2025年高中化学新教材同步讲义 选修性必修第三册课后专项练习作业25　有机物的推断与合成路线解题突破

作业25有机物的推断与合成路线解题突破(选择题1~10题，每小题5分，共50分)题组一有机物的推断1.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有()A.苯环 B.甲基C.羟基 D.醛基2.下列表格中对应的关系错误的是()选项反应物反应试剂及反应条件反应类型主要生成物ACH3CHBrCH3KOH的乙醇溶液，加热消去反应丙烯BCH2ClCH2ClKOH的水溶液，加热取代反应乙二醇CCH3CH(OH)CH3浓硫酸、加热消去反应丙烯DCH3CHC(CH3)2HCl，催化剂，加热取代反应CH3CH2CCl(CH3)23.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是()试剂钠酸性高锰酸钾溶液NaHCO3溶液现象放出气体褪色不反应A.CH2CH—COOHB.CH2CHCH3C.CH3COOCH2CH3D.CH2CHCH2OH4.丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是()A.2⁃甲基丙醛 B.丙酮C.乙醛 D.丁醛题组二合成路线的分析与设计5.(2024·绍兴市适应考)第尔斯⁃阿尔德反应可得到环加成产物，构建环状骨架。例如：下列说法正确的是()A.X中所有原子共平面B.Y难溶于水，密度比水大C.该反应的另一产物为Z的对映异构体D.Z分子中有3种官能团6.已知：①RCHO+R'CH2CHO；②；③HCHO+→；④→+H2↑。下列说法正确的是()A.由反应①可推测苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是B.反应②属于还原反应C.反应③属于取代反应D.反应④属于消去反应7.防腐剂G可经下列反应路线制得，下列说法不正确的是()A.G可以发生取代反应、消去反应B.1molA与浓溴水反应最多消耗2molBr2C.用FeCl3溶液可鉴别化合物D和ED.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化8.双酚A()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如图所示：双酚A下列说法正确的是()A.1mol双酚A最多可与2molBr2反应B.G物质与乙醛互为同系物C.E物质的名称是1⁃溴丙烷D.反应③的化学方程式是2(CH3)2CHOH+O22CH3COCH3+2H2O9.E⁃苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是()A.E⁃苯酮中的含氧官能团有酮羰基和醚键B.可用FeCl3溶液检验C中是否残留BC.化合物F的结构简式为D.E⁃苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应10.喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下：下列有关说法正确的是()A.C→D的反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热B.可以用溴水检验E中的碳碳双键C.F→G和G→J的反应类型均为取代反应D.与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物共有6种(考虑顺反异构)11.(4分)(2023·济南高二检测)合成路线流程图示例如下：请合理设计方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。12.(4分)已知：+R3—COOH(R1、R2、R3均代表烃基)。应用上述信息，以1⁃丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线。13.(24分)(2023·天津高二期末)有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)物质A的名称为，核磁共振氢谱有组峰，最多有个原子共平面；B的结构简式为。

(2)物质D中官能团的名称为酮羰基、。(3)B→C的反应类型为，D→E的反应类型为。

(4)E→F的化学方程式为_____________________________________________________________________。

(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。

①既能发生银镜反应又能发生水解反应；②苯环上一元取代产物有两种。写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式：。

(6)参照上述合成路线，写出以苯和冰醋酸为原料合成的路线(无机试剂任选)。14.(18分)广谱抗菌药的中间体M()的一种合成路线如图所示。已知：(R代表烃基或H原子)试回答下列问题：(1)写出反应②所需的试剂和反应条件：。(2)反应③的反应类型为，反应⑤的反应类型为。

(3)由C生成D的化学方程式为____________________________________________________________，

反应④的化学方程式为___________________________________________________________________。

(4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：__________________(写出任意两种)。①含有碳碳双键；②能发生银镜反应；③分子中有6个处于相同化学环境的氢原子。(5)设计反应④、⑤的目的是。(6)结合题目中的相关信息，设计一条由CH3CHO制备CH3CHCHCOOH的合成路线(无机试剂任选)。答案精析1.D2.D3.D4.C［反应中生成银的物质的量是10.8g108g·mol−1=0.1mol，根据化学方程式RCHO+2［Ag(NH3)2］OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物质的量是0.05mol，则混合物的平均相对分子质量是3.20.05=64，若3.2g纯丙醛生成银的质量为3.2g58g·mol−1×2×108g·mol-1≈11.9g。丙醛的相对分子质量为58，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。2⁃甲基丙醛的相对分子质量大于64，A不符合题意；丙酮不能发生银镜反应，B5.C6.D7.A8.D9.D［B属于酚，能和氯化铁溶液发生显色反应，C不与FeCl3溶液反应，所以可以用氯化铁溶液检验C中是否残留B，B项正确；对比C和E⁃苯酮的结构简式并结合F的分子式可知，F的结构简式为，C项正确；E⁃苯酮不能发生消去反应，D项错误。］10.D［CH3—CHCH2与Cl2在加热条件下发生取代反应生成ClCH2—CHCH2，ClCH2—CHCH2与Cl2发生加成反应生成C：CH2Cl—CHCl—CH2Cl，C与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成D：CH2OH—CH(OH)—CH2OH，D与浓硫酸共热发生反应生成E：CH2CH—CHO；F是苯，苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成G：，G在Fe、HCl存在的条件下发生还原反应生成J：。D项，符合条件的同分异构体有(具有顺反异构)、、、、，共6种，正确。］11.12.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH2CH313.(1)甲苯413(2)(酚)羟基、硝基(3)取代反应还原反应(4)(5)4(或)(6)14.(1)氧气、铜、加热(2)消去反应取代反应(或水解反应)(3)+CH3OH+H2O(4)、(答案合理即可)(5)保护羧基(6)CH3