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第二章第三节第2课时苯的同系物新课导入物理性质物理性质结构比例模型四式化学性质氧化反应取代反应加成反应苯的同系物苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其分子中有一个苯环,侧链都是烷基。苯的同系物CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物通式苯的同系物分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式邻二甲苯:间二甲苯:对二甲苯:乙苯:苯的同系物阅读表2-2,总结苯的同系物的物理性质苯的同系物苯的同系物的物理性质苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点:对二甲苯>邻二甲基>间二甲苯。②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。苯的同系物实验2-2实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置
(2)将上述试管用力振荡,静置
溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度两支试管中液体均分层,均是上层为橙红色,下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应,但能够萃取溴苯的同系物实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置(4)将上述试管用力振荡,静置紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯与酸性KMnO4溶液不反应,甲苯与酸性KMnO4溶液反应苯的同系物实验2-2学生活动苯的同系物(1)结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果,分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
苯和甲苯的物理性质相似点:无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。苯和甲苯的化学性质相似点:类比苯:与氢气发生加成反应,与液溴发生取代反应,与硝酸发生取代反应。苯和甲苯的化学性质不同点:类比烷烃:在光照条件下可与氯气发生取代反应。苯的同系物与苯都含有苯环,因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。学生活动苯的同系物(2)在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么?
蒸馏学生活动苯的同系物(3)在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
反应中苯环上C-H键断裂形成C-Br学生活动苯的同系物(4)在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应,请写出该反应的化学方程式。学生活动苯的同系物(5)对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论?
甲苯分子中的—CH3对苯环的影响,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。苯的化学性质苯的同系物甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。燃烧燃烧的通式为
氧化反应苯的化学性质苯的同系物取代反应2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。苯的化学性质苯的同系物加成反应苯和甲苯的对比苯的同系物
苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,都比较困难不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代稠环芳香烃定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。示例萘分子式为
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