2024年高考化学试卷解密第36题有机化学基丛点训练含解析

第36题有机化学基础

对点训练

1.科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗，具有很好的效果。其由有机物A合成药物W,的合成路途如下：

。皿胃产0-*0

值机物A30

O

丁休二MH,「5丫/

⑤O

（筠物W）

己知：①2HCH0+Na0H-*CHQH+HC00Na

②[*1—0（Diels-Aider反应）

③丁烯二酸酊结构简式为

0

0

0

④当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：

CH£1CH=CHCH£1：CH2C1CHC1CH=CHZO

请回答下列问题：

＜（^y-COONa

（1）物质A中的含氧官能团名称为______；第①步反应中除生成0外，还生成另一产物,

此产物的结构简式为。

（2）写出H的结构简式；第⑤步反应的反应类型是。

（3）药物W与N互为同分异构体。

①能与FeCb溶液发生显色反应②能与Na£（h溶液反应生成气体

（3）lmolN能与3moiNaOH完全反应

写出满意上述条件且其核磁共振氢谱有4个汲取峰的N的一种结构简式（不考虑立体异构）

（4）下面是合成X的路途图:

0

WCi开开

0

则X的结构简式为

<x

(5)结合题中有关信息，写出由0CoOUH制备丁烯二酸酊

(无机试剂任选)。合成路途流程图示例如下:

浓碇酸

CHQhCH------------Ob-CH?

I7«t

0i.H.

IIOoil

(>

【答案】醛基、醛键加成反应或还原反应COOH或

CH.

HO<,<HI

COOII

doOHWH«冬加•

oo

O

HOC吟乙X

O

0<y

【解析】试题分析：由题中信息可知，A在碱性条件下发生歧化反应生成和

OxOx

O802经酸化生成o受热发生脱殁反应生成，接着

O

0与丁烯二酸酊发生双烯合成生成H,H为，最终H与氢气发生加成反应生成W。

(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、隧键；由题中信息①可知，陛在碱性条件下可以发生歧化反应生

^/-COON«4、舛

成粉酸盐和醇，所以，第①步反应中除生成0外，还生成。

(2)H的结构简式右；第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。

(3)药物W与N互为同分异构体。N满意下列条件：①能与FeCL溶液发生显色反应，说明N分子中有酚羟

基；②能与NaaCO」溶液反应生成气体，说明N分了•中有瘦基；③ImolN能与3mo】NaOII完全反应，N分了中

除苯环外只有2个C和4个0,故N分子中有1个竣基和2个酚羟基。满意上述条件且其核磁共振氢谱有4

IIOOH

4s<(11

个汲取峰的N有COOH或COOH。

(4)由合成X的路途图并结合题中信息②可知,与丁烯一酸酊发生双烯合成生成X,则

uo

X的结构简式为“

<xo<xo

⑸由0C(")H制备丁烯二酸酊0,首先利用题中信息,。COOH发生脱粉反应生成

。，然后。与澳发生1,4-加成反应生成O

HO-OHHO-OH

下发生水解反应生成0,最终0

路途如下：

-O-Bw吗

0COOHoo

O

HUOH'o

°X

o

2.娶对茶二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料,PBT的一种合成路途如图所示:

回答下列问题：

(DA的结构简式是—,C的化学名称是—<,

(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是o

(3)F的分子式是一,⑥的反应类型是一o

(4)⑦的化学方程式是一。

(5)M是H的同分异构体，同时符合—列条件的M可能的结构有一种。

a0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L(标准状况)

b同一个碳原子上不能连接2个羟基

其中核磁共振氢谱显不3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式是—。

0H

⑹以2-甲基-1-3一丁二烯为原料：其它试剂任选)，设计制备⑻的合成路途：

cH,c，b

【答案】"O"对苯二甲醛NaOH溶液，加热(或H7Z\)CM。加成反应(或还原

(XXNI

JLOO

J*♦•IKXIIJICIIJIJCIIJOUM+

反应)000M5

OHOH

ciij-cn-at-ab

r解析】由国1coM”可知A为了H,YD"F由

四二0可知,为©；J。-7丫/吟回

为聚对苯二甲酸丁二醇酯可知G为：

、H为："0依据以上分析可解答下列问题:

（1）A的结构简式是C的结构简式是2Ho，化学名称是对苯二甲醛。答案为:

CH,

、对某二甲醛

（2）反应⑤是由F生成G的反应，属于酯的水解反应，所以反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液，加热

（或H74）。答案为：NaOH溶液,加热（或］「/△）

o

人〜°丫

的结构简式为：。，所以分子式是反应⑥是由生成

（3）FQHI2O..

/的反应，屈于加成反应（或还原反应）；答案为：CM。、加成反应（或还原反应）

⑷反应⑦是由对苯一甲酸与1,4-丁二醇的缩聚反应，反应方程式为：

cnoii

JLoo

ft♦*•C—oaijK1h>jl*H4H+

COOII

OXM

JLoo

ifr^j♦"»KXHXOI2）jCll20HIK>-^C—C—OCIIH+0-l）HjO

答案为:

(5)M是H的同分异构体，H为:HOCH2cH2cH2cHRH,ImolM与足量钠反应放出1山“氢气，说明官能团为2

个羟基：1个碳原子上不能连接2个死基，分状况探讨，①当计架为直涟时，先确定一个羟基的位置，再推

OH0H

断另一个羟基的位置，如图：、3—23，共4种，②当存在支

0H

CH-CH—CH-OHCH-OH

32响一，-2

链时：CHz-OHCH3，共2种，所以符合条件的有机化合物M共有6

种，去掉H本身这一种还有5种，所以符合条件的M可能的结构有5种。其中核磁共振氢谱显示3组峰，

INIOHdiOH

且峰而积之比为3：1：1的结构简式为：ELCU-CH-C■“答案为：5、ciir-oi-lii-cm

(6)结合PBT的合成路途图，以及所学过的有机化学学问，由2—甲基-1-3一丁二烯为原料(其它试剂任

"X人尸

选)，制备时的合成路途可以设计如下：

〜k*中HO人人叫空版，01，

3.化合物M是合成香精的重要原料。试验室由A和芳香烧E制备M的一种合成路途如卜.:

।为”.、OH

已知:■<■III

请回答卜列问题:

(DA的化学名称为,F的结构简式为—

(2)B中官能团的名称为。

(3)F-G的反应类型为o

(4)D+G-*M的化学方程式为。

(5)写出同时满意下列条件的D的同分异构体的结构简式

①能发生水解反应和银镜反应

②不含环状结构

③核磁共振氢谱有4组峰

CHjCH/)!!

(6)参照上述合成路途和信息。为原料(其他无机试剂任选)，设计制备

合成路途

【答案】2-丁爵破基水解反应(或取代反应)

II

<1，、M

^-72HJUT

r=\被

J,||JHlJM*---------------

一I6J<<M)H

«4I

【解析】依据有机物D结构简式可知，有机物C发生.消去反应生成有机物D,依据信息世基与HCN在肯定条

件下发生加成反应、水解反应可知，有机物B为丁酮，有机物A为2-丁醇，有机物M有12个碳，有机物D

有5个碳，所以有机物G为含有7个碳芳香醇，有机物E和氯气发生取代反应生成芳香氯代燃F；

(1)由以上分析可知，A为2-丁髀；有机物E和氯气发生取代反应生成芳香氯代燃3所以有机物F结构简

式为O^^3；正确答案：2-丁醇：O"0110。

(2)有机物A为2-丁醇发生催化氧化变为丁酮，所以有机物B中官能团为碳基：正确答案：族基。

(3)有机物F为在氢氧化钠的溶液中加热发生取代反应，生成醇；正确答案：水解反应(或取

代反应)=

(4)有机物D为<«，有机物G为飞广，在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式

I♦*^J一<一”mH•H”

为:;正确答案:

。《一\

•IM»H•"."11'"5、4||lMN11111{.HII

I」II

Ol.

CH£H><XOOH

(5)有机物D为CH.,其同分异构体满意：①能发生水解反应和银镜反应，行定含有HC00-结构，②

不含环状结构，为链状结构，含有碳成双键；③核磁共振氢谱有4组峰，有4种不同的氢；满意此条件的

HIINI||<«HHl.tNN.M.IkII,

riI

<>1._.(H

;正确答案：

可知，合成该有机物须要发生加聚反应，其单体为依据

「一■

佻叫然后利用信息匕j"'与HCN在肯定条件下发生反应

U发生催化氧化变为

iiyit<N<I

生成了itl该有机物再发生消去反应生成了，该有机物再发生加聚反应

生成详细流程如下:

<kree\I

」<WftWA^-7yunir

/"\隼31-<H-UI-

JHlIkm----------・一1/jimux，”…・-'I

JI一<JMIH

‘'IQ”；正确答案:

一■IH<、

催化数了\」(HlIh------------------

2Hj»ir

-IH-IH-

91-f=\

—•H-<H«HiH——

<«H»H

4.化合物H是一种有机光电材料中I瓦体。试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路途如下:

已如：

—NaOlVH.0

①RCHO，CHjCHO——/^1一RCII-CHCHO+H2O

......皆化剂I—n

②II*111--Q

回答下列问题：

（1）A的名称是o

（2）已知G为氏J,写出由F生成H的化学方程式为。

（3）E的结构简式为____________,其中含氧官能团的名称为。

（4）由B生成C和D生成E的反应类型分别是、。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02,其核磁共振氢谱显示有4种

不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1,则符合要求的X的结构简式有_____种。

（6）参考上述合成路途，写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物「Br的合成路途

（其他试剂任选）。

01"。。阴，+42也；短为

【答案】苯甲醛

mC-COOH

梭基氧化反应消去反应4

zxCH,CHCHCH,

口催化剂’

。露0a”里

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）依据信息①，推出A的分子式为GH.2,A为醛，即A的结构简式

CH=CH-CHO

为,名称为苯甲醛：（2）B的结构简式为,B生成C发生氧化

反应，C的结构简式为,C生成D发生加成反应，即D的结构简式为

rrC-COOH

CH—CH-COOH

,D生成E发生消去反应，即E的结构简式为

c=cCOOC.H.

E生成F发生酯化反应，即F的结构简式为,依据信息②，F生成H的化学反应

C6H<

C»CCOOC：H5十

COOCH依据上述分析，E的结

方程式为:5；（3）

/（2）Vc=C-COOH

构简式为'一/,含有官能团的名称为翔基和碳碳三键，其中含氧官能团是粉基;

（4）依据上述分析，反应类型分别是氧化反应、消去反应：（5）能与咆利碳酸氢钠溶液发生反应，说明含

据上述转化关系，以及信息②，得出合成目标物质的路途为

、JCAlNaOH/乙擘cCH,CHCHCH,

<x款y：

5.由化合物A等为原料合成葱环酮的中间体G的合成路途如下:

MUM*'f•乜tUfflOFU二

2，一g超道瑞源r映5A总品”./、.。

己知以下信息:

①B中含有五元环状结构:'”〜7

工十|五rO；

LiAJH<

③(CH.CO)2或(UCOOC2H5------^CHaCILOH

回答下列问题:

（1）A的化学名称是o

（2）由B生成D和F生成G的反应类型分别是、o

（3）D的结构简式为o

（4）由E生成F的化学方程式为0

（5）芳香化合物X是D的同分异构体，X分子中除苯环外不含其他环状结构，X能与Na£O3溶液反应,

其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:1:2:2。写出1种符合耍求的X的结构简

式：________________________________________________________

（6）写出以环戊烯（L-J））和丙烯酸乙酯（乂儿？H：）为原料制备化合物

的合成路途:（其他试

剂任选）0

CHMxvv-aijOTs

♦2TC-•H<)T42IICI*

【答案】正丁烷加成反应消去反应CILOilCH：OT,

tl

H5仆《^mon

j（或其他合理答案）

【解析】由A-B,以及B中含有五元环状结构，可知A为：CH3CH;CH：CHJ,R为、8/.由B+C-D

可知D为：依据分析可以回答下列问题

（1）A的结构简式为CH3cH2cH£H”化学名称是正丁烷。答案为；正J.烷

Cc•（TSMO

⑵由以'8/）生成D（^^＞）的反应为加成反应，由「匚Rq

的反应为消去反应。答

案为：加成反应、消去反应

^MD

（3）依据分析可知D的结构简式为：答案为：

(4)Ts为由E与Ts发生取代反应生成F的化学方程式为：

CltOT!

6oV♦rnci-[I()TA21Kl6<>T-2T4.1♦2IKI

ScMQh答案为:ClinTs

（5）X能与Na£0：,溶液反应，说明含有拔基，分子中除茉环外不含其他环状结构，核磁共振氢谱有4组

()

-CfJOH

峰，峰面积之比为1:1:2：2,符合该条件的有:•—<.答案为:

n<一<<«>n,

或

CHOH

（61依据已知条件结合中间体G的合成路途图,的合成路途可以设计如下:

axxH.

cuocM

答案为:

6.某种缓释长效高分子药物合成路途如下图所示:

0H・

-C-COOH-*E

…SOQ

+C4Y七0A:

O=&OONH上CHWH当片，

SOC1,

已知：RSCH---------"R-C—CI

请回答下列问题；

(1)己知A是烯烧，则A的化学名称为，A-B的反应类型为_______。

(2)已知有机物C含有"6个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种，其质谱图如下:

】0.用格对率度/*.94

•・•

*

5.0

39

041"92213dH2”曰6g_7<7991|

"507S荷炭比

则C的结构简式为_______,例举一例C发生取代反应的化学方程式

(3)E的化学名称为__________。

(4)写出F-H的化学方程式o

0

HO-/7-NH-C-CHfc

(5)」'是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，其中符合下列结构和性质的同

分异构体有______种。

①含有紫环且苯环上有两个取代基，其中一个是一NH/②能发生水解反应

上述同分异构体中，核磁共振氢谐只出现4种峰，且峰面积之比为2:2:2:3的结构简式为o（写

出--种即可）

CH,CH0）为原料制备的合成路途

（6）结合上述流程和已有学问及相关信息，写出以苯乙醛（

流程图（无机试剂任用）。

合成反应流程图表示方法示例如下：原3什反应柒/•一C

OCH.COCI/、COCH.

OH

0H6

【答案】丙烯加成反应2-甲基丙烯酸（或异「

烯酸甲基丙烯酸)

O()0仆

II定条件IIII

HIO\II-C-CH,*CH-C-L-ClCH-C-l

T

r凡CH.9

OOCCII

0H

<HCH"，：:>CH.CHIJM)H

Rim\-/

Oo

SOCI,CH—CHC仇］-0：$

【解析】（1）.分子式为CHb的烯垃只能是丙烯，由B的结构简式可知，苯和丙烯反应时，苯中的碳氢键断

裂，氢原子和苯基分别加到丙烯中碳碳双键的两个碳原子上生成异丙基苯，所以A-B的反应类型是加成反

应，故答案为：丙烯：加成反应;

（2）.质谱图中质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量，则有机物C的相对分子质量为94,再结合题

OH

中其他信息可知，c是苯酚，结构简式为：,苯酚易与澳水发生取代反应生成三浪苯酚和MBr,亿学

OH

0H

.♦aHRr故答案为‘6

方程式为：

OH<IH

BrBf

6+1Rr,-----------/jf|+AHRr

Hr；

OK

I

CH,—C—COOX

（3）.由流程图可知，E是含有碳碳双键的有机物，而该碳碳双键只能是CM.发生消去反应引入的,

CM,=€—000

则E的结构简式为CH»，其化学名称为2-甲基丙烯酸或异「嗡酸、甲基丙烯酸，故答案为：2-甲

基丙烯酸（或异丁烯酸、甲基丙烯酸）:

（4）.依据题给信息可知，F的结构简式为结合反应过程中基团的改变，可推断F与

?

04)=C-C—0—

Lc-6

NH-C—CH］发生取代反应生成H和HC1,H的结构简式为:VHiMJ-NX-1

所以F-*H的化学方程式为：

:10°：：

•*(Hr；-；T|—'4.HCI

CW,4：W,故答案为:

<>l>o,

•*(Hr；-；T|—'4.HCI

CW,4.W.

o

（5）.—.t的同分异构体有多种，含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是一\比，

6NH,

I

能发生水解反应，说明含有酯基，符合题意的同分异构体有：OOCCHi（邻、间、对共3种）、COOCH,（邻、

NH2

6

I

间、对共3种）、CH,OOCH（邻、间、对共3种）、合计共9种，核磁共振氢谱只出现4种峰，且峰面积之

比为2:2:2:3的有机物是：6OOCCH,.6!oOCX一故答案为：9；

o

（6）.结合上述流程和已有学问及相关信息，以苯乙醛为原料制备（X》，先用苯乙醛在黑第条件

OH

I

—CH-COOH

在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成

最终在A1C13作用下生成目标产物，合成路途为：

UH

<3<,；：：;）〈：［CH.CHCOOH<匕"•f;>CH-CHCOOH

0^0CH-CHCOCI-^O：5

故答案为:

OH

CH.CHO?<H.CHI.OOH（：H-I：HCOOH

-0

soci,八一、・<in>

——LH-CHCOCI—

7.辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度

上预防心脏病，也能缓解肌肉关节难受。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为:

（R为慌基）

其中一种辣根素脂类化合物J的合成路途如下:

已知：①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44,A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰

②J的分子式为G5H2。

为弋填籽的兴羡专1分匕

③R£HO+R2CH2CHO__________________麴〔+也0

回答下列问题：

（DG所含官能团的名称为___________°

⑵由A和B生成C的化学方程式为o

（3）由C生成D的反应类型为，D的化学名称为0

（4）由H生成I的化学方程式为___________o

（5）在G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有种（不含立体异构），其中核磁共振氢

谱显示两组峰的是（写结构简式）。

（6）参照上述路途,设计一条以乙醛为原料（无机试剂任选）合成乙酸正「酯的路途：o

【答案】醒键、（酚）羟基

（出，

，...

•.・・.・,•-•■•崎、I•.•〃.J••1*••••.・«，・-・••,・・

：（H._"..』，：!【；

/0J、

「CH」.加成（或还原）反应

4,4-二甲基-1-戊醇

”落逢T由&二'；二"二】△/“小

•••・・・•匕.J/8

晒箱（逾期侬

）疝壮纪吊、Li:“%工”施。"

**HI:，

【解析】依据流程和J是酯类化合物可知F为酸，I含有-OH,G与【的碳链结构相同，依据j的结构特点

rii.co.T"

逆推可得G的结构简式为‘，从而H的结构简式为「，二一二,I中含有

的碳原子数为8,所以F分子中含有7个碳原子，C、I)、E、F中的碳原子数均为7,E为醛类化合物，则B

也为醛类，B的相对分子质量为44,所以8为。1心卜10,A也为醛类，且含碳原子数为5个，所以A的分子式

为Cr.llu.0,A中只有两种峰，故A的结构简式为(Clh)£CH0,依据信息可写出C的结构简式为

.I!1»*

•......1'.••丁

•H.(<C：1.।!I，7-

'.1f'I

rH

(1依据上面G的结构简式可知G中含有的官能团为醯键和酚羟基。

⑵由上已知A、B、C的结构，依据已给信息写出A和B生成C的化学方程式为：

••・•・・•..........・••'•-iI・・•・・・';•.....................*•••：•・•

(H•.)x(■•CH(HO-・,•-H•，・..「・・(・二・・l・：tH：b：««.：(••<1•«

«,•,♦・•一,—一・♦・••・•%•<a•・・•.・•।wz•-・・▼・•

(Hi

⑶C中含有碳碳双键和醛基，与1b发生加成反应：C与H?加成生成的D的结构简式为(CHJ£CH£H£HNH,

主链从离羟基近的一端起先编号，名称为4,4-二甲基-1-戊醇。

(4)H分子中含有官能团-Cl,在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，化学方程式为：

....

,切・：・•「•、.、，1•；.；・•、「「•・；：・一.、、.一"：

「1.

(5)G的结构简式为',同分异构体中，苯环上的一