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文档简介
第1课时碳原子的成键方式(基础课)第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质素养目标1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。2.了解单键、双键、三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。3.掌握有机化合物分子结构的表示方法,熟知几种典型分子结构。旧知回顾(1)键线式
表示的分子式为C6H14;名称是2-甲基戊烷;(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式:
。一、碳原子的成键特点1.碳原子的结构特点及成键方式必备知识自主预习四四双键三键碳环2.两类碳原子(1)饱和碳原子:与四个原子形成共价键(单键)的碳原子。(2)不饱和碳原子:成键原子数目小于四的碳原子。3.单键、双键和三键
碳碳单键碳碳双键碳碳三键结构-C≡C-
碳碳单键碳碳双键碳碳三键成键条件一个碳原子与周围__个原子成键;碳碳之间共用__对电子一个碳原子与周围__个原子成键;碳碳之间共用__对电子一个碳原子与周围__个原子成键;碳碳之间共用__对电子成键特点σ键1个σ键、1个π键1个σ键、2个π键四一三两两三
碳碳单键碳碳双键碳碳三键键角_________约__________空间结构碳原子与其他四个原子形成______结构双键碳原子及与之相连的原子处于________上三键碳原子及与之相连的原子处于________上109°28′120°180°四面体同一平面同一直线判一判
(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)烯烃和炔烃分子中不含有饱和碳原子。
(
)(2)乙烯分子中σ键的键能大于π键的键能。
(
)(3)丙炔分子中σ键与π键数目之比为1∶2。
(
)×√×二、极性键和非极性键1.极性键:____元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键。2.非极性键:____元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力相同,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键。不同同种3.有机化合物分子中常见共价键的类型键型极性键非极性键单键H3C-H
H3C-OHH3C-Cl
H3C-BrH3C-CH3双键H2C==CH2三键CH3-C≡NHC≡CH4.键的极性与有机化合物分子反应活性的关系键的极性越强,越容易____,有机化合物分子的反应活性____。想一想乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为
和
。请利用碳原子成键方式的有关知识,分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。断裂越强提示:化学键分析预测在反应中可能的断键部位乙醇分子中碳氧单键、氧氢键的极性大于碳氢键,共用电子偏向氧原子氯乙烷分子中碳氯键的极性大于碳氢键,共用电子偏向氯原子关键能力情境探究某有机化合物分子结构简式如下:
,请回答下列问题:1.其中可能共平面的原子最多有________个,最少有________个,共直线的原子最多有________个。碳原子的成键方式与分子空间结构的关系探究提示:20146其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(L)。2.中心碳原子的杂化方式与其分子的空间结构有何关系?提示:含有sp3杂化的中心原子的分子为四面体形结构;含有sp2杂化的中心原子的分子为平面形结构;含有sp杂化的中心原子的分子为直线形结构。1.甲烷——中心碳原子为sp3杂化①甲烷分子为正四面体形结构。②甲基上的四个原子不共面。2.乙烯——双键碳原子为sp2杂化①乙烯分子为平面形结构。②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。3.苯——苯环上碳原子为sp2杂化①苯分子为平面形结构。②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。4.乙炔——三键碳原子为sp杂化①乙炔分子为直线形结构。②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。H-C≡C-H方法技巧有机化合物共线、共面问题的分析思路(1)若要分析有机化合物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性。(2)单键可以旋转,双键和三键则不能旋转。(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中不是所有原子都在同一平面上。1.下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是(
)A.CH3CH2CH2CH3B.CH3-CH==CH-CH3√D
[烷烃为饱和烃,所以该分子中的所有碳原子一定不共线,A项错误;B项分子中碳碳双键与碳碳单键的夹角约是120°,所以一定不是共线分子,B项错误;与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系,苯环是平面形结构,苯环上的所有碳原子一定不与碳碳三键都共线,C项错误;该分子中含有2个碳碳三键,所以每个与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系,所以该分子中所有碳原子共线,D项正确。]2.下列有机化合物分子中,所有的原子不可能处于同一平面上的是(
)√B
[A项,由乙烯分子的平面形结构知碳碳双键所在的平面和过平面上的两点所连的直线相重合;B项,由甲烷分子的四面体形结构可知,选项中的-CH2-上的氢原子均不能和双键所在的平面重合;C项,由乙烯分子和苯分子的平面形结构可知,所有的原子可能共面;D项,由乙烯分子的平面形结构可知所有的原子可能共面。]3.下列关于
的说法正确的是(
)A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14个C.与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种D.在一定条件下,1mol该物质与足量H2反应,最多消耗4molH2√A
[甲基上碳原子杂化类型为sp3,苯环上碳原子杂化类型为sp2,碳碳三键上碳原子杂化类型为sp,A正确;苯分子的空间结构为平面正六边形,乙炔分子的空间结构为直线形,不共线三点确定一个平面,因此该有机物分子中共平面原子数目最多为15,故B错误;在光照条件下,氯气取代甲基上的氢原子,在Fe或FeCl3催化剂下,能与苯环上的氢原子发生取代反应,因此该有机物与氯气发生取代反应得到的一氯代物多于2种,C错误;1个苯环最多与3个H2发生加成反应,1个碳碳三键最多能与2个H2发生加成反应,因此1mol该有机物最多与5molH2发生反应,D错误。]51.从原子成键情况分析,下列有机物的结构式或结构简式正确的是(
)学习效果随堂评估243题号1√5243题号1B
[N原子周围最多形成三个共价键,应为CH3CH2NH2,A错误;O原子周围应该形成2个共价键,C原子周围应该形成4个共价键,B正确;C原子周围最多形成4个共价键,应为CH3CH2CHCl2,C错误;C原子周围最多形成4个共价键,应为CH3C≡CCH3,D错误。]52.某共价化合物含碳、氢、氮3种元素,1个分子内有4个氮原子,且4个氮原子排列成内空的四面体形(如白磷结构),每2个氮原子间都有1个碳原子。已知分子内无碳碳键,则该化合物的分子式为(
)A.CH3N4
B.C6H12N4
C.C6H10N4
D.C4H8N423题号14√B
[由题意可知该化合物的结构简式如图所示:其分子式为C6H12N4。],53.下列有机物分子中的碳原子既有sp3杂化又有sp2杂化的是(
)A.CH3CH==CH2
B.CH3-C≡CHC.CH3CH2OH D.CH2==CH223题号41√A
[CH3CH==CH2中双键碳原子为sp2杂化,单键碳原子为sp3杂化;CH3-C≡CH中三键碳原子为sp杂化,单键碳原子为sp3杂化;CH3CH2OH中碳原子均为sp3杂化;CH2==CH2中碳原子只有sp2杂化。]5243题号14.2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下:下列说法中正确的是(
)A.W中各原子最外层均达到8电子结构B.Q中所含σ键与π键个数比为3∶1C.Q中碳原子均为sp杂化D.M中所有原子可能在同一平面√5243题号1B
[W中含有H元素,故W中除H原子之外的其余各原子最外层均达到8电子结构,A错误;已知单键均为σ键,三键是1个σ键和2个π键,故Q中所含6个σ键与2个π键,二者个数比为3∶1,B正确;由题干Q的结构简式可知,Q中碳碳三键上的碳原子均为sp杂化,而另一甲基上的C原子则采用sp3杂化,C错误;由题干M的结构简式可知,M中与苯环直接相连的N原子采用sp3杂化,故与其连接的两个N和苯环形成三角锥形结构,故M中不可能所有原子在同一平面,D错误。]243题号15.酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示,回答下列问题:(1)酚酞的分子式为__________。(2)1个酚酞分子中含有__个饱和碳原子和___个不饱和碳原子。(3)酚酞分子中的双键有______种,是_________;极性键有_____
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