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文档简介

7.6含有两个手性碳原子的化合物

一、两个不同手性碳原子的化合物 2，3，4-三羟基丁醛HOCH2-TH(0H)-CH(0H)-CHO(丁醛糖)含有两个不同的手性碳原子，它有四个立体异构体，组成两对对映异构：1和2，3和4互为实物和镜像关系，二者不重合，是对映体。1和3及4也不重合，它们是立体异构，但不是镜像关系，这种不是镜像的立体异构称为非对映异构（diasteroisomer)。非对映异构体具有不同的物理性质。例如:对映体1和2在室温下是液体并且非常容易溶解在乙醇中;对映体3和4是固体，溶点为130°而在乙醇中很难溶解。因此人们常利用这些性质上的差异，把对映异构体转变为非对映异构体进行分离。

分子中有两个手性中心，最多可产生四个立体异构，有三个手性中心，最多可产生八个立体异构，假如以n代表分子中手性碳原子数目，那么立体异构的最高总数应是2n个。二、两个相同手性碳原子的化合物

酒石酸分子

中含有两个相同的手性碳原子，下面是它的四个立体异构体：

发现5和6互为镜像关系，二者不能重合，它们是一对对映体。7和8也互为镜像关系，但能重合，它们是同一种物质。这是由于7和8分子中有一个对称面，因此分子无手性。

这种有手性中心，但无手性的化合物叫做内消旋（meso)化合物（注意区分手性中心和手性两个不同的概念）。可见分子有手性中心，分子不一定有手性，这是由于分子中一部分引起的旋光被作为镜像的另一部分所抵消。

等量的5和6的混合物为外消旋体，也无旋光性，但外消旋混合物在性质上不同于内消旋化合物（见表7-1)。

酒石酸有三个立体异构体。对于含有相同手性碳原子的化合物，立体异构数目总是小于2n。

含有两个(或多个)手性碳的化合物也用R,S标记，其费歇尔投影式中与竖线相连的基团伸向纸平面后，与横线相连的基团伸出纸平面。其投影式是用重叠式投影得到的。

含多个手性碳原子的化合物的R,S标记是分别看各个手性碳原子的构型，如酒石酸中C2

上的四个基团优先顺序为,C3上的四个基团优先顺序也为，因此可标记如下：

内消旋酒石酸两个手性碳原子具有相反的构型（R

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