苯的结构及其性质-高二化学苏教版选择性必修3

3.2.1苯的结构及其性质专题三学习目标01认识芳香烃组成和结构特点02认识加成、取代反应的特点和规律（重点）03能设计实验去推测苯的结构（难点）资料卡片1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80℃左右得到的一种新的碳氢化合物。描述为：

常温为无色液态，略带有香味，当把这种液体放到冰水中冷却到零度时，它就会结晶成固体，在玻璃容器壁上长出树状的晶体。如果从冰水中取出，让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃时熔化。暴露在空气中，完全挥发。分子式结构式键线式球棍模型比例模型C6H6一、苯的分子组成及结构特点任务一、回顾苯分子组成及结构特点结构特点：（1）苯分子是

的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是

的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子

，六个氢原子

。平面正六边形介于碳碳单键与碳碳双键之间等效请同学们思考如何证明苯的结构不是单双键交替呢？等效思考苯结构的检验——仪器分析

法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%。苯蒸气的相对分子质量为78，你能确定苯的分子式吗？苯的分子式：C6H6苯的1H核磁共振谱图任务二、证明苯的结构不是单双键交替苯结构的检验——实验探究【实验1】向试管中加入少量苯，再加入溴水，震荡后，观察现象。【实验2】向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，震荡后，观察现象。实验序号实验现象结论实验1实验2溶液分为两层，上层橙红色，

下层几乎无色。萃取(物理现象)

没有发生加成反应，

苯无C=C存在。溶液分层，高猛酸钾在下层不褪色。苯中无C=C存在。任务二、证明苯的结构不是单双键交替苯能使溴水褪色，但只是萃取而不是反应！苯结构的检验——实验探究①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②科学事实：邻二氯苯只有一种结构ClClClCl苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构的论据（课本65页）任务二、证明苯的结构不是单双键交替注意事项①苯环中不含碳碳双键，每个碳原子之间均为介于单双键间的特殊键-大π键。②碳的杂化方式和键角分别为：sp2杂化，120°苯环为平面正六边形结构，六个碳碳相同（键长、键能），六个碳六个氢，12原子共平面苯环中的大π键苯环中的σ键二、苯的物理性质颜色气味状态溶解度密度有特殊气味无色液体不溶于水比水小熔点为5.5℃，沸点为80.1℃；如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；是常用的有机溶剂题组例练BC下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（

）(A)(B)(C)(D)CH=CH2CH3Cl三、苯的化学性质1.氧化反应：①与氧气燃烧现象：火焰明亮并带有浓烈黑烟。(同乙炔)②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。

烷烃

取代

烯烃

加成能氧化，易取代，难加成。任务三、探究苯的化学性质甲烷乙烯苯2.取代反应：(卤代、硝化、磺化)任务三、实验探究苯的化学性质思考：1.碱石灰的作用？2.NaOH溶液的作用？向烧瓶中注入NaOH溶液有什么现象？3.锥形瓶中蒸馏水的作用？能否把导管插入液面以下？4.铁粉的作用？实验现象实验结论加入药品后，反应剧烈，产生大量红棕色蒸汽。锥形瓶中出现大量白雾，蒸馏水变为黄色。加入AgNO3产生浅黄色沉淀。三颈烧瓶中残留物呈红褐色，倒入NaOH后，生成物为无色油状液体，难溶于水，并处于下层。反应放热，产生溴蒸汽。锥形瓶中吸收了HBr气体和少量溴蒸气。溴苯是无色油状液体，难溶于水，密度比水大。除去溴苯中的液溴冷凝回流，减少反应物的挥发。吸收HBr防止倒吸吸收HBr、溴蒸汽任务三、实验探究苯的化学性质2.取代反应（卤代、硝化、磺化）铁粉与Br2反应生成催化剂FeBr3。①卤代反应：与液溴的反应溴苯：无色不溶于水的油状液体，密度大于水。（溴苯）+Br—Br

Fe/FeBr3＋HBr思考：能否用溴水代替液溴？不能，苯不与溴水反应。任务三、苯的化学性质2.取代反应（卤代、硝化、磺化）1、如何证明苯与液溴反应是取代反应？反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。不合理之处：挥发出的Br2会和蒸馏水反应，生成HBr，无法证明该反应为取代反应。改进方法：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2。2、若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实验装置。3、实验中也有可能生成二卤代苯，请写出相应的化学方程式。②硝化反应：与浓硝酸的反应任务三、实验探究苯的化学性质思考：1.加热方法2.温度计的位置3.长导管的作用4.加入药品方法5.浓硫酸的作用②硝化反应：与浓硝酸的反应硝基苯浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2(浓)H硝基苯：无色不溶于水的油状液体，苦杏仁味，密度大于水。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。试管底部出现黄色油状物质（溶有NO2）任务三、实验探究苯的化学性质平衡气压，冷凝回流，减少反应物的挥发。催化剂吸水剂温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。浓硫酸浓硝酸苯50~60℃水浴加热受热均匀；容易控制温度，防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。思考你知道用水浴加热原因（优点）吗？思考指出药品的加入的顺序及注意事项！催化剂吸水剂平衡气压，冷凝回流，减少反应物的挥发。温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。浓硫酸100～110℃

+2HNO3+2H2O

NO2间二硝基苯

NO2

2、当温度升高至100～110℃时，则生成二取代产物(间二硝基苯)，请写出化学方程式！1、纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，为什么？硝基苯中溶解了NO2。磺化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H③磺化反应任务三、实验探究苯的化学性质3.加成反应：与氢气在催化剂存在下加热可生成环己烷：环己烷+3H2催化剂△催化剂△+3H2环己烷六个碳原子不在一个平面上苯也能与Ｃl2发生加成反应ClClClClClCl易取代，能加成，难氧化。任务三、实验探究苯的化学性质苯比烯烃难进行加成反应。苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。

苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。合成纤维合成橡胶塑料三大有机合成材料四、苯的用途任务四、自主学习苯的用途1.苯分子的两种式子：分子式：C6H6，结构简式：

或

。2.苯的物理性质3.苯的化学性质：能氧化，易取代，难加成（1）氧化反应：燃烧，不能使KMnO4溶液褪色（2）取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应（3）加成反应：与H2等4

.苯的用途：苯是一种重要的化工原料，也是一种良好的有机溶剂。苯的性质物理性质化学性质化学方程式

无色有特殊气味的液体，难溶于水，ρ苯<ρ水，易挥发，有毒，常用作有机溶剂。易取代难氧化难加成反应较容易，苯的主要性质。与液溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应。可与氢气发生加成反应，用于工业制环己烷。①易燃，火焰明亮，伴有浓烟。②不能被KMnO4、H2O2等强氧化剂氧化。小结1、苯分子中不存在单双键交替的结构，能说明此事实的是（

）A.对二甲苯没有同分异构体B.间二甲苯没有同分异构体C.苯分子为平面结构D.苯分子中的碳碳键的键长和键角都相等DA2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（

）①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（

）A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应D4、下列关于苯的叙述正确的是(

)A．反应①常温下不能进行，需要加热B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构B5、下列实验操作中正确的是(

)A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，