2025年高考试题2024年高考化学三轮冲刺考前巩固专题训练39 有机物的合成

年高考化学三轮冲刺考前巩固专题训练39有机物的合成一、非选择题1．某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：（1）化合物E的含氧官能团的名称是。（2）化合物C的结构简式是。（3）下列说法不正确的是。A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B．化合物A的碱性比化合物D弱C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应（4）写出F→G的化学方程式。（5）聚乳酸（）是一种可降解高分子，可通过化合物X（）开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中含有二取代的苯环：②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。2．化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：已知：(D′为H或烷基)回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。（2）C的结构简式是。（3）由G生成H经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式。（4）根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是键(选填“σ”或“π”)。（5）根据合成路线，指出F→G这步反应在合成中的作用是。（6）根据化合物J的结构，J不能发生的反应是(选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。（7）化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。①加入FeCl3溶液发生显色反应；②与其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为2：2：3．抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称为和。（2）由A生成C的反应类型为。（3）D的结构简式为。（4）多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为。（5）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（−NH2）的有（6）抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为和。4．盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知：i)+R′CH2NO2→碱性条件ii)+R′OH→一定条件回答下列问题：（1）化合物A中碳的2p轨道形成中心电子的大π键。（2）由B生成C的反应类型为。（3）试剂X的化学名称为。（4）由D生成E的反应目的是。（5）写出由E生成F的化学反应方程式。（6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有种(不含立体异构)a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为。（7）参照上：述反应路线，以和CH3NO2为原料，设计合成5．多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。已知：回答下列问题：（1）B的化学名称是。（2）D中官能团的名称为、。（3）由F和H反应生成I的化学方程式为，反应类型为。（4）由I转变为J可选用的试剂是____(填标号)。A． B．C．稀H2SO4（5）设计反应1和反应2的目的是。（6）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；①含有苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③与NaHCO其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：6．非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：（1）A可由HOCH2COOH氧化得到，HOC（2）C的结构简式为。（3）D中手性碳原子数目为。（4）E转化为AHPA的反应类型为。（5）AHPA中酸性官能团名称为，碱性官能团名称为。（6）写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式。①含苯环且苯环只有一个取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有−OH和−CONH③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。（7）参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。7．英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。回答下列问题：（1）A的化学名称是。（2）由A生成C的反应类型是。（3）E的结构简式为。（4）由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是（5）符合下列条件的B的同分异构体共有种，其中一种的结构简式为。①分子中含环状结构②核磁共振氢谱显示2组峰（6）L中氮原子的杂化方式为。（7）1，3-二苯基脲（）是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。8．化合物G是一些三唑类药物的重要中间体，其某种合成路线如图所示：回答下列问题：（1）A的名称为。（2）E中含氧官能团的名称是；E→F的反应类型是。（3）D的结构简式为。（4）A→B的化学方程式为。（5）芳香族化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有种。①分子中除苯环不含其他的环②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3（6）请设计以和CH3COOOH为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选)。9．2月4日，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟团队公布治疗新型冠状病毒感染的肺炎的最新研究成果，阿比朵尔可有效抑制病毒。阿比朵尔(G)的合成路线如图所示（1）A的名称是，C中官能团的名称为。（2）C→D的反应类型为，由D生成E的化学方程式为。（3）符合下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现4个吸收峰的异构体的结构简式为。①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体；②为六元环状结构。（4）H的结构简式为。（5）结合上述合成路线，设计出以乙醇和为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线(不超过4步)。10．莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：（1）A的化学名称是。（2）C中碳原子的轨道杂化类型有种。（3）D中官能团的名称为、。（4）E与F反应生成G的反应类型为。（5）F的结构简式为。（6）I转变为J的化学方程式为。（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为。11．局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：（1）A的结构简式：，其化学名称。（2）B中所有官能团名称：。（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。（4）B→C的反应类型为。（5）与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)（6）E→F的反应方程式为。（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成。12．有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：（1）化合物A的含氧官能团有(填官能团名称)。（2）化合物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰(峰面积比为1：2：2)，其结构简式为（3）化合物C的名称是，分子式是。（4）由B到D的转化过程中涉及的反应类型有、和（5）化合物E可通过频哪醇(C6H14O2（6）某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPℎ3)2Cl213．化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是。（2）D中含有的官能团是。（3）关于D→E的反应：①的羰基相邻碳原子上的C−H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。（4）下列说法正确的是(填序号)。a.b.J和c.在加热和Cu催化条件下，J不能被O（5）L分子中含有两个六元环。L的结构简式是。（6）已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是。14．某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：→−请回答：（1）化合物B的含氧官能团名称是。（2）下列说法不正确的是____。A．化合物A能与FeClB．A→B的转变也可用KMnOC．在B+C→D的反应中，K2D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应（3）化合物C的结构简式是。（4）写出E→F的化学方程式。（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N−苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环②1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。15．含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：（1）B的结构简式为；（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；（3）物质G所含官能团的名称为、；（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：①②③（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。16．奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知：回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称是。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称为。（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。（5）H的结构简式为。（6）由I生成J的反应类型是。（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。17．阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOH→SOCl2R-COCl→回答下列问题：（1）A的化学名称是。（2）由A生成B的化学方程式为。（3）反应条件D应选择(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能团的名称是。（5）H生成I的反应类型为。（6）化合物J的结构简式为。（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。a.10b.12c.14d.16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。18．环氧乙烷()是一种基础有机化工原料，以环氧乙烷为原料合成M()的一条合成路线如下：（1）在一定条件下，环氧乙烷可与H2、H2O、HBr等小分子发生类似加成的开环反应，如反应①。写出反应①的化学方程式。（2）反应②的反应类型是。设计反应③的目的是。（3）A的结构简式为，C中含有的官能团有羰基和，写出一种满足下列条件的C的结构简式。①含六元碳环；②含三种不同化学环境的H原子；③能发生银镜反应（4）反应⑤的反应条件是。（5）以和HOCH2CH2OH为主要原料合成B()(无机试剂任选)，将以下合成路线补充完整。已知：RBr→Et219．北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一种高分子材料一一聚碳酸酯(简称PC)，其合成路线如下：已知：CH3COOCH3＋CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3＋CH3OH。请回答下列问题：（1）的名称是。（2）若E中只含一种类型的氢原子，则E的结构简式为，已知G中也只含有一种类型的氢原子则F→G反应类型为。（3）PC塑料所含官能团的名称是，生成PC塑料的化学方程式为。（4）PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。（5）化合物X是C的同分异构体，苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X有种：且吸收面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为。20．黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：回答下列问题：（1）A的化学名称。（2）C生成D的反应类型为，设计该步反应的目的是。（3）F的结构简式。（4）由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式(不要求写反应条件)（5）E完全加氢后有个手性碳原子。（6）同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有种。①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1。（7）已知：①CH3COOH+SOCl2→CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。21．美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：已知：-Ph为苯基(-C6H5)。回答下列问题：（1）A的化学名称为，B的结构简式为。（2）反应①的反应类型为。（3）反应②的化学反应方程式为。（4）I中含氧官能团的名称为，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。（5）在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。（6）已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)。22．两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下：Claisen缩合在有机合成中应用广泛，有机物M()的合成路线如图所示：已知：请回答下列问题：（1）B的名称为，D中官能团的名称为。（2）A→C的反应类型为，F的结构简式为。（3）G→H的反应方程式为。（4）符合下列条件的C的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为。①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生水解反应；（5）结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸()为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线。23．用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。已知：→KMnO4完成下列填空：（1）A中含氧官能团名称是；反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。（2）检验C中“碳碳双键”的操作是。（3）E的结构简式为。（4）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸()，写出X的结构简式。（5）参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线(其他无机试剂任选)。(合成路线可表示为：A→反应条件24．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：已知：RCOOH→30（1）A的化学名称为，D中含氧官能团的名称为。（2）M的结构简式为。①M中电负性最强的元素是。②M与相比，M的水溶性更(填“大”或“小”)。③—SH与—OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式。（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是。（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：（5）根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。25．物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。已知：①②（1）B→C的反应条件为。（2）C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)。（3）F→G的反应类型为。（4）G→H的化学方程式为。（5）L中的手性碳原子个数为(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。（6）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。26．贝诺酯(J)是治疗类风湿关节炎的药物，其合成路线如下：据此回答下列问题：（1）的酸性远强于CH3CH2OH，原因是。（2）C的名称为。（3）从A-G经历④⑤⑥三步，而不采用A直接硝化的原因是。（4）已知CO的Lewis结构式为：，形式电荷代表“借出”一个价电子，而形式电荷代表“借入”一个价电子，据此写出第⑤步反应中HNO3的Lewis结构式并标出其中的形式电荷(形式电荷为0则不需要标出)。（5）G的沸点为279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(215℃)，原因是。（6）满足下列条件的C的同分异构体有种。①遇FeCl3溶液显色②可发生银镜反应（7）反应③的另外一种产物的结构简式为；⑦的反应类型为。（8）写出⑨的反应方程式。27．多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一种多环化合物G的合成路线：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为，由B生成D的反应类型为。（2）下列说法正确的是(填标号)。a．A侧链上的碳原子的杂化类型有sp和sp2b．B所含元素电负性最大的为Oc．C分子中所有原子一定共面d．D分子中手性碳原子数目为2（3）E中含氧官能团的名称为，E→F反应的方程式为。（4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有种(考虑立体异构)。i．除苯环外不含其他的环状结构；ii．能发生银镜反应；（5）写出G的结构简式。（6）结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。28．伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）产物J中官能团的名称为。（2）有机物C上氧原子一端连接TES()基团而不是氢原子的原因是。（3）在反应D→E中，已知DMSO是一种稳定的有机溶剂，则IBX是一种____(填标号)。A．催化剂 B．氧化剂 C．还原剂（4）F的结构简式为；H→I的化学方程式为。（5）E的同分异构体中，符合以下条件的有种。①有苯环且能发生水解反应和银镜反应②含有五种化学环境的氢（6）根据上述信息，写出以丙烯醛、1，3−丁二烯和为原料制备合成的路线。29．三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：回答下列问题：（1）A的名称为。（2）A→B的反应方程式为。（3）X的结构简式为。（4）D→E的反应类型为。（5）C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有种。（6）CS2为(填“极性”或“非极性”)分子，CH（