专题05 卤代烃 醇和酚（考点清单）（讲+练）（原卷版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

专题05卤代烃醇和酚◆考点01卤代烃的结构及性质1．概念（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。（2）官能团是卤素原子或碳卤键（—X）。【特别提醒】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。2．物理性质（1）状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；（2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；（3）溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；（4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．化学性质（1）水解反应①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up8(H2O),\s\do3(△))C2H5OH＋NaBr。③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX。（2）消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))R—CH=CH2＋NaX＋H2O。（3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应消去反应结构特点一般是一个碳原子上只有一个－X与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子反应实质一个－X被－OH取代R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX从碳链上脱去HX分子＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O反应条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的醇溶液，加热反应特点有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物结论溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【特别提醒】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。（4）消去反应的规律①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4．卤代烃的制备（1）烃的卤代反应①苯与Br2反应的化学方程式：。②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。（2）不饱和烃的加成反应，如：①丙烯与Br2反应的化学方程式：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3②丙烯与HBr反应的化学方程式：CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do3(△))CH2=CHCl。5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用（1）引入新官能团；（2）实现官能团的移位；如：（3）变换官能团的个数；如：6.卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。◆考点02卤代烃的检验1.实验原理R—X+H2OR—OH+HX、HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。2.实验流程①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即3.特别提醒①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。◆考点03醇、酚、醚的结构1．醇、酚、醚的概念（1）醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。（2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。（3）醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。2.醇的分类（1）分类：（2）几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态无色液体，有毒无色黏稠液体无色黏稠液体熔沸点、溶解性沸点低易挥发、易溶于水与水和乙醇互溶用途化工生产、车用燃料发动机防冻液、合成高分子的原料制造化妆品、三硝酸甘油酯3.醚的分类（1）根据烃基是否相同可以分为：①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。（2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。4.醇的命名①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号；③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。5.酚的命名①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。【易错警示】（1）从物质分类看，石炭酸不属于羧酸。（2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离，是因为苯环对羟基产生影响。6.醚的命名一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。◆考点04醇、酚、醚的性质1.醇类物理性质（1）溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小（2）密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。（3）沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。【易错警示】醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。2.苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。3.醚的物理性质（1）多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。（2）多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1，4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。4.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up8(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu，△)①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②⑤消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do8(170℃))CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①酯化反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O【特别提醒】（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：（2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质（1）苯环对羟基的影响——弱酸性由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。②与碱的反应：苯酚的浑浊液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))现象为液体变澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2气体))现象为溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为。。③与活泼金属反应：（2）羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：。【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代，是因为羟基对苯环产生影响。（3）显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。（4）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。（5）缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：＋(n－1)H2O。【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。6.醇和酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色1.（23-24高二下·山东青岛·期中）下列有机物的命名错误的是A．

：2—丁醇 B．

：3，4—二甲基—2—乙基—1，3—戊二烯C．

：4—甲基苯酚 D．

：2—乙基丁烷2.（23-24高二下·四川绵阳·期中）下列关于卤代烃用途的说法不正确的是A．运动员受伤时会喷氯乙烷止疼，氯乙烷属于卤代烃B．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃C．卤代烃不可用作灭火剂D．在清洗业中常用卤代烃做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤3.（23-24高二上·上海·期中）下列卤代烃能发生消去反应且有机产物只有一种的是A． B．C． D．4.（23-24高二下·河南·期中）分子式为的烃，分子中含有3个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．3种 B．2种 C．5种 D．4种5.（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）某化学兴趣小组的同学用如图所示的实验装置探究2-溴丁烷的消去反应。下列说法错误的是A．装置Ⅰ使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热B．装置Ⅱ的作用是除杂，以防影响装置Ⅲ中产物的检验C．装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去酸性D．2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯6.（23-24高二下·江苏南京·联考）在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②7.（23-24高二上·江苏南京·期中）由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代8.（23-24高二下·安徽合肥·期中）下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是A．CH3Cl B．C． D．9.（23-24高二下·山东菏泽·期中）检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成的气体中是否含有乙烯，装置如图所示。下列说法不正确的是A．装置①的作用是除去乙醇B．装置②中的现象是酸性高锰酸钾溶液紫色褪去C．将生成的气体直接通入溴的四氯化碳溶液也可以达到实验目的D．此实验可以把NaOH乙醇溶液换成浓硫酸10.（23-24高二下·吉林·期中）为探究卤代烃的化学性质设计如下实验，下列有关说法错误