24秋-25春人教版化学选择性必修3 01 第一章 第一节 有机化合物的结构特点

22/22第一节有机化合物的结构特点学习任务目标1．了解有机化合物常见的分类方法。了解有机化合物分子中的官能团，能正确表示其结构。2．明确有机化合物中共价键的类型，进而理解反应类型与共价键的关系。3．明确有机化合物的成键特点和同分异构现象，能判断和书写简单有机化合物的同分异构体。一、有机化合物的分类方法1．依据碳骨架分类2．依据官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别①烃类物质有机化合物类别官能团结构官能团名称代表物烷烃——CH4烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃eq\a\vs4\al(—C≡C—)碳碳三键CH≡CH芳香烃——②烃的衍生物有机化合物类别官能团结构官能团名称代表物卤代烃碳卤键(卤素原子)CH3CH2Br醇—OH羟基CH3CH2OH酚—OH羟基醚醚键CH3—O—CH3醛醛基CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基CH3COOH酯酯基胺—NH2氨基CH3NH2酰胺酰胺基二、有机化合物中的共价键1．共价键的类型类型σ键π键电子重叠形式“头碰头”重叠“肩并肩”重叠存在情况一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键共价键与反应类型例如，甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应2.共价键的极性与有机反应共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。如乙醇的反应：(1)与钠反应分子中氢氧键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。(2)取代反应(与HBr发生取代反应)分子中碳氧键断裂，化学方程式为CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2O。三、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．构造异构的类别异构类别形成途径示例碳架异构由碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构由官能团的位置不同而产生的异构CH2CH—CH2—CH3与eq\a\vs4\al(CH3—CH=CH—CH3)官能团异构由官能团不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—O—CH3有机化合物的分类[探究活动]材料1环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物，如释迦牟尼分子和企鹅酮都属于环状化合物。材料2姜黄素是一种从姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素。通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂，同时具有抗炎、抗氧化等药理作用。其结构简式如下所示：活动1释迦牟尼分子和企鹅酮分别属于环状化合物中的哪一类？二者的主要区别是什么？提示：释迦牟尼分子是芳香族化合物；企鹅酮是脂环化合物。二者的主要区别为是否含有苯环。活动2姜黄素含有哪些官能团？请写出官能团的名称。根据官能团可将姜黄素归为哪几类？提示：醚键、酚羟基、碳碳双键、酮羰基。可归为醚类、酚类、酮类。[评价活动]1．氯氰菊酯是高效、低毒的杀虫剂，结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是()A．属于芳香烃B．属于芳香烃衍生物C．属于卤代烃D．含有醚键和酮羰基等官能团B解析：该有机物含C、H、Cl、O、N，不属于芳香烃，也不属于卤代烃，A、C错误；该有机物中含有苯环，属于芳香烃衍生物，含有醚键，其中的是酯基，不是酮羰基()，B正确，D错误。2．下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是()选项物质类别官能团ACH3—O—CH3醚B酚—OHC醛DCH3CH2CH2COOH羧酸A解析：CH3—O—CH3中含有醚键，属于醚，A项正确；中的羟基没有直接与苯环相连，故属于醇，B项错误；中含有的官能团是酯基，故属于酯，C项错误；CH3CH2CH2COOH中的官能团是，D项错误。3．(1)（2023·海南卷改编）写出中所有官能团的名称：碳碳双键、酯基。(2)（2023·山东卷改编）中含氧官能团的名称为酰胺基。根据基团位置确定物质类别基团及所在位置物质类别实例—O—处于非苯环C—H之间醇CH3CH2—OH、处于苯环C—H之间酚处于C—C之间醚CH3—O—CH3、至少一端接H醛两端都接C酮O—接H羧酸O—接C酯有机物分子中共价键的类型[探究活动]下面是乙烯、乙炔、乙醇、乙酸的空间填充模型：活动11mol上述四种物质的分子中，含σ键、π键的物质的量分别是多少？提示：乙烯：5molσ键，1molπ键；乙炔：3molσ键，2molπ键；乙醇：8molσ键；乙酸：7molσ键，1molπ键。活动2上述四种物质的分子中，碳原子的杂化轨道类型分别是什么？提示：乙烯：两个碳原子均采用sp2杂化；乙炔：两个碳原子均采用sp杂化；乙醇：两个碳原子均采用sp3杂化；乙酸：一个碳原子（甲基碳）采用sp3杂化，另一个碳原子（羧基碳）采用sp2杂化。活动3乙炔分子中的σ键和π键是如何形成的？σ键和π键相比较，哪一个更牢固？提示：乙炔分子中每个碳原子以1个2s轨道和1个2p轨道进行杂化，形成2个sp杂化轨道，这两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—Hσ键、1个C—Cσ键。除此之外，每个碳原子通过2个未参与杂化的2p轨道相互平行重叠形成2个π键。故乙炔分子里的碳碳三键由1个σ键和2个π键构成。π键和σ键的轨道重叠程度不同，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以π键不如σ键牢固，易断裂而发生化学反应。[评价活动]1．了解有机物分子中化学键的特征以及成键方式是研究有机物性质的基础。下列关于有机物分子成键方式的描述不正确的是()A．烷烃分子中碳原子均采用sp3杂化B．乙炔分子中的碳碳三键由1个σ键、2个π键组成C．苯分子中所有碳原子均采用sp2杂化D．乙烯分子中，1个碳原子的3个sp2杂化轨道与3个氢原子的s轨道重叠形成3个C—Hσ键D解析：烷烃分子中每个碳原子均与周围原子形成4个共价单键，均采用sp3杂化，A项正确；碳碳三键中含有1个σ键、2个π键，则乙炔分子中碳碳三键由1个σ键、2个π键组成，B项正确；苯分子是平面正六边形分子，分子中所有碳原子均采用sp2杂化，C项正确；乙烯分子中，1个碳原子以2个sp2杂化轨道与2个氢原子的s轨道重叠形成2个C—Hσ键，D项错误。2．如图所示的分子中含有σ键和π键的数目分别为()A．13、2B．10、2C．10、3D．9、3C解析：单键全部为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，三键中有1个σ键和2个π键，故该有机物分子中含有σ键的数目为10，π键的数目为3。3．下列分子中，既有非极性键又含有π键的是()A．C2H4Cl2B．HCHOC．H2OD．CH2=CH—CH3D解析：CH2=CH—CH3中存在C=C、C—C非极性键，C=C中含有π键。碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键的分析键的类型碳碳单键碳碳双键碳碳三键碳原子成键方式及个数1个σ键1个σ键、1个π键1个σ键、2个π键是否可旋转是否否与碳原子相连的原子数432结构示意图─C≡C─碳原子的杂化方式sp3sp2sp实例甲烷乙烯乙炔共价键的极性对有机反应的影响[探究活动]向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。活动1乙醇与钠反应有气泡冒出，断裂的是乙醇分子结构中的哪种化学键？为什么乙醇与钠反应时该化学键较其他键易断裂？提示：乙醇与钠反应时断裂的是羟基上的H─O，该化学键易断裂是因为氧原子的电负性较大，H─O中共用电子对偏移程度大，共价键的极性强，易断裂发生化学反应。活动2乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，其原因是什么？提示：乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，则水中氢氧键更易断裂，故乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈。活动3乙醇能与HBr反应生成溴乙烷，写出反应的化学方程式，并指明是哪种共价键发生了断裂。提示：乙醇与HBr的反应：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O；乙醇分子结构中C─O极性较强，易断裂发生化学反应。[评价活动]1．下列说法不正确的是()A．乙醇与钠反应比水与钠反应缓慢的原因为乙醇中H—O的极性弱B．乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—Oσ键C．乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—OD．有机反应一般反应速率较小，产物较复杂B解析：乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—Hσ键。2．乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示，三者结构中的相同点是都含有羟基。下列说法错误的是()A．羟基的极性：乙酸>水>乙醇B．与金属钠反应的强烈程度：水>乙醇C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同D解析：电离出H＋的能力：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A正确；钠与水反应比与乙醇反应剧烈，B正确；基团之间相互影响，则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性，C正确；羟基中共价键相同，羟基极性不同的原因是羟基连接的基团不同，D错误。3．下列共价键中，属于极性键且极性最强的是()B解析：A、D两项的共价键是由同种元素（碳元素）的原子形成的，其电负性之差为零，属于非极性键；B、C两项的共价键是由不同元素（B为碳和氧两种元素，C为碳和氮两种元素）的原子形成的，属于极性共价键，并且碳和氧两种元素的电负性差值要大于碳和氮两种元素的电负性差值，故极性最强的共价键是碳氧双键，B项正确。共价键的极性和化学性质1．乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。2．成键原子之间电负性差距越大，形成的化学键极性越强，在化学反应中越容易断裂。3．基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。同分异构体的判断与书写[探究活动]材料1庚烷的分子式为C7H16，具有麻醉作用和刺激性，吸入庚烷蒸气可引起眩晕、恶心、厌食和步态蹒跚，甚至出现意识丧失和木僵状态，长期接触可引起神经衰弱综合征。材料2戊烯的分子式为C5H10，常温下为无色液体，具有麻醉作用，对眼睛、呼吸道和皮肤具有刺激性。材料3丁醇的分子式为C4H10O，常温下为无色透明液体，有特殊气味，具有刺激性和麻醉作用。活动1庚烷的同分异构体有几种？用碳架结构把它们表示出来。提示：9种。C—C—C—C—C—C—C、活动2分子式为C5H10的烃中，能使溴水褪色的物质有几种？写出它们的结构简式。提示：分子式为C5H10的烃中，能使溴水褪色的属于烯烃，共5种同分异构体。它们的结构简式分别为CH2CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH2—CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2。活动3C4H10O的同分异构体有几种？用碳架结构把它们表示出来。提示：7种。[评价活动]1．已知C4H10的同分异构体有两种：CH3CH2CH2CH3、，则C4H10O属于醇类的同分异构体共有()A．1种B．2种C．3种D．4种D解析：C4H10O属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基代替的产物；C4H10的同分异构体中各含有两种不同的氢原子，如下：CHeq\o(3,\s\up6(1))CHeq\o(2,\s\up6(2))CH2CH3、CHeq\o(3,\s\up6(1))Ceq\o(H,\s\up6(2))(CH3)2，所以羟基取代这些氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。2．已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3和C(CH3)4②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)属于同分异构体的是（填序号，下同）。(2)属于碳架异构的是。(3)属于位置异构的是。(4)属于官能团异构的是。(5)属于同一种物质的是。解析：解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。答案：(1)①②③⑤⑥(2)①(3)②(4)③⑤⑥(5)④3．某链状烷烃的相对分子质量为86，它共有5种同分异构体，写出这5种同分异构体的结构简式和键线式：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：链状烷烃的通式为CnH2n＋2，相对分子质量为86的烷烃，即12n＋2n＋2＝86，解得n＝6，此烷烃的分子式为C6H14，己烷存在5种同分异构体，分别是主链为6个碳原子时：CH3CH2CH2CH2CH2CH3，键线式为；主链为5个碳原子时：(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，键线式分别为主链为4个碳原子时：(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，键线式分别为。答案：CH3CH2CH2CH2CH2CH3，；(CH3)2CHCH2CH2CH3，；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，；(CH3)2CHCH(CH3)2，；(CH3)3CCH2CH3，同分异构体的书写方法(1)烷烃书写烷烃的同分异构体一般采用“减碳移位法”，可概括为“两注意”“三原则”“四顺序”。(2)具有官能团的有机物①先确定官能团异构的各种官能团类型；②再写出除官能团外的碳架异构；③最后让官能团在碳链上移动得到各种位置异构。课后素养评价（一）知识点1有机化合物的分类方法1．下列有机化合物属于脂环烃的是()D解析：A、B分子中都含有苯环，属于芳香烃；C分子中没有碳环，属于链状脂肪烃；D分子中的六元环不是苯环，是含有双键的碳环，符合题意。2．下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是()A．醛类B．醇类—OHC．醛类D.CH3COOCH3羧酸类A解析：为醛类物质，官能团为，故A正确；—OH与苯环直接相连，则为酚类物质，故B错误；为酯类物质，含有的官能团为酯基，故C错误；CH3COOCH3为酯类物质，含有的官能团为酯基，故D错误。3．（双选）某治疗抑郁症的药物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述错误的是()A．属于烃的衍生物B．分子式是C13H12O4Cl2C．既可看作卤代烃，也可看作芳香烃衍生物D．分子中含有4种官能团CD解析：据结构简式知，该有机物由C、H、O、Cl四种元素组成，属于烃的衍生物，A正确；由结构简式可推得该有机物的分子式为C13H12O4Cl2，B正确；其结构中含有氧原子，不属于卤代烃，C错误；该有机物分子中含有碳碳双键、酮羰基、氯原子、醚键、羧基5种官能团，D错误。知识点2同分异构体的书写4．下列各组物质不互为同分异构体的是()A．和B．和C．和CH3CH2CH2CH2CH3D．D解析：A项，两种物质的碳原子数相同，官能团相同，但碳骨架不同，互为碳架异构；B项，两种物质互为位置异构；C项，两种物质互为碳架异构；D项，两种物质的分子式不同，不互为同分异构体。5．一种有机化合物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机化合物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃共有()A．2种B．4种C．5种D．6种B解析：题给有机化合物与氯气发生取代反应可生成一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物各一种，共4种卤代烃。6．下列有机化合物的一氯代物数目相同的是()A．只有②③④ B．只有③④C．只有①④ D．只有②③A解析：①②均是烷烃，一氯代物分别有3种和4种；③中含有苯环，结构对称，一氯代物有4种；④是环烷烃，一氯代物有4种。7．（双选）以下是药物利托那韦的结构，有关利托那韦的说法错误的是()A．分子式为C37H48N6O5S2B．分子中既含有σ键又含有π键C．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较稳定D．分子中含有苯环，属于芳香烃CD解析：由结构简式可知，利托那韦的分子式为C37H48N6O5S2，A正确；由结构简式可知，该分子中既含有单键又含有双键，所以既含有σ键又含有π键，B正确；利托那韦分子中含有的羟基、酯基、酰胺基等官能团具有较强的极性，化学性质比较活泼，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，C、D错误。8．有下列10种物质：①CH3CH2CH3②CH2=CH2⑤CH3CH2CH2OH⑥CH3CHO⑦CuSO4·5H2O⑧Fe⑨CH3COOH⑩CH3COONa根据所学物质分类知识，回答下列问题。(1)属于无机化合物的是（填序号，下同）。(2)属于烃的是。(3)属于烷烃的是，属于酸的是。(4)属于有机化合物的是，属于烃的衍生物的是______________________________________________________________________。解析：(1)属于无机化合物的是⑦。(2)烃是碳氢化合物，属于烃的是①②③。(3)属于烷烃的是①；分子中含有羧基的有机化合物属于酸，属于酸的是⑨。答案：(1)⑦(2)①②③(3)①⑨(4)①②③④⑤⑥⑨⑩④⑤⑥⑨⑩9．回答下列问题。(1)写出下面有机化合物的结