高中有机化学复习提纲第3章

第一节卤代煌

［核心素养发展目标］I.从卤代煌的官能团及其转化角度，认识卤代烽取代反应、消去反应的

特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代燃

对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代嫌的使用或寻找卤代燃替代品。

一、卤代煌

1.概念与分类

,概念品分子中的氢原广被因素原子取代后生成的化合物|

-

卤力按分了•中卤索原了•个数分:单数代烧和多卤代荏］

代

煌|按所含肉素原子种类分:氟代烧、氯代已、溟代

一也网J成、事代虫_____________________

1按♦菸种类分:饱和肉代如和不饱和卤代仲|

j按是否含茶环分:脂肪卤代同和芳香族卤代日|

2.卤代煌的命名

卤代煌的命名一般用系统命名法，与烧类的命名相似。例如：

CHCH,CHCHCH—CH>

3I3I2I

Cl、CH2=CH—CkBrBr

2-氯丁烷氯乙烯12二滨乙烷

3.物理性质

|除CH©、CHCHQ、CHLCHCI等少数为

|气体,其余为液标或同体__________________

1厂］比阿碳原子数的烧♦沸点要雨

I沸点~----------------------------

J国系物沸点,随碳原子数增加而升高I

［.解性］-I百代好难溶于水.易溶于有机i丽

|一一代丁、一一代」的密度比水小,其余的

r-L.®J~|密度比水大_________________________

4.几种卤代煌的密度和沸点

液态时密度

名称结构简式沸点/℃

(gem-3)

氯甲烷CH3cl0.916-24

氯乙烷CH3CH2CI0.89812

1■氯丙烷CH3CH2CH2CI0.89046

1-氯丁烷CH3CH2CH2CH2CI0.88678

1-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2CI0.882108

IB正误判断」

(1)卤代燃是一类特殊的短()

(2)卤代燃中一定含有的元素为C、H和卤素()

(3)卤代煌不一定是点分子和卤素单质发生取代反应得到的()

(4)碳原子数少于4的短，在常温下为气体，澳乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气

体()

(5)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代燃的总称，会造成“臭氧空洞”()

(6)卤代燃在常温下均为液态或固态，均不溶于水()

答案(1)X(2)X⑶J(4)X(5)V(6)X

二、取代反应消去反应

1.取代反应(水解反应)

①中溶液分层

实验现象②中有机层厚度减小，直至消去

④中有淡黄色沉淀生成

实验解释溟乙烷与NaOH溶液共热产生了BT

由实验可知：

(1)澳乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br,水中的羟基与碳原子形成C-0,断下的

Br与水中的H结合成HBr<,

(2)溪乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3cH2Br+NaOH芍fCH3cH20H十

NaBr。

反应类型为取代反应。

2.消去反应

实验装置实验现象

反应产生的气体经水洗后，使酸性

上』il-澳丁烷、1

住耳N嘲aOH的f

酸性

-KMnO.

溶液

KMnCh溶液褪色

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

由实验可知：

(1)1-溟丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3cH2cH2cH2Br+

乙醇

NaOH-^CH3CH2CH=CH2t+NaBr+H2O<>

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H?0、HX

等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。

(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇,原因是乙醛也能

使酸性高镭酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。

②除酸性高钵酸钾溶液外还可以用溟的四氯化碳溶液来检验丁烯,此时气体还用先通入水中

吗?丕也，理由是乙醇与澳不反应，不会干扰丁烯的检验。

|■正误判断」

(1)CH3cH?Br是非电解质，在水中不能电离出Br()

(2)在漠乙烷的水解反应中NaOH作催化剂()

(3)溟乙烷发生消去反应时，断裂C—Br和C—H两种共价键()

(4)在漠乙烷中滴入AgNCh溶液，立即有淡黄色沉淀生成()

(5)溟乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇()

(6)溟乙烷通常用溟与乙烷直接反应来制取()

答案(1)V(2)X(3)7(4)X(5)X(6)X

I深度思考」

1.结合澳乙烷的结构式,分析溪乙烷消去反应的断键位置。

HH

II

H—C—C—H

a-J一->力

答案滨乙烷分子结构式为HBr,在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反

应。两个碳原子间形成碳碳双键，断裂的H与Br结合生成HBr。

CH3cH,CH2cHeH3

I

2.氯代足Cl在NaOH醇溶液中加热充分反应后，可以得到几种烯崎？

答案两种，只要连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两

侧均有氢原子，则两侧均能发生消去反应。两种烯煌分别为CH3cH2cH=CHC%和

CH3cH2cH2cH=CH2。

-归纳总结

漠乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热

键的变化C—Br键断裂形成C—0键C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键

生成物CH3cH2OH、NaBrCH2=CH2.NaBr、H2O

三、卤代煌的化学性质及卤代泾中卤素原子的检验

1.卤代燃的化学性质

(1)取代反应(水解反应)

R-X+NaOH-^R-OH-1-NaX.

反应机理；在卤代煌分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素

原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(6+),卤素原子带部分负电荷(3一)，这样就形成一个

极性较强的共价键：C3+-Xb。因此，卤代嫌在化学反应中，C-X较易断裂，使卤素原子

被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

(2)消去反应

R—C—C—

II醉II

HX+NaOHR—C=C—4-NaX+H20o

2.卤代燃中卤素原子的检验

(1)实验流程

/AgCI白色沉淀

.xNaOH溶滴Q隔HN。..AgNQ、＜AgBr浅黄色沉淀

水解酸化溶液\

、AgI黄色沉淀

(2)实验要点

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过

量的碱。

3.制取卤代燃的方法

L

(1)烷点取代法：CH4+C12^^CH3C1±HC1O

(2)烯(焕)燃加成卤素：

CH2=CH2+Br2-CH2BrCH2Br0

(3)烯(焕)燃加成卤化氢：CH2=CH2+HC1^-^CH3CH2C1O

Q

(4)芳香煌取代法：\=Z+Br2-^>Br+HBr。

【特别提醒】工业上制备氯乙烷时，常用CH2=CH2与HC1发生加成反应制取，因为乙烯与

氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。

4.卤代燃的用途与危害

⑴用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

(2)危害：含氯、浜的瓶代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

5.卤代烯燃

卤代烯垃的某些化学性质与烯煌的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能

加成聚合生成聚氯乙烯，四氨乙烯加成聚合生成聚四氯乙烯。聚氯乙烯和聚四叙乙烯都是用

途广泛的高分子材料。

nCF2=CF2->CF2-CF2

四氟乙烯聚四氟乙烯

r理解应用」

i.下列反应：

(1)1-溟丙烷与2-溟丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热，写出所得产物的结构简式：

(2)1-澳丙烷与2-澳丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得产物的结构简式:

答案(1)CH2=CHCH3

(2)CH3cH2cH2OH、CH3CH(OH)CH3

2.根据下图所示的反应路线及所给信息填空。

⑵②的反应类型是。

(3)反应④的化学方程式是_________________________________________

乙期

答案(1)环己烷碳氯键(2)消去反应(3)+2NaOHZ+2NaBr+2HO

△2

解析(1)由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为,名称是环

CI

己烷,的官能团为碳氯键。

(2)反应②为卤代泾发生的消去反应。

⑶反应④为发生消去反应生成1,3-环己二端，化学方程式为

A

2NaOH今*+2NaBr+2H2。，

方法规律——卤代煌消去反应的规律

(1)没有邻位碳原子的卤代烧不能发生消去反应，如CH3。。

(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代度不能发生消去反应。

(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。

(4)卤代烧发生消去反应可生成烘运。

(5)巧记卤代烧取代反应和消去反应的条件和产物：

无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，

有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醉)。

随堂演练知识落实

1.中国古代有“女婿补天”的传说，现代人因为氨氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补

天”。下列关于氟氯代烷的说法错误的是()

大多无色、|是一类卤代

无臭炫号J总称

CD

答案B

解析氟氯,代烷属于卤代姓，卤代煌属于有机物，A正确；CHzCIF为CH4的二取代物，因

为CH4为空间正四面体结构，4个H完全一样，所以F和C1取代其中任意两个H完全一样，

所以CHzCIF只有1种结构，B错误；氤氯代烷大多都是无色、无臭，C正确；鼠氯代烷是

烷烧中氯原子被F、C1取代的产物，属于卤代煌中的卤代烷，D正确。

考点卤代燃的结构

题点卤代燃的组成与结构

2.（2019・天津南开中学高二课时练习）下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏

斗上口倒出的是（）

A.、B"

B.CH3CkH2O

C.CCU、CHCh

D.CHzBrCFhBr、NaBr（H2O）

答案B

解析\=Z、Bn互溶，不能用分液漏斗分离，故A不符合题卷；CH3Ck水不互溶，

可用分液漏斗分离，CH3cl的密度比水小，因此应从分液漏斗上口倒出，故B符合题意；CC14、

CHCb互溶，不能用分液漏斗分离，故C不符合题意；CHzBrCHzBr.NaBrOHO）不相溶，可

用分液漏斗分离，但CHzBrCHzBr的密度比水大，因此应从分液漏斗下口流出，故D不符合

题意。

考点卤代燃结构与性质的综合考查

题点卤代燃的物理性质

3.（2020•广东省高二月考）为证明溟乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反

应后的气体通入（）

A.溟水B.AgNO3溶液

C.酸性KMnCh溶液D.酸化的AgNCh溶液

答案A

解析淡乙烷的消去产物是乙烯和澳化钠，乙烯能与淡水发生加成反应而使澳水褪色，可以

检验，A正确；利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有漠离子，但不一定发生的是消去反应，

也可能是取代反应，不能检脸，B错误；乙醇易挥发，生成的乙炜中含有乙醇，由于乙醇也

能被酸性高镒酸钾溶液氧化，不能用酸性高猛酸钾溶液检验乙烯，C错误；根据B中分析可

知酸化的硝酸银不能说明生成物中是否有乙烯，D错误。

考点溟代烧结构与性质的考查

题点卤代燃性质的考查

4.（2020•江门市新会第一中学高二期中）在卤代燃R—CHZ—CHLX中化学键如图所示：（①

为C—X,②③为C—H,④为C—R）则下列说法正确的是（）

HH

④II①

R-C-C-X

@1②

HH

A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B.发生水解反应时，被破坏的键是①

C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③

D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④

答案B

解析发生水解反应生成醇，只断裂C—X,即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C

上的C—H,则断裂①③。

考点卤代煌结构与性质的考查

题点卤代运性质的考查

5.（2019•江苏省如皋中学高一月考）为检验某卤代燃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：

①加热②加入AgNCh溶液③取少量卤代烧④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液

⑥冷却，正确操作的先后顺序是（）

A.③©®⑥②®B.③®©⑥④⑤

C.③D.②④

答案C

解析检脸某卤代煌（R—X）中的X元素，应该先取少量卤代姓，卤代泾的水解应在碱性条件

下，应该向卤代燃中加入氢氧化钠溶液，进行加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离

子与氢氧根离子会反应生成沉淀，干扰卤素离子的检脸，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸

化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是③©①⑥④②，故C

正确。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代烧中卤素原子的检验方法

6.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：

NaOH/醉

SN./醉

⑴标准状况下的气态烧A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO?和45gH20,则A的

分子式是。

（2）B和C均为一氯代燃，它们的名称（系统命名）分别为、。

（3）D的结构简式为，D中碳原子是否都处于同一平面？（填“是”

或“否”)o

(4)E的一个同分异构体的结构简式是_________________________________________________

(5)①②③的反应类型依次是o

(6)写出②③反应的化学方程式：_____________________________________________________

答案(1)C4HIO

(2)2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷(可互换)

CH3—C=CH,

I

(3)CH3是

CH,Br

I

(4)CH：LCH—CH13i•(答案合理即可)

(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)

CHX

I

CH,—C-CH,CH3—C—CH,Br

II

⑹②CH.3+B「2—*Br

CH3CH3

II

CH；｛—C—CH2CH3—C—CH2

③BrBr+2NaOH-^*OHOH+2NaBr

解析(1)88gCCh为2moi,45gHQ为2.5mol,标准状况下的气态煌A11.2L,即为0.5mol,

所以1分子燃A中含碳原子数为乙，氮原子数为10,则化学式为C,Hio。

(2)C4HIO存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与CL在光照条件下发生取代反应时有

两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为

2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷0(3)B、C发生消友反应后生成2-甲基丙烯，在Br?的CCL

CH3

I

CH3—C—CH.Br

I

溶液中发生加成反应，生成E:Br,再在NaOH的水溶液中发生水解反应生

CH3

I

CH3—C—CH,()H

I

成F:OH,从而顺利解答第(4)〜(6)小题。

考点氯代燃结构与性质的综合考查

题点卤代煌性质的综合考查

课时对点练

力对点训练

题组一卤代煌的组成与结构

1.下列物质不属于卤代性的是（)

A.CHChB.CC14

CH=CHC1

J

D.O°CH3

答案D

考点卤代燃的结构

题点卤代煌的组成与结构

2.（2020・银川一中期中）满足分子式为C4HxeIBr的有机物共有（）

A.10种B.12种

C.11种D.13种

答案B

c—C—C

I

解析先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与c2种情况，然后分别对2种碳骨

架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架C—C—C—C

C1

C—C—C—C

1111

共

4种

4123,共8种，碳骨架

有12种，B项正确。

考点同分异构体的书写

题点卤代燃的组成与结构

3.（2020・天柱县第二中学高二期末）下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）

A.氨氯代烷化学性质稳定，有毒

B.氨氯代烷是一类含氟和氯的卤代燃

C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒

D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应

答案A

解析氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，但无毒，A错误；氟氯代烷是一类含氤和氯的卤

代煌，B正确；鼠氯代烷大多无色、无臭、无毒，C正确；在平流层中，氟氯代烷在紫外线

照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D正确。

考点卤代燃的结构

题点卤代煌的组成与结构

题组二卤代煌的性质

4.下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的

是（）

物质代号结构简式沸点/℃

CH3cl-24

②CH3CH2CI12

③CH3cH2cH2cl46

④CH3CHCICH335.7

⑤CH3CH2CH2CH2CI78

⑥CH3CH2CHCICH368.2

⑦(CH3)3CC152

A.物质①@③⑤互为同系物

B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高

C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而升高

D.物质⑤与⑦互为同分异构体

答案B

解析物质①②©⑤都属于饱和烷煌的一氯代物，结构相似，且分子也成上相差一个或若干

个CH2原子团，故互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点

越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点升高，故C正确；

物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。

考点卤代燃的物理性质与应用

题点卤代始的物理性质

5.（2020•宣威市第九中学高二期中）下列卤代炬既能发生消去反应生成烯烧，又能发生水解反

应生成醇的是（）

CH：i

ZVCH2C1CHsfHCH,CH3-C-CH2Br

①、/②Br③CH3F@\Z⑤CH.

CHCH

I3I3

CH—CH—C—CH

3IS

⑥Br

A.①③⑤B.@®@

C.®®®D.®®©

答案B

解析①与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故不符

合题意；②含有澳原子，并且与澳原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发

生消去反应和水解反应，故符合题意；③只有一个碳原子，不能发生消去反应，故不符合题

意；④含有漠原子，并且与澳原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去

反应和水解反应，故符合题意；⑤与澳原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能

发生消去反应，故不符合题意：⑥含有漠原子，并且与澳原子相连接的碳原子的邻位或原子

含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故符合题意；综上②④⑥符合题意。

考点澳乙烷的化学性质

题点澳乙烷的水解反应和消去反应

6.用如图所示装置检验乙烯时不需要虚线框中除杂装置的是（）

-7

1a**»yKY

避史色胤检验装置

选项乙烯的制备试剂X试齐IJY

与乙醇溶液共热

ACH3CH2BrNaOHH2OKM11O4酸性溶液

BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2Ob的CC£溶液

CC2H50H与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液KMnCh酸性溶液

DC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液L的CCL溶液

答案B

解析CH3cHzBr发生消去反应生成乙烁，酸性KMnCh溶液既能氧化乙燥，也能氧化乙醇，

故需加水除去乙醇，否则干扰乙烯的检脸，A不符合题意；CH3cH?Br发生消去反应生成乙

烯，乙醇与L的CC14溶液不反应，乙烯与h的CCL溶液反应，故无需除去乙醇，B符合题

意；C2H50H发生消去反应生成乙烯，NaOH溶液吸收乙醇、SO2等杂质，防止乙醇、SO2使

酸性KMnO4溶液褪色而干扰乙烯的检脸，C不符合题意；CzHsOH发生消去反应生成乙烯，

尽管乙醇与碘不反应，但副产物SCh与碘发生反应会干扰乙端的检验，故用NaOH溶液吸收

S02,D不符合题意。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

7.(202().江西省宜春九中高二月考)以2-滨丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是

()

A.加成一消去一取代B.取代一消去—加成

C.消去—取代—加成D.消去—加成—取代

答案D

解析2-澳丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与澳单质发生加成反应生成1,2.二漠丙烷,

1,2-二澳丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成】,2-丙二醇。综上分析，先发生消

去，再加成，再取代，即可以2•溪丙烷为原料制取1,2-丙二醇。

考点卤代燃结构与性质的综合考查

题点卤代燃水解反应和消去反应的规律

8.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()

CHCHCH

3I3

A.CH3C1B.Br

CH

I3

H3C—C—CH2C1

答案B

解析CH3C1的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，只有1

CH3CHCH3

I

个C,不能发生消去反应，A错误：Br的官能团为碳漠键，在氢氧化钠水溶液和

加热条件下可发生水解反应，在氮氧化钠醇溶液和加热条件下可发生消去反应，B正确：

CH,

I

HC—C—CHC1

SI2

CH3的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与

~—CHBr

Cl相连的C原子的邻位C上没有H,不能发生消去反应，C错误；\=/^2的官能

团为碳澳键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与Br相连的C原子的邻位C

上没有H,不可发生消去反应，D错误。

考点卤代煌结构与性质的综合考查

题点卤代烧水解反应和消去反应的规律

9.化合物X的分子式为C5HHC1,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产

物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,

则所得有机产物的结构简式可能是()

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH」

I

CH—C—CH,—CH

3I3

B.OH

CH

I3

c.CH3—CH—CH,—CH,—OH

CH

I3

CH—c—CHOH

3I2

D.CH3

答案B

解析X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2.甲基

C

I

丁烷的结构可推知X的碳架结构为c—c—c—c,其连接氯原子的相邻碳原子上都有氧原

CHCl

I；1I

子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为CH：,—CH—CH—CH,或

CH3

I

CH—C—CH—CHCHOH

3I2{I3I

CI,则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到CH'一CH—CH—CH域

CH」

I

CH—C—CH.—CH

3I.

OH,故选B。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

10.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X+2Na-R—R+2NaX,

现用CH3cH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()

A.CH3cH2cH2cH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2

C.CH3cH2cH2cH2cH3D.(CH3CH2)2CHCH3

答案D

解析根据题意，用CH3cH?Br和C3H7Br和Na一起反应，相当于一CH2cH3和YH2cH2cH3、

—CH(CH3)2两两组合，共6种：

/\/、八/\、/V、八大、〉一〈、/\/\/,对照后可发现，不可能得

到的产物是（CH3cH2）2CHC%,答案选D。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

题组三卤代性中卤素原子的检验

11.要检验滨乙烷中的溪元素，正确的实验方法是（）

A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现

B.滴入AgN03溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅

黄色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNCh溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

答案C

解析A、B选项所加的氯水和AgNCh溶液不能与澳乙烷反应：D选项加NaOH溶液共热，

发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNCh溶液会生成A3O沉淀而干扰实脸；C选项用稀

硝酸中和过量的碱，再加AgNCh溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有澳元素。

考点卤代烽结构与性质的综合考查

题点卤代燃中卤素原子的检验方法

12.欲证明某一卤代烽为澳代煌，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代燃，

加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNCh溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为演代垃。

乙同学：取少量卤代烧，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNOs

溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为澳代燃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（）

A.甲同学的方案可行

B.乙同学的方案可行

C.甲、乙两位同学的方案都有局限性

D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代姓的性质一样

答案C

解析甲同学让卤代烧水解，在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由亍OH一也会与Ag+作用

生成AgOH再转化为褐色的AgzO沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲

同学的实脸有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代煌中的卤素原子变成离子，但是，不是

所有的卤代运都能发生消去反应，所以此法也有局限性。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代燃中卤素原子的检验方法

寸综合强化

13.已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5℃,密度为L23g・mLi,难溶于水,

易溶于醉、酸、丙酮等有机溶剂；乙醉的沸点为78.5°C。某化学课外活动小组为探究1,2.二

氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题：

(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置

A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性

的方法是。

(2)向装置A中大试管里先加入12二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入,目的是

,并向装置C中试管里加入适量稀澳水。

(3)为了使反应在75℃左右进行，常用的方法是o

(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是，装置B的作用是o

(5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是,装置A、

C中发生反应的化学方程式分别为；

答案(1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端

有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏

气(其他合理加热方式也可)(2)碎瓷片防止暴沸(3)水浴加热(4)冷凝、回流防止倒吸

(5)装置C中滨水褪色CH2C1CH2C1+NaOH卷*CH2=CHC1t+NaCl+H2O(或

CH2cleH2cl+2NaOH隼*CH三CHt+2NaCI+2H2O)CH2=CHC1+

Br2―<H2BrCHClBr(e£CH三CH+Br?—<HBr=CHBr^CH三CH+2Bn—<HBr2CHBr2)

解析(1)由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热，并将导管末端插入水

中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则

证明整套装置不漏气。

(2)为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片。

(3)为了便于控制温度，提供稳定热源，100°C及以下温度常选水浴加热的方法。

(4)长玻璃导管起到冷凝、回流的隹用，目的是提高原料的利用率，减少1,2-二氯乙烷、乙醇

等的挥发。产生的气体与装置C中淡水反应或溶于淡水使装置内压强减小，可能会发生倒吸

现象，因此装置B的作用是防止倒吸。

(5)CH2CICH2C1发生消去反应可能生成CH2=CHC1、CH三CH或二者的混合物，它们均能

与淡水反应并使其褪色，因此能证明1,2.二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中澳

水褪包。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2C1CH2C1+

NaOH-^*CH2=CHClt+NaCl-H2O(CH2C1CH2C1+2NaOH^>CH=CHt+2NaCl+

2H2O).CH2=CHC14-Br2--CH2BrCHClBr(ACH=CH4-Br2—>CHBr=CHBr.CH三CH+

2Br2―<HBr2CHBr2)o

考点卤代燃结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

14.为确定某卤代煌分子中所含直素原子的种类，可按下列步骤进行实验：

a.取少量该卤代性液体；b.加入过量NaOH溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNCh

溶液，观察反应现象。

回答下列问题：

⑴①步骤b的目的是；

②步骤c的目的是o

(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代好:中的卤素原子是(填元素

符号)。

⑶能否向该卤代点中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类？(填“能”或

“不能”)，原因是。

答案(1)①促进卤代烧水解，使卤代燃水解完全②中和过量的NaOH(2)Br(3)不能卤

代点为非电解质，不能电离出卤素离子

解析(1)①卤代烧水解生成醇和卤化物，加入过量NaOH溶液的目的是中和卤代烧水解产生

的卤化物，促进卤代烧水解，使卤代燃水解完全。②反应后的溶液中有剩余的NaOH,加入

稀硝酸是为了中和过量的NaOH,使溶液呈酸性，防止过量的NaOH对后续实脸产生影响。

(2)若生成的沉淀为淡黄包，则该沉淀为AgBr,所以该卤代煌中的卤素原子是Br。

(3)卤代姓为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接加入AgNO3溶液进行检

脸，应先使其发生水解反应(或消去反应)生成卤素离子后再进行检验。

考点卤代烽结构与性质的综合考查

题点卤代烧结构与性质的综合考杳

15.1mol某芳香烧A充分燃烧后可以得到8molCO2和4mol比0,F的结构简式为

('H—CH.

OH。该烧A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：

BQ的CCI,溶液一力NaOH的乙肿溶液、△

①

加聚

I④

血D

NaOH溶液、△筋酸、浓破明△

(1)A的分子式：,A的结构简式：__________________________________________

(2)上述反应中，①是反应，⑦是反应(填反应类型)。

(3)写出下列物质的结构简式:

C，D

E，H

(4)写出D—F反应的化学方程式：________________________________________________

答案

(I)C8H8OCH-CH,

(2)加成酯化(取代)

解析1mol煌A完全燃烧得8molCO2和4molH2O,则A的分子式为C8H刖则A为

考点囱代燃结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

第二节醇酚

第1课时醇

［核心素养发展目标］1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能

团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过乙醇性质的学习，能利用

反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。

一、醇的概述

1.醇的概念、分类及命名

⑴概念

醉是羟基与饱和碳原子相连的化合物。

饱和一元静通式为CE+QH或C〃H2,+2O(〃21，〃为整数)。

(2)分类

腿基「脂肪醇,如CH3cH20H

类芳乔醇,如

x=z

振益7中厂一元科.如CH»CH2cH20H

晨EIf二向弧如H0CH£H20H

储基数目J用以如CHLCH—C%

III

OHOHOH

(3)命名

①步骤原则

画画一选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为，主链，根据碳原子数Fl称为某醇

碳编号—从距离羟荃最近的一端给主链碳原子依次编号

亘遍一醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表

示

②实例

CH.CHCH.

I

CH3CH2CH2OHC丙醇;OH2-丙醇;

CH,—CH—CH,

III

OHOHOH123-丙二H,

③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把一OH看作链端，只能看作取代基，

但选择的最长碳链必须连有一OH,

2.物理性质

⑴沸点

①相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远远高于烷烽。

②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醉的沸点升高。

③碳原子数相同时，羟基个数越多，瞎的沸点越高。

(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙