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考前重点速记考前重点速记必会分类1●有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团类别官能团的结构及名称代表物烃烷烃 甲烷CH4烯烃/C=C碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃乙炔CH仨CH芳香烃 苯—/=\苯——X卤素原子(碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(醇)羟基酚—OH(酚)羟基/=\苯酚/=\苯酚—OH—醚CH3CH2OCH2CH3醛=O=—C—H醛基乙醛CH3CHO酮=O=(R)—C—(R’)酮羰基丙酮羧酸=O=—C—OH羧基酯=O=—C—O—R酯基胺甲胺CH3NH2酰胺=O=乙酰胺CH反应类型有机物可能的结构特征有机物类别反应——=|==酯化反应续表反应类型有机物可能的结构特征有机物类别水解反应硝化反应及磺化反应——=—\/等=苯和苯的同系物等加成反应——\/C=C—\/=消去反应氧化反应—CHO等加聚反应/C=C、—C仨C—等缩聚反应必背性质——————烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,如:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl烷烃在点燃条件下与氧气发生反应。烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+nCO2+(n+1)H2O取代反应{/=\—2+3H2O加成反应浓硫酸ON—取代反应{/=\—2+3H2O加成反应浓硫酸ON——NO—催化剂CHCH—CH+HCHCHCH加成反应H2322323催化剂氢卤酸CH3C催化剂CHCH—CH+HCHCHCH加成反应H2322323催化剂氢卤酸CHCH+HCl催剂CH2—— 加聚反应 氧化反应可燃性:在空气或02中完全燃烧,生成C02和H20l能使酸性KMn04溶液褪色/=/=\—/=\hv/=\NO2催化剂苯及其同系物—苯及其同系物—△/=\—/=\——→—=\/=\=\/=\氧化反应氧化反应—COOH在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基通常能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基HO(1)水解反应:R—X+NaOHR—OH+NaX醇(1)与金属钠反应:2CH3CH2OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑△(2)取代反应:CH3CH2OH+HBr—→CH3CH2Br+H2O△浓硫酸浓硫酸浓硫酸(3)消去反应:CH3CH2OH—CH2=CH2↑+H2O(4)催化氧化反应酚==(1)酸性:——OH+NaOH—→——ONa+H2O=△(1)氧化反应:=△①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH—→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH—→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△③与O2发生催化氧化反应:2CH3CHO+O2—→2CH3COOH催化剂(2)还原反应:CH3CHO+H2—→CH3CH2OH△△催化剂(2)还原反应:CH2OH(CHOH)4CHO+H2—→CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)浓硫酸(2)取代反应:RCOOH+R’OH∈兰RCOOR’+H2O△△催化剂RCHCl2—→RCHClCOOH+HClLiAlH4(3)还原反应:RCOOH—→RCH2OH酯(1)酸性水解(2)碱性水解(1)油脂的碱性水解—皂化反应CHCOO—CHCH—OH(2)油脂的氢化胺(1)胺具有碱性,可以与酸反应生成(1)胺具有碱性,可以与酸反应生成。+-CH3CH+HCl—→CH3CH2NH3Cl(2)胺的碱性比较弱,在其盐溶液中加入强碱,可得到胺。+-CH3CHH+(1)酸性水解:RCONH2+H2O∈兰RCOOH+NH4+NaOH(2)碱性水解:RCONH2+H2O—→RCOONa+NH3NaOH(1)氨基酸的两性+-NH2NH3Cl与酸反应:R—CH—COOH+HCl—→R—CH—COOHNHNH2(2)脱水缩合反应→必做实验本考前重点速记中液体颜色说明:所有无色液体均为浅蓝色,有色液体为实际颜色。(1)葡萄糖中醛基的检验实验实验操作实验现象解释或结论化学方程式用银氨溶液检验醛基2mL银氨溶液1mL葡萄糖溶液 的水浴银镜水浴加热后试管内壁出现一层光亮的银镜葡萄糖分子具有还原性,银氨溶液被葡萄糖还原,有Ag生成△CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH—→CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基aa5~6滴2%CUS04溶液振荡2mL10%Na0H溶液2mL葡萄糖溶液b新制CU(0H)2悬浊液bca步骤试管中出现蓝色絮状沉淀,c步骤试管中出现砖红色沉淀葡萄糖还原,有砖红2O生成△CH2OH(CHOH)4CHO+2CU(OH)2+NaOH—→CH2OH(CHOH)4COONa+CU2O↓+3H2O△(2)蔗糖的水解实验操作实验现象实验结论新制CU(0H)2悬浊液1mL蔗糖溶液试管内无明显现象蔗糖无还原性2悬浊液2悬浊液试管中出现砖红色沉淀酸性条件下蔗糖的水解产物具有还原性(3)淀粉的水解实验操作 碘水 碘水量溶液溶液淀粉淀粉剩余溶液溶液①新制 2悬浊液溶液 取出试管室温溶液溶液 碘水取出少量溶液剩余溶液剩余溶液新制新制2悬浊液调节至碱性②实验现象①中滴加碘水,溶液变蓝,滴加新制CU(OH)2悬浊液加热后,无明显现象②中滴加碘水,溶液不变蓝,滴加新制CU(OH)2悬浊液加热后,试管内出现砖红色沉淀实验结论淀粉无还原性;酸性条件下淀粉的水解产物具有还原性实验操作实验现象实验结论备2CO3溶液的液面上有体产生,并可闻到香味在浓硫酸存在并加热的条件下,乙醇和乙酸发生反应,生成无色、透明、不溶于解水浴加热后,加蒸馏水的试管中液体分层,酯层无明显变化;加稀硫酸的试管中酯层和酯香味消失慢;加NaOH溶液失快乙酸乙酯在酸性和碱性条件下都能发生水解反应,水解速率:酸性<碱性3●利用官能团性质鉴别有机化合物【实验流程图】给四种样品依次编号为甲、乙、丙、丁,实验流程如下:丙、丁四种溶液酸性 4- 4-丁:褪色 无明显现象新制溶液无明显现象溶液无明显现象悬浊液丙:出现砖红色沉淀NaHC03无明显溶液悬浊液丙:出现砖红色沉淀现象乙:产生气体【实验方案实施】实验内容实验现象实验结论甲溶液显紫色甲为苯酚乙溶液中产生气体乙为乙酸③取两支试管,分别加入2mL10%NaOH溶液,然后分别加入5~6滴2%CUSO4溶液,再向两支试管中分别加入丙、丁两种溶液,加热丙溶液中出现砖红色沉淀丙为乙醛④取最后一种溶液于试管中,加入酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去丁为乙醇/第④步可做可不做必记方法官能团检验方法原子一般思路:水解→酸化→加AgNO3溶液。NaOH的水溶液冷却稀硝酸酸化AgNO3溶液△—→—→观察沉淀颜色。△根据沉淀(Agx)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤代烃中卤素原子(Cl、Br、I)的种类酚羟基方法2:浓溴水 苯酚稀溶液产生白色沉淀紫色 苯酚稀溶液醛基2%生的沉淀恰-2%生的沉淀恰-3滴乙醛 1mL2%银氨 1mL2%银氨/银镜AgN03溶液溶液热水/银镜试管内壁出现一层光亮的银镜续表官能团检验方法醛基方法2方法2:0.5mLCUS04溶液振荡新制CU(0H)2悬浊液 2新制CU(0H)2悬浊液(1)等效氢法确定链端官能团的位置实质找出碳链中的等效氢原子,用链端官能团取代碳链中不同的等效氢原子适用范围实例C4H,Cl的同分异构体有4种,因为—C4H,有4种结构。C5H12O属于醇的同分异构体有8种,因为此时C5H12O可看成C5H11—OH,而—C5H11有8种结构。C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种,因为此时C5H10O2可看成C4H,—COOH,而—C4H,有4种结构(2)插入法确定链中间官能团的位置实质找出碳链中的等效碳原子,将链中间官能团插入碳骨架中适用范围实例对于,其结构对称,插入X—Y(X、Y表示原子或原子团,后同)之间均只有1种结构:对于,其结构不对称,若插入不同的原子或原子团之间有2种结构,如插入X—Y之间和若插入相同的原子或原子团之间则只有1种结构: (3)“定一(或二)移一”法确定二元(或三元)取代物的数目实质对于二元取代物,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目;对于三元取代物,可先固定两个取代基,得到几种结构,再插入第三个取代基,从而确定同分异构体的数目实例3●有机物组成和结构的表示方法表示方法示例分子式用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子,能够直观地反映出有机物分子的组成最简式(实验式)用元素符号和数字的组合表示物质分子组成中各元素原子个数的最简整数比的式子乙烯的最简式是CH2;C6H12O6的最简式是CH2O电子式HHH:C:C:HHH结构式键)或“三”(三键)将所有原子连接起来结构简式=(1)表示

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