第3章 石油化工的基础物质-烃 课件 高二化学苏教版 选择性必修3

专题复习一、烃的类别及脂肪烃的物理性质烃不饱和烃饱和烃甲烷的水合物“可燃冰香蕉成熟过程中释放出的乙烯使花凋谢开采得到的石油中含有芳香烃芳香烃脂肪烃（属于芳香族化合物，分子内有苯环）（属于脂肪族化合物，分子内无苯环）饱和链烃饱和脂环烃不饱和链烃不饱和脂环烃状态随碳原子数的增加，常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，5~16是液态，（新戊烷是气态），17以上是固态溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低密度随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小一、烃的类别及脂肪烃的物理性质二、烷烃的化学性质1.通常条件下稳定常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应。2.在空气中能燃烧nCO2＋(n+1)H2O点燃CnH2n+2＋O23n+123.在光照条件下和氯气发生取代反应烷烃与纯卤素单质取代，与卤素水溶液不反应。反应条件：光照条件。4.热分解C4H10

C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

烷烃通过热解反应可以生成相对分子质量较小的烷烃和烯烃的复杂混合物。裂解反应对化学工业十分重要。二、烷烃的化学性质三、烯烃、炔烃1、乙烯CH2==CH2电子式球棍模型空间填充模型

结构简式C均sp2杂化，C-H间σ键，C=C间双键(1个σ键和1个π键)，键角约为120°。σ键π键易断裂三、烯烃、炔烃2、乙炔电子式球棍模型空间填充模型

结构简式CH≡CHσ键π键C均sp杂化，C-H间σ键，C≡C间三键(1个σ键和2个π键)相连接烯烃、炔烃的物理性质①乙烯、乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。②烯烃、炔烃的物质性质也具有递变性：随着碳原子数的增加，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高；③分子式相同的不同烯烃、炔烃，支链越多，熔沸点越低。三、烯烃、炔烃1、氧化反应甲烷乙烯乙炔三、烯烃、炔烃①燃烧②使酸性KMnO4溶液褪色CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氢成气一氢成酸无氢成酮2、加成反应①与Br2加成：CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色三、烯烃、炔烃②与H2、HX、H2O等加成催化剂CH3－CH＝CH2＋HBr

CH3CHCH3

Br1232-溴丙烷当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则）氢上加氢三、烯烃、炔烃3、加聚反应nCH2=CH2一定条件单体能合成高分子化合物的小分子物质链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元聚合度高分子化合物中链节的数目四、脂肪烃与石油化工注意：各馏分均为混合物。1、石油的分馏根据沸点不同，通过加热汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸点范围内的产物。分类：常压分馏、减压分馏2、石油的裂化①原理：由重油获得轻质油，解决石油分馏所得汽油、煤油和柴油等轻质油产量低的问题，该过程称为裂化。使用催化剂的裂化称为催化裂化，不使用催化剂的裂化称为热裂化。②目的：为了提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。C16H34

催化剂加热、加压C8H18

辛烷+C8H16

辛烯裂化汽油中含有不饱和烃四、脂肪烃与石油化工3、石油的裂解-深度裂化①原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃。②目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。C4H82C2H4

催化剂加热、加压C8H18C4H10+C4H8

催化剂加热、加压C4H10C2H4+C2H6

催化剂加热、加压四、脂肪烃与石油化工五、苯苯的同系物芳烃芳香族化合物烃香五、苯苯分子式

结构式结构简式最简式C6H6CH球棍模型空间填充模型成键特点①苯分子中不含双键，苯分子为平面正六边形结构。②6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。碳原子剩余p轨道形成大π键。③苯分子中12个原子共面，4个原子共线。五、苯b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。a.正六边形分子，六个碳碳键长相同，都是1.39×10-10m。苯分子中不是单键和双键交替的结构依据c.苯不能使溴水褪色d.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色e.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m五、苯1.取代反应苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。Br2FeBr3BrHBr↑Fe

H<0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水五、苯(2)硝化反应：苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置长导管的作用：平衡气压、冷凝回流。温度计必须悬挂在水浴中水浴加热浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡慢慢滴入反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应反应物均匀受热且容易控制温度，50～60℃五、苯2.加成反应苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。环己烷3.可燃性

现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。

苯完全燃烧的化学方程式：苯不能使酸性高锰酸钾褪色六、芳香烃的来源与应用1.芳香烃的来源传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的催化重整和裂解简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2.芳香烃的应用烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。六、芳香烃的来源与应用七、苯的同系物物理性质1.一般为无色特殊气味的有毒液体,密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。沸点：邻二甲苯144℃>间二甲苯139℃>对二甲苯138℃CH3CH3CH3H3CCH3CH3七、苯的同系物苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110℃反应时才能生成二硝基苯。七、苯的同系物1、氧化反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。(H+)KMnO4(H+)KMnO4苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。苯环α-C上有H！七、苯的同系物（1）硝化反应2、取代反应2,4,6-三硝基甲苯（TNT）＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化更易发生取代反应。七、苯的同系物（2）卤代反应2、取代反应＋Cl2＋HClFeCl3或＋HCl＋Cl2光照＋HCl条件不同，取代位置不同苯环邻位和对位被甲基活化。七、苯的同系物3、加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2催化剂△—CH3重要的烃比较有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物代表物结构简式CH4苯甲苯结构特点全部为σ键、饱和烃含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃含碳碳三键(σ键和π键)、不饱和链烃含大π键、芳香烃空间结构物理性质燃烧主要反应类型含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基正四面体平面形直线形平面正六边形所有碳原子在同一平面上1~4无色气体，5~16液体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O取代加成反应、氧化反应、加聚反应取代、加成加成反应、取代反应、氧化反应各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烯/炔苯苯同系物与卤素单质作用(以Br2为例)Br2