高中化学2.2.2苯的同系物及芳香烃的来源及其应用

条件＿＿＿＿＿＿*（３）磺化反应磺酸基中硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环连接方式：浓硫酸作用：第1页三、苯化学性质3.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）+3H2Ni△

C6H6C6H12（易取代、能氧化、难加成）第2页苯加成反应

（与H2、Cl2)+H2Ni环己烷加热+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH六六六第3页小结苯组成与结构苯化学性质易取代溴代硝化磺化难加成能氧化第4页第二节芳香烃第2课时苯同系物及芳香烃起源和应用第5页【概念辨析】芳香化合物、芳香烃、苯同系物三者之间关系：（1）芳香化合物：含有一个或几个

化合物。（2）芳香烃：含有一个或几个

烃。（3）苯同系物：只有

个苯环和

烃基

组成芳香烃。苯环苯环1烷即:饱和烃基芳香化合物芳香烃苯同系物第6页一、苯同系物1.含义：苯苯环上氢原子被烷基代替而得到芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|

|CH3

|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)☆只含有一个苯环，且侧链为C-C单键芳香烃。CnH2n-6(n≥6)2.通式：第7页以下有机物中哪些是苯同系物？—OH—CH3—CH3—CH3CH

CH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH②③⑧练一练⑧第8页2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃

2nCO2+2(n-3)H2O（1）氧化反应a燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟3.化学性质第9页2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡b苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化试验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色第10页甲苯被氧化是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这么氧化反应，都是苯环上烷烃基被氧化，说明了苯环上烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响结果。第11页苯同系物氧化反应反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连碳原子直接连氢原子

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×第12页

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+思索：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂判别苯同系物和苯、苯同系物和烷烃。第13页（2）取代反应甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3

+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)是一个淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一个烈性炸药CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O浓硫酸100℃—CH3对苯环影响使取代反应更易进行第14页TNT

炸药爆炸时

场景第15页CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光CH2Cl+HCl下面两个反应反应条件分别是？讨论条件一：光照条件二：FeCl3第16页3、加成反应催化剂△+3H2注意：苯同系物能够使酸性高锰酸钾褪色！但不能使溴水褪色！第17页(2)苯同系物含有侧链，性质与苯又有不一样①侧链影响苯环，使苯环上氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯同系物和苯都含有苯环，性质相同①氧化反应②取代反应③加成反应小结：化学性质第18页二、多环芳烃多苯代脂烃：苯环经过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间经过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间经过共用苯环若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)第19页苯并芘AB致癌物菲蒽第20页三.芳香烃起源芳香烃最初起源于煤焦油中伴随当代化学工业发展，芳香烃则起源于石油化学工业中催化重整等工艺芳香烃中应用最广泛当属苯、二甲苯、乙苯等第21页1.某烃分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件烃有()A2种B3种C4种D5种B2.某烃分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件烃结构有A5种B6种C7种D8种B练习

第22页有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊键不饱和空间结构物理性质