2.4 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 课件高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节

羧酸

氨基酸和蛋白质第1课时羧酸酯和油脂素养目标学习要点1.了解常见羧酸、酯和油脂的结构特点及主要物理性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.会用系统命名法命名简单的羧酸,掌握羧酸、酯和油脂的主要化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。酯化反应断键方式:酸脱羟基醇脱氢。酯在碱性条件下水解:1mol醇酯基→1molNaOH,1mol酚酯基→2molNaOH。油脂为高级脂肪酸甘油酯。知识点一羧酸基础落实•必备知识全过关1.羧酸概述(1)羧酸的定义:分子由烃基(或氢原子)和

相连构成的有机化合物。羧酸官能团名称为

,结构简式是

。

羧基

羧基

(2)羧酸的分类

CH3COOHHCOOHCH3CH2COOHCH2=CH—COOH

(3)羧酸的命名

羧基

羧基

位次号和名称4-甲基-3-乙基戊酸(4)几种常见的羧酸

不能用乙二醇与酸性KMnO4溶液制备乙二酸,乙二酸被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2名称甲酸苯甲酸乙二酸俗名

___________

___________

___________结构简式

___________

_______________

__________色、态、味无色液体、

气味

晶体、易升华

晶体

溶解性

溶于水、有机溶剂

微溶于水、

溶于有机溶剂

能溶于水、乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料蚁酸安息香酸草酸HCOOH有刺激性

白色针状无色透明易易2.羧酸的性质(1)物理性质①水溶性:分子中碳原子数在

以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长,羧酸在水中的溶解度

。

②熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点

,原因是羧酸分子之间更容易形成

。

4减小高氢键(2)化学性质①取代反应酯化反应:

;

生成酰胺:

;

α-H的取代:

。

②具有酸的通性(酸性通常强于碳酸)

羧酸很难与H2发生加成反应

名师点拨1.甲酸分子的结构和性质甲酸的结构式为

,不但有羧基结构,也有醛基结构,是一个具有双重官能团的化合物。含有羧基,具有酸的通性,可与NaHCO3、NaOH等反应;可与醇发生酯化反应。含有醛基,可发生银镜反应,可被酸性KMnO4溶液氧化,氧化产物为CO2或碳酸盐。与新制Cu(OH)2悬浊液反应:常温下,Cu(OH)2可溶于甲酸形成甲酸铜蓝色溶液;加入过量NaOH中和甲酸,加热可生成砖红色沉淀。2.取代羧酸的命名常见的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、氨基酸等,命名时羧基为母体,卤素原子、羟基、氨基为取代基,如ClCH2COOH为氯乙酸,

为α-氨基丙酸(或2-氨基丙酸、丙氨酸),HOCH2CH2COOH为3-羟基丙酸。3.二元羧酸的命名脂肪酸中的二元羧酸,两个羧基位于分子链的两端,因此不需要注明羧基的位次号,如

为2-甲基丁二酸。简单的芳香酸可用邻、间、对或对苯环碳原子编号命名,如

为对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。深度思考乳酸的结构简式为

,1

mol乳酸分别与Na、NaHCO3反应产生气体的物质的量是多少?提示

均为1

mol。Na可以与—OH和—COOH反应,NaHCO3只能与—COOH反应。正误判断(1)乙酸的结构简式为CH3COOH,分子中含有4个氢原子,为四元弱酸。(

)(2)分子式为C4H8O2的羧酸有3种。(

)(3)甲醛和甲酸均可发生银镜反应。(

)(4)柠檬酸的结构简式为

,柠檬酸既能与乙酸发生酯化反应,又能与乙醇发生酯化反应。(

)×提示

乙酸中只有羧基氢可发生电离,为一元酸。

×提示

分子式为C4H8O2的羧酸可表示为C3H7—COOH,C3H7—有2种,因此满足题意的羧酸有2种。√√重难突破•能力素养全提升探究角度1

醇羟基、酚羟基、羧基的酸性例1某种药物合成中间体的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(

)A.属于芳香族化合物B.能发生消去反应和酯化反应C.能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应D.1mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗5molNaOHD解析

题述分子中含有苯环,为芳香族化合物,A项正确;题述分子中含有醇羟基,且与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,含有醇羟基和羧基,可发生酯化反应,B项正确;题述分子中含有羧基、羟基,可与金属钠反应,含有羧基可与碳酸氢钠反应,C项正确;题述分子中含有2个酚羟基和1个羧基,则1

mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗3

mol

NaOH,D项错误。图解要点

【变式设问】(1)1mol该有机物与足量金属钠反应产生H2的物质的量是多少?(2)写出该有机物与足量Na2CO3溶液反应生成的有机物的结构简式。1mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应产生气体的物质的量是多少?提示

2.5

mol。

[对点训练1](人教版教材改编题)下列物质中,与NaOH溶液、NaHCO3溶液、酸性KMnO4溶液、苯酚钠溶液和乙醇都能反应的是(

)C规律方法

醇羟基、酚羟基、羧基的酸性比较名称醇羟基酚羟基羧基在水溶液中电离程度极难电离微弱电离部分电离酸、碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应(1∶1)放出H2反应(1∶1)放出H2反应(1∶1)放出H2与NaOH反应不反应反应(1∶1)反应(1∶1)与Na2CO3反应不反应反应(1∶1),只能生成NaHCO3反应,酸与Na2CO3(2∶1)反应放出CO2与NaHCO3反应不反应不反应反应,酸与NaHCO3(1∶1)反应放出CO2结论羟基的活泼性:羧酸>酚>醇探究角度2

酯化反应例2苹果醋具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。在下列有关苹果酸的转化关系中,A能使溴的四氯化碳溶液褪色。请回答下列问题:(1)根据题给信息,可推出A的名称为

;B的结构简式为

。

(2)苹果酸能发生的反应有

(填序号)。

①取代反应②加成反应③酯化反应

④消去反应⑤加聚反应(3)D分子中所含官能团的名称为

、

;E的分子式为

。

丁烯二酸

①③④

酯基羧基C8H8O8(4)苹果酸→C反应的化学方程式为

。

解析

由有机物的转化关系可知,苹果酸在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成A为HOOCCH=CHCOOH;苹果酸发生催化氧化反应生成的B为

;苹果酸在浓硫酸作用下共热发生酯化反应可以生成六元环酯C,也可以生成七元环酯D,还可以生成八元环酯E。(1)A的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,名称为丁烯二酸。(2)由结构简式可知,苹果酸分子中含有的羟基且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,含有的羟基、羧基能发生取代反应和酯化反应,不能发生加成反应和加聚反应,故选①③④。(3)D为七元环酯,结构简式为

,分子中含有的官能团为酯基、羧基;E为两分子苹果酸酯化形成的八元环酯,苹果酸分子式为C4H6O5,则E的分子式为2C4H6O5-2H2O=C8H8O8。【变式设问】(1)写出苹果酸与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式。(2)苹果酸有多种同分异构体,与苹果酸具有相同种类、相同数目官能团的同分异构体有

种(不包括苹果酸,不考虑立体异构)。

提示

HOOCCH(OH)CH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH(OH)CH2COOC2H5+2H2O。[对点训练2]用下列操作或装置在实验室中制取和提纯乙酸乙酯。下列选项叙述错误的是(

)A.向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物B.用装置乙制备乙酸乙酯C.用装置丙由分液漏斗从下口分离出水层后,需换一个烧杯从下口放出乙酸乙酯D.用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯答案

C

解析

制取乙酸乙酯时,先向试管中加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸、乙酸,A正确;乙醇与乙酸在浓硫酸催化、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯,饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇和乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度,用装置乙可以制备乙酸乙酯,B正确;分液时上层液体要从上口倒出,C错误;得到的乙酸乙酯中可能混有乙醚等杂质,可以利用沸点差异通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯,D正确。规律方法

1.酯化反应的反应原理(1)羧酸与醇发生酯化反应时,一般是“酸脱羟基醇脱氢”,用示踪原子法可以证明:(2)试剂混合方法:先加入无水乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后加冰醋酸。(3)几种物质的作用浓硫酸:作为催化剂、吸水剂。碎瓷片:防止暴沸。饱和Na2CO3溶液:除去乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。(4)从化学反应速率和化学平衡的角度,分析有利于乙酸乙酯制取的措施:①加入浓硫酸:使用浓硫酸作为催化剂,可加快反应速率;同时浓硫酸具有吸水性,可吸收反应生成的水,促使平衡正向移动,有利于乙酸乙酯的生成。②加热:加热可加快反应速率,并及时将产物乙酸乙酯蒸出,有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。③加入过量无水乙醇:增大一种反应物的浓度,促使平衡正向移动,有利于乙酸乙酯的生成。2.酯化反应的基本类型(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。

(3)二元羧酸与二元醇的酯化反应。①反应生成普通酯:②反应生成环酯:③反应生成高分子酯:(4)羟基酸也可通过酯化反应生成普通酯、环状酯或高分子酯,以乳酸

①生成普通酯:②两分子反应生成环酯:③生成高分子酯:知识点二酯和油脂基础落实•必备知识全过关1.酯(1)定义:

(RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物。

(2)官能团的名称:

,结构简式:

。

(3)命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”,如HCOOC2H5命名为

。

(4)物理性质酯类密度一般比水

,

溶于水,

溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的

体,

挥发。

酰基

酯基甲酸乙酯小较难易液易(5)乙酸乙酯的制备反应的化学方程式:

。(6)酯的化学性质——水解反应①酸性条件在酸性条件下,酯的水解是

反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为

。②碱性条件在碱性条件下,酯水解生成

和

,水解反应是

反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为

。

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

可逆

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH羧酸盐

醇不可逆CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH2.油脂(1)油脂的组成、结构与分类高级脂肪酸

甘油高级脂肪酸

油脂肪(2)常见的高级脂肪酸

C17H35COOHC17H33COOH(3)油脂的物理性质

密度比水的

溶解性难溶于

,易溶于

熔、沸点天然油脂都是

物,没有固定的熔、沸点

小水有机溶剂混合(4)油脂的化学性质①水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)酸性条件下水解的化学方程式:

;

碱性条件下水解的化学方程式:

。

皂化反应:

在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应,可用于生产

。

②油脂的氢化——不饱和油脂的特性含义:液态油由于含有

,可以发生催化加氢反应生成饱和程度较高的半固态的脂肪,称为油脂的氢化或

。由此可获得人造脂肪,也称硬化油。

反应:油酸甘油酯催化加氢反应的化学方程式为

。

油脂肥皂碳碳双键硬化名师点拨酯在碱性条件下的水解酯在碱性条件下水解通式为RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH,因此在碱性条件下水解,1

mol醇酯基消耗1

mol

NaOH。若为酚酯,水解生成的酚还可与NaOH溶液中和,因此1

mol酚酯基消耗2

mol

NaOH,如乙酰水杨酸与NaOH溶液的反应为名师点拨油脂的化学性质理解油脂属于酯,为高级脂肪酸甘油酯,可发生水解反应,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油;在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。形成油脂的高级脂肪酸烃基中若含有碳碳双键,则碳碳双键可与H2加成,即油脂的氢化、油脂的硬化;碳碳双键也可与Br2加成,可被酸性KMnO4溶液氧化,因此不能用植物油萃取溴水中的Br2,植物油可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。深度思考(1)乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应与制备乙酸乙酯的酯化反应加热方式是否相同?(2)酯化反应用浓硫酸,酯的水解反应用稀硫酸,两类反应中硫酸的作用有什么不同?提示

不同。制备乙酸乙酯的酯化反应用酒精灯火焰加热;乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应用热水浴加热。提示

酯化反应用浓硫酸,浓硫酸起到催化剂和吸水剂作用,吸水促使酯化反应向右移动,提高产率;而酯水解用稀硫酸,硫酸只起催化剂作用。若用浓硫酸,酯的水解反应程度变小。概念辨析糖类、油脂、蛋白质比较(1)糖类、油脂只含有C、H、O三种元素,蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。(2)油脂和蛋白质均可发生水解反应,糖类中的单糖不能水解,低聚糖、多糖可以水解。(3)多糖(淀粉、纤维素)、蛋白质为天然高分子化合物,油脂不是高分子化合物。正误判断(1)分子式为C4H8O2的酯有3种。(

)(2)分离乙酸乙酯和水的混合物可用分液的方法。(

)(3)酯化反应和酯的水解反应都是取代反应。(

)×提示

分子式为C4H8O2的酯有4种,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。√√(4)水杨酸甲酯()俗称冬青油,与NaOH溶液反应时1

mol水杨酸甲酯最多消耗2

mol

NaOH。(

)(5)植物油的沸点高于动物脂肪的沸点。(

)√×提示

动物脂肪的沸点一般高于植物油的沸点。

重难突破•能力素养全提升探究角度1

羧酸和酯的同分异构体例1分子式为C8H16O2的有机化合物A能在酸性条件下水解生成有机化合物C和D,且C最终氧化成D,则A的可能结构有(

)A.2种

B.3种C.4种

D.5种A解析

由于A在酸性条件下水解能生成两种有机化合物C和D,结合A的分子式可知A为酯。A水解得到的两种产物中,C最终能氧化成D,说明C是RCH2—OH型的醇,D是羧酸,且二者的分子中所含有的碳原子数相同均为4,碳骨架也相同。符合条件的醇可表示为C3H7—CH2OH,只有两种,即图解要点

【变式设问】(1)若A水解生成的C和D碳原子数相等,C可发生催化氧化但不能氧化生成羧酸,则A可能的结构有几种?(2)若A的分子式改为C7H14O2,水解生成的C和D相对分子质量相等,则A可能的结构有几种?提示

4种。A水解生成的C和D相对分子质量相等,则醇的分子式为C4H10O,羧酸的分子式为C3H6O2。醇可表示为C4H9—OH,则醇有4种;羧酸结构可表示为C2H5—COOH,只有1种,因此A的结构有4种。[对点训练1]芳香族化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是(

)A.4和5 B.5和4 C.4和6 D.6和4D解析

若为酯,因是芳香族化合物,分子中含有苯环和酯基,可能含有1个侧链:—CH2OOCH或—OOCCH3或—COOCH3,有3种结构;可能含有2个侧链:—CH3和—OOCH,有邻、间、对3种结构,因此共有6种同分异构体。若为羧酸,则含有苯环和羧基,可能含有1个侧链:—CH2COOH,有1种结构;可能含有2个侧链:—CH3和—COOH,有邻、间、对3种结构,因此共有4种同分异构体。思维建模

羧酸和酯的同分异构体的推导方法(1)分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体(2)“分碳法”书写酯的同分异构体方法思路:在“”中间的碳氧单键处一分为二,将酯的总含碳原子数一分为二。例如,写出分子式为C4H8O2且属于羧酸或酯的同分异构体:总碳原子数羧酸碳原子数醇碳原子数具体物质440丁酸C3H7—COOH(2种)431丙酸甲酯CH3CH2COOCH3(1种)422乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(1种)413甲酸丙酯HCOO—C3H7(2种)404不符合要求因此满足C4H8O2的羧酸类的同分异构体有2种,酯类的同分异构体有4种。探究角度2

油脂的组成、结构和性质例2油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分,它们的结构简式如图所示:下列说法错误的是(

)A.油酸的分子式为C18H34O2B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应D.将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间B解析

油酸的结构简式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,分子式为C18H34O2,A项正确;硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为

,两端的酯基互为对称结构,因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种,B项错误;天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,都能在NaOH溶液中发生水解反应(或取代反应),C项正确;油酸甘油酯中含有碳碳双键,能够氧化变质,将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间,D项正确。【变式设问】(1)将1mol油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯消耗H2的物质的量是多少?(2)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯在一定条件下水解均可得到一种结构相同的有机物,写出该有机物的结构简式。提示

3

mol。

[对点训练2]某物质的结构简式为

。下列关于该物质的叙述正确的是(

)A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B.1mol该油脂一定条件下可与3molH2发生加成反应C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种C1

mol该油脂一定条件下只能与1

mol

H2发生加成反应,B错误;油脂在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;与该物质互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体,有2种:随堂检测

全达标12345题组1羧酸1.根据甲酸的结构(

)对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是(

)A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.能与单质镁反应C12345解析

甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质,羧基可与Na2CO3、Mg反应,醛基可发生银镜反应,可被酸性KMnO4溶液氧化。123452.实验室制备乙酸乙酯和提纯乙酸乙酯的装置和操作流程图如下。下列叙述不正确的是(

)A.无水硫酸钠在流程中作为吸水剂B.操作①为分液C.向试管中先加入浓硫酸,然后边振荡试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸D.试管b中饱和Na