烃的衍生物（核心考点）-2025年高考化学一轮复习（原卷版）

考点36煌的衍生物

目录

考情探究1

1.高考真题考点分布...................................................................1

2.命题规律及备考策略.................................................................2

_2

考法01卤代燃.........................................................................2

考法02醇和酚.........................................................................6

考法03醛和酮酰胺..................................................................10

考法04羚酸和酯......................................................................14

熊冲^~短

考情探究

1.高考真题考点分布

考点内

考点分布

容

卤代燃2024•浙江卷，3分；2023浙江卷，3分；2022江苏卷，3分；2021湖南卷，3分；

2024•辽宁卷，3分；2024•湖北卷，3分；2024•山东卷，3分；2024•江苏卷，3分；

醇和酚2024•甘肃卷，3分；2023年浙江卷，3分；2023湖北卷，3分；2023海南卷，3分；

2023江苏卷，3分；2022山东卷，3分；2022湖北卷，3分；2022福建卷，4分；

2024•河北卷，3分；2023北京卷，3分；2023山东卷，4分；2023湖北卷，3分；

醛和酮2022山东卷，2分；2022重庆卷，3分；2022全国甲卷，6分；2022湖北卷，3分；

2022广东卷，3分；2022浙江卷，2分；

2024•新课标卷，3分；2024.江苏卷，3分；2024•甘肃卷，3分；2023新课标卷，6分；

竣酸、2023全国乙卷，6分；2023全国甲卷，6分；2023广东卷，3分；2023山东卷，3分；

酯、2023湖北卷，3分；2023北京卷，3分；2023辽宁卷，3分；2022全国乙卷，6分；

酰胺2022河北卷，3分；2022湖南卷，3分；2022全国乙卷，6分；2022湖南卷，3分；

2022浙江卷，2分；2022北京卷，3分；2022湖南卷，3分；

2.命题规律及备考策略

【命题规律】

高频考点从近几年全国高考试题来看，卤代烧、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺结构与性质仍是高考命题

的热点。

【备考策略】

【命题预测】

预计2025年高考会以新的情境载体考查卤代煌取代反应、消去反应、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等

知识，题目难度一般适中。

考点梳理

考法01卤代姓

1.卤代煌的概念

(1)卤代煌是燃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示燃

基)。

(2)官能团是o

2.物理性质

(1)状态：通常情况下，除、、等少数为气体外，其余为液体或固体；

(2)沸点：比同碳原子数的烧沸点要；

(3)溶解性：水中,有机溶剂中；

(4)密度：一般一氟代煌、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.化学性质

(1)水解反应

①反应条件：o

②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为o

③用R-CH2—X表示卤代燃，碱性条件下水解的化学方程式

为o

(2)消去反应

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HzO、HX等)，而生成含不饱

和键的化合物的反应。

②卤代嫌消去反应条件：o

③澳乙烷发生消去反应的化学方程式为0

④用表示卤代烧，消去反应的化学方程式为=

R-CH2—CH2—X

【特别提醒】卤代煌消去反应的规律

(1)两类卤代煌不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3cl

产CH,C1

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上

CH,—C—CH,C1、1

无氢原子

(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如:

CH—CH—CH,—CH3

I醇

C1

+NaOH—^NaCl+H20+CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3f)»

R—CH—CH—R

II

(3)XX型卤代烧，发生消去反应可以生成R—C三C—R。

醇

例如：BrCH2cH2Br+2NaOH^~^CH三CH?+2NaBr+2H2Oo

4.卤代燃(RX)中卤素原子的检验方法

(1)实验流程

NaOH/AgCl白色沉淀

溶液/△稀HNO：,

R-X水解’酸化’-^-T7-►--AgBr浅黄色血证

、AgI黄色沉淀

（2）注意事项

①卤代始不能电离出X，必须转化成X，酸化后方可用溶液来检验。

②将卤代煌中的卤素原子转化为X，可用卤代燃的水解反应，也可用消去反应（与卤素原子相连的碳原子

的邻位碳原子上有氢原子）。

5.卤代燃的制备

（1）不饱和燃与卤素单质、卤代氢等能发生_________,如：

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br

CH—CH—CH,

催化剂I

CH3—CH=CH2+HBrA>Br

（2）取代反应

如：乙烷与CL：_____________________________________

CH3cH20H与HBr：_____________________________________

易错辨析

---------ll<

请判断下列说法的正误（正确的打“守’，错误的打“X”）

（1）CH3cH2cl的沸点比CH3cH3的沸点高（）

（2）澳乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯（）

⑶在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即产生淡黄色沉淀（）

（4）取澳乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可观察到淡黄色沉淀

（5）所有卤代煌都能够发生水解反应和消去反应（）

典例引领

----------IIV

考向01考查卤代始的性质

[例1]（2024•河北秦皇岛.一模）下列关于卤代始的叙述中正确的是（）

A.所有卤代煌都是难溶于水，密度比水小的液体

B.所有卤代燃在适当条件下都能发生消去反应

C.所有卤代煌都含有卤原子

D.所有卤代嫌都是通过取代反应制得的

【思维建模】卤代烧水解反应和消去反应的比较

反应类型取代反应（水解反应）消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

-C-C-

断键方式—C-ir.X+HjOH「1—1,"：

卤代烧分子中一X被水中的一OH所

反应本质相邻的两个碳原子间脱去小分子HX

取代，生成醇

引入一OH,生成含一OH的有机化消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三

产物特征

合物键等不饱和键的有机化合物

考向02考查卤代煌在有机转化中的作用

【例2】(2024.湖南湘潭.模拟)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:

反应①的化学方程式为,

反应类型为;反应②的反应类型为o

【思维建模】

(1)连接烧和烧的衍生物的桥梁

煌通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代姓，卤代烧在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步

可转化为醛、酮、黛酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代煌，卤代煌通过消去反应可转化

为烯煌或焕煌。

Cl,,Na()H/水-

CH,Cl------------->r^CH,0H.,

如：--->醛或竣酸

(2)改变官能团的个数

NaOHBr

如CH3cHzBr醇FCH2=CH2—OCHzBrCHzBr。

(3)改变官能团的位置

CH3cHeH2cHs

NaOHHBr

如CHzBrCH2cH2cH3醇公CH2=CHCH2CH3-------->Br

(4)进行官能团的保护

如在氧化CH2=CHCH20H的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护:

CH3cHeH.OHCHSCHC(X)H

।£I

CH2=CHCH20H型^Br总色Br①Na嚅;△CH,=CH—COOHo

对点提升

-----------II<1

【对点1](2024•辽宁丹东・模拟)为了测定某卤代燃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实

验：①量取该卤代燃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入适量

NaOH溶液，煮沸至液体不分层；

正确操作顺序为()

A.④③②①B.①④②③

C.③①④②D.①④③②

【对点2】(2024.江苏无锡.模拟)根据下面的反应路线及所给信息填空。

A三J2芸\Q

(一氯环己烷)

Br,的CC1,溶液

—@-

(1)A的结构简式是，名称是。

(2)①的反应类型是；③的反应类型是o

(3)反应④的化学方程式是____________________________________________________

考法02醇和酚

1.概念：与炫基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。

2.饱和一元醇的分子通式：(n>l)o

3.分类

脂肪醇，如：CzHsOH

按煌基

'类别

芳香醇，如：①>CH20H

醇类一

「一元醇，如：甲醇、乙醇

-----卜二元醇，如：乙二醇

L三元醇，如：丙三醇

4.物理性质的变化规律

(1)水溶性：低级脂肪醇于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-。

(3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐o

②醇分子间存在，所以相对分子质量相近的醇和烷煌相比，醇的沸点远远烷始。

5.由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示:

H①

——

—

RcH

一

—

⑤P

H

以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。

(1)与Na反应：，①。

(2)催化氧化：，①③。

(3)与HBr的取代：，②。

(4)消去反应：，②⑤。

（5）与乙酸的酯化反应：,①。

6.常见几种醇的性质及应用

名称甲醇乙二醇丙三醇

俗称木精、木醇甘油

CH.OH

CH.OH1

结构简式CH30H1CHOH

CH,OH1

CH.OH

状态———

溶解性———

重要的化工原料，可用作汽车发动机的抗冻剂，作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘

应用

用于制造燃料电池重要的化工原料油，重要的化工原料

二、酚

1.概念：与苯环相连而形成的化合物，最简单的酚为

2.物理性质

（1）纯净的苯酚是晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈_____色。

（2）苯酚常温下在水中的溶解度,当温度高于时，能与水,苯酚于乙醇等有机溶剂。

（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤，再用水冲洗。

3.苯酚的化学性质

（1）羟基中氢原子的反应

a.弱酸性：苯酚的电离方程式为，俗称,但酸性很弱,

不能使紫色石蕊溶液变红；

2^^（）H+2Na—>2+H,十

b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为'=一一；

izau卢什林、方品、加加入NaOH溶液再通入CO2气体/冰▽水

c.与碱反应：苯酚1V的l浑浊液----->变71V_____>溶液又变=

该过程中发生反应的化学方程式分别为，

（2）苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和滨水反应的化学方程式为,反应产生_____沉淀，此

反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

（3）显色反应：苯酚与FeCb溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。

（4）加成反应：与H2反应的化学方程式为。

（5）氧化反应

苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnCU溶液氧化；易燃烧。

4.苯酚的用途和对环境的影响

苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有

毒，是重点控制的水污染物之一。

【易错提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3cH20HC6H5cH20HC6H50H

官能团—OH—OH—OH

—OH与芳香煌侧

结构特点OH与链烧基相连OH与苯环直接相连

链上的碳原子相连

（1）弱酸性；（2）取代反应；

（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）消去反应；

主要化学性质（3）显色反应；（4）氧化反应；

（4）氧化反应；（5）酯化反应

（5）加成反应

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质

特性遇FeCb溶液显紫色

产生（生成醛或酮）

易错辨析

---------II<

请判断下列说法的正误（正确的打7”，错误的打“X”）

CH2—CH,

（1）CH30H和。H<）H都属于醇类，且二者互为同系物（）

CH,—CH2

（2）CHOH>CH3cH2OH、II的沸点逐渐升高（）

3OHOH

（3）钠与乙醇反应时因断裂C—O失去一OH官能团（）

（4）所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应（）

（5）由于醇分子中含有—OH,醇类都易溶于水（）

（6）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性（）

⑺CF°H和互为同系物（）

（8）除去苯中的苯酚，加入浓澳水再过滤（）

（9）0（：%（小和0cM曾含有的官能团相同，二者的化学性质相似（）

（10）鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCb溶液（）

典例引领

--------110

考向01考查醇的消去反应和氧化反应

【例1】（2024•河南平顶山.一模）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的

物质是（）

CH；

C.H3C—Q-CH.-CH9OH

CH,CH|

II3CII；

A.H3C—CH—CH—OHOH

B.bCHQHCH—CH：

D.

【思维建模】醇的消去反应和氧化反应

1.醇的消去规律

(1)结构条件

①醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子;

②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。

(2)断键方式

浓H.,SC)4II

—c—C--------―C=c—+HO

r-H……I'：△2

：HOH:

2.醇的催化氧化规律

醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有a-H及其个数:

产产物为醛，如&CH20H需告RQHO

0H

"产物为酮，如R,—CH—R-^^*

a-H2

的个0

数II

R1一C—R2

R2

无ICu或Ag

不能被催化氧化

考向02考查酚的性质

【例2】(2024.山西忻州•模拟)下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中

A.①属于酚，可与NaHCCh溶液反应产生CO2

B.②属于酚，遇FeCb溶液发生显色反应

C.lmol③最多能与2molBr?发生反应

D.④属于醇，不能发生消去反应

对点提升

---------------II<1

【对点1］（2024•黑龙江大庆•模拟）豆幽醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关

于豆留醇，下列说法正确的是（）

A.属于芳香族化合物

B.含有平面环状结构

C.可发生取代反应和加成反应

D.不能使酸性KMnO4溶液褪色

【对点2］（2024・湖北十堰.模拟）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法

正确的是（）

A.分子中存在2种官能团

B.分子中所有碳原子共平面

C.lmol该物质与足量滨水反应，最多可消耗2moiBr2

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3moiNaOH

考法03醛和酮酰胺

一、醛和酮

1.醛、酮的概述

（1）醛、酮的概念

物质概念表示方法

醛由______________与_____相连的化合物RCHO

()

酮_________与两个____相连的化合物II,

R—C—R

（2）醛的分类

'匕、J饱和脂肪醛

按置基<脂肪醛i不饱和脂肪醛

、芳香醛

'一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基数二元醛（乙二醛）

饱和一元醛的通式：,饱和一元酮的通式:

2.常见的醛、酮及物理性质

名称结构简式状态气味溶解性

甲醛(蚁醛)———易溶于水

乙醛———与水以任意比互溶

()

丙酮II液体特殊气味与水以任意比互溶

C^H—C—CH3

3.醛的化学性质

(1)请写出乙醛主要反应的化学方程式。

①银镜反应：o

②与新制Cu(OH)2反应：________________________________________________________

③催化氧化反应：o

④还原(加成)反应：o

(2)具有极性键共价分子与醛、酮的酮携基发生加成反应：

0-*------、0H

R—C—HCR9+H-i-CN(―NH,、一OR等)一定条住R—C—H(R,)

4.醛的应用和对环境、健康产生的影响

(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

(2)35%〜40%的甲醛水溶液俗称：具有杀菌(用于种子杀菌)和性能(用于浸制生物标本)。

(3)劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一。

二、酰胺

1.胺

(1)定义：取代中的氢原子而形成的化合物。

(2)三种分子结构通式

R，

R-i-NHj；肝NH*R，R4-N：R"

官能团氨基亚氨基次氨基

⑶化学性质(胺的碱性)

RNHz+HzOURNH；+OH-；

RNH2+HC1—>RNH3C1；

RNH3C1+NaOH―>RNH2+NaCl+H2Oo

2.酰胺

(1)定义：竣酸分子中被所替代得到的化合物。

(2)分子结构通式

?()O

①||，其中II叫做.II叫做

R—C—NH2R—C——c—NH2

oH

八II/

②R-C-N

\

Ri

⑶几种常见酰胺及其名称

()o

IIII

CH—c—NH—CHCH3—C—N—CH3

33I

CH3

N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺

oo

_II_II

C—N—CH2CH3C—NH—CH3

CH3

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺

(4)化学性质——水解反应

RCONH2+H2O+HCl^L；

RCONH2+NaOH^。

易错辨析

---------110

请判断下列说法的正误(正确的打“卡，错误的打“X”)

(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()

(2)醛类既能被氧化为竣酸，又能被还原为醇()

(3)醛类物质发生银镜反应或与新制CU(OH)2的反应均需在碱性条件下()

(4)欲检验CH2=CHCH0分子中的官能团，应先检验“一CH0”后检验“[C=C：”()

(5)1molHCH0与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg()

(6)苯胺盐酸盐可溶于水()

(7)胺是指含有一NH2、一NHR或者一NR?(R为炫基)的一系列有机化合物()

(8)[「NH2中含有两种官能团()

(9)CO(NH2)2可以看作酰胺()

(10)氯胺(NH2CI)的水解产物为NH20H和HC1()

典例引领

---------IK

考向01考查醛的性质

CHO

【例1】（2024•浙江温州•一模）有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为下

列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（）

A.先加酸性高镒酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B.先加澳水，后加酸性高镒酸钾溶液

C.先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入滨水

D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加澳水

【思维建模】醛基特征反应实验的注意事项

（1）银镜反应：

a.试管内壁必须洁净；

b.银氨溶液随用随配，不可久置；

c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；

d.醛用量不宜太多，一般加3滴；

e.银镜可用稀HNCh洗涤。

（2）与新制的Cu（OH）2反应：

a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；

b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量；

c.反应液用酒精灯直接加热。

考向02考查酰胺的性质

ILN

一r

【例2】（2024•黑龙江七台河•模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。。

下列有关丙烯酰胺的说法错误的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内

B.丙烯酰胺属于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解

D.丙烯酰胺能够使澳的四氯化碳溶液褪色

对点提升

-----------II<1

【对点1］（2024•湖北咸宁.模拟）紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确

的是（）

A.快紫罗兰酮的分子式是Cl3H22。

CH=CHC=O

B.1molp-紫罗兰酮最多能与2molH2发生加成反应

CH3

C.0-紫罗兰酮属于酯类物质B-紫罗兰酮

D.隹紫罗兰酮与等物质的量澳加成时，能生成3种产物

H2N

【对点2］（2024・浙江舟山.模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为丫、o

O

下列有关丙烯酰胺的说法错误的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内

B.丙烯酰胺属于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解

D.丙烯酰胺能够使澳的四氯化碳溶液褪色

考法04薮酸和酯

一、竣酸

1.概念及分子结构

（1）概念：由煌基与相连构成的有机化合物。

（2）官能团：（填结构简式）。

（3）饱和一元竣酸的通式CWAgi）。

2.甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质分子式结构简式官能团

甲酸

乙酸

3.化学性质（以CH3COOH为例）

O

_||上上

竣酸的性质取决于竣基，反应时的主要断键位置如图：R-cT°rH

①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3coOH=H++CH3coO

②酯化反应：CH3COOH和CH3cH葵OH发生酯化反应的化学方程式为

二、酯

1.概念及分子结构特点

（1）竣酸分子竣基中的被取代后的产物，可简写为：（结构简式），官能团为

（）

I,

—C—（）—（R）0

（2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的体，密度一般比水,于有机溶剂。

（3）化学性质（以CH3coOC2H5为例）

在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的竣酸和醇，酯的水解反应是的逆反

应。在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。

条件化学方程式

稀H2so4

NaOH溶液

易错辨析

'------------II<

请判断下列说法的正误(正确的打y"，错误的打“X”)

(1)竣基和酯基中的CO均能与H2加成()

(2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸()

(3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应()

(4)竣酸都易溶于水()

(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体()

典例引领

------110

考向01考查峻酸的结构与性质

[例1](2024.吉林通化•一模)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法

不正确的是()

泛酸

HC()()

IIII

H(>—<-H—CH—NH—CH—<,'H—C—()H

-II

H,COH

OH()

III

乳酸CH—CH—C—OH

A.泛酸的分子式为C9HI7NO5

B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物

C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关

D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物

考向02考查酯的结构与性质

【例2】(2024•福建莆田•模拟)某种药物主要成分X的分子结构如图所示，关于有机物X的说法中，错误

的

是

CTTL

1XH0CII()

-：j

CCTT

,1Hl^^CH—C—()—CH：1

A.X水解可生成乙醇

B.X不能跟滨水反应

C.X能发生加成反应

D.X难溶于水，易溶于有机溶剂

对点提升

-------------II<1

【对点1】（2024•安徽铜陵•模拟）某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、

NaOH、NaHCCh恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCCh的物质的量之比是（）

CH,COOH

A.3：3：2B.6：4：3C.1：1：1D.3：2：1

【对点2】（2024•江西新余•模拟）化合物M（如图所示）是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是（）

O

A.含有三种官能团B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能处于同一平面D.一氯代物有9种（不含立体异构）

好题冲关

基础过关

-------------IK

1.（2024•江苏南通•模拟预测）味精是一种常见的食品添加剂，其主要成分为谷氨酸钠

HOOC—CH2—CH2—CH—COONa

（|）,可由谷氨酸与碱发生中和反应制得。下列说法不正确的是

NH2

A.谷氨酸是一种氨基酸B.谷氨酸属于高分子化合物

C.谷氨酸钠易溶于水D.谷氨酸钠能与碱发生反应

2.（2024.四川成都•模拟预测）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得，下列说

法正确的是:

A.X的沸点比其同分异构体广六。的沸点高

B.Z分子中所有碳原子不可能共面

C.ImolY最多消耗2moiNaOH

D.X—Y的反应类型为取代反应

3.（2024•黑龙江佳木斯•一模）苯甲酸乙酯（无色液体，难溶于水，沸点213℃）天然存在于桃、菠萝、红茶

中，稍有水果气味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加剂。在环己烷中通过反应

实验室中的反应装置如图所示:

已知：环己烷沸点为80.8℃,可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是

A.实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷

B.实验时最好采用水浴加热，且冷却水应从b口流出

C.当分水器内下层液体高度不再发生变化时，实验结束，即可停止加热

D.依次通过碱洗分液，水洗分液的方法将粗产品从圆底烧瓶的反应液中分离出来

4.（2024•黑龙江大庆•模拟预测）高分子材料PPDO具有优良的生物降解性、相容性和吸收性，是一种优

良的医用缝合线，可通过如下反应来制备：

KM

下列有关说法错误的是

A.K发生开环聚合反应生成M

B.K分子中含有酸键和酯基两种官能团

C.PPDO在人体内最终会降解代谢成CO?和H?。

D.ImolM与足量NaOH溶液反应，消耗ImolNaOH

5.（2024•山东德州•三模）化合物M能发生如下转化，下列说法错误的是

A.过程I中包含氧化反应与还原反应，过程II发生酯化反应

B.0.5molM与足量新制Cu（OH）2碱性悬浊液充分反应，生成ImolCu?。

C.M、N均能使酸性KMnC>4溶液褪色

D.M、N、L均含有1个手性碳原子

6.（2024•北京海淀.三模）内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z,转化路线如下:

C2H5OH

催化剂

XY7

下列说法不走确的是

A.X-Y的反应在电解池阳极发生

B.Y—Z的反应类型是加成反应

C.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应

D.等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的n（NaOH）之比为1：2：2

7.（2024・湖北・三模）阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是

HOOC-?

—

NH2COOCH,

阿斯巴甜

A.阿斯巴甜属于糖类物质

B.分子中含有4种官能团

C.不存在含有两个苯环的同分异构体

D.Imol该分子最多与3moiNaOH反应

8.（2024•浙江杭州•期中）丙酮与HCN反应并进一步转化为2-氟基丙烯，过程如下:

O'CN

-cN

①

CH-C-CH3CH2=C—CH3

_

已知：鼠基（-CN）是一个强吸电子基团。下列说法正确的是

A.步骤③，“条件1”可以是NaOH醇溶液，加热

B.步骤①，丙酮中锻基的兀键共用电子对转化为碳原子与氟基间的。键共用电子对

C.反应物中加不等质量NaOH固体，随着NaOH增加，反应速率先增大后减小

CN

D.酸性：CH—CH—CH>CH,—C—CH,

3I33I3

OH0H

9.（2024・北京.模拟预测）分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬成酯修饰得到化合

物X,可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。

CH3

布洛芬化合物

以下说法正确的是

A.布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCb溶液显色的同分异构体

B.布洛芬分子中有两个手性碳原子

C.布洛芬转化为化合物X后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效。

D.化合物X既有酸性又有碱性

10.（2024•陕西西安・模拟预测）化合物III是某种医药中间体，其合成方法如图所示。下列叙述错误的是

A.该反应属于取代反应，同时还有HC1生成

B.化合物II分子中所有碳原子一定共平面

C.化合物I和II反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是

D.化合物I、II、III均属于芳香族化合物

能力提升

-----------II<

11.（2024・湖北•一模）某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是

A.该物质含有2个手性碳原子

B.Imol该物质最多可以和ImolH?发生加成反应

C.该物质能发生取代、加成、消去反应

D.该物质的分子式为C10H10O4

12.（2024.湖南.模拟预测）邻苯二甲酰亚胺（分子中所有原子共平面）广泛用于染料、农药医药橡胶、香料

等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为:

oo

LAy较低温度下8O-95℃LAy

ooo

苯酎邻氨甲酰苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

下列说法正确的是

A.反应②是消去反应

B.邻氨甲酰苯甲酸分子含3种官能团

C.Imol邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH溶液反应最多可消耗2moiNaOH

D.邻苯二甲酰亚胺分子中N原子的杂化类型为sp3杂化

13.（2024•江苏连云港.模拟预测）化合物Z是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下:

0CH0CH

CH3I,3NaBH4<^y3

AxAX

OHC^^^NO?K2cO3OHC"^NO2HOH2C,^NO2

XYZ

下列说法正确的是

A.X中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基

B.ImolY最多能与新制的含lmolCu（OH）2的悬浊液发生反应

C.Z分子与足量的加成后所得分子中含有3个手性碳原子

D.X、Y、Z可用FeC§溶液和NaHCOs溶液进行鉴别

14.（2024•广东茂名•三模）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如

图所示路线合成。下列说法正确的是

A.Y存在二元芳香酸的同分异构体B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z

C.X分子中所有原子可能共平面D.Z与足量的滨水反应消耗3moiBr?

15.（2024•吉林长春•模拟预测）10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法

正确的是

A.有2种含氧官能团B.该物质能使滨水褪色

C.Imol该物质最多消耗4molNaOHD.有2个手性碳原子

真题感知

----------1|<

1.（2024・甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是

A.化合物I和H互为同系物

B.苯酚和（CHsO%SO2在条件①下反应得到苯甲醛

C.化合物II能与NaHCX）3溶液反应

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团

2.（2024•浙江卷1月）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:

CH

BRCC'J"试剂a一团I一|催化齐J3

+CH2—C士

凶^网四□浓硫酸/<C6H-O3-

COOCH2cH20H

回

下列说法不正确的是

A.试剂a为NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水

C.Z的结构简式可能为"D.M分子中有3种官能团

ri2V