3.1.1有机化合物的合成（课件）高中化学鲁科版（2019）选择性必修三

有机合成及其应用合成高分子化合物第三章3.1有机化合物的合成章节脉络第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.2有机化合物结构的测定3.1有机化合物的合成3.3合成高分子化合物有机合成路线的设计碳骨架的构建和官能团的引入碳骨架的构建和官能团的引入1.宏观辨识与微观探析从宏观视角认识到碳骨架构建和官能团引入对有机化合物性质与用途的影响，深入微观视角，建立宏观反应现象与微观分子结构变化之间的紧密联系，能从分子层面解释有机合成反应的本质。2.证据推理与模型认知依据有机化合物的结构特点、反应条件和产物信息，进行合理的证据推理。构建碳骨架构建和官能团引入的反应模型，提高对有机合成知识的系统性理解和应用能力。3.科学探究与创新意识鼓励学生在有机合成领域进行创新思考，尝试设计新颖的碳骨架构建和官能团引入策略。关注有机合成的前沿技术和研究成果，激发创新意识，培养学生解决复杂有机合成问题的能力和探索精神。核心素养目标学习重难点重点：1.掌握碳链增长、缩短及成环的常见反应类型与方法。2.熟练运用引入羟基、卤素原子、碳碳双键等官能团的典型反应，准确书写反应方程式。难点：1.根据目标产物，合理规划多步反应顺序，选择最优碳骨架构建策略。2.在多官能团体系中，精准控制反应条件，避免副反应，实现官能团的定向引入

。课前导入人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。你可曾体会到有机合成的重要性？你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？课前导入什么是有机合成？有机合成是指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建骨架和引入官能团，合成具有特定结构和性质的目标分子。有机合成帮助人们发现和制备了一系列的药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力的推动了材料科学和生命科学的发展。有机合成的两个主要任务有机物的合成程序明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定

试验其性质或功能大量合成合成路线设计①核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团；②根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化；③最后对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质或功能。④如果制得了所需要的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。碳骨架的构建PART011.碳链的增长碳骨架的构建(1)卤代烃的取代反应溴乙烷与氰化钠反应生成氰化物，氰化物在酸性条件下水解。CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrCH3CH2CNCH3CH2COOHH2O，H+(2)醛酮的加成反应①丙酮与HCN的反应CCH3OCH3HCN催化剂CCNOHCH3CH3H2O,H+∆CCOOHOHCH3CH3使碳链增加一个碳原子碳骨架的构建②乙醛与HCN的反应CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN③羟醛缩合(以乙醛为例)CHOCH3+CH3CHO催化剂CCH2CHOOHCH3H碳骨架的构建2.碳链的减短(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应①烯烃的反应CCHRR′R′′KMnO4H+CO+RCOOHR′R′′②炔烃的反应RCCHKMnO4H+RCOOH碳骨架的构建③芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化2.碳链的减短(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应KMnO4H+CHRR′COOH碳骨架的构建2.碳链的减短(2)羧酸或羧酸盐的脱羧反应无水醋酸钠与氢氧化钠的反应CH3COONa

+

NaOH

CH4↑

+

Na2CO3(3)烷烃的裂化、裂解反应C4H10C2H6+C2H4高温RCH2COOH△RCH3+CO2△碳骨架的构建3.常见成环反应(3)分子内脱水生成环醚(4)多元醇与多元羧酸分子间脱水生成环酯HOCH2CH2OH一定条件O+H2OCOOHCOOH+HOCH2HOCH2O=CO=COCH2CH2O+H2O浓H2SO4△碳骨架的构建3.常见成环反应(1)烯烃的氧化2CH2CH2+O2Ag200~300℃2CH2CH2O(2)共轭二烯烃成环反应＋△官能团的引入PART02官能团的引入1.引入碳碳双键①卤代烃的消去CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇

②醇的消去CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

浓硫酸

170℃

△③炔烃的不完全加成CH≡CH+HClCH2=CHCl

催化剂

△官能团的引入2.引入卤素原子①

不饱和烃的加成反应CH=CH+HClCH3CH2Cl

催化剂②

醇与HX的取代反应CH3CH2−OH+H−BrCH3CH2−Br

+H2O△△③苯及其同系物的卤代反应↑液溴＋Br2FeBr3—Br＋HBr官能团的引入3.引入羟基①烯烃与水加成CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压②醛(酮)与H2加成催化剂CH3CH2OHCH3CHO+H2③卤代烃的水解CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaClH2O△△官能团的引入④酯的水解CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△△4.引入醛基①醇的氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag②炔烃的水和△

催化剂△官能团的引入①

烯烃的氧化R—CH＝CH2RCOOH+CO2↑KMnO4H＋②

腈的水解CH3CH2CNCH3CH2COOHH2O,H+△5.引入羧基③苯的同系物的氧化KMnO4H＋—CHRR'—COOH官能团的转化PART03官能团的转化官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。1.利用官能团的衍生关系进行转化官能团的转化2.通过某种化学途径使分子中某种官能团的个数增加CH3CH2OH消去CH2=CH2加成Cl—CH2—CH2—Cl水解HOCH2CH2OH3.通过某种方法改变官能团的位置CH3CH2CH2Cl消去CH3CH=CH2加成CH3CHCH3丨Cl课堂小结官能团的引入碳骨架的构建醛基碳链的增长碳碳双键羧基卤素原子羟基碳链的减短官能团的转化成环和开环反应1.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(

)A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与KOH溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热随堂训练

B随堂训练2.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R－MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C－OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(

)A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1­溴丙烷C．甲醛和2­溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷D随堂训练3.由环己烷可制备1,4­环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(无机产物已略去)：(1)写出结构简式：A