高考化学 有机化学 第4章 有机综合题练习

第四章有机综合题

第一部分三年高考题荟萃

2010年高考题

一、选择题

（2010浙江卷）10.核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生，有利于

增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：

有关核黄素的下列说法中，不正确的是：

A.该化合物的分子式为C17H22N4O6

B.酸性条件下加热水解，有CO2生成

C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有N%生成

D.能发生酯化反应

试题分析：

本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、

分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查C\N\O的个数，正

确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得

到碳酸，分解为CC>2。C、同样加碱后有NE生成。D、因其有很多羟基，可以

发生酯化反应。

本题答案：A

教与学提示：

本题虽然很容易选出正确答案A,但，并不说明有机化学的教学只要会数数

或明白键线式的含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、

推断与合成等重点知识。着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性

质之间的相互影响等问题。掌握：性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、

反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。

（2010上海卷）3.下列有机物命名正确的是

CH3

H3C-C-C1

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CHj—CH2—CH-OH

C.CH32-甲基-1-丙醇

CH3-CH-C^CH

D.CH72-甲基-3-丁快

答案：B

解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时一，应遵循数值和最小原

则，故应命名为：1,2,4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原

子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；快类物质命名时，应从离三键近的-

端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁焕，D错。

知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确

理解命名规范：①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长,

编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称

书写要规范③对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其

相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名。

（2010上海卷）10.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C,苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，

乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可

以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓澳水，苯不和澳水反应、苯酚和浓浓

水生成白色沉淀、己烯和溟水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环

己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，

甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热

时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。

知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适

当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶

解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。

（2010重庆卷）11.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热

镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述簿送的是

A.FeCb溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B.1mol阿司匹林最多可消耗2moiNaOH

C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D.C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物

11.答案B

【解析】本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚煌基，而阿司匹

林没有，而酚烽基可以与FeC4可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水

解生成的酚还要继续与MzOH反应，故Imol阿司匹林可消耗3moiNaOH,错误。

C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑

H0T/NH

热息痛的水解产物之一为：—「2，，其化学式为C6H?NO,正确。

（2010江苏卷）9.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸

的反应可表示为

杳兰索丙二酸阿救放

下列说法正确的是

A.可用酸性KMnC\溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B.香兰素、阿魏酸均可与Na2cO3、NaOH溶液反应

C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜

反应的酚类化合物共有2种

【答案】BD

【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锦酸钾溶液

褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与

"aOH和"81反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同

分异构体为1HM和Y＞一综上分析可知，本题选BD项。

（2010四川理综卷）11.中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构

如图所示：

下列叙述正确的是时0人，

A..M的相对分子质量是180

B.lmolM最多能与2moi发生反应

C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9HAN4

口.10101乂与足量岫”。。3反应能生成20101CO2

答案：C

解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是

178,B项1molM最多能与3moiB2发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代,

还有碳碳双键可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2mzNaOH，酯基水解

也消耗ImolNaO"，水解乂生成Imol酚羟基还要消耗ImolNaOH所以共计消

耗4molNaOH.D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C

二、非选择题

（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A〜H的转换关系如下所示:

请回答下列问题：

（1）链烽A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65-75之间，1mol

A完全燃烧消耗7moi氧气，则A的结构简式是,名称是；

（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为

F的化学方程式是；

（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式

是;

（4）①的反应类型是；③的反应类型

是;

（5）链煌B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氨化

产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式

（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异

构，则C的结构简式为o

【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C,再看A能与H2

加成,能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2,又据Almol燃烧,消耗7moi。2,

故A分子式为：C5H&再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A

的结构简式如下：（CH3）2CHC=CH,命名：3-甲基-1-丁焕（丁煌的命名超纲）;

（2）（CH3）2CHC=CH与等物质的量的比完全加成后得到E：（CH3）

2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案（2）；

（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用

浓硫酸

一△―*应该也可以，或者用J，so,（浓）、应该也可以，见答案

（4）反应类型略―

（5）难度增大，考查了共朝二烯煌的共面问题，超纲！注意有的同学写

CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：

CH3cH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共初二烯烧，中间单

键不能旋转可以满足；CH3cH2OCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在

同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为

（因为：-条直线和直线外一点确定一个平面）

（6）难度更大，超出一•般考生的想象范围，其实在早儿年的全国化学竞赛

试题里已经考过，要抓住不饱和度为2,,一个三键不能满足1氯代物只有一种,

同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，

5个碳只能是两个环共一个碳了！

【答案】

(1)(CHihCHC=CH3-甲墓-I-丁块

(2)iCHj>»CHCH=CHi+Br2(CHvhCHCHCHiB-

CH(CHh

OH003

IQit"Qo+2%。

(CH3hCHCHCH2OH+HOCCH2CH2COH

（4）加成反应（或还原反应）取代反应

<5）CHCH=CHCH«=CH2（或写它的顺、反异构体）CHJCH2C=CCH3

【命题意图】考查有机物的转化关系，结构一官能团一性质，这条主线一直

是高考的主干题型，今年的题目试图煌和煌的衍生物连续起来考查官能团的转化

关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；

三键的加成，双键的加成，卤代燃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书

写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。

【点评】继续延续2009年的题型，将煌和煌的衍生物联系起来考查，考了

多年未考的块煌结构简式及其命题（命名是超纲的，与2009年卤代煌的命名一

样），（1）〜（4）一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯煌的书写，并

旦要写共面的共匏二烯烧，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说

明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）

书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原

题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导的学生

很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了

江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但

是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很

大，大纲各不相同！

（2010天津卷）8.（18分）

I.已知：R—CH=CH-O—R，H./H，＞R-CH2CHO+RfOH

（煌基烯基酸）

煌基烯基酸A的相对分子质量（Mr）为176,分子中碳氢原子数目比为3：4。

与A相关的反应如下：

L叵］的.\回迹好」,叵］

A.Hp/H*（M-60）

MT76」叵］（HjC-Q-CHJCHO）

请回答下列问题：

⑴A的分子式为-

（2）B的名称是；A的结构简式为

⑶写出C-D反应的化学方程式

（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:

①属于芳香醛；

②苯环上有两种不同环境的氢原子。

II.由E转化为对甲基苯乙快（为cT^Hc三CH）的一条路线如下:

□

S)

⑸写出G的结构简式:

(6)写出①〜④步反应所加试剂、反应条件和①〜③步反应类型:

序号所加试剂及反应条件反应类型

①

②

③

④—

解析：(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、

E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：

HJC-^-CH=CHOCH2CH^H>

(3)C-D发生的是银镜反应，反应方程式为：

CH3CH2CHO+2Ag(NHJ20H—^CH3cH?COONH&+2AgJ+3NH3+H.O

(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：

_/CH1

Q^CHOCHJCHI-^-CHO

11工1o

(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，般应采取卤代煌的消去反应，故第①步是醛

加成为醇，第②步是醇消去成烯煌，第③步是与Br2加成，第④步是卤代煌的消

去。

答案：

⑴Cl2H16。

Tkhrp*H,CHCVcJi-CIlOCH<H-CIh

(2)正丙醇或1一丙醇飞，

(3)CHiCH2CHO+2Ag(NHi)2OH—^CHiCH2COONH4+2Ag^+3NH3+H2O

,CH,

CrCHOCH、CHO>~CHO(写出其中两种:

HJC<2)-CH=CH>

(5)

序号所加试剂及反应条件反映类型

①H2，催化剂（或Ni,Pt,Pd）,还原（或加成）

反应

浓H2sO4,消去反应

③加成反应

Br2（或）Cl2

④

NaOH,C2H5OH,

命题立意：典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结

构简式的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机

合成，和有机信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问

题的能力。

（2010广东理综卷）30.（16分）固定和利用CO?能有效地利用资源，并减少空

气中的温室气体。co2与化合物I反应生成化合物n,与化合物m反应生成化合

物IV,如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。

（1）化合物I的分子式为.1mol该物质完全燃烧需消耗mol020

⑵由1斯"助通过消去反应制备I的化学方程式为（注明反应条件）。

（3）n与过量C2H50H在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为

（4）在一定条件下，化合物V能与C02发生类似反应②的反应，生成两种化合物

（互为同分

异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：。

⑸与C02类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、1'"和H2

三者发生反应(苯环不参与反应)，生成化合物VI和皿，其分子式均为

C9H8。，且都能发生银镜反应.下列关于VI和VII的说法正确的有

(双选，填字母)。

A.都属于芳香煌衍生物B.都能使滨的四氯化碳溶液褪色

C.都能与Na反应放出H2D.1molVI或VII最多能与4m01H2发生加成反应

解析：(1)I的分子式为C8H8,耗氧为(8+8/4)mol=10mol。

(2)根据卤代煌在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为:

Q^CH=CH2

(如NaOH噜3cH20HA

+HBr

COOCSH；

(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为

(4)反应②可以理解为加成反应，0=C=0断开一个碳氧键，

有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物

为。

CH分子贰为6Hq，比C；H；。少CH：O,再结合都能发生银镶反应，可知VI和皿硒新式为।

故A3正确：1思gM或VII最多能与5in。：H；发生加成反应，故

Dil；没有羟基，故不能和Na反应，CU

答算

(1)C3H310

人

£H=CH:

小加

、0：“3女■叫Q+HBr

(：()()C2Hs

CII-CIIJ-COOC2HJ

()()

IIII

Ml()<)\n

\/

CII-CII：

।任写一种

（2010山东卷）33.（8分）【化学——有机化学基础】

利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图:

C(CH,OCH,)

H,

CO,

COOH

根据上述信息回答:

（1）D不与NaHCOs溶液反应，I）中官能团的名称是一,BfC的反应类型是

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式

（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产

「丁、0和|pTAo

,鉴别i和J的试剂为一

HOOCH1cl

（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,

写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式

解析：由Bf知，B为CH3OH,发生取代反应生成酸C；则。为"C”。（官能团

是醛基），与足量银氨溶液反应生成（NHJCC，再与H+反应生・成。。2，由y结合信息

逆推可知H为I，因为第一步加入的是NaOH溶液，故EfF是酚钠生成酚,

EfG是残酸钠生成浚酸，Gf”是硝化反应，故A的结构简式为:,由

E得I和J结构分别是:

HOOC<y^Q要,卜:成聚合物,

另一种是酚,故可氯化铁或溪水的鉴别,必须两个官能

团都发生反应，应发生缩聚反应,故高聚物为L3

答案：(1)醛基取代反应

j-COON.

L.KOH+HJ。

(2)0M

(3)FeCg或滨水

(4)

(2010安徽卷)26.(17分)

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可.由下列路线合成:

0

CH,NOpc/QioNHCCH3CHXH,

-1r-^5.『向维研t.K心量CHQH_宿_C/Qi.CH.CH.CQ八/"”

、,«化的一发破僭'一■KW.K.~•、「"僵化力

CH，COOCH,COOCH,«6bcH,

儿DEF

(1)AfB的反应类型是,DfE的反应类型是,EfF

的反应类型是o

(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体(写结构式)。

①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应

(3)C中含有的它能团名称是o已知固体C在加热条件下可深于

甲醇，下列CfD的有关说法正确的是o

a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶

液变黑

c.甲醇即是反物，又是溶剂d.D的化学式为C2H2NO4

（4）E的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是（写结构简式）。

0Q

（5）已知民*N”%；在一定条件下可水解为凡I

C-OII和R；叫，F在强

酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式

是,

答案:取代

HCOOCHqO

(2)邻间对三种

(3)硝基竣基acd

泮211

(4)

0

NHCCHjCHjCH,0

gCH,2HO口+叫OH

+2H,+HOCCH3CH2CH)

T

(5)^0。乙也CDfJH

解析：根据前后关系推出BC结构简式即nJ

（2010福建卷）31从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:

分子式G6H14。2

能使Br2/CCl4退色

H==CH—CHO部分性质

能在稀H2sO,中水解

（甲）（乙）（丙）

（1）甲中含氧官能团的名称为0

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

m—定条件CHCH2cH20HO/Cu—定条件

甲—「一kJ&-2^Y一乙

其中反应I的反应类型为,反应n的化学方程式为

（注明反应条件）。

⑶已知：

i.。31.浓NaOH

RCH=CHR,-.................>RCH0+R'CH0；2HCH0»>HCOOH+CH,OH

U.Zn/H20ii.H*

由乙制丙的一种合成路线图如下（A~F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）:

i.浓NaOH缩聚反应

aE(.lfr=76)

i.O：itir

ii.Zn/H.O,、一八

4>B-------------►C~y

浓H,SO...

——t~~+内f

i.新制Cu(OH)；悬浊液/△rI△

ii.H-»一

①下列物质不能与C反应的是（选填序号）

a.金属钠b.HBrc.Na2cO3溶液d.乙酸

②写出F的结构简式o

③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简

式O

a.苯环上连接着三种不同官能团b.能发生银镜反应

c.能与Brz/CC"发生加成反应乙遇玲。3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为o

【解析】答案：

胫基（2）加成反应CHCH.CHO♦NuOHCH=CH-CH()•NaCI+»,0

⑶①C

0H

③（二，一CH-CH,（或其它合理若案）

④-CH=CH—C—0—CH,-

CHO

（1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基OH；

（2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应;

C1

—CHCH2cH20H\-CHCH,CHO

催化氧化生成Y为、一/；Y在强

氧化钠的醇溶液中发生消去反应。

CH2——OH

（1）①C的结构简式为,不能与碳酸钠反应

o

②F通过E缩聚反应生成七°—CH2-Crn

③D能发生银镜反应，含有醛基，能与B5/CC%发生加成反应，说明含有不饱和

双键；遇FeCh溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出D的结构简式

0H

③（二一CH-CH1（或其它合理答案）

CHO

④丙是C和D通过酯化反应得到的产物，有上面得出C和D的结构简式，可以得

到丙的式子

（C—O—CH,-

（2010福建卷）28.（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的

活性化合物，其结构如下:

oH

AB

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。

为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析

及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6。3,C遇FeCh水溶液显紫色，

与NaHCO3溶液反应有C02产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应o

A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反

应

（2）写出化合物C所有可能的结构简式。

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6。2,分子内含有五元环）;

已知：RCOOH-----»RCH.RCOOH

①确认化合物C的结构简式为遴"去

②FfG反应的化学方程式为。

③化合物E有多种同分异构体，力核磁共振谱图表明，其中某些同分异构

体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三

种的结构简式o

试题解析：

题给信息：1、A-B+C,根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反

应，A含羟基则C含竣基。2、C的分子式为C7H6。3，缺氢分析（16-6）/2=5,

结构中含有不环和竣基。3、C遇FeCb水溶液显紫色，与NaHCCh溶液反应有

CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、竣基。

各小题分析：（I）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以

只有缩聚反应不能发生。答案：A\恺（OH/OH”。丫、

1

（2）C所有可能的结构简式为XLICOOHQQOH

OH

笛

COOH

教与学提示:

仃机合成推断是近儿年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构

中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常

熟悉。要研究和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于

学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，

较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的

等等。

（2010上海卷）29.粘合剂M的合成路线如下图所示:

G)'KMnO4/H；0O

CH2=CHCH2OH-硬网@回］II

④C-NHCOOCH

一定条件23

CH2-CH-CH2-CH^

一定条件.回一粘合剂

函©㈤ICH2=CH-CNM

完成下列填空：

1）写出A和B的结构简式。

2）写出反应类型。反应⑥反应⑦

3）写出反应条件。反应②反应⑤

4）反应③和⑤的目的是-

5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。

6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。

答案：1）A：CILCH=CH2；B：CH2=CHCH?C1（CH2=CHCH2Br）；2）反应⑥：酯化

反应；反应⑦：加聚反应;3）反应②：NaOH/时,加热；反应⑤NaOH/C2H2H,

p

加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）CH产C屋-岫+NaOH-—CH尸CHCOONa+N%

解析：此题考查了有机合成知识。1)根据合成路线图，A为C3H6和后续反应,

其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCHQH,说明B是卤代煌：2)

根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；3)反应②

是卤代烧水解，其反应条件为：NaOH/HO加热；反应⑤的条件是：NaOH/C此0H,

加热；4)反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键；5)C是CH2KH-COOCH3,其

含有相同官能团的同分异构体有4种；6)D在碱性条件下水解得到：

CH=CfrC-NH+NaOHCH尸CHCOONa+NH

223o

技巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种

官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护

或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。

①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，

逐步推向待合成的有机化合物。

②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的

直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。

③综合法:既从原料分子进行正推，也从hl标分子进行逆推法，同时通过中

间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。

(2010江苏卷)19.(14分)阿立哌哇(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化

合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

CD

々血zK,CO,痴CO,

DB

线路二：C-瓦西•''

(1)E的结构简式为o

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是

（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式

为O

（4）H属于a-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCg溶液发

生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结

构简式：。

RYHO-网》R一部COOHO<TC?

（5）已知：2）%。*，写出由C制备化合物°"。的合成

路

线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

浓硫酸Br,

CH3cH20HAH2C=CH2—JH29rH2

IAVVz

BrBr

（2）取代反应

（几食理答案均可）

【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分

异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能

团的性质。

（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为

（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H

的取代反应

（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反

应，故其结构为r©。；

（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、竣基、羟基，由此不难

/=\/「yCOOH

»O-4/-C-COOHII\'

得出其分子结构为和HO人/2.

（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知

条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，

结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，•般可采取的方法有:

顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、

逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、

多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。

（2010四川理综卷）28.（13）已知：

QOH

-C三CH+-C-H-C=^C—H

I

VOli

--<•XH

-CH。+-C-CHO----------►-CH-C-CHO

II

以乙快为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件

及部分产物已略去）。

其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2,分子中无甲基。

请回答下列问题：

（1）A生成B的化学反应类型是

（2）写出生成A的化学反应方程式

（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比

A小的有机产物的结构简式：、。

（4）写出C生成D的化学反应方程式:

（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有种，写出其中一种同分

异构体的结构简式:

答案：（1）加成反应（还原反应）

--宏务"件

「）H-C三C-H+2HCHO----二HOCH2c=CCH2OH

CH2-CH2

II

CH2CH2

（3）CH2=CH-CH2CH2OH.CH2=CH-CH=CH2.'c/

解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进

行综合处理。

A到B结合B的分子式C4H10O2,可知由乙跳和甲醛反应有2moi甲醛参与反应。

A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2moi

氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考

查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。（4）要想作对这一问需要仔细

观察题目给的信息第二个反应机理。（5）考查官能团位置异构，即酯基异构。

2009年高考题

一、选择题

1.（09山东卷12）下列关于有机物的说法错误的是（）

A.CC14可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2c溶液鉴别

D.苯不能使KMnCU溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

答案D

解析CCL,可由CH4和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A正确；

石油和天然气的主要成分都是煌，B正确；

向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na2c。3溶液分别现象为：互溶；有气泡产生；溶液

分层，可以鉴别，C正确；

苯虽不能使KMnCU溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D错误。

2.（09浙江卷11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”，其

结构为：

，有关该化合物的下列说法不走硬的是（）

A.分子式为册3“20。

B.该化合物可发生聚合反应

C.Imol该化合物完全燃烧消耗19mo1。2

D.与澳的CC%溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNQ溶液检验

答案C

解析根据键线式，由碳四价补全H原子数，即可写出化学式，正确；

A项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；

C项，13个碳应消耗13个。2,20个H消耗5个。2，共为13+5-0.5=17.5,故错；D项，碳

碳双键可以与Bn发生加成发生，然后水解酸化，即可得BrZ再用AgNCh可以检脸，正确。

3.（09广东理科基础30）三聚鼠胺（结构式如图所示）是一种重要的HNN、

化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些2

不法分子却往牛奶中加入三聚氟胺，以提高奶制品的含氮量。下列

说法正确的是（）

NH2

A.三聚鼠胺是一种蛋白质

B.三聚鼠胺是高分子化合物

C.三聚鼠胺分子中含有碳碳双键

D.三聚鼠胺的分子式为C3H6N6

答案D

解析三聚氨胺中的含氮量较高，是冒充的蛋白质，其实属于蛋白质，A项错；由键线式可

以写出化学式，D项正确。其相对分子质量很小，故不属于高分子化合物，B项错；分子

中只含有碳氮双键，C项错.

4.（09福建卷8）设NA为阿伏伽德罗常数，下列叙述正确的是（）

1

A.24g镁的原子量最外层电子数为NAB.ILO.lmol•L-乙酸溶液中丁数为0.1NA

C.Imol甲烷分子所含质子数为10NAD.标准状况下，22.4L乙醇的分子数为NA

答案C

解析A项，镁的最外层电子数为2,故错；

B项，乙酸为弱电解质，部分电离，故H*小于0.1NA,错；

C项，CH4的质子数为10，正确；

D项，乙醇标状下不是气体，错。

5.（09福建卷12）某探究小组利川内酮的澳代反应：

up1

（CH.COCH3+Br2—►CHyCOCH2Br+HBr

来研究反应物浓度与反应速率的关系。反应速率贝8々）通过测定溟的颜色消失所需的时间

来确定。在一定温度下，获得如下实验数据:

实验tc.始法度c/mol♦L"澧黑色消失

序号CBJCOCH,na,Br、所需时■间”I

①aso0.200.0010谢

0.200.0010IAS

③0.800.40D.G01O145

0800.200.00205f(U

分析实验数据所得出的结论不正确的是（)

A.增大c（C%C0C%），v（8外增大B.实验②和③的丫（8弓）相等

C.增大c（"C7）,增大D.增大C（B，3）,丫（8々）增大

答案D

解析从表中数据看，①④中CH3coe%,HC1的浓度