和氟利昂。

四、芳卤化合物25min

（一）芳卤化合物的命名

（二）芳卤化合物的物理性质

（三）苯环的位置对卤原子活泼性的影响

教学互动设计：

一、课堂提问：

1.怎样由CH3CH2CH2Br合成化合物CH3CH（NH2）CH3?。

2.顺-1-甲基-4-澳环己烷在0H条件下发生S、2反应后，预计其分子构型，并写

出反应式。

二、课堂讨论：

氟利昂已被时代淘汰？

三、课堂练习：

将下列化合物按与硝酸银的乙醇溶液反应的难以排列顺序。

（1）1-溟丙烷（2）2-澳丙烷（3）1-澳丙烯（4）3-溟丙烯

板书设计：

一、卤代燃分类

①根据母体煌的结构：

饱和卤代崎、不饱和卤代崎、芳香卤代燃

②根据X的不同及数目：

氯代煌、漠代燃、一元卤烧、二元卤燃

二、卤代烷烧的熔点和沸点

b.p：RI>RBr>RCl>RF>RH

C4H9F、C3H7CEC2H5Br、CH3I以上为液体或固体

m.p：分子对称性3熔点t；支链越多，沸点越低。

三、卤代烷煌的亲和取代

R-X+NLT—»R-Nu+X"

反应物一，一

底物亲核试剂离去基团

四、单分子消除反应机理

进攻a-C

C2H5。-,快

进攻|3-H

五、双分子消除反应机理

7_

H(T进攻a-C,

[rib…c…&]—»HOCH2c2H5+cr

SN2

Pa

CH3CHCH2CI——

Hc2H5O-进攻B-H

CH-CH^CH'—Cl—►CHCH=CH

E2>3232

ROA\+HCI

5-

思考与作业:

某烧A,分子式为C5H10,不能使Br2-CC14溶液褪色，在光照下与Br2作用,

只得到一种产物B,分子式为C5H9Br,此化合物与KOH-EtOH溶液加热回流得化

合物C,分子式为C5H8。化合物C经臭氧氧化，后经Zn粉还原水解得戊二醛。

试推测A、B、C的结构式，并写出有关反应式。

课次第5次课授课时间第6周星期第至节课

第六章旋光异构

章节第一节偏振光和旋光活性（1课时）

名称第二节物质的旋光性与分子结构的关系和手性碳原子（1课时）

第三节旋光异构体构型的表示法（1课时）

理论课（J）、实验课3

授课教学

（）、上机1）、其

方式时数

他方式（）

体现以下方面：熟悉比旋光度、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、

教学目标

内消旋体、外消旋体等概念；熟悉Fischer投影式的写法；熟练掌握旋光异构

与要求

体的构型及表示方法。

表述以下方面：

1、重点：Fischer投影式的写法

教学

2、难点：手性碳原子

重点

3、学生学习应注意的问题：构象、顺反异构和族光异构研究的都是分子中基

难点

团的空间排布与性质的关系，它们都属于立体化学的范畴。本章仅对旋光异构

的基本内容作简要介绍。

选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（），多媒体教学（J）,当堂测验

教学（）,提问式教学（），实验（）

方法主要教学手段：多媒体配合板书讲授

手段

讨论

1、选择讨论题（）、练习题3、实训题（）

练习

2、安排作业见P1187-17-4.

作业

《March高等有机化学》，MichaelB.SmithJerryMarch编著，李艳梅译，化学

主要参考

书目、资料工业出版社，2009年。

《有机化学》，陈长水编著，中国农业大学出版社，2011年。

教学

后i己

本次课教学组织与设计

教学内容及时间分配：

一、手性和对称性20min

(1)偏光

光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。

普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。

偏振光一一只在一个平面上振动。

(2)旋光物质与比旋光度

旋光性一一某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角度的性质。

右旋---(+);左旋(一)

旋光度一一旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角度，用□表示。

比旋光度一一单位浓度、单位盛液管长度下测得的旋光度，用［a］表示。

(3)手性的概念

手一一左、右手互为实物与镜像的关系，不能完全重合。

手性一一像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质。

(4)对称性

考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。

二、具有一个手性中心的对映异构lOmin

(1)对映体

凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两

个构型异构体称为对映体。

(2)构型表示方法

(透视式：直观，但书写麻烦，不适用于复杂化合物

两种方法，

〔Fischer投影式：使用方便，适用于简单和复杂化合生

三、构型和命名法3Omin

(1)D/L构型标记法

D/L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。

D/L构型是相对构型

(2)R/S构型标记法

R一拉丁字Rectus(右)；S—拉丁字Sinister(左)。

R/S标记法是根据手性碳原子上所连的四个原子或原子团在空间的排列方式来

标记的。

R/S构型是绝对构型。

四、具有两个手性中心的对映异构20min

(1)具有两个不同手性碳原子的对映异构

(2)具有两个相同手性碳原子的对映异构

五、不含手性中心化合物的定映异构20min

(1)丙二烯型化合物

(2)联苯型化合物

(3)碳环化合物的对映异构

六、某些有机反应中的立体化学25min

(1)单分子亲核取代反应(SN1)机理

(2)双分子亲核取代反应(SN2)机理

教学互动设计：

一、课堂练习

解释或举例说明下列名词

(1)手性和手性碳原子(2)内消旋体和外消旋体

(3)对映体和非对映体(4)左旋和右旋

二、课堂提问：

1.含有手性碳原子的分子是否都有旋光性？是否都有对映体？

2.没有手性碳原子的分子是否可能有对映体？

二、课堂讨论：

下列物体哪些具有手性？

眼睛、耳朵，螺丝钉，大树，纽扣、汽车

板书设计：

一、分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。

「碳架异构

官能团异构

「构造异构＜

位置异构

同分异构?〔互变异构

｛构型异构嘴器

I立体异构

构象异构

二、比旋光度:

a

阿二T~c

三、将手性碳上的四个基团中的任意三个轮转（顺时针或反时针），构型不变;

COOH

二H3c----H

0H

(S)

课次第6次课授课时间第7周星期第至节课

第七章醇、酚、醍

章节第一节醇（1课时）

名称第二节酚（1课时）

第三节隧（1课时）

理论课（J）、实验课3

授课教学

（）、上机1）、其

方式时数

他方式（）

体现以下方面：本章主要讨论醇、酚和醛类物质。要求掌握醇、酚、醛的化学

教学目标

性质，特别是醇羟基的氢的活性和羟基的活性，醇与酚的鉴别、分离等；了解

与要求

醇、酚、醛各主要化合物的实际应用。

表述以下方面：

教学1、重点：醇、酚、醛的化学性质

重点2、难点：醇羟基的氢的活性和羟基的活性

又隹点3、学生学习应注意的问题：学习时应注意醇、酚、醛都是煌的含氧衍生物，

可以认为是水分子中的氢原子被取代后的产物。

选择以下方面：教师讲授3,课堂讨论3,多媒体教学（J）,当堂测

教学验（），提问式教学（J）,实验（）

方法主要教学手段：多媒体配合板书讲授

手段

1、选择讨论题3、练习题（J）、实训题（）

讨论

2、安排作业见P1368-3o

练习

3、讨论：如何由苯和不超过3个碳原子的有机物合成2-苯基-2-丙醇，所需无

作业

机试剂任选。

《March高等有机化学》，MichaelB.SmithJerryMarch编著,李艳梅译，化学

主要参考

书目、资料工业出版社，2009年。

《有机化学》，陈长水编著，中国农业大学出版社，2011年。

教学

总结教学中的成功经验，审视教学中的不足，研究分析教学对象（学生）的特

点，积累教学经验，改革教学，为进一步开展教学做准备。

后i己

本次课教学组织与设计

教学内容及时间分配:

一、醇

1.结构与命名

系统命名法:

选择含0H的最长碳链为主链，从靠近0H的一端

给碳原子编号（链上含不饱和键也一样）

2.物理性质

b.p.比分子量相近的烷蜂高得多

易溶于水：C3以下的醇与水混溶

3.醇的化学性质

结构与反应性:C-0键极性一一亲核取代

b.0-H键极性一一酸性H反应

c.涉及B-H断裂一一消除

d.涉及a-H断裂一一氧化

（甲）醇羟基的取代反应

（乙）断裂RO-H的反应

（丙）脱水一一消除反应

（T）醇的氧化脱氢反应:

（戊）多元醇的反应

二、酚和芳醇

（一）酚和芳醇的结构和命名

酚和芳醇都是芳煌的羟基衍生物。

羟基直接与芳环相连者为酚，如苯酚C6H50H

羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇QHSCH20H

（二）酚的物理性质

物态：大多数为无色固体。但受空气氧化成有色杂质，所以，商品苯酚常带有颜

色。

溶解度：在水中部分溶解。如苯酚在水中的溶解度为8%。

熔、沸点：高于相对分子质量相近的燃。

（三）酚的化学性质

1.酚羟基的反应

（甲）酸性

（乙）三氯化铁的显色反应

（丙）酚酯的生成

（T）酸的生成

2.芳环上的反应

（甲）卤化

（乙）磺化

（丙）硝化

（T）Friedel-Crafts反应

（戊）与甲醛缩合一一酚醛树脂的合成

（己）与丙酮缩合一一双酚A及环氧树脂

3.还原

4.氧化

三、H

（一）酸结构和命名

（二）醛的物理性质

不溶于水，沸点低，易挥发，良溶剂

（烧基对氧的遮盖，不能形成H-键）。

环雄的0裸露，可与水形成H-键，

因此四氢吠喃，二嗯烷与水混溶。

（三）酸的化学性质

（甲）形成洋盐

（乙）醛键的端裂

（丙）过氧化物的形成

教学互动设计：

一、课堂提问：

L酚和醇有哪些异同？

2.什么是烯醇式？

3.距离说说酸的作用？

二、课堂讨论：

烹饪过程中会产生哪些醇或酚。

三、课堂练习：

P1358-38-4

板书设计：

一、醇的物理性质

b.p.比分子量相近的烷蜂高得多

CH3cH20H78℃

CH3cH2cH3-42.2℃

二、与卤代燃反应的现象

3°醇一一震荡立即出现混浊分层

2°醇——慢慢混浊分层

1°醇——加热慢慢出现少许混浊

三、醇羟基的酯化反应

zHNO3RONO2

IH2SO4—►ROSO2OH

ROH

+POC13（RO）3P

CH

Ciso2^-CH3-R0S02O"3

四、酚和醇的酸性比较

酸性：H2CO3>酚>醇

pKa：=6.4~10~18

思考与作业：

一、由苯和不超过3个碳原子的有机物合成2-苯基-2-丙醇，所需无机试剂任选。

二、查阅资料，了解食品中的醇、酚、醛。

课次第7次课授课时间第8周星期第至节课

第八章醛、酮、醍

章节

第1节醛和酮（2课时）

名称

第2节配（1课时）

理论课（J）、实验课3

授课教学

（，上机〔）、其

方式时数

他方式（）

体现以下方面：本章主要讨论醛、酮和醍类物质。要求掌握醛、酮、醍的结构

教学目标

和化学性质的关系，特别是醛、酮的亲核加成反应及反应历程，a-H的活性，

与要求

氧化和还原反应；了解醛、酮的分类和物理性质。

表述以下方面：

教学1、重点：醛、酮、配的结构和化学性质的关系

重点2、难点：a-H的活性，氧化和还原反应

难点3、学生学习应注意的问题：学习时应注意醛、酮、醍分子中都含有谈基，她

们都是被基化合物。

选择以下方面：教师讲授（J）,课堂讨论（J）,多媒体教学3,当堂测

教学

验（），提问式教学（J）,实验（）

方法主要教学手段：多媒体配合板书讲授

手段

讨论1、选择讨论题（J）、练习题3、实训题（）

练习2、安排作业见P1479-19-3o

作业3、讨论：简述克莱门森反应。

《March高等有机化学》，MichaelB.Smith;JerryMarch编著，李艳梅译，化学

主要参考

书目、资料工业出版社,2009年。

《有机化学》，陈长水编著，中国农业大学出版社，2011年。

教学

总结教学中的成功经验，审视教学中的不足，研究分析教学对象（学生）的特

点，积累教学经验，改革教学，为进一步开展教学做准备。

后记

本次课教学组织与设计

教学内容及时间分配：

一、醛和酮

（一）醛和酮的命名

（1）普通命名法

酮的普通命名法是按照翔基所连接的两个煌基命名。

（2）系统命名法

（二）醛和酮的结构

（三）醛和酮的物理性质

物态：CH20为气体；C2—C12醛、酮为液体；C13以上醛、酮为固体。

沸点：与分子量相近的醇、酸、煌相比，有b.p：醇＞醛、酮＞醛＞煌。

原因：a.醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键；

b.醛、酮的偶极矩大于醒、煌的偶极矩。

溶解度：与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮不溶于水。

因为醇、醛、酮都可与水形成氢键

（四）醛和酮的化学性质

（1）埃基的亲核加成：亲核试剂首先进攻！即发生亲核加成反应

（甲）与氢鼠加成

（乙）与亚硫酸氢钠加成

（丙）与醇加成

醛加醇容易，酮困难。

（T）与金属有机试剂加成

RMgX与甲醛反应，水解后得到1°醇；

RMgX与其他醛反应，水解后得到2°醇；

RMgX与酮反应，水解后得到3°醇。

（戊）与氨的衍生物加成缩合

所有的醛、酮都能与NH3及其衍生物反应。但醛、酮与NH3反应的产物不稳

定，而与NH3的衍生物反应的产物稳定。反应实际上为加成一缩合反应。

（己）与Wittig试剂加成

醛、酮与磷叶立德反应，制备烯燃的反应：

（2）a-氢原子的反应

（甲）卤化反应

（乙）缩合反应

（丙）Mannich反应

含有a-H的醛、酮，与醛和氨（伯胺、仲胺）之间发生的缩合反应，称为

Mannich反应。该反应可看成是氨甲基化反应

（3）氧化和还原

（甲）氧化反应

（乙）还原反应

（丙）Cannizzaro反应（岐化反应）

浓碱中，无a—H的醛发生岐化反应。

（五）Q,B-不饱和醛、酮的特性

（1）1,4-亲电加成

Q,不饱和醛、酮中，染基降低了C=C的亲电反应活性。

（2）1,4-亲核加成

通常情况下，碳碳双键是不会与亲核试剂加成的。但由于在a,B-不饱和醛、

酮中，C=C与C=0共转，亲核试剂不仅能加到埃基上，还能加到碳碳双键上。

二、醍的化学性质

（1）还原

（2）加成反应

教学互动设计：

一、课堂提问：

1.试解释亲核加成反应中，ArCILCOR的反应活性为何比ArCOR

2.什么是克莱门森反应，醛和酮如何反生克莱门森反应？

二，课堂讨论：

Tollen's可氧化所有的醛(包括芳甲醛)；

Fehling's只氧化脂肪醛。利用此法如何鉴别醛、酮

三、课堂练习：

1.写出下列化合物的构造式：异戊醛；新戊醛；乙酰苯腺

2.用化学方法区别甲醛、乙醛和丙酮。

板书设计：

一、醛和酮分类

①根据煌基的不同，可将醛、酮分为：

脂肪族醛、酮，芳香族醛、酮；

饱和醛、酮,不饱和醛、酮；

②根据醛、酮分子中黑基的个数，可