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文档简介
一、解答题
1.随着现代工业的发展,能源问题己经越来越引起人们的重视。科学家预言,未来最理想
的燃料是绿色植物,即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适当的催化剂作用水解成葡萄
糖,再将葡萄糖转化为乙醇,用作燃料。
(1)写出绿色植物的秸秆转化为乙静的化学方程式:
①;
___________________________________________________________0
(2)乙醇除用作燃料外,还可以用它合成其他有机物。以乙醇为起始原料的转化关系图如
下:
请在方框中填上相应物质的结构简式。A;B;C
(3)写出上面转化关系图中由CH2OHCH2OH+物质C->C4H式)4的化学方程式(有机物用
结构简式表示)。
答案:(C6Hio05)n+nH20-^生型nC6Hl2O6CMQr催化剂、2GHQH+2co2f
△
「口小口C口厂厂口CH:°H+C00H^=^C00CHti口八
CH2=CH2OHCCHOHOOCCOOH△।+2H2O
CH:OHCOOHCOOCH:
【分析】
(1)根据纤维素的水解、匍萄糖转化为乙醉的反应写出相应的反应方程式;
(2)根据醇的消去反应写出生成物的结构简式;根据环状酯结合提示写出静反应产物的结构
简式;
(3)根据酸和醉的酯化反应写出相应的反应方程式。
解析:(1)纤维素在催化剂、加热条件下能水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下能分解
生成乙醇和二氧化碳,故答案为:(C6HH)O5)n+nH2O”化剂fC6Hl2。6;
△
催化剂、2c2H$OH+2co2t;
C6Hl2。6
(2)乙醇在催化剂、加热条件下能发生消去反应生成乙烯和水;乙二醇在催化剂条件下能被
氧化成乙二醛,乙二醛在催化剂条件下能被氧化成乙二酸,故答案为:CH2=CH2;
OHCCHO;HOOCCOOH;
(3)乙二醇和乙二酸反应生成乙二酸乙二酯和水,故答案为:
CH.OH-COOHJ?-^±COOCH:八
+2H20O
CH:OHCOOHCOOCH:
2.聚合物G可用于生产全生物降解塑料,在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作
用。有关转化关系如下:
pg典[77^^°^0卬
IA\J_------1NVA\I
已知:CH3cH2cH2Br+NaOH力>CH3cH2cH20H+NaBr
请回答下列问题:
(1)物质A的分子式为,B的结构简式为;
(2)请写出F中含氧官能团的结构简式;
(3)反应①〜④中属于加成反应的是:
(4)写出由C生成D的化学方程式。
(5)写出由F生成聚合物G的化学方程式o
答案:c6Hl2。6CHj—CH=CH2一OH、—COOH①④CH2BrCHBrCH3
+2NaOHH^o>CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr
解析:试题分析:B的分子式为C3H6,根据题中各物质转化关系,比较B、C的分子式可
知反应①为加成反应,所以B中有碳碳双键,所以B为CH3-CH=CH?,B与澳加成生成C
为CH3cHBrCFhBr,C在碱性条伤下水解得D为CH3CHOHCH2OH,D氧化得E为
CHiCOCOOH,E与氢气发生加成反应得F为CH3cHOHCOOH,F在一定条件下发生缩聚
反应得G,淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖,(1)根据上面的分析可知,A为葡萄糖,
分子式为C6Hl2。6,B为CH3-CH=CH2,(2)F为CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能团为羟
基、拨基,(3)根据上面的分析可知,反应①〜④中属于加成反应的是①④,(4)F在一定条
件下发生缩聚反应得G。
考点:有机化合物的推断
3.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如下:
NH2
HOCH2—CH—COOH
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有(填字母)。
A.取代反应B.氧化反应
C.酯化反应D.中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪赛酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应;③氨基(一
N%)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:
答田4案:ABCD5HO<\=>ZCH2C|HCOOH+2NaOH--
NH2
Na(I^^-CH2cHeOONa+2Hz。
NH2
解析:(1)该有机物中含有羟基、氨基和竣基,所以具有痰酸、氨基酸和酚的性质,能和
按酸或氨基酸发生取代反应,酚也能发生取代反应;能和氢氧化钠发生中和反应,能与醇
发生酯化反应:酚羟基及氨基能发生氧化反应,故答案为ABCD;
(2)在酪氨酸的同分异构体中,①属于氨基酸且“碳骨架''与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能
发生显色反应则含有酚羟基;③氨基(一NH9不与苯环直接相连。同时满足条件,除酪氨酸
外还有共5种;
和水,反应的化学方
NH2
4.已知a—氨基酸在一定条件下能与亚硝酸HNQ反应得到a—羟基酸。
R
COOH+Nt+H0
R—CH—COOH+HNO222
根据如下转化关系回答下列问题:
A•Na。”法速CFhfHCOOHB(C6HqNJ
NH:
IHNO:
D.脱水「脱水•.
其中D、E的摩尔质量分别为162g*mol\144g*molL
(D写出A、B的结构简式A、B
(2)写出C-*E的化学方程式<.
(3)写出C—D的化学方程式。
CH3—CHCOONaCH3—CHCOOH
答案:I
NH2OH
CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH
2I-II+2H20
OHOHCH3
【分析】
氨基酸能发生缩聚反应,脱去一个H2O分子,即-COOH脱去-OH,-NH2脱去-H,发生缩聚反应
生成蛋白质,由此结合B的分子式可推知,2个丙氨酸分子间脱去2个H2O分子生成环状B
UH3
、CH-CHCOONa
为HN加.丙氨酸与氢氧化钠发生中和反应生成A为'I.由题目
/NH
,HC2
C-
IO
CH.O
中所给信息可总结出:在HNO2作用下,氨基酸中的-NW可转变成-OH,可得C为
CH3-CHCOOH
I,其摩尔质量为90g/mol.因为C中含有-COOH和-OH,发生脱水反应生成D
0H
与E,由D的摩尔质量为162g・moH,即由2分子C脱去1分子水生成,则D的结构简式为
CH3-CHCOOCHCOOH
II;E的摩尔质量为144g・moH,即2分子C脱去2分子水生成环状产物
OHCH3
E,故E的结构简式为工
CH—Cz
CH30
CH3~CHCOONa
解析:(1)根据以上分析,A、B结构简式分别为:
NH2,C
CH
IH—出
CO
(2)根据以上分析,2分子C脱去2分子水生成环状产物E,则C-E的化学方程式:
CH3—CHCOOH
2I-+2H20;
OH
(3)根据以上分析,2分子C脱去1分子水生成D,则C-D的化学方程式为
CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH
2IfII+2H20O
OHOHCH3
5.某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用,可以提高
经济效益,减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。
同.光合作用
0
固
1光合作用T体内氧化
催化剂,△△t浓硫酸
A:(CHO
61O5\---►151
酒化酶u
处理银氨溶液△1催化氧化
甘蔗渣回
已知:©G是具有果香气味的液体,D是重要的化工原料,并且可以代替汽油作汽车燃料。
②R—CHO银纭溶液,H;R_COOHo
(1)A的名称为—,B的分子式为—,F的结构简式为—。
(2)由C-B的转化过程中,能量的转化形式为—能转化为—能。
(3)D+F-G的化学方程式为,反应类型为
(4)D―E的化学方程式为o
答案:纤维素C6Hl2。6CHaCOOH光化学
CH3coOH+CH3cH20H黑型CH3coOC2H5+H2O酯化反应(或取代反应)
2cH3cHzOH+Oz-^^^CH3cH0+2比0
【分析】
甘蔗渣处理之后得到的A是纤维素,纤维素水解的最终产物为葡萄糖,所以B为葡萄糖,
葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应生成乙醇(D),乙醇发生催化氧化反应生成乙醛(E),根
据已知条件R-CHO型丝遁工R-COOH可知,乙醛被银氨溶液氧化为乙酸(F),乙醇和
乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖发生银镜反应生成H是葡萄
糖酸钱,葡萄糖在体内氧化生成C为C02,据此答题。
解析:(1)根据以上分析可知A的名称为纤维素,B是葡萄糖,分子式为C6Hl2。6,F是
乙酸,结构简式为CH3co0H。
(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖,是光能转化为化学能。
(3)D+F-G是酯化反应,反应的化学方程式为
CH3COOH+CH3cH20H黑型CH3coOC2H5+H2O,反应类型为取代反应。
(4)DTE是乙醇的催化氧化,反应的化学方程式为
2cH3cH2OH+O2-^^2CH3CHO+2H20。
6.某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用,可以提高
经济效益,减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。
体内乳化0
催化玳,且地
A:(qqojF化式化
处理|
化tH是浊液1
回
已知:①B在人体组织中发生缓慢氧化,放出热量,提供生命活动需要的能量。
②G是具有果香气味的液体,体积分数75%的D的水溶液常用于医疗消毒,并且可以代替
汽油作汽车燃料。
@R—CHO«M.R—COOH
(1)A的化学名称为,B的分子式为。
(2)E的结构简式为,F分子中含有的官能团的名称为,,
(3)D+F-G的化学方程式为,该反应的反应类型为o
答案:纤维素C6HI206CH3CH0竣基CH3COOH+C2H50H笺CH3coOCH2cH3+h0
酯化反应(或取代反应)
【分析】
A为甘蔗渣主要成分纤维素;B在人体组织中发生缓慢氧化,放出热量,提供生命活动需要
的能量,所以B为葡萄糖;体积分数75%的D的水溶液常用于医疗消毒,并且可以代替汽
油作汽车燃料,所以D为乙醇;D(乙醇)催化氧化生成E(乙醛);E(乙醛)氧化成F
(乙酸);P(乙酸)与D(乙醇)酯化反应生成具有果香气味的液体G(乙酸乙酯)。
解析:(1)A为甘蔗渣主要成分纤维素,B在人体组织中发生缓慢氧化,放出热量,提供
生命活动需要的能量,所以B为葡萄糖,分子式为C6Hl2。6;
正确答案:纤维素;C6Hl2。6。
(2)D(乙醉)催化氧化生成E(乙醛),E结构简式为CH3CHO;E(乙醛)氧化成F
(乙酸),乙酸分子中含有的官能团的名称为竣基;
正确答案:CH3CH0;竣基。
(3)F(乙酸)与D(乙醇)反应的化学方程式为
CH3coOH+C2HQH翠CH3coOCH2cH3+H2O,该反应的反应类型为酯化反应(或取代反
应):
正确答案:CH3coOH+C2H50H与CH3coOCH2cH3+H2O;酯化反应(或取代反应)。
【点睛】
熟记有机常见合成路线:淀粉(纤维素)水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成
乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛催化氧化生成乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙
酸乙酯。
7.常见有机物A、B、C、D、E、F间的转化关系如下图所示(以下变化中,某些反应条件
及产物未标明)。B是天然有机高分子化合物,C、D可发生银镜反应,在相同条件下,F
蒸气密度是氮气的22倍。
(1)B的分子式为;F的结构简式为.
(2)E中官能团的名称o
(3)A的同分异构体的结构简式o
(4)A-D反应的化学方程式:o
答案;(GWiQ-CH;<COOCH,CH3浚基CHQCH,2cH3cHQH+O?
A
T2cHeHO+2HQ
催化剂
【分析】
在相同条件下,G蒸气密度是气气的22倍,可以计算出F的相对分子质量为88。因为B
是天然有机高分子化合物,根据B转化为C的条件可知B发生了水解反应,再结合C、D
可发生银镜反应(说明C和D分子中有醛基),可以推断B可能是淀粉或纤维素,C为葡
萄糖;再联系G的相对分子质量,可以确定A为乙醇,D为乙醛,E为乙酸,F为乙酸乙
酯。
解析:(1)B的分子式为(C6H】oOs)n;F的结构简式为CH3C00CH2cH3。
(2)E中官能团的名称拨基。
(3)A的同分异构体为二甲醛,二甲醛的结构简式为CH3OCH3。
(4)ATD反应的化学方程式:2CH3CH2OH+O2-2CH3CHO+2H2O.
催化剂
8.化合物C是一种合成药品的中间体,其合成路线为:
▲。如某条件
A-------------►
B《高聚物)
已知:
CH3CH3
>H]O.峡HNO|r^Si—N02
木■冷E热
KMXTQ./H^<^>_COQH
NQFE/HC1
2».NH2(科被气化)
(1)写出Cf14”?中官能团的名称________,反应②属于_____反应(填有机反应类
^^COOH
型)。
(2)写出反应①的化学方程式o
(3)写出满足下列条件的Ct"”?的同分异构体的结构简式__________。
\J^COOH
①显弱碱性,能发生银镜反应;
②苯环上的一取代产物只有两种;
③水解后的产物能与FeCb溶液发生显色反应.
(4)请你设计由A合成B的合成路线。提示:①合成过程中无机试剂任选;②
合成路线表示方法示例如下:
CHOH>CH=CH'
25170c22BrBr
取代
答案:氨基、浚基O-CH3+C123~><QHCH2CI+HCI
HO「
CH3COOHCOOHH-^N)七H
|^j|—N02FeyHC'd
,械SNO
J水硼执2「NH?催化蚱
【分析】
(1)根据有机物广丫”出的结构简式可知,分子中官能团的名称为氨基和竣基;根据
\^COOH
反应②前后有机物结构简式的变亿可知该反应的类型;
(2)反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代;
(3)根据同分异构体的概念及题中限制条件写出满足条件的"“出的同分异构体的
结构简式;
(4)由于氨基易被氧化,所以首先引入硝基后,先氧化甲基,再还原硝基为氨基,最后发
生缩聚反应。
解析:(1)根据有机物/丫”电的结构简式可知,分子中官能团的名称为氨基和竣
基,根据反应前后有机物结构简式的变化可知,该反应是氨基中的氢原子被Q-CH2-取
代,因此该反应是取代反应;
故答案为:氨基、竣基;取代;
(2)反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代,反应的化学方程式为:
^HCH2CI+HCI;
故答案为:C>-CH3+C12」^©-CHzCl+HCl;
(3)①苯环上的一取代产物只有两种,苯环上含有2种等效H原子;
②具有弱碱性,分子中应该含有氨基,能发生银镜反应,分子中含有醛基;
③水解后的产物能与FeCb溶液发生显色反应,水解产物中含有酚羟基,则满足条件的有
机物的结构简式为:心
故答案为:H2NH^-O-C-H:
(4)由于氨基易被氧化,所以首先引入硝基后,先氧化甲基,再还原硝基为氨基,最后发
生缩聚反应,所以合成路线流程图为:
故答案为:
【点睛】
根据同分异构体的概念及题中限制条件写出满足条件的同分异构体的结构简式。
9.秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高
分子化合物的路线:
HOOCy^COOH事嘉^G
HjTPd/C
秸秆I生物催生.HOOC\/=\催化剂CH30H-----------
-
-------A\=/rOOH------►HOOC'^―COOH---►C.H.oO
(顺,顺)-2,4-己二烯二酸(反,反卜2,4■己二烯二酸△1QU.
COOCH3
COOCH3
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是O(填标号)
a糖类都有甜味,具有C0H2mom的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果
糖
C用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为o
(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为o
(4)F的化学名称是。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸
氢钠溶液反应生成44gCC)2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三
组峰的结构简式为。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任
选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。
答案:cd取代反应(酯化反应)酯基、碳碳双键消去反应己二酸12
CH3CH3CH3COOH
HOOCHC-XQ^CHCOOH《盘翳0
220
CH3CH3CH3COOH
【分析】
结合B、D可知B到C为酯化反应,那么C为乩COOcJ、~€OOCH,,F到G位缩
聚反应生成聚酯G,则G为:H0{-OC(CH2)4COO(CH2\0^Ho
解析:(Da.糖类不一定具有甜味,如纤维素,不一定符合碳水化合物通式,如脱氧核
糖(C5H1Q)就不符合通式,a错误;
b.爰芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b错误;
c.用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否水解,c正确;
d.淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物,d正确;
故答案为cd;
(2)BfC发生酯化反应,酯化反应也属于取代反应,故答案为:取代反应(酯化反
应);
(3)D中官能团名称是酯基、碳璇双键,D生成E,增加两个碳碳双键,说明发生消去反
应,故答案为:酯基、碳碳双键;消去反应;
(4)F为二元按酸,名称为己二酸或1,6-己二酸,故答案为:己二酸;
(5)W具有一种官能团,不是一个官能团,W是二取代芳香化合物,则苯环上有两个取
代基,0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2,说明W分子中含有2个竣基。则
侧链组合有4种情况:@-CH2COOH,-CH2COOH;②COOH,
・CH2cH2coOH;@-COOH,-CH(CH3)COOH;@-CH3,
-CH(COOH)COOHo每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以W共有12
种结构。在核磁共振氢谱上只有三组峰,说明分子是对称结构,结构简式为
HOOCCH2—CH2COOH,故答案为:12;HOOCHjC—CH2COOH;
(6)流程图中有两个新信息反应原理:一是C与乙烯反应生成D,是生成六元环的反
应;二是DfE,环烯结构在Pd/C、加热条件下脱去2分子H2变成苯环,结合这两个
【点睛】
CH3COOH
(6)原料为:<一和乙烯,目标产物为:。,必然涉及成环反应,所以必然
CH3COOH
涉及类似C到D的成环反应。
10.某课题组采取以下路线合成利胆药一柳胺酚。
F
回答下列问题:
NO,NHa
已知:6备6
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是
A有三种官能团B遇三氯化铁溶液显紫色
C分子组成为C13H9NO3DImol柳胺酚最多与3molNaOH反应
(2)F的命名为;B中含氧官能团的名称为。
(3)写出化合物D的结构简式o
(4)写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式<,
(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式o
①能发生银镜反应②分子有四种不同化学环境的氢原子
(6)4-甲氧基乙酰苯胺是重要的晴细化工中间体,写出由苯甲醛(制备4-
甲氧基乙酰苯胺(H,C。^NHCOCII,)的合成路线(注明试剂和条件)。
答案:BD邻羟基苯甲酸或2•羟基苯甲酸硝基HO-O-NO,
OH
NHCOCH,
【分析】
苯和氯气发生取代反应生成A,A为F中不饱和度,X2~=5,根据柳胺酚
结构简式知,F中含有苯环和碳氧双键,所以F为02需出,E为
HO—NH2;D和铁、HC1反应生成E,结合题给信息知,D结构简式为
HO-O-NO:A反应生成B,B和NaOH水溶液发生水解反应生成C,根据D结
构简式知,A和浓硝酸发生取代反应生成B,B为aN6C为
NaO―—N。,据此解答。
解析:(1)A.柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团,A错误;
B.柳胺酚有酚羟基,遇三氯化铁溶液显紫色,B正确;
C.柳胺酚的分子式为:C13H11NO3,C错误;
D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羟基共消耗2moiNaOH,Imol柳胺酚最多与3moi
NaOH反应,D正确;
综上所述,BD正确,故答案为:BD;
(2)F的结构简式为:0Z需”命名为:邻羟基苯甲酸或2-羚基苯甲酸,B的结构
简式为:Cl—Q-N。,含氯原子、硝基2种官能团,硝基为含氧官能团,故答案
为:邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸;硝基;
(3)由分析可知,D为:故答案为:NO,:
(4)E和F脱水缩合生成柳胺酚,化学反应方程式为:
(5)F为。[21蕾也能发生银镜反应,则分子中含1个-CHO和2个-OH,或者含1
个HCOO-ff1个-OH,含1个-CHO和2个-OH共有6种,含1个HCOO-ff1个-OH共有
邻间对3种,共9种,其中分子有四种不同化学环境的氢原子的有3种,分别为:
vnwivn
〈二/OOCH'故答案为:〈^CHO、
HO
OKOHOH
OH
0ap
OCH,
(6)逆合成分析:H,CO〉.NHCOCH,含酰胺基,可由C和CH3coOH脱水缩
NH,
OCH,OCH,OCX,0a
合而来,0可由o还原硝基而来,o可由6%
硝化而来,整个流程为:
NH,NO,NO,
rrrr
o昼。«°至。,故答案为:
NO,NHaNHCOCH,
OCH,OCH,OCH,OCH,
6捻0*0。
N0tNHaNHCOCH)
【点睛】
常见能发生银镜反应的结构有:-CHO、HCOO-,HCONH-.HCOOH等。
11.已知:(l)R-X一》RCN—?任一>RCOOH
⑶Q-cHscoeoU">O-CH0
-d°b)
现用如下方法合成高效、低毒农药灭菊酯(
国卜同江©赍回嘿瞿0
__2^问3
NaOHI_IaxOAc):1-1□
O-Br—
(1)原料A是苯的最简单的同系物:其名称是;合成G的反应类型是
(2)写出B的结构简式
(3)写出反应D-E的化学方程式:。
(4)杀灭菊酯的核磁共振氢谱共有种峰。
(5)氨基酸X与I互为同分异构体,且X是蔡(QJ)的一取代物,含有碳碳叁键,X所有
可能的结构共有种。高聚物Y是由X通过肽键连接而成,Y的结构简式是
(只要求写一种)。
答案:甲苯取代反应cHo>-CH3
Cl-^-CH-CN+CH3CHClCH3+NaOH->NaCl+H2O+138
CHeCHCH:
解析:F与I在浓硫酸、加热条件卜.发生酯化反应生成杀灭菊酯,H发生信息⑵反应生成
I,由杀灭菊酯的结构可知,F为C1o结合反应
信息(2)可知H为0HC-^^,G发生信息反应G)生成H,则G为H:c"b
E发生信息(1)中第2步反应生成F,则E为C—Q-fH-C、,
C发生信息(1)中第1步反
应生成D,D与CH3cHeHC比在50%氢氧化钠条件下反应生成E,根据E的结构可知,D
为Cl-O-CHs-CN,C为Cl-O-CHi-Cl,A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取
CN
C1«5-CHLCX+CH3CHClCH3+NaOH->NaCI+H2O+;(4)杀灭菊酯分
子中有13种化学环境不同的H原子,其核磁共振氢谱共有13种峰;(5)氨基酸X与
HO-gdb互为同分异构体,且X是蔡(
)的一取代物,含有碳碳叁键,侧
链为-C=CCH(NH2)C00H,或-CH(NH2)C三CCOOH,或-CH(COOH)C=CNH2,或-
C(NH2)(COOH)C=CH,蔡分子中只有2种H原子,故符合条件的同分异构体共有8种,其
MH,CHOXM1
中一种为X为,X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是
12.DL—m—络氨酸是一种营养增补剂,能提高人体的免疫力。一种合成DL—m一络氨
酸的路线如下:
CL(1)NaOH/H.OCICH,-O-CH./CH.-CH.0,/Cu
A(CHO)----------------------------------------------------—*E
v7g1*(2)H*△
H,NCOOH
Y_
H2SO4/CH)COOHHH,/HJO
DL-m一络氨酸
NH
N022
已知:①白捻6
OHOH
H-O-CH心so/CHsCOOHJ
②6C1CH,—O—CHj/C,H,—€H,23
HONH,NH,
R-I-CN
③催化剂RCNRY
H
0
回答下列问题:
(1)A的化学名称为F中含氧官能团的名称是
(2)E到F的反应类型为。
(3)写出D到E的化学方程式。
(4)化合物M是一种a—氨基酸,是H的同分异构体。满足以下条件的M的同分异构体
有种。
i.环上有两个处于邻位上的取代基,与FeCb溶液不能发生显色反应;
ii.lmolM与足量金属钠反应产生1.5molH2。
其中分子中存在两个手性碳原子,且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光
性,该异构体的结构简式为、(已知:分子中存在手性碳原子的分子叫
手性分子,手性分子具有旋光性)。
(5)N冉是合成药物扑热息疼的中间体。设计由苯酚和CICHLO—CH3制
备叫的合成路线(无机试剂任选。)
答案:间甲基苯酚或3一甲基苯酚羟基、醛键加成反应
NH:
—C—COOH
I
OH
【分析】
,D在铜作用下催化氧化生
硫酸和乙酸中制得产品。
OH
HO
与HCN发生加成反应生成EF为
应类型为加成反应。故答案为:加成反应;
(3)D在铜作用下催化氧化生成E,D到E的化学方程式
(4)化合物M是一种a—氨基酸,是H的同分异构体。i.环上有两个处于邻位上的取代
基,与FeCb溶液不能发生显色反应,没有酚羟基;ii.lmolM与足量金属钠反应产生
1.5molH2,除叛基外还有两个醇羟基。满足条件的M的同分异构体有7种,分别是:
中分了•中存在两个手性碳原子,且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光
性,该异构体的结构简式为
故答案为:7;
(5)是合成药物扑热息疼的中间体,由苯酚和ClCHz—O—C%制备
在引入氨基过程中,要用浓HNO3进行硝化反应,酚羟基易被氧化,需
进行保护,合成路线如下:
故答案为:
OCH—0—CHjHNOj/ftHSO
?CH2—o—CH324
C4H3—CHjA
NO2NO2NH2
H2SO4/CH,COOHFe
----"U亩u,
O—CH—O-CHOHOH
923
13.某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用不仅可
以提高经济效益,而且还能防止环境污染,生产流程如下:
已知石油裂解已成为生产C的主要方法,G是具有果香味的液体,试填空:
(DB的名称为;
(2)写出C发生加聚反应的方程式:;
(3)E的结构简式为;
(4)F-G的化学方程式为,该反应的反应类型为;
(5)已知HCOOC%也具有果香味,该物质与F的关系互称为o
答案:葡萄糖nCH2=CH2-------超出一町一CHz王CH3cH0
浓硫酸
CH38OH+CH3cH20HCH3coOCH2cH3+H2O酯化反应(取代反应)同分异构体
△
【分析】
石油裂解已成为生产C,G是具有果香味的液体,是酯;C为CH2=CH2,将甘蔗渣处理后
得到A,根据A的分子式可知A为纤维素,纤维素在催化剂和碱性加热的条件下反应生成
B为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下得到D为CH3CH2OH,D催化氧化生成E为
CH3CHO,E氧化生成F为CH3COOH,F和D在浓硫酸作催化剂加热的条件下发生酯化反
应生成G为CH3coOCH2cH3,由此分析。
解析:(1)根据分析,纤维素在催化剂和碱性加热的条件下反应生成B为葡萄糖,B的名称
为葡萄糖;
(2)C为CH2=CH2,乙烯在催化剂的条件下反应生成聚乙烯,发生加聚反应的化学方程式:
WCH2=CH2——笆处_>ECH—H3;
(3)D为CH3cH2OH,D催化氧化生成E为CH3CHO,E的结构简式为CH3CHO:
(4)乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂加热的条件下发生酯化反应生成G为CH3coOCH2cH3,
乙酸失去羟基,乙醇失去羟基上的氢原子,生成乙酸乙酯和水,化学方程式为:
浓硫酸
CHCOOH+CHCHOH1—CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的反应类型为酯化反应(取
332△
代反应);
(5)HCOOCH3也具有果香味,属于酯类,F为CH3coOH,HCOOCH3与CH3co0H属于分
子式相同,结构不同的有机物,互称为同分异构体。
14.有机物A—H的转化关系如图所示:
回答下列问题:
(DH的结构简式为;F的官能团名称为o
(2)HfD的化学方程式为,反应类型为0
(3)向新制的Cu(OH)2悬浊液中加入B的水溶液并加热至沸腾,产生的实验现象是
(4)FfG的化学方程式为o
(5)用于制造水杯、奶瓶、食物保鲜膜等用品的无毒塑料,是以H为原料,在一定条件下发
生加聚反应得到的,该无毒塑料的结构简式为o
(6)若要除去G中混有少量的F,可选用的试剂为(选填序号)。
A.氢氧化钠溶液B.饱和碳酸钠溶液
答案:CH2=CH2按基CH2=CH2+H2O—^->C2H5OH加成反应有(砖)红
色沉淀产生CH.COOH+C2H5OH、浓H:SO」、CH3coOC2H5+H2O
f€H2-CH2l„B
【分析】
由题中图示关系可推知,A(C6HK)O5)n是淀粉或纤维素,B是葡萄糖C6Hl2。6,D是乙醇,
结构简式为CH3cH2OH,H与水反应生成乙醉,H为乙烯,结构简式为CH2=CH2,乙醇氧
化生成E,E为乙醛,结构简式为CH3cH0,乙醛氧化生成F,F为乙酸,结构简式为
CHsCOOH,乙酸和乙醇发生反应生成G,G是乙酸乙酯,结构简式为CH3coOCH2cH3;
据此解答。
解析:(1)H为乙烯,结构简式为CH2=CH2,F为乙酸,结构简式为CH3co0H,该结构
中官能团为段基;答案为CH2=CH2,竣基。
(2)H为CH2=CH2,D是CH3cH2OH,HfD的化学方程式为
CH2=CH2+H2O>C2H5QH,属于加成反应;答案为
CH2=CH2+H2O催化剂>C2H50H,加成反应。
(3)B是葡萄糖C6Hl2。6,该结构中含有醛基,加入新制的Cu(0H)2悬浊液加热至沸
腾,发生反应,生成石专红色沉淀(CU2O);答案为有(砖)红色沉淀产生。
(4)F为CH3COOH,D是CH3cH20H,二者反应生成G(CH3coOCH2cH3),化学方程式
、
为CH3coOH+C2H5OH'C^COOC2H5+H2O;答案为
十
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