《备考指南一轮 化学 》课件-第9章 第1节

有机化学基础第九章第一节认识有机化合物2017版课程标准素养目标1.了解常见有机物的结构，能辨识有机物分子中的官能团并分析其化学性质，判断碳原子的饱和程度、键的类型2.能辨识同分异构现象，书写符合特定条件的同分异构体，举例说明立体异构现象3.了解有机物分子式的确定方法，了解测定有机物分子结构的常用仪器分析方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，并分析判断有机物的分子结构4.认识官能团的种类，依据官能团对有机物进行分类与命名1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律栏目导航01必备知识关键能力03真题体验领悟高考02研解素养悟法猎技04配套训练必备知识关键能力1【基础整合】1．按碳的骨架分类有机化合物的分类与命名脂环

芳香

烷烃

烯烃

炔烃

苯的同系物

2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物：—OH

3．有机物的命名(1)烷烃的习惯命名法。甲

乙

丙

丁

戊

己

庚

辛

正

异

新

最多

习惯命名法

最近

简单

复杂

2,4－二甲基－3－乙基庚烷

官能团

3－甲基－1－丁烯

3,3－二甲基－2－乙基－1－戊醇

邻二甲苯(1,2－二甲苯)

间二甲苯(1,3－二甲苯)

对二甲苯(1,4－二甲苯)

4．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。(2)同系物的判断方法。①官能团的种类和个数要相等。②分子式不能相同。如同分异构体不是同系物。【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

(7)×

(8)√

(9)×

(10)×A．该有机物的分子式可能为C2HCl3B．该有机物的分子中可能有碳碳双键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到【答案】D【解析】乙炔与氯化氢发生加成反应得到氯乙烯(CH2===CHCl)，由于原子半径：r(H)＜r(C)＜r(Cl)，故与题给球棍模型不符。2．(不定项)加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现一种星际分子，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，可能为单键、双键、三键，相同花纹的球表示相同的原子，不同花纹的球表示不同的原子)。对该物质的判断正确的是(

)A．①处的化学键是碳碳双键B．②处的化学键是碳碳三键C．③处的原子不可能是氯原子或氟原子D．②处的化学键是碳碳单键【答案】CD【解析】根据碳原子的四价键原则，从左到右，1～9号碳原子中，相邻碳原子之间应为三键、单键相互交替，即①处的化学键是碳碳三键，②处的化学键是碳碳单键，9号碳原子与③处的原子之间应是三键，即③处的原子不可能是氯原子或氟原子。有机物结构的表示方法(以乙烯或丙烯为例)4．(2019·吉林长春模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(

)【答案】C【解析】①属于醇类，③属于酯类。【答案】B【解析】A中取代基的位次之和不是最小，应为1,2,4－三甲苯；C的主链碳原子的编号不是从链端开始的，应为2－丁醇；D的主链端编号错，应从右端开始编号，应为3－甲基－1－丁炔。【答案】(1)3,3,4－三甲基己烷(2)2－甲基－2－戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3－氯－1－丙烯(5)4－甲基－2－戊醇(6)2－乙基－1,3－丁二烯(7)2－甲基－2－氯丙烷(8)聚丙烯酸钠有机物命名常见误区(1)有机物系统命名中常见的错误。①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长)。②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。③支链主次不分(不是先简后繁)。④“－”“，”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1,2,3，…指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1,2,3，4，…8．实验式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是(

)A．1－戊烯和2－甲基丙烯 B．甲醛和甲酸甲酯C．1－丁醇与甲醚 D．丙酸和甲酸乙酯【答案】B【解析】1－戊烯和2－甲基丙烯分子式不相同，结构相似，是同系物，A错误；甲醛(HCHO)和甲酸甲酯(HCOOCH3)的实验式相同，都是CH2O，两者结构不相似，分子式不同，两者既不是同系物，也不是同分异构体，B正确；1－丁醇的分子式为C4H10O，甲醚的分子式为C2H6O，实验式不相同，C错误；丙酸和甲酸乙酯分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D错误。研究有机化合物的一般步骤和方法实验式

分子式

结构式

2.分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶。沸点

方法适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强；该有机物与杂质的______相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中________很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中________受温度影响较大溶解度

溶解度

(2)萃取和分液。①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用有机物在两种___________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯

CCl4

乙醚

互不相溶

溶解性

3.有机物分子式的确定(1)元素分析。(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的_________与其______的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。CO2

H2O简单无机物

最简单的整数比

实验式

无水CaCl2

NaOH浓溶液

氧元素

相对质量

电荷

最大

有机物分子结构式的鉴定(1)物理方法：①红外光谱(IR)法：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱法(NMR)：氢原子种数＝吸收峰的个数，每种氢原子个数与吸收峰的面积成正比。(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备其衍生物，进一步确认。常见官能团的检验方法如下表：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠(或碳酸氢钠)溶液有气体产生石蕊试剂溶液变红色【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

(7)×

(8)×【答案】C【解析】Br2可与KI反应生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也与汽油互溶，A错误；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯转化为乙烷时，无法控制加入H2的量，B错误；CO2和SO2通过盛有NaHCO3溶液洗气瓶时，只有SO2被吸收，应通过NaOH溶液洗气，D错误。2．下列实验能获得成功的是(

)A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物【答案】A【解析】溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色，CCl4在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而褪色，A正确；溴水和己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，无法用过滤分离，B错误；制溴苯需用苯和液溴在FeBr3作催化剂的条件下反应，C错误；己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D错误。制得的环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。环己烯的精制过程如下：(1)加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在____层(填“上”或“下”)，分液后用______(填编号)洗涤。a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液(2)再将环己烯进行蒸馏，冷却水从______(填“上”或“下”)口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是________________________________。收集产品时，控制的温度应在______左右。【答案】(1)上c

(2)下吸收剩余少量的水83℃【解析】(1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。【答案】D【解析】乙酸甲酯在核磁共振氢谱中出现2组峰，其峰面积比为1∶1，①错误；对苯二酚出现两组峰，且峰面积比为2∶1，②正确；2－甲基丙烷出现2组峰，但峰面积比为9∶1，③错误；对苯二甲酸出现两组峰，且峰面积比为2∶1，④正确。【答案】A【解析】n(有机物)∶n(CO2)∶n(H2O)＝0.1mol∶0.2mol∶0.3mol＝1∶2∶3，所以n(有机物)∶n(C)∶n(H)＝1∶2∶6，故有机物的分子式为C2H6Ox。【答案】CD【解析】有几个吸收峰说明有几种不同化学环境的氢原子。A项，分子中有2种氢原子；B项，分子中有5种氢原子；C项，分子中有4种氢原子；D项，分子中有4种氢原子。有机物分子式确定的规律方法(1)熟悉最简式相同的常见有机物。(2)相对分子质量相同的有机物。①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。最简式对应物质CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖【答案】D【答案】C研解素养悟法猎技2——证据推理与模型认知【解读素养】同分异构体的书写或数目的确定，每年常考。题型主要是限定条件下的异构体的书写或数目的确定。此类题难度较大，易失分。复习时要强化各类条件下的练习，并及时归纳方法。此类试题体现“证据推理与模型认知”的核心素养。20同分异构体的书写与数目的确定④限定条件同分异构体的书写。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类，根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2．同分异构体数目的判断方法①记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如a．凡只含一个碳原子的分子均无异构体；b．乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；c．4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。②基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。③替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。④等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a．同一碳原子上的氢原子等效。b．同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。c．位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。[典型例题]

X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式____________。

[对应训练