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文档简介
5.10狄尔斯一阿德尔（Diels-Alder)反应
丁二烯和顺丁烯二酸酐在苯溶液中加热可以生成环状的1,4加成产物。这个反应叫狄尔斯-阿德尔反应。[O.P.H.Diels(1876-1954)德国化学家。K.Alder(1902-1958)出生于波兰，后移民居德国，在Diels名下获博士学位。1928年他们发现了Diela-Alder反应，并因双烯合成的研究成果获1950年诺贝尔化学奖。]该反应产率高，产物可结晶，是重要的增塑剂。此反应常用于共轭双烯的鉴定和分析。
狄尔斯—阿德尔（Diels-Alder)反应是1，4加成反应，产物为六元环的化合物，反应在加热条件下进行，是合成六元环的重要方法（见18.2节）。反应物分两个部分，其一是共轭双烯(称双烯体），另一个为含烯键的化合物，称为亲双烯体（dienophile)，所以反应又称双烯合成。一般亲双烯体上带有拉电子基团时，具有较高的反应活性。例如：
反应产率较低。但改用丙烯醛，产率为100%。
狄尔斯—阿德尔反应是顺式（同面、同面）加成，加成产物仍保持双烯和亲双烯体原来的构型。例如：
反应中的1，3-丁二烯以s-顺构象参加反应，如果二烯的构型固定为s-反式，则双烯烃不能进行双烯加成反应。如：均不能进行双烯加成反应。
狄尔斯—
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