第11讲 卤代烃（含答案）-2024年高中化学同步讲义（选择性必修三）

第11讲卤代煌（含答案）・2024年高中化学同步精品讲义（选

择性必修三）第11课卤代燃

学习目标

i.认识卤代屋的结构特点；

2.认识卤代短的物理性质和主要化学性质;

3.认识卤代煌在有机合成中的重要作用；

4.了解卤代煌在生产、生活中的合理应用。

知识梳理

一、澳乙烷的结构与性质

1、澳乙烷的分子结构

分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团及其名称

2、澳乙烷的物理性质

纯净的溟乙烷是.,液体，沸点是38.4℃,密度比水的.,溶于水,溶于多种有机溶剂（如:

乙醇、笨、汽油等）。

3、溟乙烷的化学性质

1）取代反应（水解反应）

（1）实验探究【实验3・556】

取一支试管，滴入10~15滴浪乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。

实验步骤待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另••支盛有1mL稀硝酸的试

管中，然后加入2滴AgN（1溶液，观察现象。

H

L^?21■稀硝酸L硝酸银

实验装置

①烷②③④

实验现象

实验结论

反应方程式

⑵澳乙烷的取代反应，也称水解反应

①溟乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作澳乙烷的水解反应

②溟乙烷水解反应的实质：湿乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是,水中的羟基与碳原子形成C-O,

断下的Br与水中的H结合成HBr

③溟乙烷水解的条件：________________________

④反应原理：________________________

⑤该反应的反应物是澳乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高

本反应的反应速率？

⑥该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？

⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？

⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溪乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于浜乙烷

的沸点，为什么？

2）消去反应

（1）实验探究

向试管中加入5mL澳乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先

实验步骤

通入盛水的试管，再通入盛有酸性高钵酸钾的试管中，观察现象。

n

■漠乙烷、

实验装置|5-NaOH^J1

号乙醇溶液

酸性

--KMnO.

1D溶液

实验现象

实验结论

反应方程式

实验说明盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KM11O4溶液褪色

（1）滨乙烷的消去反应

①反应原理：溟乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个分子生成

NaOH期溶液

-A-

②反应的条件：O

③反应类型：反应。

④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或小分子(如：氏0、HX等)，而生

成

键(键或键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。

⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？

⑥乙醇在反应中起到了什么作用？

⑦除酸性高钛酸钾溶液外还可以用澳的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？

二、卤代是

1、定义：烧分子中的氢原子被取代后生成的化合物称为卤代姓

(1)名能团，碳或

(2)卤代煌的表示方法：R—X(X=F、CkBr、I),饱和一卤代慌的通式为

2、分类

(1)按煌基结构不同分为：卤代燃、卤代燃、卤代燃等。

⑵按卤原子的不同分为：—代崎、代燃、一代燃、代燃等。

(3)按卤原子的数目不同分为：—代嫌和代攵蛋

3、卤代点的命名一类似于点的命名方法：将卤素原子作为

卤代危名称

CH3cH2fHCH3

2—氯丁烷

Cl

CH2一产

1,2—二浪乙烷

BrBr

氯乙烯

CH2=CH—Cl

—f——CH33—甲基一3—浪—1一丁烯

Br

4、物理性质

1)几种卤代泾的密度和沸点

名称结构简式液态时密度/(g-cm-3)沸点/C

氯甲烷CH3cl0.916-24

氯乙烷CH3CH2CI0.89812

1-氯丙烷CH3cH2cH2cl0.89046

1-氯丁烷CH3cH2cH2cH2cl038678

1-氯戊烷CH3cH2cH2cH2cH2cl().882108

2)卤代燃的物理通性

⑴状态：常温下，卤代燃中除个别(CHQ、CH3cH2。、CH2=CH—Cl)为气体外，大多为—体或—体。

(2)溶解性：卤代煌水，有机溶剂，某些卤代嫌本身就是很好的,如：CCL,、

氯仿(CHCh)。

(3)沸点：卤代慌属于晶体，沸点取决于°卤代短随相对分子质量,分子间范德华

力，沸点则。

①卤代煌的沸点都相应的烧，如：沸点CH3cH3CH3CH2Br

②卤代烧的沸点一般随碳原子数目的而，如：沸点CH3clCH3cH2。

(4)密度

①卤代烽的密度相应的始

②卤代烧的密度一般随炫基中碳原了•数目的而,如：p(CH3CI)p(CH3CH2Ci)

③一氟代燃、一氯代烧的密度比水的,其余的密度比水。

④记住常见卤代煌的密度：氯仿、四氯化碳、浸乙烷、1,2—二澳乙烷、澳苯的密度均水的密度

5、卤代煌的化学性质——与溟乙烷相似

【探究——1-澳丁烷的化学性质p56]

【比较与分析】参考【答案】

反应类型取代反应消去反应

反应物

反应条件

生成物

结论

【讨论】参考【答案】

(1)挥发出的乙醇蒸气能使酸性KMnOa溶液,为避免干扰实验结果，应将气体先通入一中以除去其

中的乙醉蒸气。除了酸性KMnCh溶液外，还可以用或检验丁烯，由于乙静与

两者均不反应，故此时无需将气体先通入—中。

(2)2-澳丁烷发生消去反应时可生成(CH3cH2cH=CH2),也可能生成(CH3CH=CHCH3)o

1)取代反应(水解反应)：R—X+NaOHH^°>R—OH+NaX

A

⑴反应机理：在卤代嫌分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤索原子偏移，

进而使碳原子带部分正电荷(6+),卤素原子带部分负电荷(6一)，这样就形成一个极性较强的共价键：C5+

-X5-o因此，卤代烽在化学反应中，C-X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离

子而离去

⑵卤代点水解反应的规律

CH3CH2CI+NaOH—CH3cH20H+NaCl

一卤代燃可制—一氯乙烷的水解反应A

CH2BrCH2Br+2NaOH的°〉HOCH2cH20H+

二卤代燃可制____醇：1,2—二澳乙烷的水解反应A

2NaBr

O'回O-CHQH十

芳香卤代煌可制一醇：的水解反应A

NaBr

ONa

妄海（30g.、

卤素原子与苯环相连(澳苯)，则该水解反应较难进行V-F8Rr+NaOH28MPa,4-

NaBr+HzO

2)消去反应：R-CHCHX+NaOH>RCH=CH+NaX-I-HO

22A22

(1)C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？。

⑵能发生消去反应的卤代燃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数2：二是与一X

相连的碳原子的邻位碳原子上必须有。如：一氯甲烷、2,2—二甲基一1—澳丙烷等不能发生消去反

应。

(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有时，发生消去反应时，可生成不同的产物，

CHj—CH2—CH—CH,

如：X发生消去反应的产物有两种：CH.3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3

(4)有三个邻位且不对称的碳原子上均有子时，发生消去反应时，可生成不同的产物，

如：3一甲基一3—澳己烷发生消去反应时，生成物有三种：CH3—CH=C(CH3)—CH2cH2cH3、

CH2=C(CH2CH3)—CH2CH2CH3>CH3—CH2c(CH?)=CHCH2cH3。

(5)二元卤代燃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳—键、两个碳碳—键或一个碳段—键。如：

CHj—CH2

①1,2—二溪乙烷(即Br)发生消去反应生成或。

H,CCH3

H3C—C——C—CH,

②ClCl发生消去反应生成.

@CH^—CHo—CHClz+2NaOH乙浒>CH—CCHf+2NaCl+2H,O

A3

⑹苯环上的卤原子发生消去反应，如：漠苯就不能发生消去反应。

(7)卤代燃的水解反应和消去反应的比较

反应类型水解反应消去反应

与一X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有

结构特点一般是一个碳原子上只有一个一X

氢原子

从碳链上脱去HX分子

一个一X被一OH取代

反应实质44-

R—CH2—X+NaOH-^^>R—CH2OH+NaX尸F醇11

△Hx+NaOH-4-NaX+HO

△2

反应条件

有机的碳架结构不变，一X变为一OH,无其有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳

反应特点

它副反应碳叁键生成，可能有其它副反应发生

消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱

产物特征引入一OH,生成含一0H的化合物

和键的化合物

结论滨乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

\/

C=C-C・C—

3）加成和加聚反应：含有不饱和键（如/'•）的卤代烧也可以发生—和—反应，如氯乙烯、四

氟乙烯发生加聚反应生成用途广泛的高分子材料。

nCH2^=CH---------a—J-CH2—fH十

C1。

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：氯乙烯聚氯乙烯：pvc）

nCF2==CFz

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：四氟乙送£四氤乙培

三、卤代垃中卤素原子的检验

1、实验原理：卤代煌中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是,在水中—直接电离

产生卤素离子（XD，更与AgNCh溶液反应，因此直接用AgN03溶液来检验卤代燃中的卤族

元素。而应先使其转化成，再加酸化，最后加，根据产生沉淀的检验。

2、实验步骤和相关方程式

实验步骤相关方程式

取少量卤代燃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加R—X+NaOH%。》ROH+

A

入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO溶液。若出现黄色沉

3NaX

淀，则卤代烧中含有「离子：若出现浅黄色沉淀，则卤代燃中含

HNO3+NaOH=NaNO3+H20

有B「离子；若出现白色沉淀，则卤代烽中含有C厂离子

AgNCh+NaX=AgXj+NaNO3

3、实验流程

fR—OHfR—OH若产生白色沉淀-X是氯原子

加NaOH水溶液

NaX加稀硝酸典化.NaX加A变绅液.

RX—A->若产生浅黄色沉淀-X是浜原子

NaOHNaNO3若产生黄色沉淀-X是碘原子

【易错警示】①条件：NaOH水溶液，加热：

②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检

验。加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNCh反应对实验产生影响；二是检验

生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O

沉淀。

四、制取卤代烧的方法

⑴烷点和芳香点的反应

①乙烷的光照取代CH3cH3+Cb^->CH3CH2CI+HC1

+c\光照》+hc,

②环己烷的光照取代2

FcBr

③基环的取代+Br2VBr+HB,

④甲苯的侧链光照取代<Q^-CH34-Cl22cl+HCI

。「-。（A

⑤丙烯上的甲基在500℃〜600℃取代CH2=CH—CH3+CkW600CH2=CH-CH2C1+HC1

⑵不饱和免与卤素单质、卤化氢的反应

①丙烯与汰的加成

CH2=CHCH5+Br2四）CH2Br—CHBrCH3

②丙烯与澳化氢的加成

CH2=CHCH3-l-HBr—>CH3—CHBrCH3

HC三CH+Bn——►CHBr=CHBr

③乙快与澳的加成

CHBr=€HBr+Br2——►CHBr2—CHBr2

④乙焕与澳化氢的加成HC三CH+HC1催化网＞CH=CHC1（氯乙烯）

A2

【易错提醒】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因

为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。

五、卤代始的用途与危害

（1）用途:

①常用作剂（氟利昂CFCb等）、农药（六六六粉、DDT）、灭火剂（CCL0、溶剂（CCL、氯仿）、麻醉剂（氯

仿）、合成有机物塑料（聚氯乙烯、聚四氟乙烯）等。

②液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷

与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。

③卤代燃在有机合成中的重要作用:卤代燃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烧、快烧C

（2）危害:

①卤代燃通常比较稳定，被微生物降解，使人类对卤代姓的应用受到了较大的限制。

②含氯、浪的氟代烷可对臭氧层产生________,形成,危及地球上的生物。氟利昂（以CCbF

为例）破坏臭氧层的反应过程可表示为

CQ”紫外龙（JF­+C1•

Cl-+OS—K）,+CIO-

CIO•+0-------<1•+0,

问题探究

A问题一卤代正的结构与性质

【典例1】下列关于卤代燃的叙述中正确的是（）

A.所有卤代蜂都是难溶于水，密度比水小的液体

B.所有卤代危在适当条件下都能发生消去反应

C.所有卤代煌都含有卤原子

D.所有卤代嫌都是通过取代反应制得的

【变式1-11下列物质中属广卤代燃的是

A.CH.CHJB.CH2BICH2OHC.HC1D.CH.COC1

【变式1-2】下列有机物的系统命名正确的是

A.THl2-甲基-3-丙醇B.CH：CH.

1,4-二甲基丁烷

CILCHai:OH

(I

c.cih1<11.2-二氯丙烷

D.2-乙基一1—丁烯

CHjK'ClUCH；

C1

A问题二卤代点的用途及卤代点在有机合成中的应用

【典例2】下列关于卤代蜂用途的说法不正确的是

A.运动员受伤时会喷氯乙烷C2Hse1止疼，氯乙烷属「卤代垃

B.医用防护服的核心材料是微孔聚四氨乙烯薄膜，其单体属于卤代垃

C.卤代燃不可用作灭火剂

D.在清洗业中常用卤代烧做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤

【变式2-1】由2-氯丙烷制取少量的I,2-丙二醇时，需要经过二列哪几步反应

A.加成T消去T取代B.消去T加成T水解

C.取代一消去一加成D.消去一加成T消去

【变式2-2】1,4-环己二醇是有机合成的重要物质，但1,4-环己二醇对水是稍微有害的，不要让未稀释或

大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。以下是1,4-环己二

醇的合成路线：

Br2的CCL溶液Na()H醉溶液

①

水溶液

(1)上述过程中属于加成反应的有(填序号)。

(2)反应②的化学方程式为,

(3)反应④为反应，化学方程式为

A问题三卤代髭的水解反应和消去反应

【典例3】下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯煌只有一种的是

A.CH3BrB.

CH；

C.CH,C-'H1D.（HClI

CH,

【变式3-1】将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再以溪水反应，得到一种有机物，则这种有机

物的同分异构体有(除它之外)()

A.2种B.3种C.4种D.5种

【变式3-2】化合物X的分子式为CsHuCL用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为CsEo的两种产物Y、

Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结

构简式可能是（）

CH3

I

c—

H3C—CH2—CH3

A.CH3cH2cH2cH2cH20HB.©

CH

CH33

HC—CH—CH—CH.3HC—C—CHC1

33I?

rOHD.CH3

A问题四卤代点的检验

【典例4】为了测定某饱和卤代烧的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验:

准确靖取加过后的，

加入过加入.'八（）r»H注注洗rpSi

11.10mL-*Na（）H-完全液卜；心淀完1、1柒8璇「1・为37.6-

液体试样I水溶液加热后冷却后硝酸

回答下列问题:

⑴加入AgNCh溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代燃中的卤素原子是o

（2）已知此卤代烽液体的密度是1.65g-mL/，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烽分了•中卤素

原子的数目为:此卤代煌的结构简式为o

【变式4-1】为证明溟乙烷中溟元素的存在，现有以下操作：①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热

④加入蒸储水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠的醇溶液，下列是按一定顺序进行的操作步骤，

其中正确的是

A.④③①⑤B.C.④③⑥①D.②③⑤①

【变式4-2】为证明1-漠丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，

正确的是（）

A.向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO.溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去

反应

B.向反应混合液中滴入滨水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应

C.向反应混合液中滴入AgN。，溶液，若有浅黄色沉淀生成，贝J证明发生了消去反应

D.向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入滨水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应

强化训练

1.下列关于漠乙烷的叙述中正确的是（）

A.澳乙烷是无色液体，其密度比水的大

B.溟乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯

C.将澳乙烷滴入AgNCh溶液中，立即有淡黄色沉淀生成

D.实验室通常用乙烷与液滨直接反应来制取滨乙烷

2.下列有关卤代燃CHC1B—的说法正确的是（）

A.易溶于水，也易溶于有机溶剂

B.扩散到空气中能破坏臭氧层

C.密度比水小

3.下列卤代点中沸点最低的是（）

A.CH3—CH2—CH：—Cl

CH3—CH—CH2—CH3

B.Cl

C.CH3—CH2—CH2—Br

CH3—CH—CH2—CH3

D.Br

4.下列化学反应的产物中，存在互为同分异构体的是（）

①CH3cH2cH?Br在碱性溶液中水蟀

②甲苯在催化剂FeCh作用下与CL反应

CHCH—CHCH

3I23

③Br与NaOH的醇溶液共热反应

@在催化剂存在下与H2完全加成

A.①②B.②③C.③@D.①④

5.从浪乙烷制取1,2-二溟乙烷，下列制备方案中最好的是（）

A.CH3cH2B』a怨冷四CFhCHQH^^CH2=CH2-^->CH2BrCH2Br

△1/UV--

B.CH3CH2Br-5^CH2BrCH2Br

C.CH3cHCH2=CH2-^^CH3cHzBr-^CH2BrCH2Br

D.CH3cH2B「Na°H,溶吟CH2=CH2-5^->CH2BrCH2Br

6.仔细观察如图装置，下列说法不正确的是（）

水

#酸性高隹

沃乙烷与

甘酸钾溶液

氢氧化钠

醉溶液的③

混合物

A.①中试管里发生消去反应

B.③中可观察到试管里酸性KMnO4溶液褪色

C.取反应后①中溶液于试管中，滴入几滴AgNCh溶液会产生黄色沉淀

D.若用溟水代替酸性KMnCh溶液，装置②省去

CH-CH2cl

7.某有机物结构简式为CHa,下列叙述不正确的是（）

A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4mol比反应

B.该有机物能使滨水褪色，也能使酸性KMMh溶液褪色

C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀

D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应

8.几种有机化合物之间的转化关系如图所示。请回答下列问题：

L叵]1.4-加成产物

4H]12加成产物

⑴根据系统命名法，化合物A的名称是。

(2)题图中，反应①是(填反应类型，下同)反应，反应③是反应。

(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：。

(4)C2的结构简式是，Fi的结构简式是，Fi和F?互为

能力提升

1.有如图合成路线，甲经二步转化为丙:

OHOH

。守—oi小

甲33

丙

下列叙述正确的是

A.丙分子中含有3个手性碳原子

B.反应(1)的无机试剂是液澳，FeB门作催化剂

C.步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溟水检验是否含甲

D.甲与足量Hz反应的生成丁，丁的核磁共振氢谱有5组峰

2.下列关于1—澳丙烷与2—澳丙烷的说法不正确的是

A.互为同分异构体B.均属于多卤代燃

C.与NaOH的醇溶液共热后产物相同D.均能与NaOH水溶液发生取代反应

3.卤代堤跟NaOH水溶液发生取代反应：实质是带负电的OH-取代了卤原子位置生成卤离子:

CH<H2CH2Br+OH->CH3CH2CH2OH+Br,则下列反应方程式正确的是

A.CH3cH2Q+CH3ONa-CH30+CH3cH2ONa

B.CH3cHU+HSTCH3cH2HS+I-

C.CH3CI+CH3cH2s-CHSCH2cH3+Cr

D.CH3CI+HS-CH3S+HCI

4.如图装置可用于检验溟乙烷与氢氧化钠的醉溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是

.臂一设水

门_酸性高镜

U酸钾溶液

是氢氧化钠②③

即溶液的

①混合物

A.该反应为消去反应

B.实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色

C.乙烯难溶于水，故此装置②可以省去

D.可用汲水代替酸性KMnCh溶液

5.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正

确的是

A.b的所有原子都在一个平面内

B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯燃

C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种

D.反应①是加成反应，反应②是消去反应

6.某卤代烷烧CsHiQ发生消去反应时，可以得到两种烯烧，则该卤代烷烧的结构简式可能为

A.CH3cH2cH2cH2cH2clB.CH3cH2cHe1CH2cH3

(：H,CH.CC1CH2CH3

C.CH3cHe1CH2cH2cH3D.

CH.

7.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y与B「2的加成产物分子中含有手性碳原子

C.2-甲基丙烯酰氯和Y分子都存在顺反异构体

D.Y水解牛成X和2-甲某丙烯酚氯

8.环戊二烯（）是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

（1）反应①的反应类型是_______,反应②的反应类型是_______,写出反应②的化学方程式

（2）按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式o

①分子中有2个官能团②分子结构中无-CH；

（3）写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①②③④

第11课卤代煌

1.认识卤代煌的结构特点；

2.认识卤代煌的物理性质和主要化学性质;

3.认识卤代煌在有机合成中的重要作用；

4.了解卤代烽在生产、生活中的合理应用。

知识梳理

一、溟乙烷的结构与性质

1、漠乙烷的分子结构

官能团及其名

分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型

称

TfC-Br或一Br

HHCH3cH?Br

SHsBrH：C：C:在：H-f—f-Br（碳漠键或澳

HU,,或CzH^Br

HH4原子）

2、溟乙烷的物理性质

纯净的澳乙烷是无色液体，沸点是38.4℃,密度比水的大，糜溶于水，亘溶于多种有机溶剂（如：乙醇、

苯、汽油等）。

3、溟乙烷的化学性质

1）取代反应（水解反应）

（1）实验探究【实验3・lp56]

取一支试管，滴入10~15滴溪乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。

实验步骤待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试

管中，然后加入2滴AgN03溶液，观察现象。

L9QH1•稀硝酸L硝酸银

实验装置

整

①烷A②i-③r④

实验现象①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成

实验结论澳乙烷与NaOH溶液共热产生了Br

反应方程式CH3cHzBr+NaOH—"fCHQHzOH+NaBr（反应类型：取代反应）

A

⑵澳乙烷的取代反应，也称水解反应

①溟乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作澳乙烷的水解反应

②溟乙烷水解反应的实质：在乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br,水中的羟基与碳原子形成C—O,

断下的Br与水中的H结合成HBr

③溟乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热

：口NaOH水溶液一I

一f厂△一fC——OH

④反应原理:

⑤该反应的反应物是澳乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高

木反应的反应速率？

充分振荡：增大接触面积；力II热：升高温度加快反应速率。

⑥该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？

可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动：加入NaOH

的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3cH20H的产品。

⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？

不能宜.接用酒精灯加热，因为浸乙烷的沸点只有38.4C,酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加

捶。

⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溟乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溟乙烷

的沸点，为什么？

使处于下层的澳乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。

2）消去反应

（1）实验探究

实验步骤向试管中加入5mL澳乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先

通入盛水的试管，再通入盛有酸性高镭酸钾的试管中，观察现象。

LFH

n

■澳乙烷、

实验装置[5-NaOH^JJ

号乙醇溶液

酸性

--KMnO.

1D溶液

实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnCh溶液褪色

实验结论生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

反应方程式CH3cHzBr+NaOH^^CHLCHH+NaBr+H2。

A

实验说明盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO,溶液褪色

(1)滨乙烷的消去反应

①反应原理：澳乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个旦近分子生成乙后

②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热。

③反应类型：消去反应。

④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去二个或息仝小分子(如：比0、HX等)，而生成

不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。

⑤为什么不用NaOH水溶液而用静溶液？

用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行。

⑥乙醇在反应中起到了什么作用？

乙醇在反应中做溶剂，使溟乙烷充分溶解。

⑦除酸性高锯酸钾溶液外还可以用溟的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？

不用，理由是乙醇与澳不反应，不会干扰乙烯的检验。

二、卤代点

1、定义：烧分子中的氢原子被卤素原工取代后生成的化合物称为卤代燃

(1)官能团：碳亶铤或卤素原了

(2)卤代煌的表示方法：R—X(X=F、CkBr、I),饱和一卤代煌的通式为C“H2”uX

2、分类

(1)按短基结构不同分为：卤代烷燃、卤代烯燃卤代芨查嫌等。

(2)按卤原子的不同分为：氮代燃、氢代煌、遢代煌、碘代煌等。

⑶按卤原子的数目不同分为：一卤代帝和多卤代煌。

3、卤代正的命名——类似于炫的命名方法：将卤素原子作为取代基

卤代克名称

CH3CH2(|HCH3

2—氯丁烷

Cl

CH2—产

1,2—二溟乙烷

BrBr

氯乙烯

CH2=CH—Cl

『3

CH2^CH-f—CH33—中基一3一澳一1一丁烯

Br

4、物理性质

1)几种卤代炫的密度和沸点

名称结构简式液态时密度/(gem-3)沸点/C

氯甲烷

CH3C10.916-24

氯乙烷CH3CH2C10.89812

1-氯丙烷CH3CH2CH2C10.89046

1-氯丁烷CH3CH2CH2CH2C10.88678

1-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2C1().882108

2)卤代燃的物理通性

(1)状态：常温下，卤代燃中除个别(CH3CI、CH3cH2。、CH2=CH—Cl)为气体外，大多为液体或固体。

(2)溶解性：卤代烧不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烽某身就是很好的有机溶齐I」,如：CCL、氯仿(CHCb)。

(3)沸点：卤代烧属于分子晶体,涕点取决于范德华力。卤代烽随相对分子质量增大，分子间范德华力增强,

沸点则升高。

①卤代煌的沸点都命土相应的灯如：沸点CHKHWCH3cH2Br

②卤代燃的沸点一般随碳原子数H的增加而Z直，如：沸点CHCl^CH3cH2cl

(4)密度

①卤代煌的密度高王相应的燃

②卤代煌的密度一般随煌基中碳原子数目的增加而减小，如：0