2025高考化学二轮复习专练：有机物结构与性质

2025全国高考二轮化学配套热练微专题9有机推断与合成

微专题热练22有机物结构与性质

1.(2024•浙江卷1月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:

CH：j

催化剂

ECH2—C玉

COOCH2cH20H

下列说法不正确的是(A)

A.试剂a为NaOH的乙醇溶液

B.Y易溶于水

的结构简式可能为

C.ZH2C=CCOOH

D.M分子中有3种官能团

【解析】X可与澳的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成

HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为

CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,则Z为CH2=C(CH3)COOH。根据分析可知，1,2一二澳乙烷发生水解反

应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；HOCH2cH20H含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水

中溶解度，B正确。

2.(2024・江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：

下列说法正确的是(D)

A.X分子中所有碳原子共平面

B.1molY最多能与1molH2发生加成反应

C.Z不能与Br2的CCL溶液反应

D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【解析】X中有连接3个C和1个H的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳

双键、酮携基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1molY最多能与2moiH2发

生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Bn发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键,

可以与酸性KM11O4溶液发生氧化还原反应，使酸性KMnCU溶液褪色，D正确。

3.(2024.湖南卷)组成核酸的基本单元是核甘酸，下图是核酸的某一结构片段。下列说法错误的是(A)

no

O=P—O—CH2

OH

A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同

B.碱基与戊糖缩合形成核甘，核昔与磷酸缩合形成核甘酸，核甘酸缩合聚合得到核酸

C.核甘酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应

D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对

【解析】脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺喋吟、鸟喋吟、胞喀咤、胸腺喀咤，核糖

核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为腺喋吟、鸟喋吟、胞喀咤、尿喀咤，二者的碱基不完全相同，戊糖不同,

A错误。

4.(2024•福州一检)“扑热息痛”是重要的解热镇痛药，其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确

的是(B)

A.分子式为C8H7NO2

B.含有2种官能团

C.所有原子可能处于同一平面

D.能与澳水发生加成反应

【解析】由结构简式可知，其分子式为C8H9NO2,A错误；该物质含有酚羟基和酰胺基两种官能团,

B正确；分子结构中含有一CH3,为立体结构，所有原子不可能共平面，C错误；含有酚羟基，可以与澳

水发生取代反应，D错误。

5.(2024・龙岩3月)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示。下列有关说法

错误的是(A)

A.X分子中所有原子不可能共平面

B.Y分子中不存在手性碳原子

C.1molY最多能与3molNaOH反应

D.Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别

【解析】X分子中，羟基通过旋转可以和苯环平面共面，竣基平面通过旋转也可以和苯环平面共面,

A错误。

6.(2024•泉州质检三)以4一乙烯基毗咤(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示：

XYZM

下列说法正确的是(D)

A.X存在顺反异构体

B.Y的水解产物都能发生聚合反应

C.Z中所有碳原子一定处于同一平面

D.M能发生氧化反应和消去反应

【解析】X中碳碳双键一端碳原子连接2个H原子，X不存在顺反异构体，A错误；Y水解生成乙

醇和HOOCCH2coOH,乙醇不能发生聚合反应，B错误；Z中含4个饱和碳原子相连的结构，所有碳原

子不一定共平面，C错误；M中含羟基，且与羟基相连的碳原子上有H原子，则M能发生氧化反应和消

去反应，D正确。

7.(2024•漳州四检)3—O—咖啡酰奎尼酸(M)是金银花中抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如

图。下列关于M说法正确的是(D)

A.1molM最多能与5molNaOH反应

B.能发生加聚反应，不能发生缩聚反应

C.能与NaHCCh反应生成CCh

D,所有碳原子不可能共平面

【解析】1molM含有2moi酚羟基、1mol酯基，最多能与3moiNaOH反应，A错误；含有碳碳双

键，能发生加聚反应，含多个羟基能发生缩聚，B错误；酚羟基不能与NaHCCh反应，C错误；六个碳原

子以单键形成的环状结构，所有碳原子不可能共面，D正确。

8.(2024・武汉2月调研)有机物X是一种瞬干胶，在常温、常压下受水的引发可快速聚合实现黏合，其

原理如图所示。下列说法错误的是(B)

A.有机物X中所有的碳原子可能共平面

B.1molX最多与2molH2发生加成反应

C.氟基和酯基对碳碳双键具有活化作用

D.可用酒精洗涤沾到皮肤上的有机物X

【解析】酯基、碳碳双键为平面结构，单键可以旋转，有机物X中所有的碳原子可能共平面，A正

确；一CN与碳碳双键都能与H?发生加成反应，故ImolX最多与3m0IH2发生加成反应，B错误；在常

温常压下，有机物X可快速聚合实现黏合，故氟基和酯基对碳碳双键具有活化作用，C正确；一般来说有

机物易溶于有机溶剂，可用酒精洗涤沾到皮肤上的有机物X,D正确。

9.(2024・潍坊二模)树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并发症的治疗，结构如图所示。下列关

于树豆酮酸的说法正确的是(A)

A.分子式为C21H22。5

B.能发生氧化反应和消去反应

C.可用酸性KMnC>4溶液检验分子中的碳碳双键

D.与足量NaHCCh溶液反应，最多可消耗2moiNaHCCh

【解析】分子中酚羟基和碳碳双键都易发生氧化反应，该分子中没有能发生消去反应的官能团，所

以不能发生消去反应，B错误；分子中碳碳双键、酚羟基都能被酸性高铳酸钾溶液氧化，所以不能用酸性

高镒酸钾溶液鉴别碳碳双键，C错误；只有竣基能和碳酸氢钠以1：1反应，所以Imol该物质最多消耗1

mol碳酸氢钠，D错误。

10.(2024・莆田二模)川芭是一味常用的活血行气中药，其有效成分之一的结构如下图所示。下列有关

说法正确的是(D)

H3co

H0-

A.分子中sp2杂化的碳原子有8个

B.能发生银镜反应

C.分子中含有4个手性碳原子

D.能与氯化铁溶液发生显色反应

【解析】苯环上的碳原子和双键C原子采取sp2杂化，共有9个，A错误；该有机物中不含醛基或甲

酸酯基，不能发生银镜反应，B错误；该有机物中含有3个手性碳原子，C错误。

11.(2024•济宁二模)某抗氧化剂的结构简式如图所示。下列说法正确的是(B)

A.除氢外，所有原子可能共平面

B.与H2完全加成后分子中有一个手性碳原子

C.分子中含有5种官能团

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH

【解析】该结构在酰胺基和酯基中间的碳原子处连有饱和碳原子，故所有原子不可能共平面，A错

误；与Hz完全加成后分子中有一个手性碳原子，位置在酰胺基和酯基中间的碳原子处，B正确；分子中含

有4种官能团，分别为碳滨键、碳碳双键、酰胺基、酯基，C错误；1mol该物质中能消耗NaOH的有：

①苯环上的一Br,消耗1molNaOH时生成酚羟基和NaBr,酚羟基又消耗1molNaOH生成酚钠，所以共

消耗2mol；②酰胺基和酯基分别消耗1molNaOH。故一共消耗4moiNaOH,D错误。

12.(2024・合肥二模)靛蓝是人类最早应用的天然染料之一，结构简式如图所示。下列说法错误的是(C)

A.靛蓝的分子式为C16H10N2O2

B.靛蓝存在顺反异构体

C.靛蓝可以发生加成反应和水解反应

D.靛蓝在水中的溶解度较小

【解析】分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，故存在顺反异构体，B正确;

苯环、碳碳双键、狱基都能发生加成反应，不能发生水解反应，C错误；憎水基团对其溶解性影响能力远

远大于亲水基团，所以该物质在水中的溶解度较小，D正确。

13.(2024•安庆二模)水溶性小分子透过颜料，经过电子束辐射变成长链固体状态，再与陶土表面牢固

结合，进而起到加固颜料作用，原理如图所示。下列说法正确的是(D)

电子束辐射

交联剂

OH

甲基丙烯酸羟乙酯PHEMA

A.此反应是缩聚反应

B.水溶性小分子中所有碳原子一定共平面

C.1mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2moi氢氧化钠反应

D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物

【解析】该反应是加聚反应，A错误；碳碳单键可以旋转，甲基丙烯酸羟乙酯中的所有碳原子不一

定共平面，B错误；甲基丙烯酸羟乙酯中只有酯基能与氢氧化钠发生反应，则1mol甲基丙烯酸羟乙酯最

多与1mol氢氧化钠反应，C错误；该聚合物中含有许多羟基，可能是种亲水性聚合物，D正确。

14.(2024・芜湖二模)对甲氧基肉桂酸一2—乙基己酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，毒性极小，对

皮肤无刺激，安全性好，其结构简式如图所示。下列有关该防晒剂的说法正确的是(B)

I涉

OCH2cHe1Hg

H£、人力

A.分子式为Cl7H26。3

B.该分子最多具有2个手性碳原子

C.分子中三个氧原子不可能与苯环处在同一平面内

D.1mol该分子最多可与5mol氢气发生加成反应

【解析】该有机物分子式为Cl8H26。3,A错误；与丁基相连的碳为手性碳原子，丁基内可能含有1

个手性碳原子，即最多具有2个手性碳原子，B正确；苯环、双键为平面结构，则三个氧原子可能与苯环

处在同一平面内，C错误；苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，贝mol该分子最多可与4moi氢气发

生加成反应，D错误。微专题热练23有机推断与有机合成(一)

1.(2024•合肥二模)恩杂鲁胺(J)是一种雄性激素受体拮抗剂，可以通过以下方法合成:

(1)A中官能团的名称为碳氟键、硝基；B的结构简式为C-D的反应类

型为还原反应

OF

oXkNC+HQ

-AH\\NXCN

(2)D—F的化学方程式为、入N-II。

(3)与E具有相同官能团的同分异构体还有种(不考虑立体异构)，写出任一种含有手性碳的结构

简式：NCCH(OH)CH2cH3「或NCCH2cH(0H)CH3或CH3cH(CN)CH20Hl。

(4)I-J时还得到了另一小分子产物，该产物的结构简式为CH30H。

(5)参照上述流程，写出用为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任

选)。

N12*4

［答案1OMTACT°"\J-^’Mgs。；w^NHCHiCNC/NHCH2C00CHs

【解析】(1)观察结构可知，A中官能团的名称为碳氟键、硝基；对比A与C的结构简式，结合B

F

的分子式，推知B的结构简式为H0℃；C生成D的过程中硝基转化为氨基，该反应类型为还

原反应。(3)与E具有相同官能团的同分异构体还有NCCH(OH)CH2cH3、NCCH2CH(OH)CH3.

NCCH2cH2cH2OH、CH3cH(CN)CH20H共4种，任一含有手性碳的结构简式见答案。

2.(2024•福州质检2月)以异胡薄荷醇为原料制备合成青蒿素的中间体G的路线如下：

IIII1)()H-II

③Ri—JCH2R2+R3—C—R4R—C—C=CR1+H2O(R1、R2、R3、R4=H或烷基)。

2)H||

R2R,

(1)G中所含官能团名称是(酮)-基、酸键。

亡

(2)B的结构简式为110、人。

(3)反应II的反应类型是取代反应。

2+O2催冷剂.2+2H,O

(4)反应m的化学方程式为人。

(5)反应VI中试剂X为七。

jCci10

(6)同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应；

②含有六元环且环上只有两个取代基；

③核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为6：4：4：2：1：E

(7)参考上述信息，设计以丙烯为原料选择性合成X^YCH°的路线(无机试剂任选)。

【答案】CHCH=CHCHCHCHOH

32Z)口2。2，322ZA

CH3cHzcHH2）H+»CH3CH2CH=CCHO

CH3

【解析】由A和C的结构简式、反应条件及已知②可推出B的结构简式为』、/二；由F和G的结

HO

HO、人

构简式可知，F生成G为加成反应，则试剂X为H2。（3）由B和C的结构简式可知，B中的一个羟基上的

H原子被一Bn取代，则反应II为取代反应。（6）由A的结构简式可知，A中只含一个氧原子，A的同分异

构体能发生银镜反应，说明该同分异构体中含有醛基，同时满足②含有六元环且环上只有两个取代基，③

核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为6：4：4：2：1：1（说明含有6种不同环境的H）的A的同分

异构体的结构简式见答案。

3.（2024・龙岩3月）下列是合成一种用于治疗消化不良和胃轻瘫等胃肠道疾病药物I的路线。

OHH

-H2O

已知：—CH—N—

回答下列问题:

（1）A的名称是对甲基苯酚（或4一甲基苯酚）。

（2）酸性比较：Av（填或“）B,请从物质结构角度分析原因:甲基为推电子基团，醛

2+HC1

OCH2CH2N(CH3)2

（5）参照上述信息，利用对二甲苯及必要的无机试剂制备化合物Z的路线如下:

COCI

COC1

XYZ

COOH

①物质X的结构简式为COOH

②已知X-Y过程中，C—C—C键角变小，则YfZ的反应类型为取代反应。

(6)化合物G的同分异构体满足以下条件的有2种;写出其中任意一种的结构简式:

i.能与FeCb发生显色反应；也能与NaHCCh反应;

iii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1：1：2：6。

【解析】(3)F、H反应生成I,由I的结构简式逆推，可知F是“2八0^〜(5)②X-丫

COOHCOOHCOOH

11

过程中，C—C—C键角变小，则。与氢气发生加成反应生成。，。与SOC12发生取代反应

COOHCOOHCOOH

COC1

生成。(6)能与FeCb发生显色反应，说明含有酚羟基；能与NaHCCh反应，说明含有竣基；核磁

COCI

共振氢谱有4组峰，且峰面积比1：1：2：6,说明结构对称，符合条件的同分异构体见答案。

4.(2024.厦门四模)抗心律失常药物盐酸决奈达隆(I)的合成路线如下。

H

（1）A+B-C的反应类型为取代反应（或酯化反应）。

⑵C—D同时生成CH3CH2OH„

①D中官能团的名称是翔基、羟基。

②吸电子能力：1号基团<（填“>”或）2号基团。

①含有苯环和硝基；②能与FeCb溶液发生显色反应；③该有机物具有两性。

（5）结合平衡移动原理说明D+G-H中CH3COOH的作用为醋酸中和反应生成的氨，使平衡正移,

提高产率。

【解析】（4）G的同分异构体符合以下条件：①含有苯环和硝基；②能与FeCb溶液发生显色反应，

说明含有酚羟基；③该有机物具有两性，说明含有氨基或亚氨基，所以G的同分异构体中含有一NH2（或

—NH—）、一NO?、—OH,若苯环上有3个取代基，即一NH?、—NO2,—OH,有10种位置关系；若

苯环上有2个取代基，即—NH—NO?、—OH,有3种位置关系，所以符合条件的G的同分异构体一共有

13种。

5.（2024・武汉2月调研）水仙环素是一种植物生长调节剂，具有抗肿瘤、细胞毒性等作用。化合物H是

水仙环素合成的中间产物，其合成路线如图所示:

已知：R-X金hH

回答下列问题:

（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基、酸键。

Br

+CH2Br2+K2CO3—*Br+2KBr+CO2t+H2O

（2）A―B反应的化学方程式为℃必__________________或

(3)B-C的反应试剂和条件为NaOH、乙醇、加热。

OCH3BR

(4)E的结构简式为Oo

(5)F与G的反应为最理想的“原子经济性反应”，则G的名称为甲醇。

(6)F中有3个手性碳原子。

(7)芳香族化合物I是A的同分异构体，其核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积之比为6：3：2,则

符合条件的I有4种。

【解析】(3)B中澳原子发生消去反应生成C,则B-C的反应试剂和条件为NaOH、乙醇、加热。(6)

OCH3

标“*”碳原子为手性碳原子：共3个。(7)芳香族化合物I是A的同分异构体，其核磁

共振氢谱显示3组峰，且峰面积之比为6：3：2,说明含有3种氢原子且含有3个甲基，其中两个甲基是

共有4种。

微专题热练24有机推断与有机合成(二)

1.(2024.芜湖二模)阿莫奈韦(L)是一种治疗带状疱疹的药物，其合成路线如图：

C18H25NO5S

L

（1）C中官能团的名称为碳澳键、酯基，D—E的反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热

（2）F的化学名称为2,6—二甲基苯胺。

2

（3）1的结构简式为

K2cO3+HBr

DMF

⑷由C和F生成G的化学方程式为

(5)与C含有相同官能团且核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式为」

Br

(6)利用已知条件及相关试剂设计由制备的合成路线（无机试剂任选）。

0H

TRnpqri

已知：®ROH------>ROTBDPS(保护羟基);

TRAP

©ROTBDPS——►ROH(脱保护);

主要产物次要产物

（产量多）（产量少）

2.（2024•漳州三模）氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨基酮类化合物I

的合成路线如下：

已知：@R|CH2—c—OR2+R3NH2-R,CH2—c—NH—R3+R2OH.

o

R3OOHR3°,0R

②RI—LRZ+RQHH+\TRQH,H+\/3

-c、c

/\RiZ\

RiR2R2

回答下列问题：

(1)M中官能团的名称为碳碳双键、酯基

O

II

(2)B-C为加成反应，N的结构简式为H2c=CH—C—CH.3。

⑶在水中的溶解度：C>(填“>"或

(4)设计步骤D-E和G-H的目的是保护默基

(6)H-I的反应类型为加成反应。

(7)M的同分异构体中，能够与NaHCCh溶液反应生成CO2,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为4：

1：1的结构简式为P^COOH。

【解析】(3)C分子比D分子多一个醛基，可增强其与水之间的氢键，提高其在水中的溶解度，故在

水中的溶解度：OD„(4)经过D-E和G-H,D的酮锻基先反应后恢复，目的是防止E-F的过程中酮

0

魏基与氨基之间发生以及F-G的过程中酮跋基被还原，即保护了酮埃基。(7)M的结构简式为J2。］、

分子式为C4H6O2,能够与NaHCCh溶液反应生成CO2的同分异构体中有竣基，核磁共振氢谱有3组峰,

峰面积之比为4：1：1的结构简式见答案。

3.(2024•湖北八市3月联考)环丙沙星(H)是一种广谱抗菌药物。其工艺合成路线如图:

EFH

己知：C2H,OCOC2H,I^COOC2H5

RCOCH,---------

NaH

回答下列问题：

(1)A的系统命名是1一氟一2,4—二氯苯(或2,4—二氯一1一氟苯),C中含氧官能团名称是酯基、

短基

o

COOC2H5

⑵F的结构简式是A，G_H的反应类型是取代反应

(3)写出A-B的化学方程式:

⑷D生成E的反应经历了加成和消去的过程。请写出D-E中间体的结构简式：

(5)写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式_____________C1__________逮

Cl、NO?、C1)(仟写一种即可)。

①分子中含有硝基和2个苯环；

②能与FeCb溶液发生显色反应;

③其核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1»

【解析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下，A与CH3coe1发生取代反应生成B,则B的

OII

IIFx^^CyCOOCzH，

结构简式为氢氧化钠作用下E发生反应生成F,F的结构简式为UJ,F

Cl^^CIC1T

在酸性条件下发生水解反应生成G,则G的结构简式为0(5)分子中含有硝基和2个

苯环；有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数之比为2：2：2：2：1,说明分子结

构对称；与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，符合条件的G同分异构体见答案。

4.(2024•合肥三模)某科研小组以芳香煌A为主要原料合成一种新型聚酯材料G的合成路线如图所示:

H+

己知：①R—Cl+NaCN—>RCN+NaCl；②RCNRCOOH(R为炫基)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为1,4—二甲苯(系统命名法);D-E的反应条件是氢氧化钠水溶液、加热

fi-浓硫酸n―