苯的同系物课件高中化学人教版（2019）选择性必修3

第三节芳香烃第二章

烃第2课时

苯的同系物1.了解苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构和性质。2.理解苯和苯的同系物的性质异同，能举例说明苯环和侧链之间的相互影响。3.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。4.了解简单苯的同系物的命名，了解其同分异构体的数目的判断方法。【学习目标】一、苯的同系物的结构与命名1.定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物2.结构特点：①有且只有一个苯环②侧链为烷烃基3.通式：CnH2n－6（n≥7）下列属于苯的同系物的是：___________,属于芳香烃的是__________,属于芳香族化合物的是________ABCDEF芳香化合物芳香烃苯的同系物A.B.FA.B.C.FA.B.C.E.F(1)习惯命名法甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯—CH3—CH2CH3邻甲乙苯4.苯的同系物的命名—CH2CH2CH3正丙苯异丙苯连三甲苯

偏三甲苯均三甲苯侧链为：烷基、-X、-NO2时为取代基，苯环为母体—Br溴苯

硝基苯—NO2侧链为：

-OH、-CHO、-COOH、-NH2时为母体，苯环为取代基苯甲醇—CH=CH2苯乙烯—OH苯酚H苯乙炔—CH2OH苯甲醛—CHO苯甲酸—COOH苯乙醛—CH2CHO苯胺—NH24.苯的同系物的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯1,2,4－三甲苯—CH3—CH2CH31-甲基-2-乙基苯─CCH3──CH2CH3─CH3CH23-甲基-3-苯基戊烷4.苯的同系物的命名编位号：选最小烷基所连苯环碳为1号碳，侧链位号之和最小的方向进行编号写名称：支链简到繁

当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可以将基团为主体，苯作为取代基。CH=CH2苯乙烯4.苯的同系物的命名(3)其他芳香化合物的命名─CCH3──CH2CH3─CH3CH23-甲基-3-苯基戊烷CH2OH苯甲醇COOH苯甲酸CHO苯甲醛5.苯的同系物的物理性质：

阅读教材P46表格，总结其物理性质。一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体)，难溶于水，密度比水小。熔沸点：随C增多而升高，侧链越多熔沸点越低，侧链越散熔沸点越低。分析课本P46表2-2，总结苯的同系物的物理性质规律随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大；同分异构体之间，苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低，密度越小5.苯的同系物物理性质【识记】三二种甲苯的熔、沸点与密度

①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，

不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的

支链越多，溶沸点越低③同分异构体中，苯环上侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯二、苯的同系物的化学性质是否和苯一样“易取代，难加成，难氧化”？【实验2-2】实验内容实验现象解释1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置振荡后静置，观察现象苯甲苯苯甲苯苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴苯和甲苯不溶于水，密度均小于水分层：上层—无色下层—橙黄色分层：上层—橙黄色下层—无色结论：苯和苯的同系物都与溴水不反应，但都可以萃取溴水中的溴【实验2-3】实验内容实验现象解释1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置振荡后静置，观察现象苯和甲苯不溶于水，密度均小于水分层：上层—无色下层—紫红色苯中：溶液不褪色；甲苯中：溶液褪色苯甲苯苯甲苯苯不与KMnO4(H+)溶液反应，但甲苯能反应结论：苯不与酸性搞蒙酸钾反应，甲苯能使高锰酸钾溶液褪色KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液─CH3─COOH苯环取代甲烷上一个H结论：苯的同系物中烷基受苯环的影响，使烷基活泼性增强，易被氧化。

H|H—C—H

|H二、苯的同系物的化学性质1.氧化反应：①可燃性②酸性高锰酸钾COOHKMnO4H+CHCH2─CH3─CH──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3CKMnO4/H+(aq)COOHKMnO4/H+(aq)COOH②①③资料卡片：思考：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？─CCH3──CH3─H3C④结论：不氧化不氧化无“H”不能被氧化为苯甲酸②无论—R的碳链有多长，均被氧化成—COOH③侧链有几个就氧化成几个—COOH

①与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子CH3KMnO4/H+(aq)COOHKMnO4/H+(aq)COOHCH3CH2【课堂练习】写出下列物质氧化后的产物

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—KMnO4/H+(aq)

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代CH3思考：苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代。（1）硝化反应30℃苯环上的氢被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯+H2O或2.取代反应：结论:烃基影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易取代。（1）硝化反应教材P47第2自然段2，4，6-三硝基甲苯（TNT）TNT一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸△100℃苯环上的氢被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯2.取代反应：（2）卤代反应CH3+Cl2光照CH2Cl+HCl+HBrBrCH3FeBr3CH3+Br2+HBrBrCH3或注意：条件不同，产物不同2.取代反应：光照类似甲烷取代烷基上的氢注意：不与氯水、溴水反应，用纯净的卤素单质。原因：甲基使苯环邻、对位活化，产物以邻、对位取代为主规律：①光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上

②FeX3作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上教材P48思考与讨论3环己烷+3H2很困难催化剂△CH3|CH3|+3H2很困难甲基环己烷催化剂△苯环影响侧链：侧链影响苯环：易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环侧链的邻、对位易发生取代反应3.加成反应：苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代。归纳总结多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷联苯对三联苯——CH2—知识拓展----稠环芳香烃——萘、蒽教材P48资料卡片三、苯与苯的同系物对比苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合通式CnH(2n-6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代(1)符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（）(2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（）(3)所有原子可在同一平面上。（）(4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（）(5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（）(6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（

）(7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。（

）(8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。(

)(9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(

)×√×√√××√×【课堂练习】1.正误判断2.如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是（）