《含三氮唑和噻二唑乙酰胺合成及活性实验研究》7600字（论文）

含三氮唑和噻二唑乙酰胺合成及活性实验研究目录TOC\o"1-2"\h\u20642含三氮唑和噻二唑乙酰胺合成及活性实验研究 111451摘要 282171前言 396141.1研究动态 324371.2研究意义 4307321.3设计路线 4140542合成实验部分 535772.1主要实验仪器及药品 5299662.2中间体的合成 6177442.2.15-甲基噻吩酰肼的合成（中间体1） 694002.2.25-甲基噻吩-2-酰肼的合成（中间体2） 6132852.2.35-甲基噻吩-2-甲酰胺基硫脲的合成（中间体3） 6256982.2.45-（5-甲基噻吩-2-）-4H-1,2,4-三氮唑-3-硫醇的合成（中间体4） 7179972.2.55-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺的合成（中间体5） 7240872.2.62-CH3-N-（5-氯代-1,3,4-噻二唑-2-yl）乙酰胺的合成（中间体6） 7222842.2.7目标产物N-（5-CH3-1,3,4-噻二唑-2-yl）-2-（(5-(5-甲基噻吩-2-yl）-4H-1,2,4-三氮唑-3-yl）硫代）乙酰胺的合成 8973除草活性实验 920983.1实验仪器、药品及试验种子 9255993.2种子的预处理与催芽 9150473.3药液的配制 9276673.3.1阳性对照药液配制 968413.3.2溶剂对照药液配制 9237703.3.3以蒸馏水为空白对照 10110543.3.4目标产物对照药液配制 10177233.4接种与培养 10241643.5测量与计算 10147634.抑菌活性实验 10239374.1实验仪器与药品 1049114.2供试药液的配制 1120544.3PDA培养基的配制 11152444.4倒平板与接种 11122314.5培养与测量 1161185结果与讨论 12321345.1目标化合物的表征 12279945.2除草活性测定结果 14268655.3抑菌活性测定结果 16221246结论 17摘要本次课题的开展主要是为了寻找到具有高效、环保的农药除草剂，为以后农药事业的发展贡献一些绵薄之力。本文主要以乙酸为原料，在盐酸的催化下，与硫代氨基脲经缩合、环化反应后得到目标产物N-（5-CH3-1,3,4-噻二唑-2-yl）-2-（(5-(5-甲基噻吩-2-yl）-4H-1,2,4-三氮唑-3-yl）硫代）乙酰胺。其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱进行表征。文中采用油菜平皿法对刺苋、青葙子、鬼针草及牛筋草进行除草活性测定；采用菌丝生长速率法对小麦平脐蠕孢菌、葡萄座腔菌、小麦冠腐病菌、芭蕉炭疽菌及香蕉枯萎病菌进行抑菌活性测定。其结果如下：在除草活性中目标化合物浓度为200mg/L的情况下，对受试植物种子的抑制率最高达到93%；而在抑菌活性中目标化合物浓度为200mg/L的情况下，对五种病原菌中的葡萄座腔菌抑制效果最好，最高达86%。由此可知目标化合物在除草活性及抑菌活性中分别有着不同的抑制效果，但是对除草活性的抑制率更好一些。关键词：三氮唑；噻二唑；除草活性；抑菌活性；1前言1.1研究动态农药是用来预防、杀死或控制昆虫、啮齿动物和其他对农业和林业有害的害虫，并有针对性地调节植物和昆虫生长的化学品。农药可以是化学合成的，也可以从生物或其他天然物质或物质的混合物中提取[1]。我国是一个粮食产业大国，农药的使用使得粮食的产量得到大幅度的提升，农药在保障农业可持续发展的过程中起着举足轻重的作用。市场上销售的农药大都拥有毒性大、残留严重、作用单一、长期使用容易产生抗性且对环境污染较重等缺点。随着环保力度的加强和科学技术的不断发展，开发新型、低毒、高选择性且对环境污染性较小的新型农药成为当前研究的热点方向[2]。除草剂的开发是农药的一个主要类别。这是由于农业的机械化和现代化，使其发展到了所有农药类别的顶端，有效地解决了农业生产中的持久性杂草控制问题。这些除草剂具有高活性、选择性、适度持久性和易降解性[3]。尤其是1,3,4-噻二唑具有"氮-碳-硫"结构，使其能够作为体内某些金属离子的活性螯合中心，对组织细胞有更好的渗透性，提供更好的药效。大量文献报道,具有抗菌、杀虫、抗病毒、抗结核、抗肿瘤、除草和抗癌生物活性的1,3,4-噻二唑衍生物[4]，受到广大农药开发者的青睐，已商品化的含1,3,4-噻二唑基团的农药代表品种有除草剂氟噻草胺，杀菌剂噻菌铜等[5]。1,3,4-噻二唑是非常重要的唑类杂环之一，很多学者对其广泛的生物活性表现出了浓厚的兴趣[6]。1,2,4-三氮唑类衍生物是一类具有良好生物活性的芳香族杂环化合物[7]。1,2,4-三唑是一种高度通用的有机化学中间体，自20世纪70年代以来，在国外被大量用于制造药品。最近，三唑类农用化学品，特别是三唑类杀菌剂的快速发展，使1,2,4-三氮唑的应用有了新的进展[8]。1,2,4-三氮唑类药物被广泛用于杀虫剂中，作为杀真菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂等。这类农药具有广谱、高效的生物活性且对动物毒性低的特点，是农药的研究人员非常关注的品种[9]。由于1,3,4-噻二唑和1,2,4-三氮唑化合物具有各种生物活性，如抗癌、抗结核、抗高血压、杀虫和植物生长调节特性，因此在医药和农药方面得到而广泛的研究和应用[10]。自20世纪70年代以来，1,2,4-三氮唑被广泛用于制药，1-取代唑类衍生物的杀菌活性是由Bayer和Jensen首次报道[11]。1974年由拜耳公司开发的三唑酮，是市场上第一个三唑类杀菌剂[12]。迄今为止，已经合成了数以万计的唑类化合物，许多具有良好的杀真菌和植物生长调节特性，其中大多数为已商品化的1,2,4-三氮唑类化合物[13]。1962年,默克公司成功开发了噻唑类内吸性杀菌剂噻菌灵；1964年,先令农化公司成功开发了草除灵[14]。新农药的开发不仅要考虑其高活性和经济性，而且要考虑其在环境污染和人类健康方面的毒害程度。使用高活性但对环境无害的杀虫剂比使用有效的杀虫剂带来的代价更昂贵。因此，开发新型、高效、环保的农药是未来农药发展的一个趋势[15]。1.2研究意义除草剂是世界上研究最活跃、增长最快的农用化学品类别之一，其使用量逐年增加，在农药中的份额越来越大。在我国，除草剂的使用对于确保谷物、棉花、油料和蔬菜的安全生产至关重要。在21世纪初，人口、粮食和环境是人们面临的最大的问题。农药是重要的农业投入，在控制植物病虫害和杂草以及减少对农业生产的损害方面发挥着重要作用。如今，除草剂的使用不仅大大减少了杂草造成的经济损失，而且提高了除草的效率，节省了劳动力，促进了农业现代化，为改变生产方式创造了条件。因此，除草剂有广泛的用途。噻二唑和三氮唑类之所以被用作杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂和杀虫剂，是因为它们有广泛的生物活性。所以噻二唑和三氮唑是近年来最活跃的研究和合成领域之一，而且许多的化学工作者对这些化合物的兴趣越来越大。因此，在这项研究中，我们将合成含有三氮唑和噻二唑的化合物，并测定合成的化合物的初始活性，以便找到具有高活性和实用性的新除草剂。1.3设计路线目标产物合成路线如下图1.1图1.1目标产物合成路线图Tab.1.1Thesyntheticrouteofthetargetproduct2合成实验部分2.1主要实验仪器及药品实验仪器：核磁共振波谱仪（美国VarianVNMRS）、高分辨质谱仪（美国WatersXEVOG2-SQTOF-MS）CL-2恒温加热磁力搅拌器、SG-WRR目视熔点仪、ZF-7A手提紫外检测灯、红外光谱仪、AR223CN电子分析天平实验药品：5-甲基-2噻吩甲酸、无水甲醇、浓硫酸、饱和碳酸氢钠、乙酸乙酯、无水氯化钙、甲醇、80%水合肼、硫氰酸钾、浓盐酸、10%氢氧化钠、10%盐酸、乙酸、硫代氨基脲、碳酸钾、氯乙酰氯、丙酮、无水乙醇、碘化钾等。2.2中间体的合成2.2.15-甲基噻吩酰肼的合成（中间体1）在三颈烧瓶中加入14.2克5-甲基-2-噻吩甲酸和20mL无水甲醇，再滴加2mL浓硫酸并充分混合。在回流状态下加热反应4小时，停止反应，向50mL冰水中加入反应液，用饱和碳酸钠溶液调节pH值≈8，分离溶液并收集有机层，水层用3x20mL乙酸乙酯提取，合并上层有机层，加入2g无水氯化钙干燥1小时。将上清液小心地转移到一个预先称重的烧瓶中，并在70℃的水浴中减压浓缩，直到没有分离出任何馏分，得到5-甲基-2-噻吩酸甲酯。称重得：10.63g；产率为：68.13%。反应路线图2.1如下：图2.15-甲基噻吩酰肼的合成Tab.2.1Synthesisof5-methylthiophenehydrazide2.2.25-甲基噻吩-2-酰肼的合成（中间体2）在装有5-甲基2-噻吩酸甲酯的烧瓶中加入15mL甲醇和15mL80%的水合肼，在120℃的油浴中回流4小时。反应完成后，在120℃的油浴中减压蒸馏，直到没有馏出物，然后继续减压蒸馏10分钟，冷却并固化后得到5-甲基噻吩-2-酰肼。称重得：10.42g；产率为：98%。反应路线图2.2如下：图2.25-甲基噻吩-2-酰肼的合成Tab.2.2Synthesisof5-methylthiophene-2-hydrazide2.2.35-甲基噻吩-2-甲酰胺基硫脲的合成（中间体3）向烧瓶中加入5-甲基噻吩-2-酰肼、15g硫氰酸钾和20mL水，在100℃的油浴中搅拌10分钟。然后加入6mL的浓盐酸，在120℃的油浴中反应3小时，冷却，加100mL水稀释，静置30分钟，抽滤，用蒸馏水清洗后利用TLC点板检查纯度，烘干就得到5-甲基噻吩-2-甲酰胺基硫脲。称重得：10.51g；产率为：72.4%反应路线图2.3如下：图2.35-甲基噻吩-2-甲酰胺基硫脲的合成Tab.2.3Synthesisof5-methylthiophene-2-carboxamidothiourea2.2.45-（5-甲基噻吩-2-）-4H-1,2,4-三氮唑-3-硫醇的合成（中间体4）在烧瓶中加入5-甲基噻吩-2-甲酰胺基硫脲和40mL10%NaOH溶液，在120℃的油浴中反应3小时，冷却，转移到烧杯中，加入100mL水，用10%盐酸调节pH值，使pH值=8。并静置30分钟，抽滤，用蒸馏水清洗，通过TLC点板确认纯度，烘干后得到5-（5-甲基噻吩-2）-4H-1,2,4-三氮唑-3-硫醇。称重得：9.48g；产率为：98.3%。反应路线图2.4如下：图2.45-（5-甲基噻吩-2-）-4H-1,2,4-三氮唑-3-硫醇的合成Tab.2.4Synthesisof5-(5-methylthiophene-2-)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol2.2.55-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺的合成（中间体5）在三颈烧瓶中加入40mmol乙酸（2.402克）和40mmol硫代氨基脲（3.64克），在室温下慢慢滴加16mL浓盐酸，然后在80℃下回流2小时，冷却至室温，然后慢慢向反应烧瓶中滴加20mL水，在110℃下回流4小时，温度没那么高后用50%NaOH溶液调pH到8，趁温度还未冷却进行抽滤，滤饼用热水清洗直到滤液变得中性，干燥得到的固体烘干后得到5-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺。称重得：1.51g；产率为：32.7%。反应路线图2.5如下：图2.55-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺的合成Tab.2.5Synthesisof5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-amines2.2.62-CH3-N-（5-氯代-1,3,4-噻二唑-2-yl）乙酰胺的合成（中间体6）将1.1g的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺放入三颈烧瓶中，并按照摩尔比为1:1的量加入1.32g的碳酸钾于反应瓶中，以1:1.2的摩尔比在10mL丙酮中加入1.29g氯乙酰氯，然后在室温下向反应瓶中滴加含有氯乙酰氯和丙酮的溶液，在室温下进行为期2小时的反应，抽滤，用蒸馏水清洗，得到的固体烘干后得到2-CH3-N-（5-氯代-1,3,4-噻二唑-2-yl）乙酰胺。称重得：0.95g；产率为：51.7%。反应路线图2.6如下：图2.62-CH3-N-（5-氯代-1,3,4-噻二唑-2-yl）乙酰胺的合成Tab.2.6Synthesisof2-CH3-N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazole-2-yl)acetamide2.2.7目标产物N-（5-CH3-1,3,4-噻二唑-2-yl）-2-（(5-(5-甲基噻吩-2-yl）-4H-1,2,4-三氮唑-3-yl）硫代）乙酰胺的合成在烧杯中加入0.7891g中间体4（三氮唑硫醇），加入10mL8％NaOH，在室温下搅拌并分批加入0.7666g中间体6（噻二唑中间体），再加入10mL无水乙醇和0.4g碘化钾，室温下搅拌4小时。在反应液中加入80毫升冰水，用10%的盐酸调节pH值=3，静置1小时，抽滤，并用蒸馏水冲洗，烘干后得到目标产物N-（5-CH3-1,3,4-噻二唑-2-yl）-2-（(5-(5-甲基噻吩-2-yl）-4H-1,2,4-三氮唑-3-yl）硫代）乙酰胺。称重得：1.30g；产率为：92.4%。反应路线图2.7如下：图2.7目标产物N-（5-CH3-1,3,4-噻二唑-2-yl）-2-（(5-(5-甲基噻吩-2-yl）-4H-1,2,4-三氮唑-3-yl）硫代）乙酰胺的合成Tab.2.7ThetargetproductN-(5-CH3-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-2-((5-(5-methylthiophene-2-yl)-4H-1,2,Synthesisof4-Triazol-3-yl)thio)acetamide3除草活性实验3.1实验仪器、药品及试验种子实验仪器：水浴锅、光照培养箱等药品：2,4-二氯苯氧乙酸、N,N-二甲基甲酰胺、DMSO（二甲基亚砜）、目标产物N-（5-CH3-1,3,4-噻二唑-2-yl）-2-（(5-(5-甲基噻吩-2-yl）-4H-1,2,4-三氮唑-3-yl）硫代）乙酰胺、吐温-80试验种子：青葙子、刺苋、牛筋草、鬼针草3.2种子的预处理与催芽我们选择了几种晒干的植物种子（鬼针草、刺苋、牛筋草和青葙子），将它们收集在烧杯中，用蒸馏水冲洗三次。加入80毫升蒸馏水，抽滤，冲洗，在30℃水浴中浸泡24小时。选择6*50粒饱满的种子，将它们放在一个有两张滤纸的培养皿中，加入足量的蒸馏水以保持种子的湿润（略低于种子的2/3），放进在光照培养箱中培养7天（过程中应加入蒸馏水以保持种子湿润）。3.3药液的配制3.3.1阳性对照药液配制称取0,05克2,4-二氯苯氧乙酸，在10mL试管中加入5mLN,N-二甲基甲酰胺并完全溶解，然后加入1mLTween-80，使乳化剂与样品混合。然后将该溶液倒入250mL容量瓶中，用蒸馏水稀释至标线，摇匀，得到200mg/L阳性对照溶液。将50mL上述200mg/L溶液移入100mL容量瓶中，在容量瓶中加入1.0mLDMSO和0.2mLTween-80，用蒸馏水稀释至标线，摇匀，得到100mg/L的阳性对照溶液。将25mL上述200mg/L溶液移入100mL容量瓶中，在容量瓶中加入1.5mLDMSO和0.3mlTween-80，用蒸馏水稀释至标线，摇匀，得到50mg/l的阳性对照溶液。3.3.2溶剂对照药液配制称取5mLN,N-二甲基甲酰胺和1mLTween-80到250mL容量瓶中，加入蒸馏水至标线，摇匀，得到溶剂对照。3.3.3以蒸馏水为空白对照3.3.4目标产物对照药液配制称取0.05g目标产物N-（5-CH3-1,3,4-噻二唑-2-yl）-2-（(5-(5-甲基噻吩-2-yl）-4H-1,2,4-三氮唑-3-yl）硫代）乙酰胺，在一个10mL的试管中，加入5mLN,N-二甲基甲酰胺使其完全溶解，再加入1mLTween-80使乳化剂与样品混合。然后将该溶液倒入250mL容量瓶中，用蒸馏水稀释至标线，并充分摇晃，以获得200mg/L的目标产物溶液。将50mL上述200mg/L溶液移入100mL容量瓶中，在容量瓶中加入1.0mLDMSO和0.2mLTween-80，用蒸馏水稀释至标线，并充分摇晃，以获得100mg/L的目标产物溶液。将25mL上述200mg/L溶液移入100mL容量瓶中，在容量瓶中加入1.5mLDMSO和0.3mLTween-80，用蒸馏水稀释至标线，并充分摇晃，以获得50mg/L的目标产物溶液。3.4接种与培养当种子催芽到露白时，用镊子小心地挑出15颗种子，用一张滤纸将它们均匀地放在培养皿中，分别加入上面3种不同浓度的溶液，放入光照培养箱中培养。3.5测量与计算培养7天后，从每组中选出10株，以确保生长更加均匀，用尺子测量每株试验植物的根和芽的长度。增长误差率是用以下公式计算的。4.抑菌活性实验此试验采用菌丝生长速率法，测试目标化合物对香蕉枯萎病菌、小麦冠腐病菌、小麦平脐蠕孢菌、葡萄座腔菌和芭蕉炭疽菌的抑菌活性4.1实验仪器与药品实验仪器：超净工作台、高压蒸汽灭菌锅、移液枪、培养箱、恒温水浴锅等药品：马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）、多菌灵、目标化合物供试菌：香蕉枯萎病(Fusariumoxysporum,FOCO)、小麦冠腐病菌(Fusariumpseudograminearum,FPG)、小麦平脐蠕孢菌(Bipolarissorokiniana,BS)、葡萄座腔菌(Botryosphaeriadothidea,BZ8)、芭蕉炭疽菌的抑菌活性(Colletotrichummusae,XJTJ)。4.2供试药液的配制称取50mg目标化合物到试管中，溶于5毫升DMSO，得到10000mg/L的母液。用同样的方法制备以多菌灵为阳性对照的母液。蒸馏水则用来作为空白对照。4.3PDA培养基的配制称取46.0克马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）到烧杯中，加入1000毫升蒸馏水，煮沸溶解，直到培养基透明，首先趁热把培养基到入锥形瓶中，分别是98毫升、99毫升和99.5毫升，然后用棉塞封住烧瓶口，用牛皮纸盖住，用绳子绑住锥形瓶口并贴上标签，最后，将包装好的锥形瓶放在压力灭菌锅中，在121℃和105MPa下灭菌30分钟。4.4倒平板与接种在微波炉中加热培养基，直到它融化。用移液枪将0.5mL、1mL和2mL的母液注入99.5mL、99mL和98mL的PDA培养基中摇匀，就制成浓度分别为50mg/L、100mg/L和200mg/L含目标化合物的培养基。在含药培养基在还没凝固时，进行倒平板。一旦平板凝固，就用内径6mm的无菌打孔器在已培养好的母本菌饼的菌落边缘处取圆形菌饼，将菌饼反扣至含药平板的中心，用保鲜膜覆盖并打几个孔，用培养皿盖子盖住平板并贴上标签。阳性对照按照同样的方法进行，空白对照是不含药物溶液的纯PDA培养基。4.5培养与测量接种好的菌饼在培养箱中培养（27℃），并定时观察五种菌的菌丝生长情况。一旦空白组菌丝生长到培养皿的2/3，就可以进行测量。选择十字交叉法测量各实验组、对照组和空白组对应的病原菌的菌落生长直径。病原菌的生长抑制率按以下公式计算。5结果与讨论5.1目标化合物的表征图5.1目标产物的IR图谱Tab.

5.1

IR

spectrum

of

target

product目标产物的IR图如上图5.1所示，各峰归属如下:3158cm-1、3026cm-1、2919cm-1、2840cm-1、2724cm-1、1712cm-1、1567cm-1、1434cm-1、1364cm-1、1325cm-1、1253cm-1、1163cm-1、1098cm-1、1045cm-1、940cm-1、831cm-1、732cm-1、706cm-1、520cm-1附近存在明显的吸收峰，其中在3158cm-1、3026cm-1附近的吸收峰为乙酸中游离的-OH伸缩振动；2919cm-1、2840cm-1及2724cm-1处的吸收峰为-CH3中C-H对称和反对称伸缩振动；1712处的强峰为乙酸跟C=O伸缩振动；1567cm-1、1434cm-1处的吸收峰为-COO根离子的对称和反对称伸缩振动；1325cm-1处的吸收峰为CH3中C-H面内弯曲振动；1253cm-1、1163cm-1处的吸收峰为C-OH伸缩振动；940cm-1处的吸收峰为-OH弯曲振动；831cm-1、732cm-1及520cm-1附近的吸收峰为C-H面外弯曲振动引起。以上特征吸收峰与乙酸的特征结构相吻合。图5.2目标化合物的1HNMR谱图Tab.

5.2

1H

NMR

spectra

of

the

target

compound目标产物的1HNMR谱图如上图5.2所示，各峰归属如下：1HNMR(600MHz,dmso)δ14.51(s,1H),12.71(s,1H),9.20(s,1H),7.50(d,J=1.5Hz,1H),6.90(d,J=1.0Hz,1H),4.21(s,2H),2.62(s,3H),2.48(s,3H).图5.3目标产物的13CNMR谱图Tab.

5.3

13C

NMR

spectra

of

the

target

product目标产物的13CNMR谱图如上图5.3所示，各峰归属如下：13CNMR(151MHz,dmso)δ162.23,161.47,158.17,128.54,128.29,123.08,123.03,122.98,115.68,115.65,114.64,57.35,57.11,56.40,56.08,15.79,14.97.图5.4目标产物的高分辨质谱Tab.5.4Highresolutionmassspectrometryofthetargetproduct目标产物的HRMS谱图如上图5.4所示：HRMS:m/zcalcdforC12H12N6OS3[M+Na]+,375.0096;found,375.0132.5.2除草活性测定结果表5.1受试植物幼苗生长原始数据记录(平均长度)Tab5.1Theinfluenceoftargetcompoundonthegrowthoftestplant（The

average

length

of）组别浓度mg/L平均长度（mm）牛筋草刺苋鬼针草青葙子根茎根茎根茎根茎目标产物500.81.31.11.36.75.11.11.41000.51.10.30.92.750.91.22000.20.80.30.68.56.20.50.6阳性对照500.31.000.40.20.40.20.31000.30.80.30.70.20.50.20.32000.10.40.20.70.10.50.10.2溶剂对照/2.43.12.33.15.67.71.52.4空白对照/3.35.14.83.59.27.54.34.4表5.2目标化合物的除草活性（抑制率%）Tab5.2Herbicidalactivity

of

the

target

compound(Inhibition

rate/%)组别浓度mg/L抑制率（%）牛筋草刺苋鬼针草青葙子根茎根茎根茎根茎目标产物5075.7674.5188.5262.8627.173274.4268.1810084.8578.4393.7574.2970.6533.3379.0772.7320093.9484.3193.7582.867.6117.3388.3786.36阳性对照5090.9180.3910088.5797.8394.6795.3593.1810090.9184.3193.758097.8393.3395.3593.1820096.9792.1695.838098.9193.3397.6795.45溶剂对照/27.2729.2152.0811.4339.13-2.6765.1245.45空白对照/00000000目标产物试验种子培养7天后得表5.1和5.2中的数据，实验数据分析如下：在200mg/L浓度下，目标化合物除了对鬼针草的抑制率不太理想外，对其他三种试验种子抑制效果较为理想。其中对牛筋草的根部抑制率最好，达到了93.94%，对刺苋、青葙子的根部抑制率均达到88%以上；对试验种子茎部抑制率最好的为青葙子，抑制率达到了86.36%，对牛筋草、刺苋的茎部抑制率均达到了82%以上。在100mg/L浓度下，目标化合物除了对鬼针草茎部的抑制率不太理想，只有33.33%外，对其他试验种子均有抑制作用，其中抑制效果最明显的是刺苋种子的根部，抑制率达到了93.75%。在50mg/L浓度下，目标化合物也是对鬼针草的抑制率不太理想，根部抑制率只有27.17%，茎部只有32%。而其他三种试验种子均有不同的抑制效果，其中抑制效果最明显的是刺苋种子的根部，达到了88