2024-2025学年高二化学下学期复习分类汇编：题型04 有机合成设计（人教版选择性必修3）解析版

题型04有机合成设计

一、选择题

OH

1.(23-24高二下•西安朝中)1,4-环己二醇(「1),是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷(/’)

OH

为基础原料，合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是

ClBrOH

0比0、卬过0&04、十

BrOH

A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应

B.反应(5)生成的产物有2种

C.反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同

D.有机物N和Y可能为同分异构体

【答案】c

【分析】

ClCI

C发生取代反应得到人，发生消去反应得到M：11

，M与溟水发生加成反应得到N：

BrBr

Br

发生消去反应得到与澳水发生加成反应得到

j^Br,NQ,©JQj],与氢气发生加成反应

BrBr

Br

得到Y：[)，Y发生水解反应得到产物。

Br

【详解】A.根据分析可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应,故A正确；

Br

余:]之外，另一种为：[jjBr，故B正确；

B.反应(5)生成的产物有2种，修

Br

C.反应(2)是氯代燃的消去反应,条件为强碱的醇溶液，而反应(7)为卤代燃水解得到醇，反应条件为强碱

的水溶液，反应条件不相同，故c错误；

D.根据分析，N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N,此时N与Y不互为同分异构

体，故D正确；

故答案选C。

OH

2.（23-24高二下•山东济宁•期中）已知反应R'CHzCHO催化剂->RCHCHCHO为力口成反应。用乙烯制备

I

R'

CHCHCHCHO

3|2时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为

0H

A.加成T氧化一加成B.加成T氧化一取代

C.加成一氧化T消去D.加成一加成一氧化

【答案】A

【详解】

CH,CHCH.CHO

由所给信息进行逆合成分析，若想要得到3I2,需要得到CECHO,乙醛可通过乙醇氧化

0H

CH.CHCH.CHO

得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以由乙烯到3|2,依次经过

0H

C"一83期照的萼也利。*33fHe^CHO

OH

故选Ao

3.（23-24高二下•安徽宿州•期中）对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一

种合成路线（已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，竣基为苯环上的间位定位基）。下列说法错误的是

CH3COOHCOOH

KMnO4/HFe/HCl

6-反应①反应②反应③

NO2NH2

A.反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热

COOH

B.若反应①和②对换，最终会得到是八

C.实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化

D.甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同

【答案】C

【详解】A.由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确；

B.若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与竣基处于间位的H原子，

还原后竣基与氨基处于间位，B正确；

C.反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误；

D.题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4,所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的

组数相同，D正确；

故选C。

4.（23-24高二下•山东荷泽•期中）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可

得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图：

恒芦皿叵］一»-fCH-CH^:黑汨*-ECH-CH^

--------|催化剂，A

OCOCH3OH

聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇

已知RCOOR，+R"OH、催:剂^RCOOR"+R，OH（R/、R"为不同的煌基）

下列说法错误的是

A.试剂a是乙酸

B.由C2H2制备M的反应类型为加成反应

C.聚醋酸乙烯酯不能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯

【答案】D

【详解】A.根据聚醋酸乙烯酯的结构得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3,M是乙焕和试剂a发生加

成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，A正确；

B.乙焕与乙酸发生加成反应生成醋酸乙烯酯（M）,B正确；

C.聚醋酸乙烯酯中不含碳碳双键或碳碳三键，不能使澳的四氯化碳溶液褪色，C正确；

D.根据已知信息可知，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，D错误；

答案选D。

5.（23-24高二下■广西贵港•期中）聚酰亚胺是一类综合性能优异的聚合物。一种以M和N为原料合成

联苯型聚酰亚胺（P）的部分合成路线如图，下列说法错误的是

A.一定条件下，ImolM最多能消耗4moiNaOH

B.N中的官能团只有氨基

C.M、N、P均属于芳香族化合物

D.ImolP含有3moi竣基

【答案】D

【详解】

A.在一定条件下，N与NaOH发生

故ImolM最多能消耗4mol

NaOH,A正确;

B.如图知，N中的官能团只有氨基，B正确;

C.M、N、P中国均含有苯环，均属于芳香族化合物，C正确;

D.如图知，ImolP含有竣基为（2n+l）mol,D错误;

故选Do

6.（23-24高二下•河北保定•期中）某研究小组在铐催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应

如图所示（一Ph代表苯基，一Me代表甲基）。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成堤基。

下列叙述中正确的是

A.丙的分子式为C36H3Q2P2

B.甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应

C.用酸性KMnO,溶液可以证明甲含有碳碳双键

D.上述反应中的另一有机产物为乙醛

【答案】D

【详解】A.根据丙的结构简式可知，丙的分子式为C36H32。走，A错误；

B.甲含有碳碳双键能发生加聚反应，含有羟基能发生酯化反应，含有碳碳双键能发生还原反应，不含有酯

基或卤原子等能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；

C.甲中含有的碳碳双键和羟基均能使酸性高锦酸钾溶液褪色，则用酸性KMnO,溶液不可以证明甲含有碳

碳双键，C错误;

D.根据甲、乙、丙的结构简式可推断上述反应中的另一有机产物为乙醛，D正确;

故选Do

CH2—ONO2

7.（23-24高二下•宁夏银川•期中）三硝酸甘油酯（CH-ONO2）是一种治疗心绞痛的常用药物，一

CH2-ONO2

种合成路线如下:

CH—CH—CH⑤三硝酸

1-丙醇-----►丙烯------►A---------22

Cl~~ClIII--"甘油酯

22OHOHOH

已知：a.CH2=CH-CH3+C12^^CH2=CH-CH2C1+HC1

CH2-OHCH2-ONO2

b.CH-OH+3HNO32CH-ONO2+3H2O

|浓H2sO4I

CH2-OHCH2-ONO2

下列说法正确的是

A.反应④的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热

B.步骤②是加成反应，步骤③是取代反应

C.B物质的名称是：1,2,3-三氯丙烷

D.反应④的产物的水溶性较差

【答案】C

【分析】丙烯和氯气取代反应生成A为CH2C1-CH=CH2,A和氯气发生加成反应生成B为CH2C1-CHC1-CC1H2,

B发生水解反应生成丙三醇，再硝化反应生成三硝酸甘油酯。

【详解】A.反应④为卤代燃的水解反应，反应条件为氢氧化钠水溶液加热，A错误；

B.步骤②、③的反应类型是：取代反应、加成反应，B错误；

C.CH2CI-CHCLCCIH2物质的名称是：1,2,3-三氯丙烷，C正确;

D.产物中含有的羟基易与水形成氢键，易溶于水，D错误；

故选C。

(23-24高二下■河南郑州期中)糖M能发生如

r>T

、H5IO6H+/H2O

【详解】A.根据已知条件，反应①为羟基氧化为醛基，故为氧化反应，A项正确；

B.ImolT含有2moi醛基，故ImolT与足量银氨溶液反应能产生4molAg,B项正确;

占燃

C.Q化学式为C4H8。4,根据燃烧方程式C4HQ4+4O2n4CC）2+4HQ，ImolQ与足量O?反应可消耗4moiOZ,

C项正确;

D.没有说标况，无法用气体摩尔体积22.4L/mol进行计算，D项错误;

答案选D。

9.（23-24高二下•四川成都•期中）下列有机合成路线设计合理的是

m4

c.CH2=CH-CH=CH2>CH2C1CHC1CH=CH2f0>CH2=CC1CH=CH2

OOH

DH2O/催化剂IIH2I

■CHC=CH---------------►CHCCH------►CHCHCH

3△33一定条件33

【答案】D

【详解】A.酸性高镒酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误；

B.第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误;

C.第二步反应，卤代始的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误；

D.第一步丙焕与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正

确；

故选D。

10.（23-24高二下♦广东佛山南海区•期中）化合物M是合成药物中间体，其合成部分流程如下：

IIIIIIIV

以下说法不正确的是

A.步骤①发生了取代反应

B.化合物II可与醋酸发生酯化反应

C.设计步骤①和③的目的是保护羟基不被氧化

D.化合物I与NaOH的乙醇溶液共热，可发生消去反应得到3种有机产物

【答案】D

【分析】i到n的反应是取代反应，n到ni发生氧化反应，羟基变成酮埃基，in到iv又发生取代反应，

步骤①和步骤③为了保护羟基防止被氧化。

【详解】A.步骤①是由反应物I到II,发生了取代反应，A正确；

B.化合物n中有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；

C.设计步骤①和③的目的是保护羟基不被氧化，c正确；

D.化合物I与NaOH的乙醇溶液共热，不能发生消去反应，D错误；

答案选D。

11.（23-24高二下•河北保定部分示范性高中•期中）Z为药物贝诺酯的合成中间体，其合成路线如图所示。

下列有关叙述正确的是

A.反应I的试剂可以为酸性KMnO,溶液

B.反应n的另一产物为乙醇

C.Z能与过量Na2cO3溶液反应产生CO?

D.1molZ与足量的NaOH溶液共热，最多消耗3moiNaOH

【答案】D

【详解】A.酸性KMnC»4溶液能氧化酚羟基，所以反应I的试剂不能为酸性KMnC）4溶液，A错误；

B.根据原子守恒可知，反应n的另一产物为乙酸，B错误；

C.Z中只含1个竣基，与过量Na2c溶液反应产生NaHCOs，C错误；

D.1molZ与足量的NaOH溶液共热，最多消耗3moiNaOH,D正确；

故选D。

12.（23-24高二下•浙江新力量联盟•期中）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简

洁的是

CH2—CH2CH2—CH2

乙烯一乙二醇：M水解>||

A.CHO=CH2>||

BrBrOHOH

B.澳乙烷一乙醇：CH3CH2Br>CH2=CH2>CH3CH2OH

CH3CH2CH—CH2

C.1-澳丁烷Tl-丁烘：CH3cH2cH2cH?Br消去>CH3cH2cH=(2凡加成>\

BrBr

消去

->CH3cH2c=CH

CH2I

D.乙烯T乙快：CHz=CH,加成>IBr

Br

【答案】B

【详解】A.路线设计合理简洁，A项不符合题意；

B.只需要澳乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意;

C.路线设计合理简洁，C项不符合题意；

D.路线设计合理简洁，D项不符合题意；

故选B。

13.（23-24高二下•辽宁沈阳•期中）下列有机合成路线中先后顺序正确的是

A.已知：①-NH?易被氧化；②位下^一!"!-^产'Q^COOH,则由甲苯制取对氨基苯甲酸的

合成路线：哼紧Y^NO?也■亚鹭HJCCBNH?-^JHNN^—COOH

CH3C=CH2CH2=C—COOH

B.已知：R-CHOH^^R-COOH,则由人人的合成路线：

2◎—◎

C.若已知：CH3-CH=CH2+Cl2>HC1+CH2C1-CH=CH2,现由正丙醇合成丙三醇(CH20H

-CHOH-CH2OH)的合成路线：CH3CH2CH2OH>CH3-CH=CH2g->CH2Cl-CH=CH2

5>CH,2C1CZHC1CH,CA1Nao’HZQ>CH,OHCH2OHCHQH

D.由CH2=CH-CH2OH来合成CH3cH2coOH的合成路线:

CHz=CH—CH20H*>CH?=CH—COOH二鑫件-Cr-CH.-COOH

【答案】c

【详解】

A.因为-NH2易被氧化，则由甲苯制取对氨基苯甲酸的合成路线为:

凡NOC00H,A错误

B.碳碳双键易被酸性高镒酸钾溶液氧化，则由的合成路线为

OH

I

CHC—COOH

CH3C=CH23CH,=C—COOH

4AB错误;

C.由正丙醇合成丙三醇(CH20H-CHOH-CHzOH)的合成路线为:

CH3cH2cH20H浓,酸>(3珥-CH=CH2曹>CH2cl-CH=CH2

—CH2C1CHC1CH2C1_CH2OHCHOHCH2OH,c正确；

D.碳碳双键易被酸性高锦酸钾溶液氧化，由CH?=CH-CH20H来合成CH3cH2coOH的合成路线为：

CH2=CH-CH2OH—热牛元区-CH2-CH20H联>CH3cH2-CCXDH,D错误；

答案选c。

14.(23-24高二下•江西南昌•期中)重氮谈基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚

合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。下列说法不正确

化合物E

反应②

A.反应①原子利用率小于100%

B.化合物E的结构简式为2一

H2N-'

C.1mol反应①的有机产物在碱性条件下充分水解，最多消耗NaOH的物质的量为6nmol

D.反应②还会产生其他高分子产物

【答案】B

【详解】A.根据元素守恒可知，反应①中除生成上述高分子化合物外，还有N2生成，故反应①原子利用

率小于100%,A正确;

CH2—NH2

B.由反应②及聚合物P的结构可知：碳碳骨架不变，则E结构简式是，B错误;

C.1mol反应①生成的有机物水解产生nmol竣基、3nmol酚羟基、2nmolHF,由于竣基、酚羟基、HF

与NaOH反应的物质的量的比是1：1,故1mol反应①的有机产物在碱性条件下充分水解，最多消耗NaOH

的物质的量为6nmol,C正确；

C叶

一

-+〃

——

c=O

—

N

D.反应②的副产物为C—n-该物质也属于高分子产物，D正确;

—

C2导

故合理选项是B。

15.（23-24高二下•北京第十二中学♦期中）冠雄因分子结构形如皇冠而得名，某冠酸分子c可识别K+，

其合成方法如下。下列说法错误的是

A.该反应为取代反应B.Imola与氢气反应最多消耗6moiH?

C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

【答案】C

【详解】A.根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HC1,故A正确;

B.a中有2个苯环，因此Imola与氢气反应最多消耗6molH?,故B正确;

C.根据C的结构简式可知，冠酸中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，故C错误;

D.c可与K+形成鳌合离子,该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯

中的溶解度，故D正确;

故选C。

16.（23-24高二下•北京清华大学附属中学•期中）水杨酸X与有机化合物Y在一定条件下可合成阿司匹

林Z。下列说法不正聊的是

o

3二、一定条件,、

、-。一cII—CH3+w

^>LCOOH—COOH

CH3-C.

XYZ

A.W的结构简式为CH3coOH

B.X、Y、Z分子中均含有s/杂化的碳原子

C.可用氯化铁溶液鉴别X和Z

D.ImolX,Z分别与足量的NaOH反应，消耗的NaOH的量相等

【答案】D

【详解】A.由原子守恒可知W的分子式为C2H4。2,结合该反应本质上是取代反应，则W的结构简式为

CH3COOH,A正确；

B.X、Z中含有苯环，苯环碳含有sp2杂化的碳原子，Y分子中跋基碳为sp2杂化，B正确;

C.X中含有酚羟基能使氯化铁溶液变成紫色，Z中没有酚羟基，不能使氯化铁溶液变成紫色，可用氯化铁

溶液鉴别X和z,c正确；

D.阿司匹林中含有竣基和酯基，并且水解后的产物中还含有酚羟基，故1mol阿司匹林最多可与3moi的

NaOH溶液反应；X中含有竣基和酚羟基，故ImolX最多可与2moi的NaOH溶液反应，故D错误；

故选D。

17.（23-24高二下•广东珠海六校•期中）2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的

三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下：

Cu2+和Cu,

H2O

下列说法中正确的是

A.该反应类型为加成反应

B.上述反应物和产物均属于不饱和燃

C.化合物Y能使澳的CCL溶液、酸性高锦酸钾溶液褪色，且原理相同

D.上述反应所涉及的物质中，C原子的杂化方式有两种

【答案】A

【详解】A.氮氮三元环开环和碳碳三键发生加成反应，故A正确；

B.上述反应物和产物含有N原子，不均属于烧，故B错误；

C.化合物Y能使澳的CC1,溶液，发生的是加成反应，能使酸性高锦酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应,

原理不相同，故C错误；

D.上述反应所涉及的物质中，反应物X中C原子的杂化方式只有一种，故D错误；

故答案为Ao

18.（23-24高二下•河南示范性高中•期中）有机化合物戊是一种药物中间体，以有机物甲（分子式为

C6H,BrNO.）为初始原料制备戊的合成路线如图所示，下列说法正确的是

ANQNHH：

丙丁一A

JN崔化剂

乙。!HH

戊

A.甲为3—硝基澳苯

B.乙的核磁共振氢谱中峰面积之比为44：3：2：2：2：1

c.丙的结构简式是

NO2

D.丙生成戊是取代反应

【答案】D

【分析】

八

由有机物的转化关系可知，与11发生取代反应生成

o2QNH

八CBr、广;催化剂作用下〈）丫个、与

,则甲为

VN02

3NSVNO2

A.,名称为4—硝基澳苯，故A错误;

NO2

B.分子中含有6类氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，峰面

积之比为4：4：3：2：2：2,故B错误;

C.由分析可知,，故C错误;

N个N

D.由分析可知,与、人；"发生取代反应生成

N

NH2H

和澳化氢，故D正确;

N

HH

故选Do

19.（23-24高二下•辽宁重点高中沈阳郊联体•期中）氯乙烷在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇,

下列说法正确的是

吐H

2-

A.①是消去反应，④是加成反应

B.⑤的反应条件是银氨溶液水浴加热

C.⑤是取代反应，⑥是加聚反应

D.D物质是乙二醛，E是乙二酸

【答案】D

【分析】氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成M乙烯，乙烯和卤素单质加成引入2个卤

素原子生成N,N在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇，乙二醇氧化为D乙二醛，乙二

醛氧化为E乙二酸，乙二酸和乙二醇缩聚生成最终产物；

【详解】A.由分析可知，①是消去反应，④是氧化成反应，A错误；

B.⑤为醛氧化为竣酸，若反应条件是银氨溶液水浴加热则生成镂盐，B错误；

C.⑤是氧化反应，⑥是缩聚反应，C错误；

D.由分析可知，D物质是乙二醛，E是乙二酸，D正确；

故选D。

20.（23-24高二下•河北石家庄•月考）N（1_y厂）是合成COA的中间体，其合成路线如图。

/T^OH

+

EHCHO「HCNGH/H2O一催化剂

（C4H8O）催化剂催化剂06凡。2）-H2O

已知：

O催化剂）OH

I.|1+CH3cHO|

R—C—HR—CH—CH2CHO

II.M—N时，需控制M的浓度不宜过大。

下列说法不正确的是

CH3

A.E的结构简式是

CH3CHCHO

B.F—G的反应类型是加成反应

C.M浓度过大会导致M分子间脱水生成的副产物增多

OO

D.含||||且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体有1种

—C—O—C—

【答案】D

【分析】

CH3HOCH3

由有机物的转化关系可知，I与甲醛发生信息I反应生成，则E为|、F

CH3CHCHOCHjCHCHO

HOH0HOrCNH0-\CN

为与氢氟酸发生加成反应生成贝IG为

'0H'OH

HOHO

H0

酸性条件下发生水解反应生成则M为H00;浓硫酸作用下

HOJ。、。

发生酯化反应生成\/

0H

【详解】

CH

A.由分析可知，E的结构简式为|3,故A正确;

CH3CHCHO

HOHO-CN

B.由分析可知，F-G的反应为与氢氟酸发生加成反应生成，故B正确;

'0H

H0

HOO

C.由结构简式可知，M浓度过大会导致M分子间脱水生成O、/0H

H0

0H

等,导致副产物增多，故C正确;

oo

含O0nn

IIII且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体的结构简式为e-oe

—C—0—C—

oO

nH

eoC,共有2种，故D错误;

--

21.（23-24高二下■江苏南通•期中）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可

分别转化为Y、Zo

COOHCOOH

「定条件下八一定条件工

HOOHHO-LJ-OH*

OH

COOH

YXZ

下列说法正确的是

A.在X的核磁共振氢谱中，峰的面积之比为1:2:2:1

B.等物质的量的X、Y与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等

C.等物质的量的X、Y与足量滨水反应，消耗澳的物质的量相等

D.ImolZ在碱性条件下水解可生成2molX

【答案】A

【详解】A.X分子中存在对称轴，有四种不同环境的氢原子，峰的面积之比为1:2:2:1,故A正确；

B.X分子中含有竣基与酚羟基，能与氢氧化钠反应，ImolX消耗4moiNaOH；Y分子中含有竣基，能与氢

氧化钠反应，ImolY消耗ImolNaOH,故B错误；

C.X分子中酚羟基邻位碳上的氢能与澳水发生取代反应，ImolX消耗2moiBr2；Y分子中含有碳碳双键,

能与澳水发生加成反应，ImolY消耗ImolB",故C错误；

D.X分子中含有竣基与酚羟基，呈酸性，ImolZ在碱性条件下水解可生成2molX的盐，酸化以后才能生

成X,故D错误；

答案选A。

22.（23-24高二下•广东广州•期中）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出

了一条“绿色”合成路线：

工业路线“绿色”合成路线

A.苯的一氯代物有两种B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCC）3溶液反应有COz生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面

【答案】C

【分析】己二酸是一种重要的化工原料，其工业合成路线为：苯经一系列反应生成环己醇，环己醇和硝酸

在催化剂并加热条件下反应生成己二酸。科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线为环

己烷和空气中的氧气在催化剂并加热条件下直接合成己二酸。

【详解】A.苯环中只有一种H原子，一氯代物只有1种，A项错误；

OH

B.环己醇的结构简式为［j，乙醇的结构简式为CH3cH2OH,前者为环状，后者为链状，因此两者不互

为同系物，B项错误；

C.己二酸中含有竣基，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则己二酸与NaHCCh溶液反应有CO2生成，C项

正确；

D.环己烷中6个C均为饱和碳原子，与其直接相连的4个原子构成四面体构型，所有原子一定不共面，

因此环己烷中碳原子不共面，D项错误；

故本题选C。

23.（23-24高二下•湖北云学名校联盟•期中）多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说

法正确的是

0

HO人3^HO

甲乙多巴胺

A.甲在苯环上的二氯代物有2种

B.多巴胺的分子式为C8H7NO?

C.多巴胺分子含有三种官能团

D.甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子

【答案】D

【详解】

C1

▼OH

1,OH

A.甲在苯环上的二氯代物有4种：||（数字代表1V原子的位置），A

错误；

B.多巴胺的分子式为CgHuNO?,B错误；

C.多巴胺分子含有两种官能团：羟基、氨基，C错误；

D.手性碳原子所连的四个基团各不相同，甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子，D正确;

故选D。

24.（23-24高二下•重庆•期中）以燃A为原料可以发生如下的一系列反应，D在反应⑤中所生成的

E（C3H3C13）的结构只有一种，下列说法不正确的是

CI2、高温02、室温

A-------------->B-------------->CH2C1—CHC1—CH2C1

①I—②加成

A.燃A的结构简式为CH3CH=CH2

B.①是取代反应，③和⑤是消去反应

C.满足题意的C的结构简式为CHC1=CH-CH2C1

D.满足题意的D的核磁共振氢谱只有一个峰

【答案】C

［分析】A和氯气发生取代反应生成B,B和氯气发生加成反应生成C1CH2cHe1CH2CL则A为CH2=CHCH3,

B为CH2=CHCH2CLC1CH2cHe1CH2cl发生消去反应生成C,C和氯气发生加成反应生成D,D发生消去

反应生成E,E的分子式为C3H3cb且只有一种结构，D为CICH2CCI2cH2d,E为C1CH2=CC1CH2C1,C为

CH2=CC1CH2C1O

【详解】A.根据以上分析知，A为CH2=CHCH3,故A正确;

B.①是取代反应，③⑤是消去反应，故B正确；

C.由分析可知，C为CH2=CC1CH2C1,故C错误;

D.D为CICH2CCI2cH2C1,只有一种氢原子，所以D的核磁共振氢谱只有一个峰，故D正确。

答案选C。

25.（23-24高二下•浙江•期中）有机物L的合成路线（反应条件和其他产物已经略去）如下图所示，下

A.ImolX最多能与2moiNaOH（水溶液）发生反应

B.在Z-M的过程中，发生还原反应，M的结构简式为CH?=CHCH2cH20H

C.Y能使澳水和酸性高锦酸钾溶液褪色，但褪色原理不同

D.N和L均难溶于水

【答案】B

【详解】A.由题干信息可知，ImolX中含有2moi醇酯基，则最多能与2moiNaOH发生反应，A正确；

B.由题干转化信息可知，有机化学中有机物加氢失氧的反应是还原反应，在Z-M的过程中即竣基转化为

醇羟基，发生还原反应，则M的结构简式为CH?=CHCH2cH2cH2OH,B错误;

C.Y能使滨水褪色是发生加成反应，而使酸性高镒酸钾溶液褪色是发生氧化反应，即褪色原理不同，C正

确;

D.由题干信息可知，L为醛类物质，N是卤代烧，二者均难溶于水，D正确;

故选：B„

二、非选择题

26.(23-24高二下•北京第二十二中学•期中)我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效

生产乙烯、芳香烧和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产

聚苯乙烯

已知①R_NC>2_曲2

⑨CAICICH2cH3

②kJ+C1CH2cH3-------3->+HC1

③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代

基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH3(或妙基)、-C1等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯

环的间位，如-NO?、-SO3H等。

(1)乙烯分子中。键和兀键的个数比为

(2)反应②的化学反应类型为；

(3)聚苯乙烯的结构简式为；

(4)写出反应⑤的化学方程式

CH3

(5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流

^^NH2

程图示例见本题题干)o

【答案】⑴5：1

(2)加成反应

~^~CH2—CH--

(3)LIn

【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液澳在澳化铁的催化作用下发生取代反应生成澳苯；

乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙

烯，据此分析回答。

【详解】(1)乙烯分子的结构简式为CH2=CH2,共价单键为◎键，共价双键中有一个◎键、一个兀键，则

乙烯分子中。键和兀键的个数比为5：1；

(2)反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应；

(3)

乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为