2025届高三化学二轮复习：陌生有机物的结构、性质与转化

2025届高三化学二轮复习一一陌生有机物的结构、性质与转化

知识梳理

1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构

与碳原子

结构示碳原子的碳原子的碳原子与相邻原子形成的结

相连的

意图杂化方式成键方式构单元的空间结构

原子数

1◎键（头碰头重叠，轴对

4—G—sp3四面体形

1称，可旋转）

\O键、兀键（肩并肩重叠，

3c=Sp2平面形

/镜面对称，不可旋转）

2一spO键、兀键直线形

2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路

第一步是“碳原子”还是“所有原子”；

看清题目-是“至少”还是“最多”；是“共线”

要求还是“共面”

①凡出现碳碳双键结构形式的原子

共面问题，以乙烯的结构为主体；

第二步

②凡出现碳碳三键结构形式的原

选定主体

子共线问题，以乙焕的结构为主体；

[¥]结构

骤.③凡出现苯环结构形式的原子共

解面问题，以苯的结构为主体

读

①结构中出现饱和碳原子，则所有

原子不可能共平面；

②结构中每出现一个碳碳双键，至

第三步

少有6个原子共面；

画出结构

③结构中每出现一个碳碳三键，至

判断

少有4个原子共线；

④结构中每出现一个苯环，至少有

12个原子共面、4个原子共线

3.同分异构体的判断

判断同分异构体数目的步骤

第一步：判断有无类别异构

根据分子式判断该有机物是否有类别异构，如碳架异构、位置异构、官能团异构。

第二步：同一类物质，写出官能团的位置异构体

①碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。

②分合思维法一书写醇或酸的同分异构体，如书写C5H1QH的同分异构体，先写出C5H12的同分异

构体；再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被一OH取代得出的C5H1QH的同分异构体。

③顺序思维法一书写多官能团的有机物的同分异构体，如丙烷上三个氢原子分别被一个一NH2、-

个一0H、一个苯基取代，先写出被一NH2取代的同分异构体，接着写出被一OH取代的同分异构体，

最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。

4.有机物官能团的性质

⑴常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系

官能团

(或其他常见的特征反应及其性质

基团)

烷煌基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键、(1)加成反应：使滨水或澳的四氯化碳溶液褪色；

碳碳三键(2)氧化反应：能使酸性KMnCU溶液褪色

(1)取代反应：①在Fe粉(或FeBn)催化下与液澳反应；②在

浓硫酸催化下与浓硝酸反应；

苯环

(2)加成反应：在一定条件下与H?反应；

注意：与滨水、酸性高镒酸钾溶液都不反应

(1)水解反应：卤代姓在NaOH水溶液中加热生成醇；

卤代煌(2)消去反应：部分卤代燃在NaOH醇溶液中共热生成不饱

和煌

⑴与活泼金属(Na)反应放出H2；

醇羟基(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮跋基；

(3)与竣酸发生酯化反应生成酯

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应；

酚羟基(2)显色反应：遇FeCb溶液发生显色反应；

(3)取代反应：与浓澳水反应生成白色沉淀

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新

醛基制的Cu(0H)2共热产生殖红色沉淀；

(2)还原反应：与H2加成生成醇

(1)使紫色石蕊溶液变红；

竣基⑵与NaHCCh溶液反应产生CO2；

(3)与羟基发生酯化反应

水解反应：①酸性条件下水解生成竣酸和醇；②碱性条件

酯基

下水解生成竣酸盐和醇

(2)有机反应中的定量关系

①在烷煌的取代反应中，1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX(X表示卤素原子)。

\o^=c/

②1mol\加成需要1molHz或1molBr2；1mol醛基或酮黑基可消耗1molH2；1mol甲醛完全被

氧化消耗4molCU(OH)2O

③1mol苯完全加成需要3mol4。

④与NaHCCh反应生成气体：1mol—COOH生成1molCO2。

⑤与Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。

()

II,

⑥与NaOH反应：1mol一COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH；1molR—C—()—R(R为链煌基)消耗1

O

R—1—

molNaOH；1mol消耗2moiNaOH。

(3)确定多官能团有机物性质的步骤

院二找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、

〔弟步J［碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等

［第二步)|联想每种官能团的典型性质)

［第三步)—［结合选项分析对有机物性质描述的正误)

注意有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高镒酸钾溶液氧化，都能与溪水反应使

其褪色(碳碳三键使溪水褪色是因为发生了加成反应，醛基使浸水褪色是因为发生了氧化还原反应),也都

能与氢气发生加成反应等。

强化训练

1.（2024北京）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,

其合成路线如下。

已知：反应①中无其他产物生成。

下列说法不亚项的是

A.CO2与X的化学计量比为1:2

B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同

C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构

D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解

答案B

2.（2024・甘肃，8）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是（

COOHCOOH

(CH3O)2SO2

八c条彳一定条件

HOOHCHOCHCH：Q

OH33

OCH3OCH»

In曲美托嗪

A.化合物I和n互为同系物

B.苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应得到苯甲醛

C.化合物II能与NaHCCh溶液反应

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团

答案A

3.（2024•新课标卷，8）一种点击化学方法合成聚硫酸酯（W）的路线如下所示:

下列说法正确的是（

A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应

B.口0只、催化聚合也可生成W

、/0。

C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成7slS1-

D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解

答案B

4.（2024•全国甲卷，9）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸（PLA）高分子材料的方法，其转

化路线如下所示。

HJJxlOHCHQHHCHO

工。QJn_oCOCu-LuSiOfO

aM:

PLAMPMMA

下列叙述错误的是（）

A.PLA在碱性条件下可发生降解反应

B.MP的化学名称是丙酸甲酯

C.MP的同分异构体中含竣基的有3种

CH；,

-fCH-ft

D.MMA可加聚生成高分子COOCH:,

答案c

5.（2024・河北，5）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关

表述错误的是（）

A.可与Br2发生加成反应和取代反应

B.可与FeCb溶液发生显色反应

C.含有4种含氧官能团

D.存在顺反异构

答案D

6.（2024・湖北，6）鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是

HO

炉6H

A.有5个手性碳

B.在120。。条件下干燥样品

C.同分异构体的结构中不可能含有苯环

D.红外光谱中出现了3000cm"以上的吸收峰

答案B

7.（2024•黑吉辽，7）如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是（

A.X不能发生水解反应

B.Y与盐酸反应的产物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2杂化

D.随c（Y）增大，该反应速率不断增大

答案C

8.（2023北京）化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。

M

已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是

A.K的核磁共振氢谱有两组峰

B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和L

D.反应物K与L的化学计量比是1：1

答案D

9.（2022北京）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下:

下列说法不氐玻的是

A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

答案B

10.（2024•贵阳高三适应性测试）某常用医药中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物说法正确的是

（）

HOXZXZXNH?

A.分子式为CI2HI0NO

B.分子中所有碳原子一定共面

C.分子中C原子杂化方式为sp3

D.与HC1、NaOH均能发生反应

答案D

11.（2024・广东江门高三一模）化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M,下列说法不正确

的是（）

A.有两种官能团

B.能发生氧化反应

C.能还原新制Cu（OH）2得到Cu2O

D.lmolM最多能与4molH2发生加成反应

答案C

12（2024•贵州六校联盟联考）黄酮哌酯是一种解痉药，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（）

o

CH,

A.分子式为C24H25NO4

B.其中含氧官能团有2种

C.lmol该有机物能消耗2molNaOH

D.该分子中C、N、O原子均采用sp2杂化方式

答案A

13.（2024•甘肃酒泉三模）甘肃岷县被称为“中国当归之乡”，有机物Q（结构如图所示）是一种当归提取物。

下列有关叙述正确的是（）

A.含有3种官能团

B.不存在含苯环的同分异构体

C.分子中碳原子的杂化方式有sp2、sp3

D.可以发生加成反应、取代反应和消去反应

答案C

14.（2025北京顺义）有机化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得:

下列说法不IE聊的是

A.X能和Be发生加成反应B.Y分子中所有碳原子可能在同一平面内

C.Z分子存在1个手性碳原子D.X和Y生成Z时，可能生成Z的同分异构体

答案B

15.（2024•甘肃高三模拟）化合物M的结构简式如图所示，下列有关该化合物的说法正确的是（）

OH

O

O

A.不能发生加成反应

B.lmolM最多能与2molNaOH反应

C.不能使酸性KMnCU溶液褪色

D.不能与氨基酸中的氨基反应

答案B

16.2022年诺贝尔化学奖颁给了对“点击化学”有突出贡献的科学家。某有机物X能用于“点击化学”的

合成反应，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是（）

A.X的分子式为CHHIO02

B.X中有5个碳原子一定共线

C.X中苯环上的二氯代物有4种

解析根据X的结构，X的分子式为CnHioOo,A正确；X中有5个碳原子一定共线（如图带*号）：

，B正确；X中含有酯基，能与碱反应，D错误。

17.（2024•福建部分地市三模）某枸杞属植物肉桂酰胺类免疫调节药物分子的结构如图，下列说法正确的是

)

A.可形成分子内氢键

B.lmol该化合物与澳水反应最多能消耗6molBr2

C.含有2个手性碳原子

D.常温下1mol该化合物能与4molNaOH反应

答案A

18.（2024•安徽江淮十校联考）室安卡因是一种抗心律失常药物，结构如图所示。下列有关它的说法错误的是

£^NHCCHNH2

RCH3

A.能与盐酸反应生成盐

B.分子结构中含有手性碳原子

C.苯环上的一氯代物有3种

D.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

答案C

19.（2024・湖北名校联盟模拟）新艾是十大楚药之一，所含精油有很好的抗虫作用，其有效成分之一的结构简

式如图所示。下列说法错误的是（）

O

一

A.存在顺反异构现象

B.有特征红外吸收峰

C.最多有21个原子共平面

D.lmol该物质能消耗5molH2

答案D

20.（2024.甘肃陇南部分学校模拟）药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。由青蒿素可以获得双氢青蒿素,

其变化过程示意图如图所示。下列说法错误的是（）

A.青蒿素、双氢青蒿素均能发生水解反应

B.双氢青蒿素分子中所有碳原子不可能共面

C.该过程中碳原子的杂化方式变为sp3

D.与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的水溶性，疗效更佳

答案A

21（2023•天津南开中学高三模拟）某种化合物的结构（如图所示），下列说法正确的是（）

A.分子中至少有4个碳原子共直线

B.分子中只含有2种官能团，含有1个手性碳原子

C.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

D.该分子存在顺反异构

答案C

22.（2024•吉林松原一模）工业上合成治疗甲流的特效药奥司他韦的部分转化路线如图所示，下列说法错误的

是（）

A.可用澳水或金属钠鉴别n和ni

B.能发生银镜反应的I的同分异构体有4种

C.I、II、III分子中均不含手性碳原子

D.反应②属于加成反应

答案B

23（2024•广西模拟）金银花中抗菌、抗病毒的一种有效成分的结构如图所示，下列有关该物质的说法正确的

是（）

A.该物质碳原子的杂化方式有sp、sp2

B.该物质不能使酸性KMnCU溶液褪色

C.lmol该物质最多可通过加成反应消耗5molH2

D.该物质和NaOH溶液反应，1mol该物质最多消耗2molNaOH

答案C

24（2024福建漳州三模）利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph表示）：

+一定条件―

+[Ph3PCH2Ph]Cr

Witting试剂

CH=CHPh

O

N

下列说法错误的是（）

A.M中C原子的杂化方式为sp?、sp3

B.M、N均可使酸性KM11O4溶液褪色

C.N存在顺反异构

D.lmolN最多可与4molH2加成

答案D

解析M分子中甲基中C原子的杂化方式为sp3,苯环及醛基中的碳原子均为sp?杂化，故A正确；M分

子中有醛基、N分子中有碳碳双键，均可使酸性KMnCU溶液褪色,故B正确；N分子中碳碳双键的两个

碳原子均连了两个不同的原子或原子团，所以该分子存在顺反异构，故C正确；1molN分子中有2moi苯

环和1mol碳碳双键，所以1molN最多可与7molH?加成，故D错误。

25.（2024•广西贺州部分学校一模）5-咖啡酰奎尼酸（结构如图）广泛存在于金银花等植物中，具有抗菌、抗病

毒等功效。下列有关5-咖啡酰奎尼酸的说法正确的是（）

A.分子中存在5种官能团

B.分子中不存在顺反异构现象

C.分子中含有3个双键

D.不可以发生取代反应

答案C

解析分子中存在羟基、碳碳双键、酯基、竣基，共4种官能团，A错误；碳碳双键两端的碳原子分别连

有2个不同的原子或原子团，故存在顺反异构现象,B错误；该分子中含有1个C=C,2个C=0,共3

个双键，C正确；酚羟基、醇羟基、竣基均可发生取代反应，D错误。

27.（2024.东北三省四市高三教研联合体模拟）某有机物具有广谱抗菌活性，结构简式如图。下列有关该化合

物的说法错误的是（）

A.存在顺反异构体

B.可与FeCb溶液发生显色反应

C.lmol该有机物最多与4molNaOH反应

D.与足量H2加成后的产物分子中含有6个手性碳原子

答案C

解析碳碳双键两端的碳原子上连有两个不相同的原子或原子团，故该化合物存在顺反异构体，A正确；

该物质含有酚羟基，可与FeCb溶液发生显色反应，B正确；分子中含有酚羟基、酰胺基、酯基、竣基,

酯基水解后还形成1个酚羟基，则1mol该有机物最多与6molNaOH反应，C错误；与足量丹加成后的

产物分子的结构简式为,含有6个手性碳原子（标*）,D正确。

28（2024•河北唐山二模）我国科学家通过催化剂协同作用，使氨类与醛类化合物反应获得了手性氨基醇类化

合物。

下列说法错误的是（）

A.该反应为加成反应

B.X既能与盐酸反应，又能与NaOH反应

C.Y中碳原子的杂化类型有sp?、sp3

D.Z分子中有2个手性碳原子

答案C

解析X中亚甲基与Y中醛基发生加成反应，A正确；X含亚氨基，具有碱性，能与盐酸反应，含碳氯键,

能与NaOH发生水解反应,B正确；Y中碳原子的杂化类型只有sp2,C错误；连有四个互不相同的原子或

原子团的碳原子为手性碳原子，Z分子中与亚氨基相连的碳原子、与羟基相连的碳原子是手性碳，则有2

个手性碳原子，D正确。

29.（2024•广东汕头一模）阿莫西林是常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是（）

A.属于芳香姓

B.能与澳水发生取代反应

C.分子中所有碳原子可能位于同一平面

D.最多能与2倍物质的量的NaOH反应

答案B

30.（2024•河北保定二模）中医药振兴发展意义重大，从中药三七中提取的一种具有生理活性的化学物质棚皮

素的结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是（）

A.分子中含有3种含氧官能团

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.榔皮素能使酸性高镒酸钾溶液褪色，不能使滨水褪色

D.lmol该物质分别与Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为5