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文档简介

第九章对映异构第九章对映异构广州卫生职业技术学院

主讲人:周伟平

第九章对映异构第二节对映异构一、含1个手性碳原子的化合物(一)对映异构体构型的表示方法

费歇尔(Fischer)投影式

用平面式来表示分子立体结构。

投影规则:

①碳链垂直,编号小在上端。②横前竖后,手性碳原子相连的两个竖键伸向后方,两个横键伸向前方。

③横竖相交的十字线,交叉点为手性碳原子,置于纸面中心。第二节对映异构(二)含对映异构体的命名方法1.D、L构型命名法

人为规定以甘油醛作标准,按费歇尔投影。指定

(+)-甘油醛

构型用羟基位于

右侧

投影式

表示,命名为D-构型

(-)-甘油醛

构型用羟基位于

左侧

投影式

表示,命名为L-构型

其他物质

构型以甘油醛为标准对照进行命名。例如:D-(+)-甘油醛

L-(-)-甘油醛第二节对映异构

D、L命名法一直沿用至今,如糖和氨基酸的构型命名仍采用此法。

如自然界存在的氨基酸除甘氨酸外都具有旋光性,大多是L-构型。L-丙氨酸L-丝氨酸D-(-)-乳酸

L-(+)-乳酸(二)含对映异构体的命名方法第二节对映异构(二)含对映异构体的命名方法2.R、S构型命名法

由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)推荐的构型命名法。①按次序规则确定手性碳相连的4个基团优先顺序。②

最小基团d摆在离观察者最远位置,视线与手性碳原子和基团d在一直线上。③按a→b→c画圆,顺时针构型为R-构型;逆时构型为S-构型。第二节对映异构二、含2个手性碳原子的化合物1.含有2个不同手性碳原子的化合物

2,3,4-三羟基丁醛

含有2个不同的手性碳原子。旋光异构体的最大数目为2n(n代表手性碳原子数),对映体最多可有2n-1对。(a)和

(b)是对映体;

(c)和(d)对映体。(a)和(c)为非对映异构体;

(a)和(d)、(b)和(c)、(b)和(d)之间也是非对映异构体的关系。第二节对映异构三、含2个手性碳原子的化合物2.含有2个相同手性碳原子的化合物

酒石酸分子中含有2个相同手性碳原子,其光学异构体只有3个。

(a)

(b)对映异构体,(c)

(d)同一分子。(a)(c)、(b)(c)非对映异构体。

(c)存在对称性关系,为非手性分子

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