2024年全国高考化学-试题分类汇编-专题二十五-有机化学基础

专题二十五有机化学基础

1.（2024重庆理综,5,6分）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或

原子团的空间排列）。

COOH

HzKCHEH2cHzNHCH2cH2cH2CHMH2

Y

下列叙述错误的是（）

A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol也0

B.1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molX

C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为。2•7。田口

D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强

・答案B

COOH

荐旗依

2.（2024山东理综，10,4分）莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图，下列关「.莽草酸的说法正确的是

（）

A.分子式为C7H6。5

B.分子中含有2种官能团

C.可发生加成和取代反应

I）.在水溶液中竣基和羟基均能电离出H*

♦答案C

3.（2024江苏单科，12,4分）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在肯定条件下反应制得:

COOH

NH—（：O—＜：H

aO—CO—CH+3

3

乙酰水杨酸对乙酰氨基酚

ao—co—CHH

3+20

贝诺酯

下列有关叙述正确的是（）

A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B.可用FcCh溶液区分乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCQ,溶液反应

D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

・答案B

4.（2024北京理综,25,17分）可降解聚合物P的合成路途如下:

0

CKCOOCHjCH,

…0①一定条件

|C8H1OO|*液HtSQ,苑|吧NH»

CsHgOzNci

CDQ,催化!《.△

②H，

（含3个六元环）|上同/陶H♦目

已知：

OHNHzNH

I2

O—C—CN—C—CN—C—COOH

13I1!NH：]HgO/H：1

i.—C—IIII

()()

ii.Cl-C—Cl-f-2ROII-催化剂。RO-C—OR4-2IIC1(R为炫基)

(1)A的含氧官能团名称是0

⑵竣酸a的电离方程式是0

(3)B-*C的化学方程式是。

⑷化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是

⑸E-F中反应①和②的反应类型分别是o

(6)F的结构简式是。

⑺聚合物P的结构简式是o

森答案(1)羟基

⑵CH3COOH一ClhCOO+H'

浓HzSO,

(3)CH2CH2OOCCH3+HNO3-A―>

0：N—(_)>-CH：CH2OOCCH3+HQ

⑷NaO-(_)>—CH2CH2OH

(5i加成反应、取代反应

NH：

⑹2cHe°°H

5.(2024安徽理综,26„16分)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由卜列路途合成(部分反应条件略去):

一定CONH(CH2)2OH

国I严，

CONII(CH,)2OH

F

CH2=CH2普^y°y,HOCH2CH2NHr

D

(1)B的结构简式是；E中含有的官能团名称是

⑵由C和E合成F的化学方程式是________________________________________

⑶同时满意下列条件的苯的同分异构体的结构简式是

①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个汲取峰③不存在甲基

（4）乙烯在试验室可由。真有机物名称）通过（填反应类型）制备。

⑸下列说法正确的是。，

a.A属于饱和燃

b.D与乙醛的分子式相同

c.E不能与盐酸反应

d.F可以发生酯化反应

♦答案（16分）（1）HOOC（CHJICOOH氨基、羟基

COOCH,CONFKCW20H

II

（CIi）4（CKX

一定条件

（2）COOCH.+2H2NCH,CH20H-------CONH（CIi）,OH+2CH3OH

(3)H：CCH：

⑷乙醇消去反应（其他合理答案均可）

⑸a、b、d

6.（2024浙江理综,29,15分）某课题组以苯为主要原料,采纳以、路途合成利胆药一一柳胺酚。

回答下列问题：

⑴对于柳胺酚,下列说法正确的是。

A.Imol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应

D「.可与澳发生取代反应

⑵写出A-B反应所需的试剂

⑶写出B-C的化学力程式

⑷写出化合物F的结构简式。

⑸写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚茶乙烯，请设计合成路途（无机试剂及溶剂任选）。

注:合成路途的日与带式参照如下示例流程图：

0,CHsCH,0H

CHCHO催化剂'CHEOOH浓H,SO「CH；iC00CH2CH3

•答案（共15分）

（DC、D

⑵浓HNO3/浓H2s。4

ONa

NO2+NaCl+H2O

COOH

OH

CH2cH3CHCICH3CH=CHZ-E-CH—CH2^

⑹*d

7.（2024广东理综,30,16分）脱水偶联反应是一种新型的干脆烷基化反应,例如：

O

II

CH3cCHCOOCH2cH3

CHC—CHCOOCHCHCH-CHCHCH

S22S3一定条件.CH=CHCHCH§

反应①：In

⑴化合物I的分子式为,1mol该物质完全燃烧最少须要消耗mol8。

⑵化合物II可使,溶液（限写一种）褪色;化合物HI（分子式为GoHnCl）可与NaOH水溶液共热生成化

合物II,相应的化学方程式为。

⑶化合物HI与NaOH乙醇溶液共热生成化合物IV,IV的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为

1：1：1：2,IV的结构简式为

(4j由CILCOOQ12cH3可合成化合物I。化合物V是QLCOOCILQL的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结

构:且在Cu催化下与过量0?反应生成能发生银镜反应的化合物VI。V的结构简式为,VI的

结构简式为o

OH

⑸肯定条件下，(XHTQ与BI(A(^CH也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式

为O

♦答案⑴CMoOa7

⑵酸性KMnO/或溟水或Bn(CCh)溶液］

ClOH

dcH-CH-CH-CH,+.六dcH=CH-CH-CH，+可1

⑶CH-CH—CH-CH2

(4)HO—CH2—CH—CH—CH，—0H

O

I

II—c—CH-CH—C—1(

C

II

c

0

⑸Br

8.(2024课标I,38,15分)［化学一一选修5:有机化学基础］

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路途如下：

国型工回窄^回

一定条纥回

D稀NaOH.同受国」

(C7H6O2)

已知以下信息：

①芳香烧A的相对分子质量在之间，1molA充分燃烧可，生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na£(h溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

@(_)-ONa+RCH2I_《_A0CHZR

定条件

，

(5)RCOCH；1+RCHO-RCOCI1=CHR'

问答下列问题：

(DA的化学名称为。

⑵由B生成C的化学方程式为.。

(3»E的分子式为,由E生成F的反应类型为。

(4)G的结构简式为(不要求立体异构)。

(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式

为O

(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应,又能与FeCL溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共

振氢谱为5组峰,且峰面积比为2：2：2：1：1的为(写结构简式)。

♦答案［化学一一选修5:有机化学基础］

(U茶乙烯

(2»2OH+02A2O+2H20

⑶C7H5即取代反应

⑷AdS℃H.(不要求立体异构)

(5)OCHO(J^OH+HCOOH

(6)13HX_AcHzCHO

R

NaOH/HzO|

9.(2024天津理综,8,18分)已知2RCH£HOA―'R-CH：CH—C-CHO

水杨酸酯E为紫外线汲取剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路途如下：

(M,=30)

COOH

OH

(水杨酸)

请可答下列问题:

⑴一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名

称为。

（2IB能与新制的Cu（0H）2发生反应,该反应的化学方程式为一

O

（3）C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按运用的先后依次写出所用试剂:。

⑷第③步的反应类型为;D所含官能团的名称为。

⑸写出同时符合下列条件的水杨酸全部同分异构体的结构简式:

a.分子中有6个碳原子在一条直线上；

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

⑹第④步的反应条件为;写出E的结构简式:o

•答案（共18分）（l）CNoO卜丁静（或正丁醇）

⑵CH£HzCH£H0*2Cu（（）H）HNa（）HACHXUC&COONMCSOI*3氏0

（3）2银氨溶液、稀盐酸、滨水f或其他合理答案）

⑷还原反应（或加成反应）翔基

（5）iiocn2c=c—<^ccn2coon.

CH3C^C—C^C—CHCOOH

OH、

HOCII2CII2C=C—<^c—coon,

OH

I

CHSCH—<^C—C^C—COOH

⑹浓H2s0外加热

OH

VCOOCH2cHeH2cHzcH2CH3

CJCH2cH3

10.（2024重庆理综，10,15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在肯定条件下合

成得到.（部分反应条件略）。

M

(1)A的名称为,A»B的反应类型为。

(21D-E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(0H)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_

O

(3)G->J为取代反应,其另一产物分子中的官能团是。

C"-aOH_+

(4)L的同分异构体Q是芳香酸,Q光照R(CHH7()2C1)水,△T,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q

的结构简式为,"S的化学方程式为—

O

⑸上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是O

ooo0

催化剂II0I催化剂

(6)已知：L~M的原理为①GH5OH+QHsOCR----->C^HsOCR-C2HsOH和②R.CCH3+C：H3OCR2----->

oo

R8H2CR2+c2H2H,M的结构简式为o

・答案(15分)(1)丙块加成反应

(2)C6HSCH0+2CU(OH)2+Na()H-C出EOONa+CuzOI+3也()

⑶一COOH或按基

(4)H,C-{_y-COOHHOOCY_ACHZC1+2NaOH

令NaOOC-^_)-CH2OH+NaC］+H20

⑸苯酚

11.(2024.福建理综,32,13分)［化学一有机化学基础］

「tnR~~()RVVCHO

为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径：

CH2CH2CH3CH：CHCHCHzCH2cH3

。。23G

CHOH/NI.CH2OH“H2/N1CH20HJLiAlH,,乙”一

A加热、加用M加热、加乐B2.H:O

CH2cHzcIL

6

CQ.HCl

二定条件D

⑴常温下，下列物质能与A发生反应的有（填序号）。

a.苯b.Br2/CCh

c.乙酸乙酯d.KMnOMl’溶液

（2）M中官能团的名称是,由C->B的反应类型为。

⑶由A催化加氢生成M的过程.中，可能有中间生成物CHQ&CHz<>CHO和

（写结构简式）生成。

⑷检验B中是否含有C可选.用的试剂是（任写一种名称）。

⑸物质B也可由3M3cl与NaOH水溶液共热生成,C,OH13C1的结构简式为

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点:

a.分子中含一OOMH：

b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在肯定条件下发生加聚反应的化学方程式:

・答案（13分）（l）b、d

（2）羟基还原反应（或加成反应）

⑶CH3cHzcH?4

OH

⑷银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）

⑸CH,CH,CH,CH,C1

OCHCHOCH2cH3

j23

一定条件

(6»nCH-CH：“正豕

-&CH—CH23F

12.（2024四川理综，10,17分）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式

OH

G的合成路途如下:

CH3cHzOH

__>,_2k_^_r*H,°

（CE>F

CHSC—CH2"0*A0"B&CHSCH—CHO-®*D⑥％

其中A下分别代表一种有机化合物,合成路途中部分产物及反应条件已略去。

II

—CHO-I-C—CHO-CH—C—CHO

己知：H--OH

请回答下列问题：

（DG的分子式是;G中官能团.的名称是o

⑵第①步反应的化学方程式是,

（3）B的名称（系统命名）是0

⑷第②“⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。

⑸第④步反应的化学方程式是________________________________________________

⑹写出同时满意下列条件的E的全部同分异构体的结构简式—

①只含一种官能团;②链状结构且无一0一0—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

森答案（1）©CMOO3（2分）

②羟基、酯基（各1分，共2分）

CH.,C=CHz+HBrCH3CHCH2Br

（2）CH,--CH,（3分）

⑶2-甲基T-丙醇（2分）

⑷②⑤(各1分，共2分)

CH3cHeHOCHCO()C2H$

（5）CH,+OHCCOOC2H5―>CHQH（3分）

⑹CH3COOCH2cH2OOCCH3、CH3cH2OOCCOOCH2cH3、CH3OOCCH2cH2co0CH3（各1分，共3分）

13.（2024课标I,12,6分）分子式为CN。的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构，这

些醇和酸重新组合可形成的酯共芍（）

A.15种B.28种C.32种D.40种

・答案D

14.（2024大纲全国，13,6分）某单.官能团有机化合物,只含碳、氢、氯三种元素,相对分子质量为58,完全燃

烧时产生等物质的量的C6和山0,它可能的结构共有（不考虑立体异构）（）

A.4种B.5种C.6种D.7种

・答案B

15.（2024江苏单科，17,15分）化合物A（分子式为以&0）是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关

转化反应如下（部分反应条件略去）：

L2J即扁曲"压LUH,SO4L2JLU

IIJCH.MgBr

2洱0

瓷QfoH-----*□

GE

n1RN

/\、/

MgRR”》入

己知：①R—Br无水乙屣R—MgBr2）H,0ROil

RR

\\

—OC-CH,

，一、/（C.HS）3P-CHZ/

②R----------------R

（R表示煌基,R'和R〃表示炫基或氢）

⑴写出A的结构简式:________<

（21G是常用指示剂酚酰。写出,G卡含氧官能团的名称:—____和________°

⑶某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:_______

（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。写出反应E-F的化学方程式:_。

C1HO

⑸依据已有学问并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备0^

的合成路途流程图（无机试剂任

用院合成路途流程图示例如下：

HBr-aOH溶液

仅一€上吧CH£H2Br△'CH3CH2OH

OH

・答案（15分）（1）U（2）（酚）羟基酯基

0

1

HC—CH-C-CH-CH,门.

SCC,,

^XXZ°X,/J

（3）CH3CHj或

MgBrCHjOHCHO

MgDHCEO

无水乙醛”

2)H：OCu»A

16.(2024课标H,38,15分)［化学——选修5:有机化学基础］

化合物I(GH2O3)是制备液晶材粒的中间体之一,其分子中含有陛基和酯基。I可以用E和H在肯定条件下

合成：

A

(C1HpeI)

已知以下信息:

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

①B2H6_

②R-CH-CH②HzOjOH-'R—CHSHQH;

③化合物F苯一环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成发基。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

(2)D的结构简式为o

(3)E的分子式为o

(4)F生成G的化学方程式为,该反应

类型为:

⑸［的结构简式为。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满意如下条件:①苯环上只有两个取代基,

②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO,溶液反应放出C02,共有一种(不考虑立体异构)。J的一个同分

异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2：2：1,写出J的这种同分异构体的

结构简式__________________________________________

•答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯).(2分)

HsC\?

CH—C—H

/

(2)HSC(2分)

OlCiHsOzd分）

CH3CHCI2

⑷OH+2C12-on+2HC1取代反应（2分，1分，共3分）

O

CH3—CH—c—CHO

⑸CHa（2分）

(6)18HOOCHZCYACHKH。(4分j分，共5分)

17.(2024大纲全国,6,6分)下面芍关发泡塑料饭盒的叙述，不•正••确的是()

A.主要材质是高分子材料B.价廉、质轻、保温性能好

C.适用于微波炉加热食品D.不适于盛放含油较多的食品

・答案C

18.(2024山东理综,33,8分)【化学一一有机化学基础】

聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、,着陆伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路途合成:

H?O

已知反应：R—CN/R—C(X)H

乩

R-CNkR—CiLNIL

⑴能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

(2)1)的结构简式为:①的反应类型为o

(3)为检验I)中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及。

(4)由F和G生成H的反应方程式为_

6答案(DCLCFLCHzCHO、(CL'CHCHO

⑵CH2CICH2cH2cH2cl取代反应

⑶HNCh、AgNO：＞

(4)nll2N(Cil2)«NlhinllOOC(C1L)」COOII