山东省2024年高考化学一轮复习专题9.2烃和卤代烃考点扫描含解析

PAGEPAGE20专题2烃和卤代烃【名师预料】本专题内容在高考中主要从三方面考查：①以各类烃的代表物的分子结构为基础，考查有机物分子中原子共线或共面的推断；②以新材料或新药品的结构为载体考查烃和卤代烃的重要性质；③通过卤代烃的取代、消去反应，考查反应条件对有机物反应类型的影响以及有机合成路途的设计。题型有选择题和有机综合题两种。【学问精讲】一、体系构建二、烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.脂肪烃的物理性质性质改变规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，渐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点渐渐上升；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度渐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c.定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团干脆结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH=CH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：nCH2CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较光明燃烧火焰光明，带黑烟燃烧火焰很光明，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色三、芳香烃1.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代卤代、硝化、磺化,加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难,点燃：有浓烟))因都含有苯环(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O。②卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))＋HCl。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。四、卤代烃1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡R—C，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4.卤代烃的获得方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CHCH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂))CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。【典题精练】考点1、考查脂肪烃的结构与性质例1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式肯定是CnH2n＋2，而烯烃的通式肯定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的肯定是烯烃解析：烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错；烷烃通式肯定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错；D正确。答案：D名师归纳：不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。考点2、考查烯烃、炔烃的加成反应规律例2.某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1：1)，所得的产物有()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：当溴与发生1,2­加成时，生成物有答案：C。名师归纳：烯烃的加成反应有单烯烃、共轭二烯烃二类烯烃的加成，前者不对称烯烃与不对试剂加成有两种不同的加成方式，后者存在1，2-加成和1，4-加成两种类型。考点3、考查烯烃、炔烃的氧化反应规律例3.烯烃中碳碳双键是重要的官能团，烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物有如图的反应关系：

已知某烯烃的质谱图中最大质荷比为70，则该烯烃的化学式为_______，该烯烃的某种同分异构体可能存在顺反应异构，写出其顺式结构的结构简式____________。若该烯烃的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物为二氧化碳和丁酮()，则此烯烃的结构简式为__________________，名称为_____；丁酮中官能团的名称为____________。解析：烯烃的质谱图中最大质荷比为70，即相对分子质量为70，70÷14=5，则该烯烃的化学式为C5H10，此烯烃有多种同分异构体，其中存在顺反应异构的顺式结构的结构简式为；氧化产物为二氧化碳和丁酮(，依据烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物的规律可知该烯烃的结构简式为：CH2=C(CH3)C2H5，名称为2-甲基-1-丁烯；丁酮中官能团的名称为羰基。答案：C5H102-甲基-1-丁烯羰基名师归纳：烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点4、考查芳香烃的性质例4．下列各项中的反应原理相同的是()A．乙醇与浓硫酸共热140℃、170℃均能脱去水分子B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D．1­溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr解析：140℃发生取代，生成乙醚，170℃发生消去反应，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是被高锰酸钾氧化，原理相同，故B正确；加入己烯发生加成反应，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故C不正确；氢氧化钾溶液发生取代反应，氢氧化钾醇溶液发生消去反应，故D错误。答案：B名师归纳：苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应：苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化：苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。考点5、芳香烃的同分异构体3．已知C—C单键可以绕键轴旋转，某烃结构简式可表示为，下列说法中正确的是()A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．该烃苯环上的一氯代物只有一种C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D．该烃是苯的同系物解析：A项，苯环是平面正六边形，分子中全部原子在一个平面上，相对位置上的碳原子在一条直线上，由于两个甲基分别取代苯分子的H原子，所以在苯分子这一个平面上，碳碳单键可以旋转，因此分子中碳原子最少有10个在这个平面上，选项A错误，选项C正确。B项，该烃有两条对称轴，该分子苯环上有两种不同位置的H原子，因此该烃的一氯代物有两种，错误。D项，由于该芳香烃含有两个苯环，不符合苯的同系物的分子式通式CnH2n－6，因此该烃不是苯的同系物，错误。答案：C方法技巧：苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法：在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。考点6、考查卤代烃的两种重要反应6．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()A．①③⑥B．②③⑤C．全部 D．②④解析：在KOH醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必需有氢原子，①③⑥不符合消去反应的条件，错误；②④⑤符合消去反应条件，选项A符合题意。答案：A名师归纳：卤代烃水解反应与消去反应的比较考点7、考查卤代烃中卤素原子的检验例7．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行试验：回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________；此卤代烃的结构简式为__________。解析：(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40mL×1.65g·mL－1＝18.81g，摩尔质量为16×11.75＝188(g·mol－1)。因此溴代烃的物质的量为eq\f(18.81g,188g·mol－1)≈0.1mol。n(AgBr)＝eq\f(37.6g,188g·mol－1)＝0.2mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，依据相对分子质量推断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。答案：(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2方法技巧：卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RXeq\o(→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up14(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX))eq\o(→,\s\up14(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀→X是氯原子,若产生浅黄色沉淀→X是溴原子,若产生黄色沉淀→X是碘原子))【名校新题】1．（2024·山东高三开学考试）烯烃M的分子式为C4H8，其结构中无支链且含有两种不同化学环境的氢，下列关于M的说法错误的是A．M中全部碳原子肯定共面B．M的同分异构体(不含M)中属于烯烃的有4种C．M与HCl的加成产物只有一种D．M可发生氧化反应、还原反应和聚合反应【答案】B【解析】A.依据信息可推断出M是CH3CH=CHCH3(2—丁烯)，由乙烯的结构可知，M中全部碳原子肯定共面，故A正确；B.其同分异构体中属于烯烃的有2种(不包括M)，分别是CH2=CHCH2CH3(1—丁烯)和CH2=C(CH3)2(2—甲基丙烯)，故B错误；C.因为M为左右对称结构，因此M与HCl加成产物只有CH3CHClCH2CH3一种，故C正确；D.烯烃可以与酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应，可以与氢气发生还原反应，可以自身发生加聚反应，故D正确。答案选B。2．（2024·山东高考模拟）异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如图转化关系：下列说法正确的是A．异丙烯苯分子中全部碳原子肯定共平面B．异丙烯苯和乙苯是同系物C．异丙苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有6种D．0.05mol异丙苯完全燃烧消耗氧气13.44L【答案】C【解析】A.异丙烯基与苯环靠着单键相连，单键可以旋转，因而异丙烯苯分子中全部碳原子不肯定共平面，A错误；B.异丙烯苯分子式为C9H10，乙苯分子式为C8H10，两者分子式相差一个“C”，不符合同系物之间分子组成相差若干个CH2，B错误；C.异丙苯与足量氢气完全加成生成，依据等效氢原则可知该产物有6种氢原子，因而其一氯代物有6种，C正确；D.异丙苯分子式为C9H12，该燃烧方程式为C9H12+12O29CO2+6H2O，0.05mol异丙苯完全燃烧消耗氧气0.6mol，但氧气所处状态未知（例如标准状况），无法计算气体体积，D错误。故答案选C。3．（2024·山东高考模拟）以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路途如图所示，关于以上有机物的说法正确的是A．物质a最多有10个原子共平面 B．物质b的分子式为C10H14C．物质c能使高锰酸钾溶液褪色 D．物质d与物质c互为同分异构体【答案】D【解析】A.分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内，故A错误；B.由结构可知b的分子式为C10H12，故B错误；C.物质c中不含有被高锰酸钾溶液氧化的基团，高锰酸钾溶液不褪色，故C错误；D.物质c与物质d的分子式相同都为C10H16、结构不同，互为同分异构体，故D正确；答案：D。4．（2024·山东高考模拟）化合物如图的分子式均为C7H8。下列说法正确的是A．W、M、N均能与溴水发生加成反应 B．W、M、N的一氯代物数目相等C．W、M、N分子中的碳原子均共面 D．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】A.由结构简式可知,W不能和溴水发生加成反应，M、N均能与溴水发生加成反应，故A错误；B.W的一氯代物数目为4种，M的一氯代物数目3种，N的一氯代物数目4种，故B错误；C.依据甲烷分子的正四面体结构、乙烯分子和苯分子的共面结构可知，W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，故C错误，D.W中与苯环相连的碳原子了有氢原子，M和N均含碳碳双键，故W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确;答案：D。5．（2024·山东高三期末）从煤的干馏产品之一煤焦油中可分别出蒽，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪耀计数器的闪耀剂。下列关于蒽的说法错误的是()A．化学式为C14H10 B．肯定条件下能发生取代、加成、氧化等反应C．具有12种二氯代物 D．与菲()互为同分异构体【答案】C【解析】为稠环芳烃，结构左右对称，含有3种不同的H原子，具有苯的性质，以此解答该题。A.依据蒽的结构简式可知其化学式为C14H10，A正确；B.含有苯环，具有苯的性质，可发生取代、加成、氧化等反应，B正确；C.蒽分子是高度对称结构，如图关于虚线对称，有如图三种H原子，二元氯代，若为取代α位2个H原子有3种；若为取代β位2个H原子有3种；若为取代γ位2个H原子有1种；若为取代α-β位H原子有4种；若为取代α-γ位H原子有2种，若为取代β-γ位H原子有2种，故共有3+3+1+4+2+2=15，C错误；D.与的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D正确；故合理选项是C。6．（2024·山东聊城一中高考模拟）下列有关有机化合物（a）（b）（c）的说法正确的是A．（a）（b）（c）均能与溴水发生化学反应B．（b）二氯代物有两种C．（a）（b）（c）互为同分异构体D．（a）中全部原子可能共平面【答案】C【解析】A.（a）、（c）含碳碳双键，（b）只有单键，则（b）与溴水不反应，故A项错误；B.（b）的二氯代物中，2个Cl可位于面上相邻、面上相对及体心的相对位置，则（b）的二氯代物有3种，故B项错误；C.三种分子的分子式均为C8H8，且结构不同，（a）（b）（c）互为同分异构体，故C项正确；D.（a）分子中含有2个饱和的碳原子，可形成四面体结构，则其全部原子不行能共面，故D项错误；答案选C。7．（2024·山东济宁一中高三开学考试）双键完全共轭(单键与双键相间)的单环多烯烃称为轮烯，[8]轮烯（）是其中的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A．与苯乙烯互为同分异构体B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．二氯代物有四种D．生成1molC8H16至少须要4molH2【答案】C【解析】A、苯乙烯和[8]轮烯的分子式均为C8H8，但结构不同，因此；两者互称为同分异构体，故A正确；B、[8]轮烯中双键完全共轭(单键与双键相间)，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C、[8]轮烯二氯代物可采纳定一动一方法来确定，固定第一个氯原子，则其次个氯原子有7个不同位置，因此二氯代物有7种，故C错误；D、[8]轮烯的分子式为C8H8，要想生成1molC8H16至少须要4molH2，故D正确；综上所述，本题正确答案为C。8．（2024·临沂第十九中学高考模拟）有机物M、N、Q的转化关系为，下列说法正确的是A．M的名称为异丁烷B．N的同分异构体有7种（不考虑立体异构，不包括本身）C．Q的全部碳原子肯定共面D．M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A.M的名称为异戊烷，A不正确；B.N的同分异构体有7种（不考虑立体异构，不包括本身）分别为，所以B正确；C.Q分子中3号碳原子上连接的3个碳原子肯定不共面，分子中有两个甲基，甲基上的氢原子不行能都与碳原子共面，所以C不正确；D.M、N、Q中只有Q有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，所以D不正确。9．（2024·日照青山学校高三月考）有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是（）A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B．N分子中全部原子共平面C．Q的名称为异丙烷D．M、N、Q均能与溴水反应【答案】A【解析】A.依据题意，M、N、Q的结构简式分别为(CH3)3C(Cl)、CH2=C(CH3)2、CH(CH3)3；求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，它们的一氯代物各有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A正确；B.N分子中含有甲基，所以N分子中全部原子不行能共平面，B错误；C.Q的名称为异丁烷，C错误；D.M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能够与溴水发生加成反应，D错误；综上所述，本题选A。10．（2024·山西大附中高三月考）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（）A．甲烷与氯气混和后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在肯定条件下反应生成环己烷C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状生成；乙烯与水生成乙醇的反应D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应【答案】C【解析】A.甲烷与氯气混和后光照发生的是取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色发生的是氧化反应；B.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生的是加成反应；苯与氢气在肯定条件下反应生成环己烷的反应是加成反应；C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状生成，该反应是取代反应；乙烯与水生成乙醇的反应是加成反应；D.在苯中滴入溴水，溴水褪色，没有发生化学反应，只是萃取出了溴水中的溴；乙烯自身生成聚乙烯的反应是加聚反应。综上所述，反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是C。11．（2024·浙江高三期末）下列说法正确的是（）A.甲烷，乙烷和丙烷的一氯取代物都只有一种B.十六烷催化裂化可生成8个碳原子的烷烃和烯烃C.等质量的苯乙烯和甘油完全燃烧时，生成水的质量相等D.环己烷和环己烯两种液态有机物都可以使溴水层褪色，且褪色原理相同【答案】B【解析】A．丙烷有2种不同化学环境的H，一氯代物数目为2种，故A错误；B．碳原子是偶数的烷烃发生裂化反应生成烷烃和烯烃时，有可能生成碳原子数相同的烷烃和烯烃，故B正确；C．甘油中氢元素的质量分数与苯乙烯的不同，因此，等质量的苯乙烯和甘油完全燃烧时，生成水的质量不相等，故C错误；D．环己烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，环己烷只是将溴水中的溴萃取到上层（有机层），原理不同，故D错误。故选：B。12．（2024·江西师大附中高考模拟）降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料。降冰片二烯在紫外线照耀下可以发生下列转化。下列说法错误的是（）A．降冰片二烯与四环烷互为同分异构体B．降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．四环烷的一氯代物超过三种（不考虑立体异构）D．降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个【答案】C【解析】A.降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因此二者互为同分异构体，A正确；B.降冰片二烯分子中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C.四环烷含有三种位置的H原子，因此其一氯代物有三种，C错误；D.依据乙烯分子是平面分子，与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上，所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子为4个，D正确；故合理选项是C。13．（2024·重庆市云阳江口中学校高三月考）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）环戊二烯分子中最多有__________个原子共面；（2）金刚烷的分子式为____________________，其分子中的CH2基团有__________个；（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路途：其中，反应①的产物名称是_____________，反应②的反应试剂和反应条件是_________，反应③的反应类型是_____________；（4）已知烯烃能发生如下的反应：，请写出下列反应产物的结构简式：___________。（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A的一种结构简式（不考虑立体异构）：________________________。【答案】（1）9（2）C10H166（3）氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，