与Na,NaOH,NaHCO₃,Na₂CO₃反应的官能团

已知一种陌生有机物结构简式，确定消耗Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃的物质的量，这类题常常出现在有机选择题型中，解答本题型的关键，需要牢记与之反应的官能团以及注意官能团与之反应的量的关系，下面就将有机物中官能团与Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃的反应规律总结如下。与Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应

有机物中官能团与Na、NaOH、NaHCO₃的反应规律1、与Na反应的官能团：羧基(-COOH)、羟基(-OH：酚羟基、醇羟基)(1)羧酸2RCOOH+2Na→2RCOONa+H₂↑

(2-COOH~2Na~1H₂)(2)酚2Rh-OH+2Na→2Rh-ONa+H₂↑

(2-OH~2Na~1H₂)

[注：Rh代表苯基](3)醇2R-OH+2Na→2R-ONa+H₂↑

(2-OH~2Na~1H₂)2、与NaOH反应的官能团：羧基(-COOH)、酚羟基(-OH)、卤原子、酯基(R-COO-R'

：羧酸酯、酚酯)[注：R'不是H](1)羧酸

RCOOH+NaOH→RCOONa+H₂O

(1-COOH~1NaOH)(2)酚Rh-OH+NaOH→Rh-ONa+H₂O

(1Rh-OH~1NaOH)(3)卤代烃

R-X+NaOH→R-OH+NaX

(1-X~1NaOH)(4)羧酸酯

RCOOR'+NaOH→RCOONa+R'OH

(1RCOOR'~1NaOH)(5)酚酯

RCOORh+2NaOH→RCOONa+RhONa+H₂O

(1RCOORh~2NaOH)3、与NaHCO₃反应的官能团只有羧基(-COOH)(1)羧酸

RCOOH+NaHCO₃→RCOONa+CO₂↑+H₂O

(1RCOOH~1NaHCO₃~1CO₂)4、与Na₂CO₃反应的官能团：羧基(-COOH)、酚羟基(-OH)(1)羧酸

2RCOOH+Na₂CO₃→2RCOONa+CO₂↑+H₂O

(RCOOH~1Na₂CO₃~1CO₂)(2)酚Rh-OH+Na₂CO₃→Rh-ONa+NaHCO₃(1Rh-OH~1Na₂CO₃~1NaHCO₃)[注意：酚羟基只能与Na₂CO₃反应生成NaHCO₃，不能生成CO₂。因为酸性：H₂CO₃>苯酚>HCO₃-]例题1．有机物M结构简式为，下列有关说法不正确的是（）A．分子中含有3种官能团B．一定条件下，该有机物可发生加成、取代和氧化反应C．M可以与Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应D．等物质的量M分别与足量钠、碳酸氢钠反应，生成标准状况下气体体积比为2：1【答案】D【详解】A．分子中含有羟基、羧基、碳碳双键，共3种官能团，A正确；B．羟基和羧基均可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应，B正确；C．羧基可以与Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应，羧基可以与Na反应，故C正确；D．1molM与足量钠反应生成1mol氢气，1molM与足量碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，则生成标准状况下气体体积比为1：1，D错误，选D。2．亮菌甲素为利胆解痉药适用于急性胆囊炎治疗等，其结构简式如图。下列有关叙述正确的是（）A．亮菌甲素中含有四种官能团B．每个亮菌甲素分子在一定条件下与足量H₂反应后的产物有3个手性碳原子C．1mol亮菌甲素在一定条件下与NaOH溶液完全反应最多能消耗3molNaOHD．亮菌甲素能与Na、NaOH溶液、Na₂CO₃溶液、NaHCO₃溶液都能发生反应【答案】C【详解】A．亮菌甲素含有醇羟基、酚羟基、碳碳双键、酯基和羰基，五种官能团，A错误；B．每个亮菌甲素分子在一定条件下与足量H₂反应后的产物有6个手性碳原子，B错误；C．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，1m