2024年高考化学备考全方案12题揭秘专题15有机化学综合题鸭题型揭秘

PAGEPAGE1专题15有机化学综合题（选考）依据2024年高考考纲，化学需从【有机化学基础】与【物质结构与性质】两个模块中任选一个选做题，【有机化学基础】模块试题通常以框图题的形式出现，在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础学问，尤其留意对设计合成线路的考查。所以必需娴熟驾驭碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质，延长的还有苯环结构的特别性、醚、酮等。在驾驭了上述结构的特点后，就可以综合运用于多官能团化合物上，如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外，对于生产、生活中的较困难的化合物，也可依据其结构中所含的特别官能团，推断其主要性质。年份题号分值考查的主要内容及学问点实力要求学问要求难度要求接受、汲取、整合化学信息的实力分析问题和解决化学问题的实力化学试验与探究实力了解理解驾驭综合应用2013(Ⅰ)3815烯、醇、酚的性质、反应类型、同分异构体的推断及书写、核磁共振氢谱（1HNMR)[选考/选5]√√√中2013(Ⅱ)3815烯、氯代烃、醇、酚的性质、氯代烃名称、分子式、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的推断及书写、1HNMR[选考/选5]√√√中2014(Ⅰ)3815氯代烃、烯、芳香烃的性质、乙苯的命名、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的推断及书写、核磁共振氢谱、合成路途的完善[选考/选5]√√√中2014(Ⅱ)3815以环戊酮经溴代、消去、取代、加成等合成立方烷衍生物/方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的推断、核磁共振氢谱、合成路途的完善（试剂条件[选5]）√√√中2015(Ⅰ)3815由乙炔供备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯/乙块命名、结构简式、反应类型、原子共面、同分异构体书写、顺反异构、类比设计合成路途[选修5][选5]√√√√中2015(Ⅱ)3815有机化学基础模块的分析与应用（环烷烃、烯烃、氯代烃、醇、醛、酸的性质、醛的名称、聚合度的计算、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的推断及书写、元素分析仪）√√√√√中难2024(Ⅰ)3815秸秆（含多糖类物质）的综合利用/糖类概念、己二酸命名、官能团名称、反应类型、化学方程式、同分异构体数、结构简式、顺反异构、类比设计合成路途[选5]√√√√中2024(Ⅱ)3815有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团名称，同分异构体的推断书写，酮的命名、氢谱[选5]√√√中2024(Ⅲ)38152024(Ⅰ)3815有机物的推断、名称、反应类型、化学反应方程式的书写、同分异构体的书写、合成路途的设计√√2024(Ⅱ)3815有机物的命名、官能团的性质、化学方程式书写及同分异构体推断等[选5]√√√√中2024(Ⅲ)3815有机物的化学性质及推断[有机化学（甲苯合成氟他胺）：结构简式、反应试剂及反应条件、反应类型、有机反应方程式、有机反应为载体，考查平衡移动、分子式、同分异构体数目、有机合成]√√√√中2024(Ⅰ)3615流程推断，反应类型推断，分子式书写，官能团，同分异构体√√2024(Ⅱ)3615流程推断，反应类型推断，分子式书写，官能团，核磁共振氢谱，同分异构体√√√√中2024(Ⅲ)36815流程推断，反应类型推断，分子式书写，官能团，核磁共振氢谱√√√√中1．【2024新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路途如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）②的反应类型是__________。（3）反应④所需试剂，条件分别为________。（4）G的分子式为________。（5）W中含氧官能团的名称是____________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路途__________（无机试剂任选）。【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）依据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路途图为。2．【2024新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为__________。（2）A中含有的官能团的名称为__________。（3）由B到C的反应类型为__________。（4）C的结构简式为__________。（5）由D到E的反应方程式为______________。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。【答案】C6H12O6羟基取代反应9【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水构），即、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。3．【2024新课标3卷】近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路途如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是________________。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。（4）D的结构简式为________________。（5）Y中含氧官能团的名称为________________。（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。【答案】丙炔取代反应加成反应羟基、酯基、、、、、【解析】A到B的反应是在光照下的取代，Cl应当取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，依据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应当得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。依据题目的已知反应，要求F中肯定要有醛基，在依据H的结构得到F中有苯环，所以F肯定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气4．【2024年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路途如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。（3）E的结构简式为____________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路途________（其他试剂任选）。【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）（4）（5）、、、（任写两种）（6）【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物结构简式为、、、。（6）依据已知②，环己烷须要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路途图为：。5．【2024年高考新课标Ⅱ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路途如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为____________。（5）G的分子式为____________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。【答案】（1）（2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（4）取代反应（5）C18H31NO4（6）6【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1molD可与1molNaOH或2molNa反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。为3∶2∶2∶1的结构简式为、。6．【2024年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。试验室由芳香烃A制备G的合成路途如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。（4）G的分子式为______________。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途___________（其他试剂任选）。【答案】（1）—CH3 三氟甲苯—CH3（2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应（3）汲取反应产物的HCl，提高反应转化率（4）C11H11F3N2O3（5）9（6）【解析】（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，依据C的结构简式和B的化学式，可确定A为甲苯，即结构简式为：—CH3，C的化学名称为三氟甲苯。—CH3。7．【2024年高考全国新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路途：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能推断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类自然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路途，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路途_______________________。【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸；nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12；；（6）。【解析】试题分析：(1)a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，错误；c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故不能用银镜反应不能推断淀粉水解是否完全，正确；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是自然高分子化合物，正确；(2)依据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇CH3OH在肯定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；(3)依据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基；依据物质的分子结构简式可知，D发生消去反应产生E；（4）F分子中含有6个碳原子，8．【2024年高考全国新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路途如下：已知：①A的相对分子量为58，氧元素养量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。（3）由C生成D的反应类型为________。（4）由D生成E的化学方程式为___________。（5）G中的官能团有___、____、_____。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2）26:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键酯基氰基（6）8【解析】试题分析：（1）A的相对分子量为58，氧元素养量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，依据商一、有机物的组成、结构与性质1．烃的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质烷烃—甲烷取代(氯气、光照)、裂化烯烃乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—苯甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烃的衍生物的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3．基本养分物质的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质葡萄糖—OH、—CHO—具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无—CHO后者有—CHO—无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)淀粉纤维素后者有—OH—水解水解油脂—COO——氢化、皂化氨基酸蛋白质—NH2、—COOH、—CONH——两性、酯化水解【典例1】下列关于有机物的说法不正确的是A．等质量的乙烯和丙烯完全燃烧耗氧量相同B．用碳酸钠溶液可以区分乙醇、乙酸、苯和硝基苯四种有机物C．丙烯分子中最多有8个原子共平面D．有芳香气味的C9Hl8O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的C9H18O2的结构有16种【答案】C【解析】A．乙烯和丙烯的最简式相同，等质量的乙烯和丙烯完全燃烧耗氧量相同，A正确；B．用碳酸钠点睛：选项D是解答的难点。关于同分异构体的书写要留意：就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻至间（有多个取代基时）”的规律书写。另外要留意基元法的应用，例如戊基有8种异构体，则戊醇、己醛、己酸等都有8种同分异构体。【典例2】生活中常用药布洛芬的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是A．其光照条件下与Cl2反应的一氯代物有7种B．该结构中全部碳原子可能共面C．1mol该物质最多可与4molH2加成D．该物质可归属为芳香族化合物或烃的含氧衍生物【答案】D【解析】A．分子中含有8类氢原子，其光照条件下与Cl2反应的一氯代物有8种，A错误；B．分子中含有多个饱和碳原子，该结构中全部碳原子不行能共面，B错误；C．分子中只有苯环和氢气加成，1mol该物质最多可与3molH2加成，C错误；D．分子中含有苯环和羧基，该物质可归属为芳香族化合物或烃的含氧衍生物，D正确，答案选D。二、有机物推断1．依据有机物的性质推断官能团（1）能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等；（3）能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质肯定含有—CHO；（4）能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；（6）能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；（7）能发生消去反应的为醇或卤代烃。2．依据性质和有关数据推断官能团的数目（1）—CHO（2）2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na)))H2；（3）2—COOHeq\o(→,\s\up7(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up9(HCOeq\o\al(－,3)))),CO2；（5）RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)3．依据某些产物推知官能团的位置（1）由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)；（2）由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置；（3）由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；（4）由加氢后碳架结构确定或的位置。【典例3】【2024北京卷】8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路途。已知：i.ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A的类别是__________。（2）A→B的化学方程式是____________________。（3）C可能的结构简式是__________。（4）C→D所需的试剂a是__________。（5）D→E的化学方程式是__________。（6）F→G的反应类型是__________。（7）将下列K→L的流程图补充完整：____________（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。【答案】烯烃CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O取代反应氧化3∶1【解析】精准分析：A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，因为B生成C的反应的类型为加成反应，A与Cl2高；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。【典例4】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路途如下图所示：已知：（以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等）（1）A属于芳香烃，A的名称是__________。（2）由C生成D的化学方程式是________________________________。（3）由E与I2在肯定条件下反应生成F的化学方程式是________________________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是________。（4）下列说法正确的是___________（选填字母序号）。a．G存在顺反异构体b．由G生成H的反应是加成反应c．1molG最多可以与1molH2发生加成反应d．1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH（5）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有_____种（不考虑立体异构）。写出其中随意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2的物质的结构简式________________________________。

【答案】1，2-二甲苯（邻二甲苯）bd7种或者或者（随意1个）【解析】由A和B的分子式及A→B、B→C，可以推出A为邻二甲苯，B为邻甲基苯甲酸。由资料i可知同分异构体，此有机副产物的结构简式是。（4）G为，其中有CH2=CH,所以G不存在顺反异构体，所以a不正确；由G生成H的反应是两个碳碳双键之间的加成反应，b正确；G分子中有苯环和碳碳双键两种结构可以和氢气加成，或者。三、有机合成1．有机合成“三路途”（1）一元合成路途：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX),\s\do5())卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯（2）二元合成路途：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2),\s\do5())X—CH2—CH2—X→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)（3）芳香族化合物的合成路途 2．官能团引入“六措施”引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键；①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解①卤代：X2、铁屑；②硝化：浓硝酸与浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解3．官能团消退“四方法”（1）通过加成反应消退不饱和键(双键、三键、苯环)。（2）通过消去、氧化、酯化反应消退羟基。（3）通过加成或氧化反应消退醛基。（4）通过水解反应消退酯基、肽键、卤素原子。4．官能团变更“三路径”（1）通过官能团之间的衍变关系变更官能团。如醇醛酸。（2）通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如①CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH②CH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2（3）通过某些手段变更官能团的位置。如CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X【典例5】【2025届安徽池州期末】香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物，工业上利用一种常见石油化工原料A(C2H4)合成香豆素-3-羧酸，合成路途如下(部分产物及条件未列出)：已知：①B能发生银镜反应，D属于常见的高分子，G分子中含有2个六元环②RCHO+CH2(COOR′)2RCH=C(COOR′)③RCOOR′+R″OHRCOOR"+R′OH回答下列问题：（1）B的化学名称___________。（2）香豆素-3-羧酸含有的含氧官能团名称是___________，反应①~④中属于取代反应的是______________________。（3）反应⑦的化学方程式为_________________________________。（4）下列有关说法正确的是___________(填标号)。A．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子B．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236C．G分子中的碳原子均可以共面D．化合物W在肯定条件下可发生加聚反应（5）H是的同系物相对分子质量比多14，其同分异构体分子结构具有下列特征：①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。满意上述条件的H同分异构体共有___________种(不含立体异构)，核磁共振氢谱出现4组峰的结构简式为___________。（6）视察上述流程结合相关信息，设计只允许四步由A合成香豆素-3-羧酸的合成路途。请写出合成路途______________________。【答案】乙醛酯基、羧基④cd4【解析】由A的分子式可知A为乙烯，B能发生银镜反应，则B为乙醛，C与丙二酸发生酯化反应生成E，结合E的分子式可知，C为乙醇、E为C2H5OOCH2COOC2H5，D属于常见的高分子为聚乙烯，E与发生已知②的反应生成F，则F为，F发生已知③的反应生成G，G分子中含有2个六元环，则G为，G在足量NaOH溶液中发生水解反应、酸化后得到W，结合香豆素-3-羧酸的结构简式，可知W为。①②说明符合条件的H分子含有苯环、酯基、醛基，结合H的分子式，可知