专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物（考点清单）（讲+练）（原卷版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

专题06醛和酮羧酸和羧酸衍生物◆考点01醛的结构与性质1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。2.醛的分类醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按烃基\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基数\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))3.常见的醛——甲醛、乙醛①甲醛、乙醛的分子组成和结构：名称结构式分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO②甲醛、乙醛的物理性质：名称颜色常态气味溶解性甲醛无色气态刺激性易溶于水乙醛液态刺激性与水、乙醇等互溶4.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为（1）醛类的氧化反应(以乙醛为例)a.O2：2CH3CHO+O22CH3COOHb.弱氧化剂：新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。c.其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。（2）醛的还原反应(催化加氢)：＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。（3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。5.特殊的醛——甲醛①结构特点与化学性质甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。②用途及危害a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。b.危害：引起人中毒。6.醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。【易错警示】①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH；②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸；③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。◆考点02酮的结构与性质1.酮的结构①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。2.酮的化学性质①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。②能发生加成反应3.丙酮丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。◆考点03羧酸的结构及其性质1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。2.羧酸的分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(\s\up7(按烃基),\s\do5(不同))\b\lc\[\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH,芳香酸：如苯甲酸C6H5COOH)),\o(\s\up7(按羧基),\s\do5(数目))\b\lc\[\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如油酸C17H33COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))))3.几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸(蚁酸)饱和一元脂肪酸酸性，还原性(醛基)乙二酸(草酸)二元羧酸酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸它的钠盐常作防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))饱和高级脂肪酸常温呈固态；油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态4.羧酸的化学性质①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋②酯化反应(取代反应)5.羧酸的代表物——乙酸（1）分子组成和结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH—COOH（2）物理性质俗名颜色状态溶解性气味醋酸无色通常为液体，温度低于16.6℃时凝结成类似冰一样的晶体易溶于水刺激性（3）化学性质乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：b．取代反应：①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O③α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HClc.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH（4）用途乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。◆考点04酯的结构及其性质1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。3.酯的化学性质①酸性水解：。②碱性水解：。无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。【易错警示】对酯的水解反应的理解：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。4.酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。5．酯化反应的五种常见类型总结（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do8(△))CH3COOC2H5＋H2O（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do8(△))＋2H2O（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do8(△))＋2H2O（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如（5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如◆考点05油脂的结构及其性质1.油脂的组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为2.油脂的分类3.油脂的物理性质性质特点密度密度比水小溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态熔、沸点天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点4.油脂的化学性质①油脂的氢化(又称油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。③碱性水解(又称皂化反应)如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COONa；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。【易错警示】（1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。（2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。（3）天然油脂一般都是混合物。5.油脂的用途①为人体提供能量，调节人体的生理活动。②工业生产高级脂肪酸和甘油。③制肥皂、油漆等。◆考点06胺的结构及其性质1.胺的结构（1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。（2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。（3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。2.胺的物理性质（1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。（2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性（1）电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－（2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。◆考点07酰胺的结构及其性质1.酰胺的结构（1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。（2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。2.几种常见酰胺及其名称结构简式名称乙酰胺苯甲酰胺N，N­二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺结构简式名称N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺N，N­二甲基苯甲酰胺3.酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。（1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl（2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑4.应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。1.（23-24高二下·安徽亳州·期中）分子式为C5H10O，且能够发生银镜反应的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2.（23-24高二下·江苏宿迁·期中）β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是

A．反应①为加成反应，反应②为消去反应B．甲与乙互为同系物C．1mol丁可被1mol新制完全氧化D．1mol丙与足量金属钠反应放出3.（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取：下列说法正确的是A．中含有键 B．Y中含有两种官能团C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色4.（23-24·浙江宁波·期中）乙醛与氢氰酸HCN，弱酸）能发生加成反应，生成2-羟基丙腈，历程如下：下列说法不正确的是A．因氧原子的电负性较大，醛基中的碳原子带部分正电荷，与作用B．易挥发且有剧毒，是该反应不在酸性条件下进行的原因之一C．往丙酮与反应体系中加入一滴溶液，反应速率明显加快，因此碱性越强，上述反应越容易进行D．与加成的反应速率：5.（23-24高二下·河北·期中）利用如下合成路线可以合成重要的有机物中间体。下列相关有机物的说法错误的是A．甲与丙互为同系物 B．丙在一定条件下能发生消去反应C．可利用金属钠检验甲中是否混有丙 D．甲、乙和丙均能与银氨溶液发生银镜反应6.（23-24高二下·北京·期中）香茅醛可作为合成青蒿素的中间体，其结构简式如图。下列关于香茅醛的叙述正确的是A．香茅醛与乙醛互为同系物B．香茅醛能发生消去反应C．与氢气发生加成反应，1mol香茅醛最多消耗1mol氢气D．理论上，1mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2mol银7.（24-25高二上·广西南宁·期中）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是A．X中所有碳原子可能共平面B．Y分子与的醇溶液在加热条件下能发生消去反应C．1Z最多能与5发生加成反应D．Z分子中手性碳原子数为3个8.（23-24高二下·浙江·期中）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关的说法不正确的是A．Q10中含有3种官能团B．分子中含有13个甲基C．分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面D．Q10可发生取代反应和加成反应9.（2025高二·河北衡水·联考）某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去)，已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是A．A的结构简式为B．B中还含有羟基C．步骤⑤的反应类型是取代反应D．E发生消去反应的条件是醇溶液、加热10.（24-25高二上·云南·期中）吲哚乙酸（结构简式如图所示）是具有生长素效应的化学物质，下列有关吲哚乙酸的说法错误的是A．能与碳酸氢钠溶液反应 B．能发生氧化反应和加成反应C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，能与乙醇发生取代反应11.（24-25高二上·江苏·联考）肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下：下列说法错误的是A．肉桂酸存在顺反异构体B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物12.（24-25高二上·江苏盐城·联考）D为芳香族化合物，有机物M可由A()按如图路线合成：已知：ⅰ.，X为卤素原子；ⅱ.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基；ⅲ.。下列有关说法错误的是A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与H发生取代反应C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G D．M的结构简式为13.（24-25高二上·河南·期中）某功能高分子材料Z的合成路线如图所示