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文档简介
第二节芳香烃第1课时苯第1页思考1.什么叫芳香烃?分子中含有苯环一类烃属于芳香烃2.最简单芳香烃是?
苯第2页一、苯物理性质颜色状态:气味:毒性:水溶性:密度:熔沸点:无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水,易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发,熔点5.5℃第3页二、苯结构分子式:C6H6(不饱和)结构简式:或结构式:结构特点:②平面正六边形①分子中碳碳键是一个介于单键与双键之间一个特殊键,不是单双键交替第4页C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m第5页第6页第7页第8页【思索与交流】怎样用试验证实苯中碳碳键是一个介于单双键之间一个特殊键,而不是单双键交替
1ml溴水2ml苯振荡2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液振荡分层:上层无色分层:下层紫色分层:上层橙色分层:下层无色第9页强化练习1.以下事实能够说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”是()A苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色
B邻二甲苯只有一个结构
C间二甲苯只有一个结构
D苯环上碳碳键键长相等2.在分子中,在同一平面内碳原子最少应有()A.7B.8C.9D.10CABD第10页活动:预测苯性质苯特殊结构(介于单双键之间)苯含有特殊性质烷烃烯烃取代加成【思索与交流】P37第11页三、苯化学性质1.氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃①现象:明亮火焰并伴有浓烈黑烟②注意:不能被高锰酸钾氧化使其褪色第12页三、苯化学性质2.取代反应(1)溴化反应+Br2
FeBr3HBr+HBr注意:反应物:苯和液溴(不能用溴水)反应条件:催化剂(FeBr3或Fe)溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物第13页【思索与交流】依据苯与溴反应条件请你设计制备溴苯试验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应信息:①溴、苯、均含有强挥发性②制溴苯反应为猛烈放热反应③溴苯沸点较高第14页1.试验开始后,能够看到哪些现象?液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水液体2.长导管作用是什么?用于导气和冷凝回流3.为何导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,预防倒吸第15页4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。5.纯净溴苯应是无色,为何所得溴苯为褐色?怎样使之恢复原来面目?因为未发生反应溴和反应中催化剂FeBr3溶解在生成溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤分液能够使褐色褪去第16页三、苯化学性质2.取代反应(2)硝化反应NO2+HO-NO2
浓H2SO4H+H2O50~60℃注意:①反应温度50~60℃,水浴加热②浓硫酸作用是催化剂、吸水剂③硝基苯是一个带有苦杏仁味、无色油状液体密度比水大第17页【思索与交流】依据苯与硝酸反应条件请你设计制备溴苯试验方案。①苯、浓硝酸均含有强挥发性②硝基苯沸点较高③硝化反应温度为50~60℃1.三种试剂添加次序?把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中,并用玻璃棒不停搅拌,待冷却后再加入苯2.怎样提纯硝基苯(粗硝基苯因为溶解了NO2而呈黄色)?5%NaOH溶液洗涤,最终再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯第18页条件______*(3)磺化反应磺酸基中硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂(磺酸基:—SO3H)苯磺酸磺化反应原理:_____________磺酸基与苯环连接方式:浓硫酸作用:第19页三、苯化学性质3.加成反应(与H2、Cl2,不能与溴水)+3H2Ni△
C6H6C6H12(易取代、能氧化、难加成)第20页苯加成反应
(与H2、Cl2)+H2Ni环己烷加热+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH六六六第21页小结苯组成与结构苯化学性质易取代溴代硝化磺化难加成难氧化第22页拓展:己烯、己烷、苯按以下问题填空1、不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应2、不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,但能在铁做催化剂与液溴反应是3、能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应是
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