2024年高考化学一轮总复习第十三章章末高考真题演练学案含解析

章末高考真题演练

1.（2024•北京高考：）一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结

构片段如下图

下列关于该高分子的说法正确的是（）

A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团一COOH或一Ml?

C.氢犍对该高分子的性能没有影响

D.结构简式为：口

答案B

解析芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为

单个分子为HOOCY2^C()()H、

H2N—NH2,H°()C—C()()H、

NH

H2N^2/^2中苯环都只有1种化学环境的氢

原子，A错误；芳纶纤维完全水解产物的单个分子为

NH

HOOC—<^^^C()()H、H2N—2，含有

的官能团为一COOH或一NH2，B正确；氢键对该分子

的性能有影响，如影响沸点、密度等，C错误；芳纶纤维由

HOOC—<^^>—COOH、H2N—<^^^NH2通过

缩聚反应形成，其结构简式为

2.(2024•江苏高考：)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与

2-甲基丙烯酰氯在肯定条件下反应制得:

()

II

H2C=C—c—C1

CH

----------3------>

()

II

()—C—C=CH?

I一

CH3

Y

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A.X分子中全部原子肯定在同一平面上

B.Y与Bn的加成产物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnOi溶液褪色

D.X-*Y的反应为取代反应

答案BD

解析X中与苯环干脆相连的2个H、3个Br、1个0和苯环碳原子肯定在同一平面上,

由于单键可以旋转，X分工中羟基氢与其他原子不肯定在同一平面上，A错误：Y与旧的加

成产物为

为手性碳原子，B正确：X中含酚羟基,Y中含碳碳双健，都能便酸性KMnO,溶液褪色，C错

误；对比X、2•甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2•甲基丙烯酰氯一Y+HC1,反应类型为

取代反应，D正确。

3.（2024•江苏高考）砧类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列砧类化合物的说法

正确的是（）

A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中全部碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnOj溶液褪色

D.b和c均能与新制的Cu（（）H）2反应生成红色沉淀

答案c

解析A错•：a中不含有苯环，不属于芳香族化合物。B错•：a和c分子中含有饱和碳原

子，全部碳原子不行能处于同一平面上。C对：a、b和c均能与酸性高镭酸钾溶液反应使其

褪色。D错：b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀。

4.（2024•天津高考）汉黄苓素是传统中草药黄苓的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤

有独特作用。下列有关汉黄苓素的叙述正确的是（）

OH0

汉黄苓素

A.汉黄苓素的分子式为GGHLQS

B.该物质遇FoCL溶液显色

C.1mol该物质与滨水反应，最多消耗1molBn

D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类削减1种

答案B

解析A错：汉黄苓素的分子式为B对：该分子中含有酚羟基，可以与FeCL

溶液发生显色反应。C错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与汰水反应，1mol该物质与澳水反

应消耗13门的物质的量大于1moKD错：分子中碳碳双键、皴基都能与氢气发生加成反应,

官能团种类会削减2种。

5.（2024•北京高考）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维瓶通过

氢键与HL形成聚维酮碘，其结构表示如下：

CH2CHCH2CH

-tt~J；（图中虚线表示氢键）

下列说法不正确的是（）

0

A.聚维酮的单体是

B.聚维酮分子由/叶〃个单体聚合而成

C.聚维酮碘是一种水溶性物质

D.聚维酮在肯定条件下能发生水解反应

答案B

解析A对：聚维酮通过氢键与HL形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是

由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为。B错:由聚维酮碘

的结构推知，聚维酮分子由2/〃+〃个单体聚合而成。C对：由聚维酮碘的结构可知，该物质

分子内有氢键，易溶于水。D对：由聚维酮硬的结构可知，该结构中含有

0

，在肯定条件下能发生水解反应3

6.(2024•全国卷IH)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生

偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y,其合成路途如下：

o

k催

o

化

□"△剂

Na()H/H9()

已知：RCHO+CH3CHO------》

RCH=CHCHO+H2O

回答下列问题：

(DA的化学名称是。

(2)B为单氯代烧，由B生成C的化学方程式为。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。

(4)D的结构简式为。

(5)Y中含氧官能团的名称为。

(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化

学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。

答案(1)丙缺

△

(2)CH2c1+NaCN——<H2CN+NaC1

(3)取代反应加成反应

⑷CH2COOGH5

(5)羟基、酯基

()

3个)

解析A到B的反应是在光照下的取代反应，C1原子取代饱和碳原子上的H原子，且由

CHC=CH

I2

问题⑵知B为单氯代烧，所以B为C1:B与NaCN反应，依据C的分子式确

CH2C=CH

定BfC是C1原子被一CN取代，所以C为CN；C在酸性条件下水解得到

CH三CCHzCOOH,与乙静发生酯化反应得到D,所以D为CH三CCH2COOCH2cHD与HI加成

得到E。依据题目的已知反应，要求F中肯定要有醛基，再依据H的结构得到F中有苯环，

…定为O-CH。

;F与CH£H0发生已知反应，得到G,G为

<^^^CH=CHCHO

；G与氢气加成得到H：H与E发生偶联反应得

到Yo

(DA的名称为丙焕。

(2)B为CH2(=CH,C为CH2C^CH，所以方程式为:

C1CN

CH.C^CH+NaCNCH2C=CH+NaClo

II

ClCN

(3)由上述分析知A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。

⑷D为CH三CCH£00CH£H3。

(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。

(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F相当于将苯干脆与醛基相连，所以E、

F发生偶联反应时可视为将Y中的苯环干脆与羟基相连的碳原子连接即可，所以产物为

()

(7)D为CH三CCHCOOCHzCH：,,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时依据峰

面积比为3：3：2,得到分子肯定有两个甲基，另外一个是CH2,所以三键肯定在中间，不

会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：

CHiCOOC三CCH2cHa、CH£=CCOOCH2cH?、

CII3COOCH2C三CCIh、CH3c=CCILCOOClh.

CIhClLCOOC三CCH：,、QbClkCmCCOOClh。

7.(2024•仝国卷III)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。试验室由芳香燃A制备

G的合成路途如下：

卢卢CF3

。2.、BSbF3亭iQ

__光照'g7H5cDMSO』

①②C③D2④E2。

产⑤毗咤

c)2\人0]/Q

U/Y—0

GH

回答下列问题：

(DA的结构简式为________________oc的化学名称是________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是一_____________________,

该反应的类型是________O

⑶⑤的反应方程式为_________________________O

毗咤是一种有机碱，莫作用是__________________U

(4)G的分子式为O

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构

有________种。

-

1i3c()—Z^NHC()CH3

於一/)是重要的精细化

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(

工中间体，写出由苯甲雁

(H3co

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途(其他试剂任选)。

=

<V^CH3

答案⑴淤_/三氟甲苯

(2)浓HNO/浓H2SO1、加热取代反应

CF3CF3

dJX哈6A+HC1

(3)H

汲取反应产生的HC1,提高反应转化率

(4)CHHHF3N203(5)9

N()NH

乙?乙?

R

OCHJ

NHCOCHoo

解析(1)依据B的分子式与C的结构简式及反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代

CH3

A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为;依据甲苯的名称和

三氯甲烷的名称，可推断c的化学名称为三氟甲苯。

(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO,和浓HzSOi：该反

应的类型为取代反应。

\A

(3)1、门2有碱性，由题给信息“毗咤是一种有机碱”可知，哦咤可以与该

JH

反应生成的HC1反应，防止HC1与反应物NH?发生反应，从而提高反应产率。

(4)通过视察法可写出G的分子式为GMF3N2O3。

(5)依据“定二移一”法可推断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G

外还有9种。

(6)依据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路途。

8.(2024•江苏高考节选)化合物H是一种用于合成Y-分泌调整剂的药物中间体，其

合成路途流程图如卜：

COOHCOOCH3

H2

Ni,A

OCH

COOCH3COOCH3

CD

C^COONH,

CH3C()()H

人/0

E

axx:H3CHO

(2)D-*E的反应类型为。

(3)写出同时满意下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是，-氨

基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

(4)G的分子式为CMNG,经氧化得到式写出G的结构简式:

R，R，

\(CH),S()\

3:4

(5)已知：N—H-----——>N—CH3(R

/K2C()3/

RR

代表煌基，R'代表煌基或H)

〜，。H

请写出以

HO^2^^N()2HN和(CH3)2S()4

OH

为原料制备Nnh的合成路线

CH3O-^2/^

流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题

题干)。

答案(2)取代反应

解析

(2)DfE的反应为

N

HCHO

C()()CH3

K2C()3

BrCH2C()CH3--------->("+HBr,反应

Y'()CH3

N

/',HO

()CH3

类型为取代反应。

(3)C的同分异构体中含有苯环，且分子中含有一个手性碳原子，能发生水解反应生成

CH3—CH—c—0H

Q-氨基酸，则生成的氨基酸可能为NHEIUWH或NH2O;由于

分子中有手性碳原子，则该a-氨基酸为

*

CH3—CH—C—OH

NH2()，另一水解产物中含有苯环和2个氧原子，且分子中只有2种

0H

，C的同分异构体的一种结构简式为

(4)由G的分子式为Ci2H>.N2O2及H的结构简式可推知G的结构简式为

CH3

9.(2024•天津高考节选)2-敏基・3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图

如下：

回答下列问题:

CH3

⑴分子中不同化学环境的氢原子共有种，共面原子数目最多为

(3)该流程未采纳甲苯干脆硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的

是o

(4)写出⑥的化学反应方程式：,该步反应的主要目的是o

(5)写出⑧的反应试剂和条件：；

F中含氧官能团的名称为。

COOH0

l/NHCCHs

fY

V

(6)在方框中写出以为主要原料•，经最少步骤制备含肽键

聚合物的流程。

反应试剂

，目标化合物

反应条件

答案(1)413

(3)避开苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或削减副产物，或占位)

()

COOHCOOH

()NHCCH

II3

+CH3CCI+HC1

保护氨基

(5)Cl2/FeCl3(^Cl2/Fe)竣基

1

CH3

解析(1)甲苯分子为对称结构，分子中共有4种氢原子：4。苯环上的原

子及与苯环干脆相连的原子共12个原子肯定共面，又氏c—C键可旋转，因此CH?上最多有

1个氢原子与苯环共面，故共面的原子最多有13个。

(3)若甲苯干脆硝化，苯环上除甲基的邻位氢原子可被硝基取代外，对位氢原子也可被

取代，副产物较多。

(4)依据题给信息，结合⑤中反应物的结构简式及反应条件可推知C为

C(X)H

NH2

O依据⑥中反应物、生成物的结构简式可知，该反应为取代反应，化学方

程式为

()

COOHCOOH

NH0NHCCH3

2II

+CH3CC1+

HC1。由

反应⑥中NFL参加反应，反应⑨又重新生成NHz,说明反应⑥的目的是爱护

氨基。

()

(5)由反应③可知，反应⑨应是SOJ，—CCH3被取代的反应，则反应⑧应是苯

环上氢原子发生氯代反应，故反应试剂和条件应为Ck/FeCLK或CL/Fe)

()

COOH||

NHCCH3

⑹由生成含肽键的聚合物，只能是氨基、竣基发生缩聚反

应。由反应⑨可知，肽键在酸性条件下可水解生成一Nib,故酸性条件下

()

COOHII

NHCCH3

水解可得邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸在肯定条件下发生缩聚反

应即可得到目标产物。

10.(2024•全国卷n节选)制基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

CN

"EH2c-C玉

CO()R,从而具有胶黏性。某种氟基丙烯酸酯⑹的合成路途如下:

已知：

①A的相对分子质量为58,氧元素养量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰;

()OH

HCN(水溶液)n

R—C—R'-------------------AR

C-——

NaOH(微量)

②ON

回答下列问题：

(DA的化学名称为。

(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为

(3)由C生成D的反应类型为。

(4)由D生成E的化学方程式为。

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_______种。(不

含立体异构)

答案(1)丙酮

OH

I

CH3—c—CH3

(2)CN2