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文档简介
第九章对映异构第九章对映异构广州卫生职业技术学院
主讲人:周伟平
第九章对映异构第二节对映异构一、含1个手性碳原子的化合物(一)对映异构体构型的表示方法
费歇尔(Fischer)投影式
用平面式来表示分子立体结构。
投影规则:
①碳链垂直,编号小在上端。②横前竖后,手性碳原子相连的两个竖键伸向后方,两个横键伸向前方。
③横竖相交的十字线,交叉点为手性碳原子,置于纸面中心。第二节对映异构(二)含对映异构体的命名方法1.D、L构型命名法
人为规定以甘油醛作标准,按费歇尔投影。指定
(+)-甘油醛
构型用羟基位于
右侧
投影式
表示,命名为D-构型
(-)-甘油醛
构型用羟基位于
左侧
投影式
表示,命名为L-构型
其他物质
构型以甘油醛为标准对照进行命名。例如:D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛第二节对映异构
D、L命名法一直沿用至今,如糖和氨基酸的构型命名仍采用此法。
如自然界存在的氨基酸除甘氨酸外都具有旋光性,大多是L-构型。L-丙氨酸L-丝氨酸D-(-)-乳酸
L-(+)-乳酸(二)含对映异构体的命名方法第二节对映异构(二)含对映异构体的命名方法2.R、S构型命名法
由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)推荐的构型命名法。①按次序规则确定手性碳相连的4个基团优先顺序。②
最小基团d摆在离观察者最远位置,视线与手性碳原子和基团d在一直线上。③按a→b→c画圆,顺时针构型为R-构型;逆时构型为S-构型。第二节对映异构二、含2个手性碳原子的化合物1.含有2个不同手性碳原子的化合物
2,3,4-三羟基丁醛
含有2个不同的手性碳原子。旋光异构体的最大数目为2n(n代表手性碳原子数),对映体最多可有2n-1对。(a)和
(b)是对映体;
(c)和(d)对映体。(a)和(c)为非对映异构体;
(a)和(d)、(b)和(c)、(b)和(d)之间也是非对映异构体的关系。第二节对映异构三、含2个手性碳原子的化合物2.含有2个相同手性碳原子的化合物
酒石酸分子中含有2个相同手性碳原子,其光学异构体只有3个。
(a)
(b)对映异构体,(c)
(d)同一分子。(a)(c)、(b)(c)非对映异构体。
(c)存在对称性关系,为非手性分子
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