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文档简介

第四章生物大分子

第一节糖类

一、糖类的组成和分类

1、结构与组成

(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。

(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示,m与n是可以相同、也可以

不同的正整数。

(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等;

有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖C5H10O4。

(4)有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。

因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。

(5)糖类化合物从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

2、分类

根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为:

(1)单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

(2)寡糖:1mol糖水解后能产生2~10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol

单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

(3)多糖:1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖,如淀粉、纤维素和糖原等。

(二)葡萄糖与果糖

1、分子组成和结构特点

分子式结构简式官能团类别

葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基单糖

C6H12O6

果糖羟基、酮羰基单糖

C6H12O6

从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为同分异构体。

2、葡萄糖分子结构的探究

步骤探究实验推理结论

0.01mol葡萄糖中,

1.80g葡萄糖完全燃烧,得n(C)=0.06mol最简式为

2.64gCO2和1.08gH2On(H)=0.12molCH2O

n(O)=0.06mol

1

经质谱法测出葡萄糖的相分子式为

②Mr[(CH2O)n]=180,得n=6

对分子质量为180C6H12O6

n(葡萄糖)=0.01mol,1mol羟

一定条件下,1.80g葡萄糖基与乙酸发生酯化反应,生成1mol葡萄糖中

③与乙酸完全酯化,生成相应酯的质量比原物质的质量增加有5mol羟

的酯3.90g42g(即C2H2O),现增加2.10g,基

即含有羟基0.05mol

分子中含有

④葡萄糖可以发生银镜反应—

醛基

葡萄糖可以被还原为直链葡萄糖分子为

⑤—

己六醇直链结构

3、葡萄糖的化学性质

葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。

(1)氧化反应

①生理氧化或燃烧

C6H12O6(s)+6O2(g)――→6CO2(g)+6H2O(l)

ΔH=-2804kJ·mol-1

②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH――→

水浴

2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O。△

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+

3H2O。

(2)加成反应

一定条件△

CH2OH(CHOH)4CHO+H2――――→CH2OH(CHOH)4CH2OH。

(3)酯化反应

一定条件

CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+

5H2O。

(4)发酵成醇

酒化酶

C6H12O6――→2C2H5OH+2CO2↑。

葡萄糖

2

(三)二糖

1、蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究

实验步骤实验现象实验结论

试管内无明显现象

蔗糖分子中无醛基,是非还

原性糖;麦芽糖分子中含有醛

试管内产生砖红色基,是还原性糖

沉淀

加入银氨溶液的试管中蔗糖的水解产物分子中含有醛

都产生银镜;加入基,具有还原性;

新制的Cu(OH)2的试管麦芽糖的水解产物分子中含有

①中都出现砖红色沉淀醛基,具有还原性

②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶

液,重复实验操作

为保证上述实验成功,应注意:

①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净,可先用NaOH溶液洗涤,再用清水洗净;

②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热;

③检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,至溶液呈碱

性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2,否则实验会失败。

2、蔗糖和麦芽糖的结构与性质

蔗糖麦芽糖

分子式C12H22O11C12H22O11

分子中无醛基分子中有醛基

分子结构

互为同分异构体,都是二糖

水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖

化学性质非还原性糖,与银氨溶液或新制的还原性糖,与银氨溶液或新制的

Cu(OH)2不反应Cu(OH)2反应

向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,

鉴别方法

不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)

3

3、蔗糖的水解反应

(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。水解反应的化学方程式为

稀H2SO4

C12H22O11+H2O――――→C6H12O6+C6H12O6。

蔗糖葡萄糖果糖

(2)水解产物中葡萄糖△的检验:欲要检验水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中

和多余的硫酸,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。

(四)淀粉和纤维素

1、糖类还原性的检验

糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应,若糖不能发生银镜反

应或不与新制的Cu(OH)2反应,则该糖不具有还原性,为非还原性糖。

2、淀粉水解程度的判断

(1)实验原理

判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确认淀粉是否水解完

全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。

(2)实验步骤

(3)实验现象和结论

现象A现象B结论

①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解

②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解

③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

3、纤维素性质探究实验

(1)实验步骤

在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。

加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴入3滴5%CuSO4溶液,加热,观察并解释实验现象。

(2)实验现象

有砖红色沉淀生成。

4、淀粉和纤维素的结构与性质

淀粉纤维素

通式(C6H10O5)n

4

①不是同分异构体(n值不等),也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n

关系

个CH2原子团);②都是天然有机高分子化合物

结构特征分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元分子中含有几千个葡萄糖单元

白色、无味、固态粉末,不溶于冷水,白色、无味、具有纤维状结构的固体,

物理性质

在热水中发生糊化作用不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂

①无还原性①无还原性

化学性质②能水解生成葡萄糖②能水解生成葡萄糖(难)

③遇碘单质变蓝③能发生酯化反应

存在植物光合作用的产物构成细胞壁的基础物质

纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维

用途制葡萄糖和酒精,人体的能源之一

素乙酸酯等

第二节蛋白质

一、氨基酸的结构和性质

1、氨基酸的分子结构

(1)从结构上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。

(2)官能团:分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。

(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸,其结构简式可以表示为。

2、常见的氨基酸

俗名结构简式系统命名

甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸

丙氨酸2-氨基丙酸

谷氨酸2-氨基戊二酸

苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸

3、氨基酸的性质

(1)物理性质

5

溶剂水强酸或强碱乙醇、乙醚

溶解性大多数能溶能溶难溶

(2)化学性质

①两性

氨基酸分子中含有酸性基团—COOH,碱性基团—NH2。

甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是

+HCl―→。

甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是

+NaOH―→。

②成肽反应

两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱

去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应,该反应属于取代反应。

如:

催化剂

―――→

脱水脱水

氨基酸――→二肽或多肽――→蛋白质。

③氨基酸缩合的反应规律

两分子间缩合:

―→。

分子间或分子内缩合成环:

6

―→,

―→。

二、蛋白质

1、蛋白质的组成和结构

(1)组成:蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素,属于天然有机高分子化合物。

其溶液具有胶体的某些性质。

(2)四级结构

2、蛋白质的化学性质

(1)特征反应

①显色反应:分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质

作用呈现特定的颜色,可用于蛋白质的分析检测。

②蛋白质灼烧,可闻到烧焦羽毛的特殊气味。

(2)两性

形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的,在多肽链的两端必然存在着自由的氨基

和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有两性,能与酸

或碱反应。

(3)水解反应

7

酶、酸或碱酶、酸或碱

蛋白质――水――解―→多肽―逐―步――水―解→氨基酸

(4)盐析

向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液,会使蛋白质的溶解

度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程,可用于分离提

纯蛋白质。

(5)变性

蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强

酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下,蛋白质的性质和生理功能发

生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解,是不可逆过程,

可用于杀菌消毒。

三、酶

酶具有生理活性,是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作

用的有机物,其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点:

①条件温和,不需加热。

②具有高度的专一性。

③具有高效催化作用。

第三节核酸

一、核酸的组成和分类

1、核酸的分类

天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同,分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸

(RNA)。

2、核酸的组成

核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷,

核苷继续水解得到戊糖和碱基。因此,核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基

通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖,它们均以环状结构存

在于核酸中,对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。转化关系

如图所示:

3、戊糖结构简式

8

4、碱基

碱基是具有碱性的杂环有机化合物,RNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧

啶(分别用字母A、G、C、U表示);DNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺

嘧啶(用字母T表示)。结构简式分别可表示为:

腺嘌呤(A):

鸟嘌呤(G):

胞嘧啶(C):

尿嘧啶(U):

胸腺嘧啶(T):

二、核酸的结构及生物功能

1、DNA分子的双螺旋结构具有以下特点:DNA分子由两条多聚核苷酸链组成,两条

链平行盘绕,形成双螺旋结构;每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧。

碱基排列在内侧;两条链上的碱基通过氢键作用,腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶

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