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文档简介
第五章卤代烃第五章卤代烃广州卫生职业技术学院
主讲人:周伟平
第二节卤代烃的性质第五章卤代烃
在无水乙醚中,卤代烃与金属镁作用生成有机镁化合物,称为格林雅(Grignard)试剂,简称格氏试剂,通式RMgX。生成格氏试剂的反应速率与卤代烃的结构及种类有关:卤素相同,烃基不同的卤代烃,反应速率为伯>仲>叔卤代烷烃基相同,卤原子不同的卤代烃,反应速率为碘>溴>氯代烷三、格氏试剂第二节卤代烃的性质1、由于格氏试剂中的C—Mg键具有强极性,使碳原子带有部分负电荷,所以其性质非常活泼,是有机合成中重要的强亲核试剂。2、Grignard试剂的性质:①
和含活泼氢的化合物反应,迅速分解生成烷烃
②能和空气中的O2、CO2缓慢作用第二节卤代烃的性质Grignard试剂的用途:①
碳镁键极性很强,因此格氏试剂是活泼的亲核试剂,可用于合成烷烃、醇、醛、羧酸等各类化合物。②
利用格氏试剂容易和含活泼氢的化合物反应的性质,在有机分子中引进重氢。
利用这一性质也可测定化合物中的活泼氢。如用CH3MgI和待测物反应,1mol的活泼氢能生成1mol甲烷。第二节卤代烃的性质格氏试剂很容易与氧气、二氧化碳及各种含有活泼氢原子的化合物(水、醇、酸、氨等)反应,制备和应用格氏试剂时必须使用绝对无水的乙醚作为溶剂,并且不存在其他任何含有活泼氢原子的物质,反应体系尽可能与空气隔绝,常用氮气作保护气体。第二节卤代烃的性质
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