烃（讲义）解析版-2025年高考化学一轮复习

第02讲煌

目录

01考情透视目标导航............................................................2

02知识导图思维引航............................................................3

03考点突破•考法探究............................................................4

考点一脂肪煌的结构与性质......................................................4

知识点1脂肪度的结构特点和通式...............................................4

知识点2脂肪度的性质..........................................................5

考向1考查脂肪度的结构与性质.................................................9

考向2考查乙烯和乙烘的性质及制备............................................11

考向3考查煌的燃烧规律......................................................13

考点二芳香度的结构与性质.....................................................14

知识点1芳香屋的结构.........................................................14

知识点2芳香度的性质.........................................................15

考向1考查芳香屋的结构与性质................................................17

考向2考查芳香屋、同分异构体的判断.........................................19

考点三化石燃料的综合利用.....................................................21

知识点1煤的综合利用........................................................21

知识点2石油的综合利用......................................................22

知识点3天然气的综合利用....................................................23

考向考查化石燃料的综合利用.................................................24

04真题练习•命题洞见...........................................................25

差情;奏汨•日标旦祐

考点要求考题统计考情分析

2024•湖南卷4题，3分一、分析近三年高考试题，高考命题在本讲有以下规

2024•浙江6月卷12题，3分律：

脂肪煌的结构与性质2023浙江6月卷10题，2分1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选

2022河北卷11题，3分择题呈现，考查内容主要有以下两个方面：

2022天津卷3题，3分(1)脂肪煌的组成、结构和性质。

2024北京卷13题，3分(2)芳香煌的组成、结构特点和性质。

2022辽宁卷4题，3分2.从命题思路上看，侧重芳香烧的性质及应用考查。

芳香煌的结构与性质2022浙江1月卷18题，2分预计2025年高考会以新的情境载体考查烷烧、烯煌、

2022年6月浙江卷，2分；焕煌和芳香煌结构、性质等知识，题目难度一般适中。

2021浙江1月卷6题，2分二、根据高考命题特点和规律，复习时要注意以下几

个方面：

1.以烷、烯、烘和芳香煌的代表物为例，比较它们在

组成、结构和性质上的差异。

2022浙江1月卷6题，2分

化石燃料的综合利用2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

2021海南卷4题，2分

3.了解加成反应、取代反应和消去反应。

4.举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要

作用。

复习目标：

1.掌握烷、烯、焕和芳香煌的结构与性质。

2.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。

3,了解化石燃料的综合利用。

匐2

知识导图•思维引航

考点突破・考法探究

考点一脂肪煌的结构与性质

---------------00-00-1,

知识

知识点1脂肪煌的结构特点和通式

1.烷煌、烯煌、焕煌的结构特点和组成通式

2.甲烷、乙烯、乙焕的分子结构

名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙焕(C2H2)

H

小HH

/«\/

空间结构AC=CH—C三C—H

/\

HHHH

结构特点正四面体平面形直线形

键角109。28‘120°180°

3.烯煌的顺反异构

(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生

的异构现象。

(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个丕回的原子或原子团。

(3)两种异构形式

顺式结构反式结构

两个相同的原子或原子团排列在双键的两个相同的原子或原子团排列在双键的

特点

同一侧两侧

H3cCHH3cH

3\/

实例C=CC=C

/\/\

HHHCH3

顺-2-丁烯反-2-丁烯

4.脂肪炫同系物

烷烧烯煌焕煌

活泼性较稳定较活泼较活泼

取代反应能够与卤素取代一

加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O.HCN等加成（X代表卤素原子）

淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟

氧化反应不与酸性高锦酸钾溶

能使酸性高锦酸钾溶液褪色

液反应

加聚反应不能发生能发生

不能使澳水、酸性高镒

鉴别能使澳水、酸性高镒酸钾溶液褪色

酸钾溶液褪色

①区别烯煌（快燃）使溟力（、KMnC>4（H+）溶液褪色机理差异。

②乙烷与乙烯的鉴｝见和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。［因

其他

KMnO4

有新杂质气体产生，不能用（）除乙烷中的杂

CH2=CH2CO2,C02KMnCUH+

质乙烯，可用澳水，但KMnO4（H+）可鉴别二者。］

知识点2脂肪煌的性质

1.脂肪烧的物理性质

性质变化规律

常温下含有匕生个碳原子的垃都是气态，随着碳原子数的增

状态

多，逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高;同分异构体之间，支链

沸点

越多，沸点越低

相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

水溶性均难溶于水

2.脂肪煌的化学性质

（1）烷煌的取代反应、分解反应

①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。

’反应条件：光照

<物质要求：气体，与水溶液不反应

②卤代反应特点,产物特点：多种卤代燃的混合物+HX

、量的关系：取代1molH原子消耗1mol卤素单质

烷烧与卤素单质发生一卤代反应的通式为：C"H2”+2+X2^^>C“H2〃+IX+HX。如甲烷与氯气反应的第一

步方程式为：CH4+3cl+HC1。

【易错警示】a.反应条件：气态烷燃与气态卤素单质在光照下反应。

b.产物成分：多种卤代燃混合物(非纯净物)+HX。

c.定量关系(以CL为例)：-，—H〜ci,〜HCI即取代1mol氢原子，消耗1molCL生成1molHC1。

高温

③分解反应：CH4^^C+2H2。

④裂解反应

如Cl6H34的裂解反应方程式为：Cl6H34亟遇C8H18+C8H16C8H18^^C4H8+C4H10

(2)烯煌、焕煌的加成反应一兀键断裂——只上不下，断一加二

①加成反应：有机化合物分子中的丕饱和碳原壬与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烧、快炫的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。

，的CCI脐液》CH.-CHZ+Br?―■»CH,Br—CH?Br

CH2=CH2-P^-CHLCH?+HC1催化齐“CH3cH2cl

^*CH2=CH2+H2O催冷剂LcH3cH2OH

(3)加聚反应•-兀键打开，链节相连形成高分子化合物

十时一CH玉

①丙烯加聚反应的化学方程式为〃CH2=CH—CH3^M

CH：j

②乙焕加聚反应的化学方程式为"CH三CH蜒SCH=CIIXo

(4)二烯垃的加成反应和加聚反应

①加成反应

产?呼CH=CH-CH=CH+Br—*CH-CH-CH=CH

Bf2(l1)22222

BrBr

CHCHCHCH

2=-=214-力口成

(1,3-丁―.烯)’",CH,=CH—CH=CH,+Br.,—►CH,—CH=CH—CH>

Br2(l：1)一一I-|'

BrBr

足量Br.

1ICH2=CH—CH=CH2+2Br2—►CHo—CH—CH—CH2

BrBrBrBr

催伊齐

②加聚反应："CH2=CH—CH-CH2^^u:CH-mH不。

（5）脂肪煌的氧化反应

①烷煌丕能使酸性高锌酸钾溶液褪色，烯烧、快燃能使酸性高锦酸钾溶液褪色。

②燃烧：烷就燃烧火焰较明亮;烯燃燃烧火焰明亮冒黑烟;焕就燃烧很明亮冒浓烟。烧的完全燃烧通式:

丫占燃丫

CxH+lxf-1—。

③烯烧、焕煌与酸性KMnCU溶液反应的产物判断

烯烧、快R，

CF2=RC1\

煌被氧化(HC三R一C三

的部分/

R〃

[HO--C—OH]R'

氧化IIR—C：—OH\

O1C=。（酮）coR—C(X)H

产物2

()R/

CO八%()

【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响

①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;

③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

3.乙烯的实验室制法

（1）药品：乙醇、浓硫酸

（2）反应原理：CH3cH20H

（3）装置：液一液加热，如图：

（4）收集方法：排水集气法

【注意事项】①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。

②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部,目的在于控制反应液的温度在170。。,避免发生副反

应。

③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。

④点燃乙烯前要验纯。

⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2,故乙烯中混有SO2。

C+2H2so4（浓）==CO2T+2so2t+2H2O

4.乙快的实验室制法

反应原料电石（主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等）、饱和食盐水

主反应CaC2+2H2O——►C2H2f+Ca(OH)2(不需要加热)

实验原理CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2Sf

副反应

Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH31

制气类型固+液-—^气”型（如图1）［圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽］

实验装置

1启普发生器

图1图2图3

净化装置通过盛有NaOH溶液或CuSCU溶液的洗气瓶除去H2S>PH3等杂质

收集装置排水法

【注意事项】

①实验室制取乙快时，不能用排空气法收集乙快：乙焕的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为

29,二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙快

②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙燃气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和

氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入

③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花（图示装置中未

画出）

④生成的乙焕有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙快

中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去

⑤制取乙焕不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是

a.碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停

b.反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂

c.反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用

⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镶子夹取，切忌用手拿。

5.有机物燃烧定量规律

(1)一定温度下的气态烧完全燃烧前后气体体积的变化

2占燃X

①当燃烧后温度高于100℃,即水为气态时：CvHy+(x+Z)O2旦药KX)2+2H2O(g)

a.y=4,气体总体积不变;

2b.y<4,气体总体积减小;

V后一丫前=4—1

c.y>4,气体总体积增大。

y_占燃y_

②当燃烧后温度低于100℃,即水为液态时：0耳+。+4)02上3*XCO2+2H2O(1)

£

丫前一v后=4+1，气体体积总是减小。

(2)有机物完全燃烧耗氧量规律

①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算

Vz占燃yvz

CxH、Oz+(x+Z—5)02国过XCO2+5H2O,耗氧量可根据(x+4—5)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。

②等质量的燃完全燃烧耗氧量计算

等质量的炫(。印)完全燃烧时，耗氧量取决于%勺值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。

(3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律

①若煌分子的组成中碳、氢原子个数比为1：2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量等。

②等质量的且最简式相同的各种烧完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相笠。

/-----------on-nn-)-.

(考向洞察J]

考向1考查脂肪煌的结构与性质

画(2024•福建漳州•一模)下列说法正确的是()

A.lmol甲烷参加反应生成CC14,最多消耗2mol氯气

B.乙烯使酸性高镒酸钾溶液及澳的四氯化碳溶液褪色的原理相同

C.聚乙烯可使滨水因发生化学反应而褪色

D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等

【答案】D

【解析】A.取代甲烷中的一个氢原子，消耗1个氯气，因此1mol甲烷参加反应生成CC14和氯化氢，最多

消耗4moi氯气，A错误；B.乙烯因氧化反应使酸性高镒酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使澳的四氯化碳溶

液褪色，原理不相同，B错误；C.聚乙烯只含有碳碳单键，不能使澳水因发生化学反应而褪色，C错误；

D.乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2,等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等，D正确,

答案选D。

【思维建模】（1）取代反应中，每取代1mol氢原子，需要lmolX2（C12、Br2等）。

（2）加成反应中，每有1mol碳碳双键加成，则需要lmolX2（H2、Ch.Br2等）或1molHX（HBr、HC1等）。

每有1mol碳碳三键完全加成，则需要2moiX2（H2、Cb、Br2等）或2moiHX（HBr、HC1等）。1个苯环可理

解为3个碳碳双键，所以1mol苯环完全加成需要3molX2（H2,Ch,Br2等）。

【变式训练1】（2024•辽宁•模拟预测）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

B「2

CCH—CH=CHACRAB'

电2CJ3oZ

T3催化剂Y

(C3H6)〃

Z

A.丙烯分子中最少有6个原子共平面

B.X具有顺反异构

C.丫与足量NaOH溶液共热可生成1,2-丙二醇

—CH—CH—

D.聚合物Z的链节结构简式为2I

CH

【答案】B

【分析】CH3-CH=CH2在光照条件下，与母2发生-CH3上的取代反应，生成X为CH?Br-CH=CH2；与Bn

的CC14溶液发生加成反应，生成丫为CH3-CHBr-CH2Br；在催化剂作用下发生加聚反应，生成

十用一『十

CH3

,红框内原子可能共平面，则最多7个原子共平面,

最少有6个原子（红色方框内）共面，A正确；B.双键的同一碳原子上不能有相同的基团，X的结构简式

为CH2BrCH=CH2,不具有顺反异构，B错误；C.丫为CJh-CHBr-CHzBr,与足量NaOH溶液共热可生成

-f-CHi—CH寸—CH2—CH—

醇反应，生成1,2-丙二醇，C正确；D.聚合物Z为|〃，链节为一|,D

CH3CH3

正确；故选B。

【变式训练2】（2024.浙江温州.一模）2-丁块可发生如下转化，下列说法不正确的是

HLic

C4H8与；CHC=CCH—T--^C4H8O

X催化剂33催化剂Y

Z

A.2-丁焕分子中最多有6个原子共面

B.X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH

C.丫可以发生银镜反应

D.高分子Z可能存在顺式结构和反式结构

【答案】C

【解析】A.2-丁焕中含有碳碳三键，分子中最多有6个原子共面，A正确；B.X为2-丁快加H2生成，根

据分子式可知X中含有碳碳双键，为2-丁烯，与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3coOH,B正确；C.Y

为2-丁烘与水发生反应获得，由于2-丁焕中三键位置不在两端，所以丫中没有醛基，丫的结构简式为

CH3coeH2cH3,Y不能发生银镜反应，C错误；D.Z是由2-丁焕聚合生成，Z的结构简式为=C寸〃，

CH3

所以存在顺式结构和反式结构，D正确；故答案为：Co

考向2考查乙烯和乙快的性质及制备

题?（2024•吉林松原•模拟）化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部

分夹持装置略去）不能达到相应实验目的是（）

A.利用装置I制取乙烯

B.利用装置H除去乙烯中的CCh和SO2

C.利用装置III收集乙烯

D.利用装置IV验证乙烯的不饱和性

【答案】C

【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有C02和S02,可用NaOH溶液除去；乙烯难溶

于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出，答案选C。

【变式训练1】（2024•江苏扬州•模拟预测）实验室制取少量CR,的原理及装置均正确的是

【答案】B

【解析】A.实验室制取乙烯，其原理为CH3cH2OH^^^»CH2=CH2T+H2O,题中所给装置缺少加热装置,

不能完成实验目的，故A不符合题意；B.乙烯不与碱石灰反应，可以用碱石灰干燥乙烯，故B符合题意;

C.乙烯的密度略小于空气，不能用排空气法收集，乙烯不溶于水，应用排水法收集，故C不符合题意；D.乙

烯不溶于水，不能水吸收乙烯，故D不符合题意；答案为B。

【变式训练2】(2024•甘肃张掖・模拟预测)利用传统方式制备乙快的过程中，存在一些难以解决的问题，

如反应速率过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙焕气流不平稳，甚至发生堵

塞问题。为解决上述问题，某化学小组设计了一套乙烘制备、净化和收集实验的一体化实验装置。下列说

法错误的是

A.固体反应物电石应放置在A装置中的乙处位置

B.装置B中装NaClO溶液可吸收混在乙焕气体中的杂质气体H?S、PH3

C.传统方式制备乙烘的过程主要反应为CaC?+2H。-Ca(OH)2+CH=CHT

D.7mm玻璃珠的作用是造成空隙，促进固液分离，防止堵塞

【答案】A

【分析】为了解决传统方式制备乙快的过程中，存在的一些问题，如反应速率过快、放热过多不易控制，

生成的糊状物难以实现固液分离导致乙快气流不平稳，甚至发生堵塞等问题，设计出一套乙烘制备、净化

和收集实验的一体化实验装置，A是乙快制备装置、B是乙快净化装置，C是乙快收集装置。

【解析】A.将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无

流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状

态，不会因滞留导致堵塞，而放置于乙处则无法实现，A错误；B.B是乙焕净化装置，其中盛放NaClO溶

液，可吸收混在乙焕气体中的杂质气体H?S、PH3,B正确；C.电石的主要成分是CaC2,其与水反应制取

乙快的方程式为CaC2+2Hq->Ca（OH）2+CH=CHT,C正确；D.玻璃珠之间留有空隙，可以促进固液

分离，防止堵塞，D正确；故选A。

考向3考查定的燃烧规律

酗下列对有机物的描述错误的是（）

CH3—CH,一CH-c—gcH

A.Imol|完全燃烧消耗HmolCh

C2H3

B.乙烷和1-丁焕的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O

C.相同物质的量的乙快与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同

D.相同物质的量的丙烷、丙烯和丙烘3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同

【答案】C

【解析】有机物分子式为C8H⑵根据（x+为计算1mol该有机物消耗11molO2,A项正确；二者化学式中

氢原子数均为6,B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙快和苯完全燃烧的耗氧量不

同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，答案选C。

【思维建模】（1）烧完全燃烧耗氧量大小的比较。

①等质量的煌（GHy）完全燃烧，耗氧量与碳元素（或氢元素）的质量分数有关，碳元素质量分数越小（或氢元素

质量分数越大），耗氧量越多。

②等质量的烧，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有

机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。

③等物质的量的燃（CHy）完全燃烧时，耗氧量取决于Q+号值的大小，其值越大，耗氧量越多。

④等物质的量的不饱和烧和该煌与水加成的产物（如乙烯和乙醇）或该煌与水加成的产物的同分异构体完全

燃烧，耗氧量相同。

（2）气态燃完全燃烧前后气体体积的变化。

根据燃燃烧通式©曲+1+；）。2亶暨XCO2+5H2O推断，燃烧后温度高于100℃即水为气态时：小片丫后

2

一V前=4-1。

①y>4时，AV>0,体积增大；

②y=4时，AV=O,体积不变；

③y<4时，AV<0,体积减小。

【变式训练11某温度和压强下，将4g由三种焕烽（分子中都只含有一个一C三C—）组成的混合气体与足量

的H2反应，充分加成后，生成4.4g三种对应的烷煌，则所得烷烧中一定有（）

A.异丁烷B.乙烷

C.丙烷D.丁烷

【答案】B

4.4g—4g

【解析】见32)=2gmoPi=0.2mol,因为1mol焕煌可以与2molH2完全加成，故〃(快：)=

一4g

0.1mob三种快燃的平均摩尔质量M=o.imol=40g-moir,即平均相对分子质量为40。由平均值原理可

知，三种焕烧中必有相对分子质量小于40的焕煌，而相对分子质量小于40的快煌只有乙焕，由此可推知

加成后所得烷烧中必含乙烷，答案选B。

【变式训练2】150℃时，将1L混合煌与9L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150℃,体积

恒定时，容器内压强增大8%,则该混合煌的组成是()

A.甲烷与乙烷体积比是1：4

B.丙焕与乙快体积比是1：4

C.乙烯与丁烷体积比是1：4

D.乙烯与丁烯体积比是1：4

【答案】D

【解析】根据燃燃烧的化学方程式：

2占燃2

QHy+(x+4)02^^>XC02+2H2O(g)AV

222

1mol(x+4)molxmol2mol4—1

1L0.8L

可得y=7.2,若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7：8,C错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体

积比是1:4,D正确，答案选D。

考点二芳香煌的结构与性质

(知识固本JI

知识点1芳香煌的结构

1.概念：分子里含有一个或多个苯环的个。

2.结构特点：含有苯环,无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

3.稠环芳香烧：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香井叫稠环芳香香。稠环芳香煌最典型的代表物是斐

(8)。

4.分类

「通式：。凡…（〃）6）

键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳

苯及其碳双键之间的特殊的化学键

同系物特征反应：能取代.难加成，侧链可被酸性

芳香路KMnO,溶液氧化（与苯环相

连的C上含H）

其他芳香煌——苯乙烯（C^CH=CH）、

热Q0）南000）等

5.苯的分子结构

分子式结构式结构简式空间充填模型

HH

。或◎

C6H6H—C(H

C=C

/\

HH

苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的

化学键sp2杂化轨道以0键结合，键间夹角均为120。，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都

形成是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的P轨道垂直于碳、氢

原子构成的平面，相互平行重叠形成大兀键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧

①6个碳碳键键长完全相同。

②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特稣化学键。

结构特点③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。

④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。

知识点2芳香烧的性质

1.苯的性质

1）苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒，丕溶于水。苯易挥发,沸点为80.1°C,熔点

为5.5°C,常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。

2）苯的化学性质

（1）苯的氧化反应

①与氧气的燃烧反应：2c与6+1502占燃12co2+6H2O

实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟,同时放出大量的热

②苯丕能使酸性高锌酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化

（2）苯与澳的取代反应：苯与澳在FeBn催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被澳原子取代，生成澳

苯,FeBn.+HBr］、

（3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50〜60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯,

NQ?自古

（I250C~60C

（4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70〜80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸,

Q+HC>_SO3H^^|^y3+旦0。

（5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷,

3H2是驾0。

2.苯的同系物性质

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为C“H2"6—6）。

（2）苯的同系物的同分异构体

写出分子式符合CgHio属于苯的同系物的结构简式及名称:

CH3

CH3

结构简式Q-c加asdie

CH3

名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

（3）苯的同系物的物理性质

①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有

机溶剂

②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低

③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。

④三种二甲苯的沸点与密度

沸点：邻二甲苯〉间二甲苯〉对二甲苯

密度：邻二甲苯〉间二甲苯〉对二甲苯

（4）苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）

1）相同点

（①取代（卤化、硝化、磺化）］「土人

因都含

〈②加氢一环烷烧（反应比烯、焕煌困难）\一什什

有苯环

〔③点燃：有浓烟J

2）不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的

甲基能被酸性高镒酸钾溶液氧化。

3）氧化反应

3n—3

①苯的同系物燃烧通式：。山…十^^点燃,“cch+m—3汨2。

如甲苯与氧气燃烧：C7H8+902点燃,7CO2+4H2。

②苯的同系物大多数能被酸性KMnCU溶液氧化而使其褪色（苯环对侧链的影响）

4）取代反应

①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、

二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学

方程式为：

CHCH3

[^j]3+3HO—NO

2O2N

浓硫酸+3HO

"TV2

NO2

2,4,6—三硝基甲苯(TNT)

【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取

代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。

②甲苯的卤代反应：甲苯与C12反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上

a.甲苯与氯气在光照条件下（侧链取代）：+“+HC]

b.甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下（苯环上取代）:

FeCl/=\,

CH3土43AClf六CH3+HC1

【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生

取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。

5）加成反应：在一定条件下甲苯与中发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为:

考向洞察

考向1考查芳香煌的结构与性质

画（2024•河南新乡•一模）下列关于苯和甲苯的说法正确的是（）

A.甲苯苯环上的一个氢原子被一C3H7取代得到的有机物结构共有3种

B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CCh与消耗的02的物质的量均相同

C.苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应

D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构

【答案】C

【解析】A.一C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被一C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A

错误；B.苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的C02与消耗的02的物质的量

均不相同，故B错误；C.苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Bn在一定条件下发生取代反应，故C

正确；D.邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误，答

案选C。

【思维建模】常见煌的重要性质

类别液澳澳水澳的CC14溶液酸性KMnCU溶液

不反应，液态烷烧可

与澳蒸气在光照条件

烷煌萃取澳水中的澳而不反应，互溶不褪色不反应

下发生取代反应

使滨水褪色

烯、蜘屋常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色

一般不反应，催化条件不反应，发生萃取而

苯不反应，互溶不褪色不反应

下可取代使澳水褪色

光照条件下发生侧链

苯的同系不反应，发生萃取而

上的取代，催化条件下不反应，互溶不褪色氧化褪色

物使澳水层褪色

发生苯环上的取代

【变式训练1】（2024・湖南邵阳•模拟）下列各组有机物中，只需加入澳水就能一一鉴别的是（）

A.己烯、苯、四氯化碳

B.苯、己焕、己烯

C.己烷、苯、环己烷

D.甲苯、己烷、己烯

【答案】A

【解析】己烯能使滨水褪色，苯、四氯化碳均能萃取澳水中的澳，苯比水的密度小，油状液体在上层，四

氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己焕、己烯均能使澳水褪色，B错误；C项三种物质均比

水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别，答案选A。

【变式训练2】（2024•江苏盐城•期中）化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X—Z的反应机理如下：

下列说法臂送的是

A.X中所有碳原子可共平面B.丫中有2个碳原子采取sp3杂化

c.x—z反应类型是加成反应D.X与HBr反应可产生一种无手性的副产物

【答案】B

【解析】A.与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则