专题06 有机合成（考题猜想）（四大题型）（解析版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

专题06有机合成题型一官能团的转化题型二碳骨架的构建题型三有机合成题型四有机合成路线设计◆题型一官能团的转化【例1-1】（24-25高二上·江苏泰州·期中）W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：下列说法不正确的是A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应B．过程Ⅰ中的中间产物为C．过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物D．可以使用酸性检验Z是否完全转化为W【答案】D【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。【解析】A．根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；B．X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；C．根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与Z互为同分异构体，C正确；D．Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验Z是否完全转化为W，D错误；故选D。【例1-2】（23-24高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是A．反应①的条件可为：浓/浓B．反应③的反应类型为氧化反应C．产物中可能含有副产物D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是【答案】B【解析】A．反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确；B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；D．若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。【变式1-1】（24-25高二下·河北衡水·期中）多巴胺是一种神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质。多巴胺的一种合成路线如图所示：下列说法正确的是A．原料甲与苯酚互为同系物 B．中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性C．多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体 D．1mol甲最多可以和2mol溴发生取代反应【答案】B【解析】A．由结构简式可知，原料甲与苯酚所含的酚羟基数目不同，不可能互为同系物，A错误；B．中间产物乙、丙和多巴胺都含有酚羟基和氨基，既能与碱反应又能与酸反应，都具有两性，B正确；C．多巴胺的同分异构体中可能含有氨基和羧基，存在氨基酸类的同分异构体，C错误；D．甲能与溴水发生取代反应取代苯环上羟基邻对位的氢原子，则1mol甲最多可以和4mol溴发生取代反应，D错误；故选B。【变式1-2】（23-24高二下·山东青岛·期中）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是A．X不能与溶液发生显色反应B．1molY最多消耗2molNaOHC．Z中存在大π键，C原子杂化类型为D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别【答案】D【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；B．Y中含有1个酯基和1个溴原子，溴原子和NaOH发生取代反应后会生成1个酚羟基又会和NaOH反应，则1molY最多消耗3molNaOH，B错误；C．Z中苯环存在大π键，Z中含有醛基和甲基，C原子杂化类型为、，C错误；D．X中含有羧基可与饱和溶液反应产生气泡，Z中含有醛基可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确；故选D。【变式1-3】（23-24高二下·安徽宿州·期中）对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热B．若反应①和②对换，最终会得到是C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同【答案】C【解析】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确；B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确；C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误；D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确；故选C。◆题型二碳骨架的构建【例2-1】（24-25高二上·江苏南通·期中）有机物的合成路线如下，下列说法不正确的是A．X的酸性比乙酸强 B．、都有相同的产物生成C．最多可以消耗 D．G具有对映异构体【答案】C【解析】A．羰基为吸电子基团，使得X中羧基上的H更易电离，故酸性比乙酸强，A正确；B．、都是取代反应，都生成了氯化氢，所以都有相同的产物生成，B正确；C．Z中含有酚酯基，水解会消耗，C错误；D．G中含手性碳原子，具有对映异构体，D正确；故选C。【例2-2】（24-25高二上·云南曲靖·期中）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知反应①中无其他产物生成。下列说法错误的是A．X与乙烯可以一定条件下加聚成高分子B．反应①中CO2与X的化学计量比为1:2C．Y作为有机溶剂，可以用作溴水的萃取剂。D．P可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，且原理不同【答案】C【解析】由合成路线及反应①无其他产物生成，可推出X为CH2=CHCH=CH2。A．X（CH2=CHCH=CH2）与乙烯都含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子，A正确；B．反应①是CO2与CH2=CHCH=CH2反应生成Y，根据原子守恒可知，CO2与X的化学计量数比为1:2，B正确；C．Y中含有碳碳双键，会与溴水发生加成反应，不能用作溴水的萃取剂，C错误；D．P中含有碳碳双键，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生了加成反应，褪色原理不同，D正确；故选C。【变式2-1】（24-25高三上·四川·期中）氟他胺(M)是一种抗肿瘤药物，在实验室可由甲苯制备，其合成路线如下(其中某些步骤省略)，下列说法错误的是A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．Y中C原子和N原子都是sp3杂化C．Z中共平面的C原子最多有10个 D．M可以发生取代反应和还原反应【答案】B【解析】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．Y中苯环上的C原子是sp2杂化，B错误；C．Z中苯环、碳基是平面分子，通过旋转单键，可使以下带“*”的C共平面，，因此平面共平面的C原子最多有10个，C正确；

D．M中含有苯环可以发生取代反应和还原反应，D正确；故选B。【变式2-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是A．Z与足量的氢气加成后产物中含有5个手性碳原子B．反应②为加成反应C．用FeCl3溶液或NaHCO3溶液均可鉴别Y、Z两种物质D．Z可发生取代、加成和消去反应【答案】C【解析】A．手性碳：连接4个不同的原子或基团；Z与足量的H2加成后为，该产物中手性C如图标记有4个，A错误；B．由题干转化信息可知，反应②除生成Z为还有H2O生成，该反应的反应类型为取代反应而不是加成反应，B错误；C．由题干Y、Z的结构简式可知，Y中含有羧基，Z中没有，则Y与NaHCO3溶液反应放出气泡，而Z不能，Z中含有酚羟基，而Y中没有，则Z遇到FeCl3溶液显紫色，而Y不能，故可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液均可鉴别Y、Z两种物质，C正确；D．由题干Z的结构简式可知，Z中含有苯环和酚羟基且邻对位有H，故可发生取代反应，含有苯环和酮羰基，则可发生加成反应，分子中没有醇羟基或碳卤键故不能发生消去反应，D错误；故选C。【变式2-3】（24-25高三上·黑龙江牡丹江·期中）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(W)的一种新合成路线如图所示：下列说法正确的是A．X分子中所有原子共平面B．X、Y分子中均含有手性碳原子C．Z的分子式为C16H18OClD．上述流程中涉及的反应类型有还原反应、取代反应【答案】D【解析】A．X分子中含有饱和碳原子，分子中的所有原子不可能共平面，A错误；B．X无手性碳原子，B错误；C．由Z的结构简式可知其分子式为C16H17OCl，C错误；D．上述流程中，X→Y的反应类型为还原反应；Y→Z、Z→W均是取代反应，D正确；故选D。◆题型三有机合成【例3-1】（24-25高二下·海南·期中）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应，反应过程可表示为。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。一种利用Glaser反应制备化合物E的合成路线如图。请回答下列问题：(1)A→B的反应类型为，D的官能团名称为。(2)下列有关化合物C的说法正确的是______。A．化学式为B．碳原子采取的杂化方式为和C．所有的碳原子一定不位于同一平面上D．常温下，将其滴入足量的溶液中，可观察到白色沉淀(3)E的结构简式为。(4)写出B→C的化学反应方程式。(5)写出B属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式：（不考虑立体异构）。【答案】(1)取代反应碳碳三键(2)B(3)(4)(5)、、【分析】A与在、加热条件下发生取代反应生成（），B与氯气发生取代反应生成，在NaNH2、H2O条件下生成，发生已知题干中反应生成。【解析】（1）A与在、加热条件下反应生成（），所以A→B是取代反应；中官能团为碳碳三键。（2）A．根据化合物C的结构式，可知化学式为，A错误；B．苯环上的碳原子采取的杂化方式为，取代基上的两个碳原子采取的杂化方式为，B正确；C．所有的碳原子可能位于同一平面上，C错误；D．常温下，C不能电离出，将其滴入足量的溶液中，没有白色沉淀生成，D错误；故选B。（3）根据分析，D经④Glaser反应得到E，结合Glaser反应原理可知E的结构简式为。（4）分析B和C结构可知发生取代反应，其化学反应方程式为。（5）B的同分异构体中属于芳香族化合物的结构有、、。【例3-2】（24-25高二下·山东菏泽·期中）以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。已知：Diels-Alder反应：。(1)生成X的反应类型是；Z中含氧官能团的名称是。(2)已知物质A分子式为，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为；则的化学方程式是。(3)Y的结构简式是。(4)甲物质的结构简式。(5)下列关于产物2的说法正确的是。A．产物2的同分异构体可能含有醛基B．产物2与乙醇互为同系物C．产物2与足量反应，收集到的体积约为(标况下)【答案】(1)取代反应醛基(2)(3)(4)(5)AC【分析】E为产物1的单体，则E为，根据已知Diels-Alder反应原理，B为CH2=CHCH=CH2，物质A分子式为C4H8Cl2，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为1：1，说明有两种不同环境的H原子，A在NaOH醇溶液作用下发生消去反应，则A为ClCH2CH2CH2CH2Cl，X发生加成反应生成A，则X为ClCH2CH=CHCH2Cl，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，在Cu的作用下催化氧化生成醛，Z为OHCCH=CHCHO，甲为，根据已经Diels-Alder反应，W为，与H2发生加成反应生成产物2；【解析】（1）2-丁烯和氯气光照发生取代反应生成X：ClCH2CH=CHCH2Cl，Z为OHCCH=CHCHO，含氧官能团的名称是醛基；（2）由分析，A：ClCH2CH2CH2CH2Cl在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成碳碳双键得到B：CH2=CHCH=CH2，同时生成氯化钠和水，反应为：；（3）由分析，Y的结构简式是；（4）由分析，甲物质的结构简式；（5）A．产物2为，物质中含有1个不饱和度，则同分异构体中可以含有醛基，A正确；B．乙醇中含有1个羟基，产物2含有2个羟基，不属于同系物，B错误；C．羟基与Na反应生成H2，产物2分子中有两个羟基，则1mol产物2与足量钠反应，生成1molH2，标况下的体积为22.4L，C正确；故选AC。【变式3-1】（24-25高二上·云南曲靖·期中）聚甲基丙烯酸羟乙酯（，结构简式为）可用于制作超薄镜片，其合成路线如下图：已知：B→C为取代反应；F→H、K→HEMA均为加聚反应。回答下列问题：(1)有机物A的名称为，有机物B的同分异构体的结构简式为。(2)写出下列反应的反应类型：A→B，B→C。(3)有机物K中含氧官能团的名称为。(4)物质的量相等的C与G分别与足量金属钠反应，生成的H2的物质的量之比为。(5)有机物C在Cu作催化剂、加热条件下被O2氧化生成D，写出此反应的化学方程式：。(6)写出反应F→K的化学方程式：。(7)写出与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式。【答案】(1)丙烷(2)取代反应取代反应(3)羟基和酯基(4)1：2(5)2+O22+2H2O(6)+HOCH2CH2OH(7)【分析】K发生加聚反应得到HEMA(聚甲基丙烯酸羟乙酯)，则K为甲基丙烯酸羟乙酯，即；结合转化关系可知，G为HOCH2CH2OH，F应为；结合题目给予的反应信息可知，E为，D为，C为CH3CH(OH)CH3，B为CH3CHClCH3；A在光照下与氯气反应，生成B，则A为CH3CH2CH3，据此分析作答。【解析】（1）根据分析可知，有机物A为，则化学名称为丙烷；B为，其同分异构体只有一种，结构简式为；（2）A为，B为，反应原理为：在光照条件下，氯原子代替氢原子，由此可知该反应为取代反应；B为，C为，反应原理为羟基取代氯原子，由此可知该反应为取代反应；（3）有机物K为，则含氧官能团的名称为羟基和酯基；（4）C中含有1个羟基能和金属钠反应，G中含有两个羟基能和金属钠反应，故等物质的量的C与G分别与足量金属钠反应，生成的H2的物质的量之比为1：2；（5）有机物C发生催化氧化生成D，则反应的化学方程式为2+O22+2H2O；（6）F的结构简式为，K的结构简式为，则反应F→K的化学方程式为：+HOCH2CH2OH；（7）F的结构简式为，含有羧基、碳碳双键，则具有相同官能团的同分异构体的结构简式为。【变式3-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）常见有机原料可发生如下转化(部分反应条件省略)，请完成下列问题。已知：(1)写出E的分子式，写出D的结构简式；(2)已知F不能发生催化氧化反应，写出F→C的化学方程式；(3)写出B→F的化学方程式；(4)苯甲醛()是一种工业中常用的芳香醛，请以甲苯为主要原料设计合成苯甲醛的路线(其他无机试剂任选，用流程图表示：AB……目标产物)。(5)写出满足下列条件的B的同分异构体。①存在苯环；②存在4种化学环境的H原子。【答案】(1)(2)+(3)+NaOH+NaCl(4)(5)、、。【分析】A（）在酸性作用下，侧链被氧化。由于酸性具有强氧化性，会将与苯环直接相连的侧链碳（有氢原子）氧化为羧基，所以E为苯甲酸，其分子式为。A（）与在光照条件下发生侧链取代反应，生成B()，此时氯原子取代了异丙基上的氢原子；B在NaOH/乙醇、加热条件下发生消去反应，这是卤代烃的典型消去反应条件，与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子和氯原子结合生成HCl脱去，从而生成含有碳碳双键的C（）；C（）发生加聚反应，碳碳双键打开相互连接形成高分子化合物D，D的结构简式为。B（）在、加热条件下发生水解反应，这是卤代烃水解的条件，氯原子被羟基取代生成醇F，因为F不能发生催化氧化反应，根据醇催化氧化的条件（与羟基相连的碳原子上有氢原子才能被催化氧化），可知F中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以F为。【解析】（1）E的结构式为，可得E的分子式为；D由C（）加聚而得结构简式为（2）F（）到C（）发生消去反应，故F到C的反应为+;（3）B（）在条件下发生水解反应生成F（），化学方程式为+NaOH+NaCl;（4）甲苯（）先与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成，然后在NaOH/H2O条件下水解生成苯甲醇（），最后苯甲醇在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化为苯甲醛（），合成路线为；（5）B为，要满足存在苯环且有4种化学环境的H原子。可以从苯环上取代基的种类和位置来考虑，如苯环上连接一个和一个异丙基且处于对位；或者苯环上连接一个和两个，两个处于间位，满足条件的同分异构体有、、。【变式3-3】（24-25高二上·江苏无锡·期末）有机物H是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃。②D是C的一氯取代物。③(R、R1为烃基或氢原子)。回答下列问题：(1)A的名称为，A分子中碳原子的杂化轨道类型为。(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为。(3)由E生成F的反应类型为，F的结构简式为。(4)写出G与新制的Cu(OH)2的碱性悬浊液(含NaOH)反应的化学方程式。(5)写出H的结构简式，1molH与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为。【答案】(1)甲苯(2)氢氧化钠水溶液，加热(3)氧化反应(4)(5)4mol【分析】A是相对分子量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n-6，则14n-6=92，解得n=7，故A是，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知：A与Cl2发生取代反应产生B是，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的一氯取代物，则D的结构简式为，F能发生信息③的反应，说明F中含有醛基，则D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为，G的结构简式为，G发生氧化反应然后酸化生成H为。【解析】（1）由分析可知，A是，名称为甲苯，其中含有甲基和苯环，碳原子的杂化轨道类型为。（2）D是，D与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生E：。故由D生成E所用的试剂和反应条件为氢氧化钠水溶液，加热。（3）E是，分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以在催化剂存在条件下加热，发生氧化反应产生F：，则由E生成F的反应类型为氧化反应；F的结构简式是。（4）G是，该物质分子中含有醛基，能够与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热，发生氧化反应，醛基变为羧基，由于溶液显碱性，因此反应产生的是羧酸的钠盐，反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。（5）由分析可知，H的结构简式为，其中含有碳碳双键、羧基和酚羟基，1molH与足量溴水反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基的邻位和对位氢可以和Br2发生取代反应，则最多消耗Br2的物质的量为4mol。◆题型四有机合成路线设计【例4-1】（24-25高二上·江苏无锡·期末）化合物H是一种具有生物活性的含氧衍生物，可通过如下路线合成得到：(1)比较化合物A与X()的熔点高低，并说明理由：。(2)反应③和④的顺序能否对调，并说明原因：。(3)化合物G→H的合成过程中，经历了三步反应，其中N的结构简式为。(4)写出一种符合下列要求的B的同分异构体的结构简式：。①含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3：2：2(5)设计以、CH3OCHCl2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。【答案】(1)X的熔点高，因为X能形成分子间氢键，A形成的是分子内氢键(2)不能对调，对调后酚羟基会被H2O2氧化(3)(4)、、、(5)【分析】A转化为B苯环上发生取代反应引入氯原子，对比B、C结构，B中的醚键转化为酚羟基，C转化为D发生取代反应，生成含有环状结构的D和HBr，D转化为E发生氧化反应，醛基被氧化为酯基，E转化为F苯环上酯基转化为酚羟基，F转化为G又引入醛基，G和ClCH2COCH3反应转化为H；【解析】（1）由A和X结构可知，X能形成分子间氢键，A形成的是分子内氢键，导致X的熔点高；（2）过氧化氢具有强氧化性，酚羟基容易被氧化，③和④不能对调，对调后酚羟基会被H2O2氧化；（3）G和ClCH2COCH3反应转化为H，合成过程中，经历了三步反应，即，故N的结构简式为；（4）B分子除苯环外含有1个氯、2个碳、3个氧、1个不饱和度，其同分异构体满足条件：①含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3：2：2，则结构对称，且应该含有1个甲基，结构可以为：、、、；（5）目标产物为，可以由经过题目中B到C反应得到，可以由和经过题目中G到H的反应得到，可以由与CH3OCHCl2经过题目中的F到G的反应得到，由与10%KOH和H+经过题目中E到F的反应得到，由经过题目中D到E的反应得到，故合成路线为：。【例4-2】（24-25高二上·江西宜春·期中）根皮素J()是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂，主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮。其中一种合成J的路线如下：已知：+R’’CHO+H2O回答下列问题：(1)C的化学名称是。E中的官能团的名称为。(2)B为溴代烃，请写出A→B的反应条件。(3)写出由D生成E的反应类型。(4)F→H的化学方程式为。(5)M是E的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有种(不考虑立体异构)①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应(6)设计以丙烯和1，3-丙二醛为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚醛基、醚键(2)铁、液溴(3)氧化反应(4)+4NaOH+5H2O(5)13(6)【分析】通过对流程图分析，可以得出，为物质发生取代反应生成的溴代烃，结构为：；物质水解生成。物质根据已知信息可以逆推出为：；所以为：，为在酸性环境下取代钠，生成酚，所以的结构为：。据此分析作答。【解析】（1）的化学名称是：对甲基苯酚或4-甲基苯酚，中的官能团的名称为醛基、醚键。答案为：对甲基苯酚或4-甲基苯酚；醛基、醚键。（2）B为溴代烃，卤代烃通过水解反应生成羟基，所以反应条件是：铁、液溴。答案为：铁、液溴。（3）D生成E物质，是将甲基氧化为醛基，属于氧化反应。答案为：氧化反应。（4）物质E和HI反应取代反应，生成，然后和G反应生成H。参考题目已知信息，氢氧化钠与酸性的酚羟基反应生成，可以推出生成的H为：。（5）M是E的同分异构体，条件①：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明必须含有酚羟基；条件②：能发生银镜反应，说明含有醛基；所以E物质的两个氧原子必须构成一个酚羟基和一个醛基。所以符合M的结构的为：（共有10种）和（共有3种），一共有13种同分异构体。答案为：13。（6）根据已知信息，结合题给原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛发生已知信息中的反应得到。答案为：。【变式4-1】（23-24高二下·北京·期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题：已知①②③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。(1)乙烯分子中键和键的个数比为；(2)反应②的化学反应类型为；(3)聚苯乙烯的结构简式为；(4)写出反应⑤的化学方程式(5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)5∶1(2)加成反应(3)(4)+Br2+HBr(5)【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。【解析】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，共价单键为σ键，共价双键中有一个σ键、一个π键，则乙烯分子中键和键的个数比为5∶1；（2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应；（3）乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：；（4）反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr；（5）苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为：。【变式4-2】（24-25高二上·广东深圳·期中）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：已知：I．(R、、代表烃基，下同)。II．。III．。回答下列问题：(1)B的分子式是，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是。(2)步骤②发生反应的化学方程式为。(3)PET单体含有的官能团名称是。(4)根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表：序号可反应的试剂及条件反应形成的新结构反应类型①，催化剂/Δ②取代反应(5)结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：①最后一步反应中的有机反应物为(写结构简式)。②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为。【答案】(1)C3H6O丙醛(2)(3)酯基、羟基(4)加成反应R-OH浓硫酸催/△-COOR(5)+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3【分析】根据流程图，A和发生氧化生成B，B与HCN发生加成反应，酸性条件下水解生成C，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D，有D的结构简式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其单体为，与G反应生成，则G是CH3OH；乙烯和溴发生加成反应生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F是HOCH2CH2OH，根据信息III，F和反应生成甲醇和PET单体，根据PET单体分子式，可知PEF单体的结构简式为。【解析】（1）根据以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，X中含有醛