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单元质检卷(十)有机化学基础

(分值:100分)

一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。

1.下列有机化合物命名正确的是()

1,3,4-三甲苯

CH,—CH2—CH—OH

B.CH32-甲基-1-丙醇

CHS

H3C—C—Cl

C.CH32-甲基-2-氯丙烷

CH3—CH—C=CH

I

I).CH,2-甲基-3-丁块

2.目前,新型冠状病毒仍在世界各地扩散,李兰娟院士指出:新冠病毒怕酒精、不耐高温,50飞09

持续30分钟,病毒就死亡。下列有关该病毒的说法错误的是()

A.核酸检测是确认病毒种类的有效手段,核酸属于生物大分子

B.新冠病毒颗粒宜径在80~120nm之间,在空气中能形成气溶胶,可能传播较远的距离

C.加热可破坏蛋白质中的氢键,而使病毒丢失生物活性而死亡

D.戴口罩可有效阻断新冠病毒的传播,熔喷布的主要原料聚内烯是丙烯缩聚而成

3.下列有关有机化合物的说法正确的是()

A.分子式为CH8&的酯,在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机化合物,则符合

此条件的的结构有18种

B.甲苯和CL在光照下的反应与乙醉和乙酸在浓硫酸作用下的反应属于同一类型的反应

C.1molOCOOH与NaOH溶液反应,最多可消耗3nolNaOH

D.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH作用下发生水解反应

4.钟南山院士指出,试验证明中药连花清疯胶囊对治疗新冠肺炎有明显疗效,G是其有效药理成分之

一,存在如图转化关系:

G反应①化合物1化合物II

下列有关说法正确的是()

A.化合物II中全部碳原子可能都去面

B.化合物I分子中有3个手性碳原子

C.化合物G、I、II均能发生氧化反应、取代反应、消去反应

D.若在反应中,G与水按1:1发牛反应,则G的分子式为CI«H2OO>O

5.以富含纤维素的农作物为原料,合成PEF树脂的路途如图。下列说法不正确的是()

/HO

4”…水解山-3升构化一定条件W一

A.葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物

B.5-HMF-FDCA发生氧化反应

C.单体a为乙醉

D.PEF树脂可降解以削减对环境的危害

6.某药物中间体的合成路途如图,下列说法正确的是()

OH反应1°”反应2

对笨二酚3~*2,5-二羟基苯乙第」一*

中间体

A.对苯二酚在空气中能稳定存在

B.1mol该中间体最多可与12mol比反应

C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、缩聚反应

I).该中间体分子中含有1个手性碳原子

7.山梨醇[CH20H(CH0H)CH4)H]可用作牙膏、食品的水分保持剂。其生产路途如下图所示。下列说法

错误的是()

A.活性炭脱色的过程为物理变更

B.加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基

C.离子交换时可选用阴离子交换树脂

I).山梨醇可作水分保持剂是因为能与水形成氢键

8.在pH=0~8.2条件下酚曲的结构荷式如图所示,下列说法正确的是()

A.分子中含有酸键

B.能发生取代反应

C.分子中全部碳原子共平面

D.pH=7时,1mol酚由最多消耗4molNaOH

9.芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其熔点为347°C〜348°C,结构简式如图所

示。下列关于芹黄素的说法不正确的是()

芹黄素

A.常温下为固体,需密封保存

B.分子中含有3种含氧官能团

C.与溟水只发生加成反应

D.1mol芹黄素最多能与3molNaOH反应

10.从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA

的说法错误的是()

A.可与FeCL溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2coi溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种

I).1mol该分子最多与8mol发生加成反应

二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得

4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分v

11.下列有关有机化合物甲~丁的说法不正确的是()

oClCl

CH2OH

CHO

A.甲可以发生加成、氧化和取代反应

B.乙的分子式为C6Htick

C.丙的一氯代物有2种

D.丁在确定条件下可以转化成只含一种官能团的物质

COOH

CH2

CHACHOH

12.有机化合物M的结构简式为OH22,下列关于M的说法错误的是()

A.分子中含有3种官能团

B.能使溟的四氯化碳溶液和酸性高锌酸钾溶液褪色

C.确定条件下可发生取代、加成、聚合反应

D.1molM最多可与3molNaOH反应

13.

F

CH—CN

OH是利用制亿衍生物法合成奈必洛尔的中间体,下列关于该中间体的说法错误

的是

)

A.分子中有4种官能团(不包括苯环)

B.分子中只有1个手性碳原子

C.该物质能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.该物质能发生取代反应、加成反应和消去反应

14.美国北k罗来纳高校的一项新探讨表明,一种名为EIDD2801的新药有望变更医生治疗新冠肺炎

的方式,有效削减肺损伤。其结构荷式如图:

下列有关EIDD2801的说法正确的是()

A.EIDD2801属于芳香族化合物

B.EIDD2801含有5个手性碳原子

C.E1DD2801能和NaOH溶液反应

D.E1DD2801不能使酸性高钻酸钾溶液褪色

15.览菜甲素、3-丁烯基米限、藁本内酯是传统中药当归、川苟中的活性成分。下列有关说法正确

的是()

览菜甲素3.丁烯基紫歆基本内府

A.范菜甲素、藁木内酯互为同分异构体

B.1mol3-丁烯基苯儆与溟水反应最多消耗4molBr2

C.3-丁熔基苯肽通过还原反应可制得免菜甲素

D.菊本内酯与足量乩加成的产物分子中含有2个手性碳原子

三、非选择题:本题共5小题,共60分。

16.(12分)氧化白藜芦醉W具有抗病毒等作用。F而是利用Heck反应合成W的一种方法:

回答下列问题:

iDA的化学名称为.

A

2)COOH中的官能团名称是,

3)反应③的类型为.,W的分子式为.

⑷不同条件对反应④产率的影响见下表:

试溶产率

W”:催化剂

抬剂/%

1piDMPPd(OAc).22.3

2K2CO3DMFPd(OAc).10.5

3EtaNDMEPd(OAc).12.4

六氢

\D'.ll'Pd(OAc).31.2

毗咤

六氢

5DMAPd(OAc).38.6

毗噬

六氢

6Pd(OAc)一24.5

口比咤

上述试验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究

等对反应产率的影响。

(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。

①含有苯环;②有三种不同化学环境的H,个数比为6:2:1;③1molX与足量金属Na反应可生成

2g仅

⑹利用Heck反应,由苯和澳乙烷为原料制备,写出合成路

途□(无机试剂任

选)

17.(12分)苯甲醇是一种重要的化工原料,广泛用于香料、造纸、制药和印染等行业。试验室制备

苯甲醉的反应原理和有关数据如卜.:

CHjClCH20H

2i+K£02+H2-►26+C02t+2KC1

相对

物分熔点沸点密度

质子质rc/'C(gcm-)

126.5-43179.41.1溶

酸易

138891—2.4

钾溶

於————

甲108-15.3205.31.0

试验步骤:如图所示,在装有电动搅拌器的250mL三颈烧瓶里加入9.0g碳酸钾(过量)和70.0mL

水,加热溶解,再加入2.0mL四乙基演化铉「(CH3cH2),NBrl溶液和IC.0mL氯化莘。搅拌,加热回流

C1.5ho反应结束后冷却,并转入125mL分液漏斗中,分出有机层,水层用萃取剂萃取三次。合并

羊取液和有机层,加入无水硫酸镁固体,静置、过滤。最终进行蒸储纯化,收集200℃~208℃的储

分,得8.4mL苯甲醇。

回答下列问题:

⑴仪器X的名称是,冷加水应从(填“上口”或“二口”)通入。由于苯甲醇的沸

点较高,在蒸播纯化操作中最适宜选用的仪器之一是(填字母)。

小产ok

ABC

⑵本试验中加入无水硫酸镁的目的是O从绿色化学角度考虑,萃取剂宜接受—(填

字母)。

A.乙醇B.乙酸乙酯

C.苯D,氯仿

⑶某同学认为该装置中的电动搅拌器可以换成沸石,以防暴沸。该说法(填"是"或

“否”)正确,其理由是,

⑷四乙基嗅化核没有干脆参与反应,但大大提高了反应速率,其缘由可能

是0

⑸本试验中苯甲醇的产率为%(计算结果保留一位小数)0

18.(12分)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路途如图:

己知:

OH

0।

..ifR'-C—R

也I_A_:H+I

i.R-C1乙酸RMgCl—R*-------R---R2

醇钠

ii.R3COOR4+R5COOR6TA-R3COOR6+R5COOR4

(DA是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是

[2)B-C的反应类型是<,

13)E的结构简式是。

14)J―K的化学方程式是»

⑸已知:G、L和奥普布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,通过在70C左

右蒸出(填物质名称)来促进反应。

(6)奥昔布宁的结构简式是。

19.(12分)治疗癌症的药物他突音芬的前体H的合成路途如图:

GMO

D条件

C,H7OCI

已知:

i.卤代燃中的卤原子可以被带负电的原子团(例如OH、CN、0厂°等阴离子)取代。

R,R,

II

OR—€—OMgBrR—C—OH

,IIHOl„

iii.RMgBr+R'—C—R"—>R"—2>R"

I

N

iv.有机化合物结构可用键线式表示,如(CHINCH。【,的键线式/\Z。

⑴有机化合物A遇氯化铁溶液显紫色,催化加氢可得环己醇,则A的名称为,

有机化合物C与苯甲酸互为同系物,则其结构简式为o

12)B和D反应的化学方程式为.

反应类型为。

(3)F中含氧官能团的名称为o

(4)G的结构简式为。

_____________八_H()

⑸由H合成他莫昔芬J的过程:1^H-/H/O龙一匕|J

他莫昔芬具有顺式结构,其结构简式为。

⑹乂知:RCN+H+H2-RCOOH+NllL写出以甲苯为原料合成有机化合物C的流

程。

20.(12分)药物利伐沙班临床主要用于预防舱或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利伐沙班

的合成路途如图1:

A

(C2H4)

HjOlHifft

B~D(Dcij

(C2HQ)ETR(C2HQ)扁港WGHQO品d(C1CH£OCM

利伐汐班

图1

QN^O-NHz一

图2

II

已知:R—X+HN-RN+HX(R代表烧基)

(l)B-C的化学方程式是o

(2)C->D的反应类型是o

(3)F的结构简式是。

⑷F-G所需的试剂a是。

(5)G-*H的化学方程式是o

(6)以0:N^O^NH'为原料,加入

C1CH2CH:OCH2COC1也可得到J,将图2流程图补充完整。

⑺由J制备利伐沙班时,J发生了还原反应,同时生成了水,则J与HC1物质的量之比

为0

单元质检卷(十)有机化学基础

1.C苯的同系物在命名时,要从简洁的支链起先对苯环上的碳原子进行编号,使支链的位次和最小,

就三个甲基分别在1、2、4号碳原子上,名称为1,2,4-三甲苯,A错误;醇命名时,选含官能团的最

长的碳链,故主链上有4个碳原子.从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,则一0H在2号

碳原子上,故名称为2-丁醇,B错误;卤代姓命名时,选含官能团的最长的碳链,从离官能团近的一端

给主链上的碳原子进行编号,氯原子在2号碳原子上,且在2号碳原子上有•个甲基,名称为2-甲基

-2-氯丙烷,C正确;块姓命名时,选含官能团的最长的碳链,主链上有4个碳原子,故为丁块,从离官

能团近的•端给主链上的碳原子进行编号,则碳碳一键在1号和2号碳原子之间,在3号碳原子上

有一个甲基,故名称为3-甲基-1-丁块,D错误。

2.D核酸是由许多核昔酸聚合成的生物大分子化合物,病毒都有其独特的基因序列,通过检测病人

体内的核酸,就可推断病人体内是否存在病毒,A正确;胶体的分散质粒子直径为llOOnm,新型冠状

病毒直径在80、120nm,它形成的气溶胶粒径一般在lOOnm左右,B正确;自然蛋白质的空间结构是通

过氢键等次级键维持的,而加热变性后次级键被破坏,病毒死亡,C正确;聚丙烯是丙烯通过加聚反应

形成的,D不正确。

3.B分子式为CM#2的酯,在酸性条件下加热水解产生相对分子质量相同的两种有机化合物,因此

酸比醇少•个碳原子,说明水解后得到的峻酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个碳原子,含有4

个C原了•的竣酸有2种同分异构体:CH:£H£H£OOH,

CI【£H(CHJCOOH;含有5个碳原子的醇有8种同分异构体:QhCH2cH£H£HOI,C&CH£H£H(OH)CL,

CH3cH2cH(OH)CH2cH力CH3cH2cH(讯)CH2OH,

CH3cHzc(OH)(CH3)CH3,CHSCH(OH)CH(CHOCH:1,

CH2(OH)CH2cH(CHJCL,CH3c(CL)£IWH,所以同分异构体数目为2X8=16种,A错误;甲苯和Cb在光

照条件下发生取代反应,乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,也为取代反应,B正

OH

确;ImolOCOOH中含有2mol拨基,最多可消耗2molNaOH.C错误;淀粉在硫酸催化条件

下发生水解,D错误。

4.A化合物H中含乙烯结构,4个碳共平面,还含苯的结构,7个碳共平面,所以全部碳原子可能都

共面,A正确;手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的碳原子,化合物I

个手性碳原子,B错误;化合物II不能发生消去反应,C错误;化合物I的分子式为GFMk化合物[[的

分子式为若在反应中,G与水按1:1发生反应,则G的分子式是将化合物I、II的分子式相

加,减去水分子,为C16H1809,D错误:

5.C前萄糖与果糖都含有5个一DH,是多羟基化合物,A正确;5-HMF-FDCA,醛基、醇羟基被氧化为

段基,发生氧化反应,B正确;依据PEF可知,水解时断裂防基,断键位置如图所

示:平台以~味,可知单体a为HO-CH2-CH2-OH,C错误;PEF树脂可降解,代替聚乙烯、聚

氯乙烯塑料可以削减白色污染,削减对环境的危害,D正确。

6.C酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存在,A错误;中间体中苯环、

城基能和氢气在确定条件下发生加成反应,所以Imol该中间体最多可与UmolHi反应,B错误;2,5-

二羟基苯乙酮含有酚羟基、瑛基、苯环,具有酚和苯的性质,所以2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、

取代、缩聚反应,C正确;连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,依据结构简式知,该分

子中不含手性碳原子,D错误。

7.C活性炭脱色利用了活性炭的吸附性,属于物理变更,A项正确;加压乳化时葡萄糖中醛基转化为

羟基,B项正确;离了交换为了除去重金属离子,应选用阳离子交换膜,C项错误;山梨醇可作水分保

持剂是因为山梨醇中羟基能与水形成氢键,D项正确。

8.B含有酯基、(酚)羟基,不含醛键,A错误;含酚羟基、-C00一,均可发生取代反应,B正确;3个

荒环之间的C为四面体构型,全部碳原子不行能共面,C错误;2个酚羟基、1个一€00-与NaOH反应,

则Imol酚醐最多消耗3moiNaOH,D错误。

9.C熔点为347c〜348C,则常温下为固体,含有酚羟基,易被氧化,应密封保存,A正确;含有酚羟

基、镀基和隧键3种含氧官能团,3正确;含有酚羟基,可与澳水发生取代反应,C错误;只有酚羟基

与氢氧化钠溶液反应,含有3个酚羟基,则Imol芹黄素最多能与3moiNaOH反应,I)正确。

\/

10.D本题考查了有机物官能团的性质。从CalebinA的结构简式可以看出,分子中存在/,'一、、

\/?

胴世基、酚羟基、酯基等官能团,故A、B项正确;在Imol该物质中有2moi.Imol-C—、

2mol苯环,故Imol该分子最多可与9m。1H?发生力H成反应,D项错误;该分子结构不对称,在苯环上有

6种等效氢原子,故发生氯代反应时,一氯代物有6种,C项正确。

11.B物质甲中含藻环和段基,可以发生紫环的加成反应,燃烧反应(属于氧化反应),酯化反应(属

于取代反应),A正确;依据乙的结构简式可知,该物质是茶分子中六个H原子全部被C1原子取代产

生的物质,故分子式是QCh,B错误;丙分子中含有2种类型的II原子,所以其一氯代物有2种,C正

确;丁分子中含有醛基、酣羟基,在确定条件下醛基与氢气反应可以转化成羟基,就得到只含醉羟基

一种官能团的物质,1)正确。

12.1)分子中含有毅基、碳碳双键、羟基三种官能团,A正确;含有祓碳双键,能使溟的四氯化碳溶

液和酸性高钵♦酸钾溶液褪色,B正确;含有羟基和粉基,确定条件下可发生取代反应,含有碳碳双键,

可以发生加成、聚合反应,C正确;分子结构中只有艘基能跟氢氧化讷发生反应,则ImolM最多可与

ImolNaOH反应,D错误。

13.B分子中有一F、酸键、一OH、一CN4种官能团(不包括苯环),A项正确;分子中含有2个手性

碳原子,如图(标*号)OH,B项错误;该物质分子中含有羟基,能使酸性高铳酸钾溶液褪

色,C项正确;该物质分子中含有羟基、缄原子,能发生取代反应,含有羟基且羟基所连碳原子的邻位

碳原子上有氢原子,能发生消去反应,含有苯环和氟基,能发生加成反应,D项正确。

14.CEIDD2801不含茉环结构,故不属于芳香族化合物,A错误;EIDD2801含有4个手性碳原子,分

确;EH)D280]中含有羟基和碳碳双键,可以与酸性高偏酸钾溶液发生反应,使酸性高钵酸钾溶液褪

色,D错误”

15.AC宽菜甲素、藁本内酯分子式相同,均为结构不同,互为同分异构体,A正确;lmol3-丁

海基苯酷与溟水反应最多消耗5mc.lBr2,其中4molBr2在苯环上发生取代反应,ImolB。与碳碳双键发

生加成反应,B错误;3-丁烯基苯酰通过加氢发生还原反应,将碳碳双键变成单键,可制得优菜甲素,C

正确;如图所示:、,藁本内酯与足量H2加成的产物分子中含有3个手性碳原子,D错误。

16.答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)

(2)段基、碳碳双键(3)取代反应CHH.20:

(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)

(5)HOOH、

|CH,CH佃

解析苜先看到合成路途:A物质经反应①发生了取代反应生成了B物质,即在酚羟基的邻位C上取

代了一个T;B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质,那C物质就是将丙烯酸中的陵基去掉

取代了碘原子;D物质经反应③生成E物质就是将HI中的H连在了0上,发生的是取代反应;最终C

物质和E物质经Heck反应生成W物质。

(DA物质所含官能团是两个酚羟基,且在苯环上处于间位,那A物质的化学名称是间苯二酚或

1,3-苯二酚。

(2)^COOH物质中含有的官能团是碳碳双键和我基。

(3)D-*E的反应,没有双键参与,在0处增加了H,属于取代反应;由W物质的结构简式得其分子

式为GJL。。

(4)从表格中的试验发觉:试验1、2、3探究了不同碱对反应产率的影响;试验4、5、6探究了

不同溶剂对反应产率的影响,还可以进一步探究不同催化剂或温度等对试验的影响。

(5)D的分子式为GJMM,耍求含苯环,则支链最多含两个C,旦ImolX与足量金属Na反应可生

成2g氢气,则证明有两个酚羟基或醇羟基,又有三种不同化学环境的氢旦个数比为6:2:1,所以确

定有两个甲基和两个酚羟基,则符合条件的有机化合物结构简式为H。OH,人人..

(6)由题意中的Heck反应可知,首先苯在溟化铁催化下与溟乙烷反应制得乙苯,乙苯通过烷点

的取代反应引入C1,卤代燃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到苯乙烯;另外仿照反应①在苯环

上引入I,最终通过Heck反应制得目标产物,因此合成路途为

17.答案(1)球形冷凝管下口3(2)干燥B

(3)否电动搅拌器使不相溶的反应液混合匀整,加快反应速率(4)提高了氯化羊在水中的溶

解度,使反应物充分接触

(5)89.4

解析(1)仪器X的名称是球形冷凝管,冷却水接受逆流的方式冷却效果较好,所以冷却水应从卜口

通入;由于苯甲醇的沸点较高,易液化,在蒸锦纯化操作中最适宜选用B仪器,有利于液体顺当流

下。

(2)加入无水硫酸镁,利用其易与水结合形成结晶水合物,达到干燥的目的;乙醉有刺激性,范有

毒,氯仿有麻醉作用,而乙酸乙酯有特殊香味旦无毒,则从绿色化学角度考虑,萃取剂宜接受乙酸乙

酯。

(3)不能用沸石代替电动搅拌器,因为运用电动搅拌器,除了可以防暴沸,还可使不相溶的反应

液混合匀整,加快反应速率。

(4)四乙基滨化镂易溶于水,而氯化节不溶于水,易溶于四乙基溟化镂,则加入四乙基溟化筱,可

提高氯化芾在水中的溶解度,使反应物充分接触,提高反应速率。

11g11

(5)10.0mL氯化节的质量为11g,其物质的量为I26.5g.mol1=应和。1,生成苯甲醇的理论质量为

彘!。1X108g-mol=9.39g,则苯甲醇的产率为吧吧部吧X100%=89.4K

O

18.答案⑴一0H或酚羟基(2)取代反应(3)7OH

侬硫酸.

(4)HC三CCH2H+CH£00H^^

CHQOOCH2c三CH+HM)

HO

(XHJC=CCHJMCJI,),

(5)乙酸甲酯(6)O

OH

解析A是芳香族化合物,分子式为CHQ,结构简式为(〕,苯酚和氢气发生加成反应制得B.B为环

CI

己阱:,结构简式为,环己醇可以和浓盐酸在加热的条件下反应生成C,C为1),由己知

信息i可知,C可以在乙醛催化下和Mg反应制得D,D为M,l)和卜,生成G,依据G的结构简式

()

叮知,E的结构简式为7OH5与浓硫酸和甲醇在加热的条件卜反应制得F,F的结构简式为

o

3^H3,D与F可以在酸性条件下反应制得G;由K的结构简式,可知J的结构简式为

HC三CCILQI,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,K与HN(CJ【5)2和巧醛反应制得L,L和G可以依据

,,O\OCHgCCHMC/h)?

已知信息ii可得奥昔布宁,结构简式为Jo。

19.答案(1)苯酚(_>CH簿°°H

o

0c一定条件

(2)%+《_)CH?_C-Cl取代反应

(3)雄键、黑基

()

C,IiS—CH—C—OH

d

(4)

(X:HJCU,N(CHJ),

区0

o-c

6。

CV'H,£^-<:H:CINaCN

(6)光照

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