2025版高中化学第三章微型专题重点突破五学案含解析新人教版选修5

PAGEPAGE1微型专题重点突破(五)[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：理解官能团与反应类型之间的关系，能依据官能团推想有机物的性质并能设计合理流程完成官能团的转化。2.证据推理与模型认知：进一步强化对有机反应多角度相识模型、并利用思维模型理解有机合成的思路和方法。一、重要的有机化学反应类型例1某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有()①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤水解反应⑥氧化反应⑦中和反应A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦答案D解析该有机物中含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基、羧基，能发生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、消去、中和反应。重要的有机化学反应类型(1)取代反应：①烷烃、芳香烃的卤代反应，②酯化反应，③酯和卤代烃的水解反应等。(2)加成反应：①烯烃、炔烃与H2、HX和卤素的加成，②芳香烃、醛、酮与H2加成等。(3)消去反应：醇、卤代烃的消去等。(4)氧化反应：①有机物燃烧反应，②烯烃、炔烃、苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应，③醇、醛的催化氧化等。(5)还原反应：①烯烃、炔烃催化加氢，②醛催化加氢等。变式1有以下一系列反应：Aeq\o(→,\s\up7(光照),\s\do5(Br2))Beq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))Ceq\o(→,\s\up7(溴水))Deq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))E()eq\o(→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))Feq\o(→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))eq\o(HOOC—COOH,\s\do4(G))(乙二酸)eq\o(→,\s\up7(E，浓H2SO4),\s\do5(△))H()推断下列转化的反应类型：(1)A→B：____________________；(2)B→C：____________________；(3)C→D：____________________；(4)E→F：____________________；(5)E＋G→H：________________。答案(1)取代反应(2)消去反应(3)加成反应(4)氧化反应(5)酯化反应(或取代反应)相关链接利用反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。(6)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(假如连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)(7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯的水解反应。(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。二、有机推断题的解题策略例2已知eq\o(→,\s\up7(自动脱水))R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列推断正确的是()A．有机物A结构可能有四种B．反应①属于氧化反应C．有机物B、D的最简式相同D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证答案D解析由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题干已知反应，结合A的分子式为C4H8O3，可知A为有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH含量，D正确。(1)从有机物的性质找寻解答有机推断题的突破口①能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。④能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含—CHO。⑤能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。⑦遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。⑧能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。⑨能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。⑩能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。(2)也可从有机物间的转化关系或有机反应条件找寻解题突破口。变式2某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是()A．化合物A中肯定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B．由A生成E发生还原反应C．F的结构简式可表示为D．由B生成D发生加成反应答案A解析依据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中肯定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中肯定含有—CHO或B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物，应当是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。相关链接有机推断常见的突破口突破口常见实例反应条件①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应；②NaOH的醇溶液可能是卤代烃消去反应生成烯；③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇；④光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应；⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环卤代反应；⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化；⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解；⑧Cu/O2是醇氧化生成醛或酮特征现象①加FeCl3溶液发生显色反应，可能是酚类；②能与银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液反应肯定含醛基；③能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳双键或碳碳三键；④与Na反应生成H2的含有—OH或—COOH；⑤与碳酸盐反应生成CO2的含有—COOH；⑥能水解的含有酯基或—X转化关系①连续氧化，醇→醛→羧酸；②既能被氧化又能被还原的是醛；③A(Ⅰ：NaOH溶液；Ⅱ：H＋)→B，则A、B可能分别为酯、酸特定的量①相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子；②依据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数；③由生成Ag的质量可确定醛基的个数三、有机合成题的解题策略例3已知胺(R—NH2)具有下列性质：Ⅰ.RNH2＋CH3COCl→RNHCOCH3＋HCl；Ⅱ.RNHCOCH3在肯定条件下可发生水解：RNHCOCH3＋H2O→RNH2＋CH3COOH对硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路途如下：eq\o(→,\s\up7(①),\s\do5(CH3COCl))Xeq\o(→,\s\up7(②))Yeq\o(→,\s\up7(③))依据以上合成路途回答：(1)步骤①的目的：____________________________________________________。(2)写出反应②的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)爱护氨基(—NH2)(2)＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O解析信息Ⅰ将—NH2转变为—NHCOCH3，信息Ⅱ又将—NHCOCH3转变为—NH2，这很明显是对—NH2实行的一种爱护措施。三步反应分别是①—NH2的爱护、②硝化反应、③—NH2的复原。有机合成题的解题技巧解答有机合成题时，首先要正确推断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的学问或题中所给信息，找寻官能团的引入、转化、爱护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法，可采纳正向合成法、逆向合成法等分析。同时要留意题目所给的信息，能正确进行迁移应用。变式3以为基本原料合成下列合成路途最合理的是()A．eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Keq\o(→,\s\up7(O2，△),\s\do5(催化剂))B．eq\o(→,\s\up7(Br2))Xeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))Yeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Zeq\o(→,\s\up7(O2，△),\s\do5(催化剂))Meq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C．eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂))Neq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Peq\o(→,\s\up7(O2，△),\s\do5(催化剂))Qeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))D．eq\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5(催化剂))Leq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Jeq\o(→,\s\up7(O2，△),\s\do5(催化剂))Heq\o(→,\s\up7(①NaOH/醇，②H＋),\s\do5(△))答案D解析A项，碳碳双键易被氧化，错误；B项，原料先与Br2发生加成反应引入两个—Br，再与水发生取代反应引入两个—OH，催化氧化后三个—OH均被氧化，最终无法得到CC键，错误；C项，N分子中含有两个羟基，Q中没有—OH，也无法得到CC键，错误；D项，H分子中含有一个—Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到CC键、—COONa，酸化后即得到目标产物，正确。四、有机合成推断综合题的解题策略例4(2024·山西太原五中期末考试)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up7(催化剂))R—C≡C—C≡C—R＋H2该反应在探讨新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路途：回答下列问题。(1)B的结构简式为________，D的化学名称为______________。(2)①和③的反应类型分别为____________、___________________________________。(3)E的结构简式为________________________________________________。用1molE合成1,4­二苯基丁烷，理论上须要消耗氢气________mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为__________________________________________。(5)写出以2­苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路途：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)eq\o(→,\s\up7(催化剂))(5)eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\o(→,\s\up7(1NaNH2),\s\do5(2H2O))解析(1)视察合成路途可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应，③是卤代烃的消去反应。(3)依据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，反应同时生成H2。用1mol合成理论上须要消耗氢气4mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)首先2­苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最终由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳三键。有机合成推断综合题的解题思路(1)充分提取题目中的有效信息仔细审题，全面驾驭有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中常常运用的一些典型信息：①结构信息(碳骨架、官能团等)；②组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；③反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。(2)整合信息，综合分析eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(反应特征→官能团的种类,反应机理→官能团的位置,数据处理→官能团的数目,产物结构→碳骨架))eq\o(→,\s\up7(综合分析))结构(3)应用信息、确定答案将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，留意利用题干及合成路途中的信息，设计合成路途。变式4A为药用有机物，存在如图所示的转化关系。已知A在肯定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基处于邻位，D能跟NaOH溶液反应。请回答：(1)A转化为B、C时，涉及的反应类型有________________________________、________________。(2)E的两种同分异构体Q、R都能在肯定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q________________；R________________。(3)D的结构简式为____________。(4)写出A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(5)已知：eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))请选用适当物质设计一种合成方法。用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。eq\x()eq\o(→,\s\up7(反应①))eq\x()eq\o(→,\s\up7(反应②))有机物A答案(1)取代反应(或水解反应)中和反应(2)HCOOCH3HOCH2CHO(3)(4)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋2H2O(5)解析A在肯定条件下能跟醇发生酯化反应，说明A中含有羧基。依据A和氢氧化钠溶液的反应产物可推断，A中还含有酯基。C酸化生成E，则E是乙酸。又因为A分子中苯环上的两个取代基在相邻的碳原子上，所以A的结构简式为则B是由于羧基的酸性强于碳酸的酸性，而碳酸的酸性强于酚羟基的酸性，所以D的结构简式是(2)依据E的分子式及Q和R的性质特点可推断，Q和R的结构简式分别是HCOOCH3、HOCH2CHO。(5)由于酚羟基极易被氧化，所以邻甲基苯酚合成A时，应当先和乙酸发生酯化反应，然后再利用酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的甲基，生成羧基。1．(2024·凌源市高二下学期期中)下列反应中，属于取代反应的是()①C6H6＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))C6H5NO2＋H2O②CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O④CH3CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(CCl4))CH3CHBrCH2BrA．①②B．③④C．①③D．②④答案C解析①属于取代反应；②属于消去反应；③属于取代反应；④属于加成反应。2．(2024·宝坻区高二下学期联考)有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。下列反应中，有机物发生还原反应的是()A．甲醛和氢气反应制甲醇B．乙烯和水反应制乙醇C．乙醇在铜或银作催化剂时与氧气反应D．乙醇在浓硫酸加热条件下制乙烯答案A解析甲醛和氢气反应制甲醇属于加氢的反应，是还原反应，A正确；乙烯和水反应制乙醇属于加成反应，B错误；乙醇在铜或银作催化剂时与氧气反应属于氧化反应，C错误；乙醇在浓硫酸加热条件下制乙烯属于消去反应，D错误。3．(2024·鸡西虎林市高二下学期期末)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙醛使溴水褪色C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2­二溴丙烷D．乙酸乙酯的水解；乙烯制聚乙烯答案B解析溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，反应类型不一样，A错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙醛使溴水褪色均属于氧化反应，反应类型一样，B正确；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，丙烯加溴制1,2­二溴丙烷属于加成反应，反应类型不一样，C错误；乙酸乙酯的水解属于取代反应，乙烯制聚乙烯属于加聚反应，反应类型不一样，D错误。4．(2024·石家庄质检)某有机物的结构简式为则其不行能发生的反应有()①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应⑥与氢氧化钠反应⑦与Fe2＋反应A．②③④B．①④⑥C．③⑤⑦D．⑦答案D解析该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可)，在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去)，可与Fe3＋发生显色反应，但不能与Fe2＋反应。5．(2024·天津市高二下学期期末)某有机化合物分子式为C8H8O2，该物质能发生银镜反应，遇FeCl3溶液呈现特征颜色，其可能的结构简式是()答案A解析A中含有醛基和酚羟基，满意题目要求，正确；B中没有酚羟基，不能遇FeCl3溶液呈现特征颜色，错误；C中没有酚羟基和醛基，不能发生银镜反应，也不能遇FeCl3溶液呈现特征颜色，错误；D中没有醛基，不能发生银镜反应，错误。6．(2024·河口县民中月考)某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应，得到的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a＝b＋84，有关该醇应当具有的结构特点的描述正确的是()A．该醇分子中肯定具有甲基B．该醇分子中肯定没有甲基C．该醇分子中至少含有三个碳原子D．该醇分子中具有两个醇羟基答案D解析设该醇为n元醇，若反应的醇为1mol，反应的乙酸为nmol，则生成的水为nmol，生成的酯为1mol，所以b＋60n＝a＋18n，又a＝b＋84，得n＝2，所以该醇分子中含有两个羟基，D选项正确。该醇分子中可以含有甲基，也可以不含甲基，如乙二醇等，A、B选项错误；该醇分子也可以含有两个碳原子，如乙二醇，C选项错误。7．(2024·重庆市开州区高二下学期期末)苯酚是一种重要的化工原料，可用来制取酚醛塑料(电木)、合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。工业上可用如下途径制取苯酚。eq\o(→,\s\up7(肯定条件),\s\do5(①Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(②))eq\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5(③))请回答下列问题：(1)反应①的化学方程式为_________________________________________。(2)反应②中，每生成1molC6H5ONa，须要NaOH________mol。(3)在C6H5ONa溶液中通入CO2发生反应的化学方程式为_____________________。(4)有机物X(C7H8O)与C6H5OH互为同系物，任写一种X可能的结构简式________________。(5)已知醇Y与X互为同分异构体，且Y有如下的转化关系。①Y和D反应生成A的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________________________。②有机物甲与D“结构相像，分子组成比D多2个碳原子”，且分子中除了饱和烃基与D不同外，其余部分都与D相同，请写出甲可能的结构简式：________________、__________________。答案(1)＋Cl2eq\o(→,\s\up7(肯定条件))＋HCl(2)2(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3(4)(任写一种即可)(5)①C6H5CH2OH＋CH3CHCHCOOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C6H5CH2OOCCH=CHCH3＋H2O②CH3CH2CH2CHCHCOOH解析(1)反应①苯与氯气发生取代反应，化学方程式为＋Cl2eq\o(→,\s\up7(肯定条件))＋HCl。(2)反应②中，C6H5Cl＋2NaOH→C6H5ONa＋NaCl＋H2O，每生成1molC6H5ONa，须要2molNaOH。(4)有机物X(C7H8O)与C6H5OH互为同系物，任写一种X可能的结构简式或或(5)醇Y与X互为同分异构体，且Y有如下的转化关系。Y＋Deq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))Aeq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))从流程图逆推出A为C6H5CH2OOCCH=CHCH3，结合Y和D生成A的条件为浓硫酸，加热，得Y和D发生酯化反应，Y为C6H5CH2OH，D为CH3CHCHCOOH，①Y和D反应生成A的化学方程式为C6H5CH2OH＋CH3CH=CHCOOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C6H5CH2OOCCHCHCH3＋H2O。②有机物甲与D“结构相像，分子组成比D多2个碳原子”，且分子中除了饱和烃基与D不同外，其余部分都与D相同，甲中除—CH=CHCOOH外，还有3个碳，有正丙基和异丙基两种结构，甲可能的结构简式：CH3CH2CH2CH=CHCOOH、。8．(2024·薛城区高二下学期期中)2­氨基­3­氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4，△),\s\do5(①))Aeq\o(→,\s\up7(浓HNO3浓H2SO4，△),\s\do5(②))eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4，△),\s\do5(⑦))已知：回答下列问题：(1)写出下列反应的类型：反应②__________________；反应⑤__________________。(2)A的分子式为______________。共面原子数目最多为________________。(3)B的名称为__________。写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式__________________。a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应(4)该流程未采纳甲苯干脆硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是______________________________。(5)写出反应⑥的化学方程式：____________________________________。(6)写出⑧的反应试剂和条件：__________________________________________。(7)写出以苯为主要原料，经最少步骤制备苯胺()的流程(例如由多糖制备葡萄糖的流程图：多糖eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋/△))麦芽糖eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋/△))葡萄糖)。答案(1)取代反应(或硝化反应)还原反应(2)C7H8SO313(3)2­硝基甲苯(或邻硝基甲苯)和(4)避开苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或削减副产物，或占位)(5)＋HCl(6)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)(7)eq\o(→,\s\up7(浓硝酸、浓硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))解析依据流程图，甲苯中甲基对位氢原子发生磺化反应，A为A发生硝化反应生成在酸性条件下水解生成中的甲基被氧化生成羧基，然后硝基被还原生成氨基，则C为结合F的结构可知，D与氯气在催化剂作用下发生苯环上的取代反应，E为E水解生成F。(1)依据上述分析，反应②为硝化反应，也属于取代反应；反应⑤为还原反应。(2)A为分子式为C7H8SO3；苯环为平面形结构，与苯环干脆相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H与苯环共平面，共13个。(3)B()的名称为2­硝基甲苯或邻硝基甲苯；对应的同分异构体：a.苯环上只有两个取代基且互为邻位，b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，则可能为和(4)该流程未采纳甲苯干脆硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是避开苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，削减副产物。(5)反应⑥为取代反应，反应的化学方程式(6)反应⑧为D与氯气在催化剂作用下发生苯环上的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。(7)以苯为主要原料，经最少步骤制备苯胺()，可以首先引入硝基，然后还原即可，合成路途为eq\o(→,\s\up7(浓硝酸、浓硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))题组一常见有机物反应类型的推断1．(2024·庄河市高级中学高二下学期期中)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．乙醇与金属Na反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在肯定条件下反应生成环己烷C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状液体生成；乙烯与水生成乙醇的反应D．在乙醛中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应答案C解析A中前者属于置换反应，后者属于氧化反应，错误；B中两反应都属于加成反应，错误；C中前者属于取代反应，后者属于加成反应，正确；D中前者属于氧化反应，后者属于加聚反应，错误。2．(2024·河口县民中高二下学期期中)有机反应的类型许多，下列各反应中与CH2=CH2→CH2Br—CH2Br的改变属于同一反应类型的是()A．CH3CHO→C2H5OHB．C2H5Cl→CH2CH2C．D．CH3COOH→CH3COOC2H5答案A解析题干中反应为加成反应，乙醛转化成乙醇，应是CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(肯定条件下))CH3CH2OH，反应类型为还原反应或加成反应，A正确。3．(2024·枣庄市第八中高二下学期期末)诺贝尔奖科学成果被应用于工业合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构简式以及科学家设计的合成路途。eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂1))在上述反应中，关于(1)、(2)两步的反应类型，全部正确的是()A．消去反应，水解反应 B．氧化反应，取代反应C．加成反应，取代反应 D．还原反应，消去反应答案C解析A生成B是加成反应，A错误；A生成B是还原反应，B错误；A在催化剂作用下与氢气加成得到B，B在酸性条件下生成C是水解反应，或取代反应，没有不饱和键的生成，不是消去反应，C正确，D错误。4．(2024·南昌二中月考)已知：①RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))②下列说法正确的是()A．由反应①可推想苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是B．反应②属于还原反应C．反应③属于取代反应D．反应④属于消去反应答案D解析依据信息①可知，在碱性环境下，两个醛分子先发生加成反应，然后再发生消去反应，生成烯醛，与CH3CHO发生反应最终生成A错误；有机反应中去氢或加氧的过程为氧化反应，②反应过程中去氢，属于氧化反应，B错误；反应③苯环上与羟基邻位上氢与甲醛发生加成反应生成C错误；反应④由乙苯变为苯乙烯，属于消去反应，D正确。题组二常见有机物的推断5．(2024·宁夏育才中学高二下学期期末)某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不行能是()答案D解析与氢气加成后的产物为,A正确；与氢气加成后的产物为,B正确；与氢气加成后的产物为,C正确；CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，故D错误。6．(2024·板桥三中月考)某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物结构式可能是()A．(CH3)3COH B．(CH3CH2)2CHOHC．CH3(CH2)3CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH答案C解析依据题中所示的有机物化学式和性质可知此有机物为醛，其可能的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2—CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，醛跟H2的加成反应是发生在上，使之转化为：，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上，即伯醇，只有C符合。7．(2024·东莞中学月考)下列有关分子式为C8H10O的芳香有机物的推断正确的是()A．若C8H10O能与溴水发生取代反应，则1mol该有机物最多消耗2molBr2B．若C8H10O能与NaOH溶液反应，则产物的化学式为C8H9ONaC．若C8H10O能发生消去反应，则该有机物只有一种结构D．若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应，则苯环上只能有一个取代基答案B解析A项，C8H10O属于芳香有机物，若其结构简式为时，1mol该有机物可消耗3molBr2，错误；B项，此时C8H10O属于酚类物质，与NaOH反应时，Na取代了—OH上的氢原子，产物为C8H9ONa，正确；C项，此时C8H10O是芳香醇，苯环上的侧链有—CHOHCH3、—CH2CH2OH两种，则有机物的结构有两种，错误；D项，此时C8H10O可以是醇也可以是醚，C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基(如—CH3和—CH2OH)，C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(如—CH3和—OCH3)，错误。8．(2024·榆树一中高二下学期期末)丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不行能是()A．甲基丙醛B．丙酮C．乙醛D．丁醛答案C解析反应中生成银的物质的量是10.8g÷108g·mol－1＝0.1mol，依据方程式RCHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O可知消耗醛的物质的量是0.05mol，则混合物的平均相对分子质量是3.2÷0.05＝64。丙醛的相对分子质量为58，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。则甲基丙醛的相对分子质量大于64，A不符合题意；丙酮不能发生银镜反应，B不符合题意；乙醛的相对分子质量小于64，C符合题意；丁醛的相对分子质量大于64，D不符合题意。9．(2024·定远重点中学高二下学期段考)如下a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是()eq\x(a)eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(肯定条件))eq\x(b)eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))eq\x(c)eq\o(→,\s\up7(O2、Cu),\s\do5(△))eq\x(d)eq\o(→,\s\up7(①银氨溶液),\s\do5(②H＋))eq\x(e)eq\o(→,\s\up7(＋c),\s\do5(浓硫酸，△))eq\x(f)A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔C．若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2)，则f的分子式是C16H32O2D．若a为单烯烃，则d与f的最简式肯定相同答案D解析依据物质的转化关系可知a为烃，分子中含有碳碳双键或三键。若a的相对分子质量为42，则a是丙烯，a和溴化氢反应生成溴代烃b，b发生水解反应生成醇c，c被氧化生成醛d，依据碳原子守恒知，d是丙醛，A错误；d中含有醛基，相对分子质量是44，则d是乙醛，则c是乙醇，b是溴乙烷，则a是乙烯，B错误；若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2)，则e是苯乙酸，c是苯乙醇，f是苯乙酸苯乙酯，其分子式为：C16H16O2，C错误；若a为单烯烃，则d是一元醛，f是一元羧酸酯，设一元醛d结构简式为RCHO，则一元醇c是RCH2OH，确。10．(2024·宁夏育才中学高二下学期期末)某有机物A的分子式为C7H8O，水溶液呈弱酸性，将适量溴水加入A的溶液中，马上产生白色沉淀，A苯环上的一溴代物有两种结构。回答下列问题：(1)有机物A的结构简式为______________。(2)有机物A的酸性__________________(填“大于”或“小于”)碳酸。(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________。(4)芳香族化合物B是A的同分异构体，B能与Na反应但不能与NaOH溶液反应。①B的结构简式为________。②写出有机物A与B在浓硫酸作用下，生成醚的化学方程式：____________________。答案(1)(2)小于(3)＋NaOH→(4)①②eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))解析(1)依据题意，有机物A为。(2)酚的酸性小于碳酸，因此有机物的酸性小于碳酸。(3)与NaOH溶液反应的化学方程式为＋NaOH→＋H2O。(4)芳香族化合物B是A()的同分异构体，B能与Na反应但不能与NaOH溶液反应，说明B中不存在酚羟基，应当属于醇，则B为有机物A与B在浓硫酸作用下分子间脱水生成醚，反应的化学方程式为eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))11．某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关